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基金项目:上海市高等学校科学技术发展基金项目(2000C03);上海市中药学重点学科建设项目资助(Y0301);国家中医药管理局中医药科技重
大项目(02代 08)
作者简介: 桂新 ,男 ,博士 ,研究员　　＊通讯作者:王峥涛 ,男 ,教授 ,博士生导师　　Tel/ Fax:(021)51322507　　E-mai l:wangzht@shutom.com
莶草化学成分研究
桂新 ,王峥涛＊(上海中医药大学中药研究所 ,上海 201203)
摘要:目的　研究 莶草乙酸乙酯部位中化学成分。方法　采用硅胶柱色谱等色谱技术分离和纯化化合物 ,根据化合物的理
化性质和运用波谱技术解析鉴定结构。结果　从 莶草乙酸乙酯部位中分离得到 7 个化合物 ,其中 1 个查尔酮类化合物为
3′, 5′, β-三羟基-3 , 4 , 4′, α-四甲氧基查儿酮(3′, 5′, β-trihydroxy-3 , 4 , 4′,α-tetramethoxy-chalcone , 1), 5 个二萜类成分分别为奇任醇
(kirenol 2), 莶精醇(darutigenol 3), 莶酸(siegesbeckic acid 4), 对映-16β , 17-二羟基贝壳杉烷-19-羧酸(ent-16β , 17-dihydroxy-
19-kauranoic acid 5), 对映-17-羟基贝壳杉烷-19-羧酸(ent-16αH-17-hydroxy-19-kauranoic acid 6), 1 个甾醇类化合物为豆甾醇(stig-
masterol 7)。结论　3′, 5′, β-三羟基-3 , 4 , 4′, α-四甲氧基查儿酮为新化合物。
关键词: 莶草;二萜;查尔酮
中图分类号:R284　　　文献标识码:A　　　文章编号:1001-2494(2006)24-1854-04
Study on Chemical Constituents of Herba Siegesbeckiae
CHOU Gui-xin ,WANG Zheng-tao＊(Instituteof Chinese Materia Medica , Shanghai University of Traditional Chinese Medicine , Shanghai
201203 , China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　To study the chemical constituents in the ethyl acetate fraction of Herba Siegesbeckiae.METHODS 　Com-
pounds were isolated and purified by silica gel columns and MPLC , and their structures were identified by the physicochemical properties and
spectral analysis.RESULTS　Seven compounds were isolated and elucidated as 3′, 5′, β-trihydroxy-3 , 4 , 4′, α-tetramethoxy-chalcone(1),
kirenol(2), darutigenol(3), siegesbeckic acid(4), ent-16β , 17-dihydroxy-19-kauranoic acid(5), ent-16αH-17-hydroxy-19-kauranoic acid(6)
and stigmasterol(7).CONCLUSION　Compound 1 is the new compound.
KEY WORDS:Herba Siegesbeckiae L.;diterpenoids;chalcone
　　中药 莶草系菊科植物 莶(Siegesbeckia orien-
talis L.)腺梗 莶(Siegesbeckia pubescens Makino)和毛
梗 莶(Siegesbeckia glabrescens Makino)3种植物的地
上部分 ,具有祛风湿 、利关节 、解毒之功效 ,用于风湿
痹痛 、腰膝酸软 、四肢麻痹 、半身不遂 、高血压 、风疹湿
疮等症。笔者前文已报[ 1] ,通过系统筛选 ,确定了腺
　　
C-21), 56.3(q , 16-OMe), 59.3(q , 18-OMe)。以上
NMR数据和 6-O-去甲基尼奥灵[ 10]的相应数据比较
