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人参芦头脂溶性成分的研究



全 文 :延边医学院学报 1 9 9 4 年第 17 卷第 1 期
人参芦头脂溶性成分的研究
张永鹤 l ☆ 金 钧 2 韩东铁 3朴惠善 , 郑云花 `
` 延边医学院天然药物化学教研室 2 中国白头山实亚有限公司人参制品厂 延边医学院 附属医院药局
提典 从人参 ( aP an x iG n sen g C
.
A
.
M ey er )芦头的醚溶性成分中 , 用硅胶柱层析法 , 分得 4
种单体化合物 . 经 IR , M S , N M R , G C 及化学降解等方法分别鉴定为二十九烷 ( 1 ) 、 三棕搁酸甘
油醋 (2 ) 、 人参枯醉 (3 )及 卜谷菌醉 (4) , 其中化合物 ( 1 ) , ( 2 ) , (3 )为首次从人参芦头中分离得到
的已知成分 .
关镇词 人参 ; 烷属烃类 ; 甘油醋类 ; 枯类
中困法分类号 R 284 . 2
S t u d y
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.
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F o u r e o m卯 u n d s is o l a t e d f r o m t h e e t h e r e a l p o r t io n o f R h止o m e o f P a n a x G i n se n g C . A .
M e y e r b y s ili e a g e l e o l u m n e h r o m a t o g r a p h y w e r e i d e n t i f i e d a s n o n a e o s a n e ( 1 )
, t r i p a lm i t i n
( 2 )
,
P a n a x y n o l ( 3 ) a n d 民s it os t e r o l ( 4 ) r e s pec t iv e l y b y t h e e h e m ic a l a n d s p e e t rosc o p ie a n a l y -
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( 2 ) a n d ( 3 ) w e r e i so la t e d f r o m t h e R h iz o m e o f P a n a x G i n
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A
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M e y e r fo r t h e f i r s t t im e
.
K e y w o r ds G i n se n g ; a l k a n e s ; g ly e e r id e s ; t e r P e n e s
据文献记载 , 人参芦头具有催吐作用 .
为了确认它是否含有催吐成分 , 我们对人参
芦头的化学成分进行了系统的研究 . 已经从
中分离并鉴定了 14 个化合物 .l[ ’ 〕 , 经过进
一步分离和鉴定 , 从人参芦头的醚溶性成分
中 , 首次分离得到了二十九烷 ( 1 ) , 三棕搁
酸甘油酷 (2 )及人参菇醇 ( 3) 等 3 个已知化合
物 .
☆ 讲师 . 延吉市局子街 12 1 号 ( 13 3 0 0 0)
收稿 日期 : 19 93 一 12 一 07
1 实验材料及仪器
生晒参芦头 , 由延边医学院附属药厂提
供 . 显微熔 点测定仪 (北 京第三光学 仪器
厂 ) , 核磁共振 仪用 F X 一 6 0 Q ( 日本 电子公
司 ) , 质谱仪用 T M S一 D 3 0 型 , 红外旧 本
岛津产 ) , 硅胶 G (青岛海洋化工厂 ) , 硅胶
H (上海五四农场 ) . 溶剂 I : 石油醚 一乙酸乙
醋 ( 9 5 : 5 ) , l : 石 油 醚 一乙 酸 乙酷 (8 5 :
1 5 )
,
,
: 正 已烷一乙醚 (9 : l ) . 显 色 剂 :
DOI : 10. 16068 /j . 1000 -1824. 1994. 01. 010
J o f Y an b i an M e di
e al 物 l le ge
为强峰斜 向两侧呈两个直 角三角形特
符合直链烷烃 的特征 . 故 ( ) 1为二十九
,-
门了沪卜L纷石比d人认1玉去一

2 6

1 0 % H
Z S O
4
.
2 提取分离
生晒参芦头粗粉 6 k g , 63 一 67 ℃水浴上
用甲醇回流提取 , 回收甲醇成浸膏 , 用水稀
释成 1 : 1 体积后 , 用乙醚脱脂 , 回收乙醚
得脂溶性部分 . 进行硅胶柱层析 , 用溶剂系
统 I 洗脱 , 共 得 45 个 流 分 , 每流 分为
2 5 0 m l
.
经薄层层析鉴定后 , 合并为 9 个部分
( A一 I ) , 从 A 部分经二次硅胶柱层析用溶
剂 l 洗脱得化合物 ( 1 ) , 从 B 部分用溶剂 I
洗脱 , 用丙酮重结晶得化合物 (2 ) , (3 ) , 从
D 部分经硅胶柱层析用溶剂 l 洗脱得化合物
( 4 )
.
3 结构鉴定
化合物 ( l) 为 白色无定形 粉末 , m p 为
6 3 ~ 6 4 ℃ , 浓 硫 酸 仅 应 呈 棕 色 . IR v黑
( e m
一 `
)为 2 9 60 , 2 9 2 0 , 2 8 5 0 , 1 4 6 0 , 1 4 7 3 ,
1 3 8 0 C C H
3
)
, 且 