均相符 ,鉴定其为 6-O-去甲基尼奥灵。
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(收稿日期:2005-08-25)
·1854· Chin Pharm J , 2006 December , Vol.41 No.24 　　　　　　　　　 中国药学杂志 2006年 12月第 41卷第 24期
梗 莶乙酸乙酯可溶性部位的抗血栓作用最好。为
进一步阐明 莶草抗血栓有效组分的药效物质基础 ,
本实验对腺梗 莶乙酸乙酯可溶性部位中化学成分
进行了研究 ,从中分离得到 7个化合物 ,经鉴定分别
为3′, 5′, β-三羟基-3 , 4 , 4′, α-四甲氧基查儿酮 (3′,
5′, α-trihydroxy-3 , 4 ,4′, β-tetramethoxy-chalcone , 1),奇
任醇(kirenol 2), 莶精醇 (darutigenol 3), 莶酸
(siegesbeckic acid 4),对映-16β , 17-二羟基贝壳杉烷-
19-羧酸(ent-16β , 17-dihydroxy-19-kauranoic acid 5),对
映-17-羟基贝壳杉烷-19-羧酸(ent-16αH-17-hydroxy-19-
kauranoic acid 6),豆甾醇(stigmasterol 7),其中化合物1
为新化合物 ,见图1。
图 1　化合物 1 的HMBC 相关示意图
Fig 1　Illustration of HMBC correlations of compound 1
1　仪器和材料
X4显微熔点测定仪(未校正);Bruker AM -400
核磁共振仪(1H-NMR为 400 MHz , 13C-NMR为 100
MHz);APCI-MS 和 ESI-MS 用 LCQ DECA XPplus质谱
仪测定;EI-MS 用 JMS-SX102A质谱仪测定;柱色谱
和薄层色谱硅胶(青岛海洋化工厂 100 ～ 200 ,200 ～
300 , 400 目);Buchi 中压制备色谱仪 B-680(瑞士
Buchi公司)。
莶草药材购于辽宁沈阳 ,经沈阳药科大学生
药教研室孙启时教授鉴定为腺梗 莶(Siegesbeckia
prbescens Makino)。
2　提取分离
腺梗 莶 10 kg(粗粉),体积分数为70%乙醇回
流提取 3次 ,合并提取液 ,回收乙醇 ,得总提取物约
800 g。将总提取物用乙醇溶解 ,用硅藻土拌匀 ,分
别用石油醚 、乙酸乙酯和甲醇进行抽提 ,收集乙酸乙
酯抽提部分 ,回收溶剂得乙酸乙酯可溶性部位(80
g)。
乙酸乙酯可溶性部位经硅胶柱色谱 ,以氯仿-甲
醇梯度系统洗脱 ,氯仿-甲醇(98∶2)洗脱得 7(380
mg);氯仿-甲醇(19∶1)洗脱得 40个流分 ,合并 16 ～
27流分 ,上硅胶小柱 ,再以氯仿-甲醇(19∶1)洗脱得
3(263 mg)、6(96 mg);氯仿-甲醇(9∶1)洗脱得 65个
流分 ,合并16 ～ 20 ,26 ～ 33 ,42 ～ 55流分 ,分别上硅胶
小柱 ,再以相同的洗脱剂洗脱分别得 4(51 mg),5(38
mg)和 2(480 mg);氯仿-甲醇(6∶1)洗脱得 32 个流
分 ,合并 7 ～ 12流分 ,以甲醇-水(3∶2)为流动相 ,经
C18反相硅胶中压柱色谱 ,得到化合物 1(10 mg)。
3　结构鉴定
化合物 1:黄色针状结晶 , mp 175 ～ 177 ℃, ES-
IMS(负碳离子)给出准分子离子峰的信号 m/z393
(M+OH),ESIMS(正碳离子)给出准分子离子峰的
信号为 m/z359(M -OH),故其相对分子质量为
376。1 的1H-NMR谱中示有 2 个芳环 , δ7.73(1H ,
dd , J =8.6 ,2.1 Hz),δ7.70(1H ,d , J =2.1 Hz), δ7.00
(1H ,d , J =8.6 Hz)为 3个芳质子的信号 ,从其偶合
关系可知为 ABC 偶合系统 ,故其芳环应为 3取代。
信号在 δ6.48 (1H , d , J =2.2 Hz)和δ6.37 (1H , d ,
J =2.2Hz)的 2个质子为另一芳环上的质子 ,2个质
子的偶合常数为 2.2 Hz ,示为间位偶合 ,其芳环应为
4取代。4个甲氧基的信号分别在 δ3.98 (3H , s),
δ3.97(3H , s), δ3.89(3H , s)和 δ3.87 (3H , s)处 。1
的13C-NMR谱示有 19个碳信号 ,结合氢谱和相对分
子质量可知分子式为 C19H20O8 。化学位移在 δ178.7
为羰基信号 , 4 个甲氧基碳信号分别在 δ60.2 ,
δ56.1 , δ56.0 , δ55.8 ,其余 14个碳均为烯碳信号 ,示
化合物 1为 α-, β-均有取代的查耳酮类化合物 。1
的各碳氢的归属由HMQC直接给出 ,HMBC谱示H-2
与 C-3 ,C-6 ,C-β相关 ,H-5与 C-1 ,C-3 ,C-4相关 ,H-6
与 C-2 , C-4 ,C-β 相关 。H-2′与 C-1′,C-3′,C-6′相关 ,
H-6′与C-1′,C-2′,C-4′,C-5′及羰基C相关 ,α-位上甲
氧基的质子与 C-α相关。根据以上信息 ,确定 1的
结构为 3′,5′, β-三羟基 ,3 , 4 ,4′, α-四甲氧基查儿酮
(3′, 5′, β-trihydroxy-3 , 4 , 4′, α-tetramethoxy-chalcone),
经查化合物 1为新化合物 ,NMR波谱数据见表 1。
化合物2:熔点为mp 201 ～ 202 ℃, APCI-MS(正
碳离子)给出准分子离子峰 356(M+NH4)+ ,其相对
分子质量为 338。 1H-NMR(CD3OD):δ5.18 (1H , s ,
14-H), δ3.76(1H , m ,2-H), δ3.67(1H , dd , J =10.8 ,
1.9 Hz , 15-H), δ3.55(1H , dd , J =8.9 , 1.9 Hz , 16-
Ha), δ3.45(1H , dd , J =10.0 , 8.9 Hz , 16-Hb), δ3.30
(2H ,m ,19-H), δ2.27(1H ,m ,6-Ha), δ2.17(1H ,m ,6-
Hb), δ2.00(2H , m , 7-H), δ2.05(1H , m , 11-Ha),
δ1.03(1H ,m ,11-Hb), δ1.80(1H ,dd , J =8.2 ,8.2Hz ,
3-Ha),1.70(1H ,m , 3-Hb), δ1.57(2H ,m ,1-H), δ1.30
(1H , m ,5-H), δ1.21(1H , m , 9-H), δ1.00(3H , s , 18-
H), δ0.94(1H , m , 12-Ha), δ0.89(1H , m , 12-Hb),
·1855·中国药学杂志 2006年 12月第 41卷第 24期　　　　　　　　　 Chin Pharm J ,2006 December , Vol.41 No.24
　　表 1　化合物 1 的NMR波谱数据(CD3OD)
Tab 1　The NMR spectral data of compound 1 (CD3OD)
Position 1Hδ 13C δ HMBC(1H to 13C)
β 155.8s
α 139.0s
CO 178.7s
1 122.9s
2 7.70(1H , d , J=2.1) 111.2d C-3 ,C-6 ,C-β
3 148.7s
4 151.3s
5 7.00(1H , d , J=8.6) 110.8d C-1 ,C-3 ,C-4
6 7.73(1H , dd , J=8.6 , 2.1) 122.1d C-2 ,C-4 ,C-β
1′ 106.1s
2′ 6.37(1H ,d , J=2.2) 97.8d C-1 ,C-3 ,C-6
3′ 162.1s
4′ 165.4s
5′ 156.7s
6′ 6.48(1H , d , J=2.2) 92.2d C-1′,C-2′,C-4′,C-5′,C(C=O)
α-OCH3 60.2q C-α
4′-OCH3 55.8q C-4′
3-OCH3 56.1q C-3
4-OCH3 56.0 C-4
δ0.84(3H , s , 17-H), δ0.82(3H , s , 20-H)。 13C-NMR
(CD3OD):δ49.4(C-1), δ64.4(C-2), δ45.3(C-3),
δ40.6(C-4), δ56.6(C-5), δ23.1(C-6), δ37.5(C-7),
δ139.4(C-8), δ52.5(C-9), δ41.4(C-10), δ19.7(C-
11), δ33.2(C-12), δ38.5(C-13), δ130.1(C-14),
δ77.6(C-15), δ65.8(C-16), δ23.4(C-17), δ28.0(C-
18), δ65.2(C-19), δ17.2(C-20)。以上数据与文
献[ 2]报道一致 ,确定化合物 2为奇任醇(kirenol)。
化合物3:白色针状结晶 ,熔点 mp 169 ～ 171 ℃,
EIMS给出305(M-OH)峰 ,其分子离子峰应为 322。
1H-NMR(CD3OD):δ5.10 (1H , s , 14-H), δ3.60(1H ,
m ,16-Ha), δ3.55(1H , dd , J =17.3 , 9.2 Hz , 16-Hb),
δ3.55(1H , dd , J =17.3 , 9.2 Hz , 15-H), δ3.25(1H ,
dd , J =11.8 , 4.2 Hz , 3-H), δ2.26(1H , m , 7-Ha),
δ2.05(1H , m , 7-Hb), δ1.91(2H , m , 12-H), δ1.63
(1H , m , 9-H), δ1.61(2H , m , 2-H), δ1.60(2H ,m , 11-
H), δ1.30(2H , m , 6-H), δ1.22(1H , m , 5-H), δ1.21
(2H ,m , 1-H), δ1.10(3H , s , 19-H), δ0.95(3H , s , 17-
H), δ0.80(3H , s , 18-H), δ0.75(3H , s , 20-H)。13C-
NMR(CD3OD):δ38.0(C-1), δ27.6(C-2), δ79.1(C-
3), δ39.0(C-4), δ54.2(C-5), δ22.2(C-6), δ36.0(C-
7), δ139.7(C-8), δ37.1(C-9), δ50.4(C-10), δ18.4
(C-11), δ31.6(C-12), δ37.3(C-13), δ127.1(C-14),
δ76.5(C-15), δ63.4(C-16), δ23.1(C-17), δ15.7(C-
18), δ28.4(C-19), δ14.8(C-20)。以上数据与文
献[ 3] 报 道一 致 , 鉴 定 化合 物 3 为 莶 精 醇
(darutigenol)。
化合物4:无色针状结晶 ,熔点 178 ～ 180 ℃, [α]
-98°(c 0.33 ,CH3OH),EI-MS给出分子离子峰 m/z
36。1H-NMR(CD3OD):δ3.51(1H , dd , J =11.0 , 6.0 ,
18-Ha),3.32(1H ,m ,18-Hb), δ3.20(2H , dd , J =6.4 ,
6.4 Hz , 17-H), δ2.10(1H , m , 3Ha), 1.02(1H , m , 3-
Hb), δ2.05(1H , m , 14-Ha), 1.42(1H , m , 14-Hb),
δ1.79(2H , m , 6-H), δ1.78(1H , m , 1-Ha), 0.81(1H ,
m ,1-Hb), δ1.77(1H ,m ,16-H), δ1.70(1H ,d , J =11.5
Hz ,7-Ha), 0.91(1H ,m , 7-Hb), δ1.65(2H , m , 11-H),
δ1.51(1H ,m , 2-Ha), 1.42(1H , m , 2-Hb), δ1.48(1H ,
m , 15-Ha), 0.85(1H , dd , J =13.2.5.1 Hz , 15-Hb),
δ1.41(2H , m , 12-H), δ1.40(1H , m , 13-H), δ1.25
(1H , dd , J =10.4 , 4.2 Hz , 5-H), δ0.92(1H ,m ,9-H),
δ0.92(3H , s , 20-H)。 13C-NMR(CD3OD):δ39.6(C-
1), δ18.4(C-2), δ31.5(C-3), δ48.8(C-4), δ49.9(C-
5), δ18.3(C-6), δ36.5(C-7), δ43.9(C-8), δ54.8(C-
9), δ38.6(C-10), δ21.7(C-11), δ31.0(C-12), δ40.9
(C-13), δ37.3(C-14), δ44.7(C-15), δ42.8(C-16),
δ65.5(C-17), δ68.5(C-18), δ177.1(C-19), δ15.4(C-
20)。上述数据与文献[ 4]报道一致 ,鉴定化合物 4为
莶酸(Siegesbeckic acid)。
化合物 5:无色针状结晶 ,熔点 187 ～ 189 ℃,[ α]
-76°(c 0.50 ,CH3OH),EI-MS未给出分子离子峰 ,在
m/z 318为M-H2O峰 ,故化合物 5的相对分子质量
为336。1H-NMR(CD3OD):δ3.94(1H , d , J =11.3 Hz ,
17-Ha),3.89(1H , d , J =11.3 Hz , 17-Hb), δ2.32(1H ,
bd ,3Ha),1.22(1H ,m ,3-Hb ), δ2.31(1H , bd ,14-Ha),
1.61(1H ,m ,14-Hb), δ2.21(1H , bs ,13-H ), δ2.05(1H ,
m ,1-Ha), 1.03(1H ,m , 1-Hb ), δ2.02(1H , m , 6-Ha ),
·1856· Chin Pharm J , 2006 December , Vol.41 No.24 　　　　　　　　　 中国药学杂志 2006年 12月第 41卷第 24期
1.85(1H ,m ,6-Hb), δ1.83(1H ,m , 15-Ha),1.59(1H ,m ,
15-Hb), δ1.82(2H , m , 12-H), δ1.81(2H , m , 11-H),
δ1.80(1H ,m ,7-Ha),1.66(1H ,m ,7-Hb), δ1.62(2H ,m ,
2-H), δ1.37(3H , s ,18-H), δ1.24(1H , m , 5-H), δ1.20
(1H ,m ,9-H), δ1.18(3H , s ,20-H)。13C-NMR(CD3OD):
δ42.4(C-1), δ20.7(C-2), δ39.7(C-3), δ45.1(C-4),
δ58.6(C-5), δ23.8(C-6), δ43.8(C-7), δ46.2(C-8),
δ57.8(C-9), δ41.3(C-10), δ20.0(C-11), δ27.7(C-12),
δ46.7(C-13), δ38.7(C-14), δ54.2(C-15), δ83.3(C-
16), δ67.3(C-17), δ29.9(C-18), δ182.1(C-19), δ16.7
(C-20)。根据上述数据并与文献[ 4]对照 ,鉴定 5为对
映-16β 、17-二羟基贝壳杉烷-19-羧酸(ent-16β ,17-dihy-
droxy-19-kauranoic acid)。
化合物6:无色针晶 ,熔点 175 ～ 177 ℃, [α] -56°
(c 0.30 ,CH3OH), EIMS示分子离子峰为 m/z320 , 1H-
NMR(CD3OD):δ3.32(2H , J =8.4 , 3.5 Hz , 17-H),
δ2.20(1H ,bd , J =14.0 Hz ,3-Ha),0.95(1H ,m ,3-Hb),
δ2.06(1H ,bs , 13-H), δ1.95(1H ,m , 14-Ha), 1.56(1H ,
m ,14-Hb), δ1.87(2H , m , 6-H), δ1.85(1H , m , 16-H),
δ1.82(1H , m , 1-Ha), 0.81(1H , m , 1-Hb), δ1.61(1H ,
m),1.52(1H ,m), δ1.60(1H ,m ,15-Ha),1.44(1H ,m ,15-
Hb), δ1.55(2H , m , 11-H), δ1.53(2H ,m ,12-H), δ1.43
(2H ,m ,2-H), δ1.24(3H , s ,18-H), δ1.10(1H ,m , 5-H),
δ0.91(3H , s , 20-H), δ0.85(1H , m , 9-H)。 13C-NMR
(CD3OD):δ40.7(C-1), δ19.1(C-2), δ37.8(C-3), δ44.7
(C-4), δ56.9(C-5), δ22.3(C-6), δ41.6(C-7), δ43.6(C-
8), δ55.3(C-9), δ39.6(C-10), δ18.8(C-11), δ31.4(C-
12), δ38.2(C-13), δ37.2(C-14), δ45.0(C-15), δ43.3
(C-16), δ67.5(C-17), δ28.9(C-18), δ183.6(C-19),
δ15.5(C-20)。根据上述数据并与文献[4]对照 ,鉴定 6
为对映-17-羟基贝壳杉烷-19-羧酸(ent-16aH-17-hydrox-
y-19-kauranoic acid)。
化合物 7:白色片状结晶(甲醇)mp 134 ～
136 ℃。EIMS m/z 412 [ M] + , 396 , 381 , 351 , 329 ,
271 ,255 , 229 , 213 , 159 , 119 , 95 , 81 ,69 , 55 , 43。结合
1
H-NMR和13C-NMR , 给出化合物 7 的分子式为 C29
H18O。其1H-NMR和13C-NMR谱数据与文献[ 5]报道
的豆甾醇数据完全一致 ,鉴定 7为豆甾醇。
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·1857·中国药学杂志 2006年 12月第 41卷第 24期　　　　　　　　　 Chin Pharm J ,2006 December , Vol.41 No.24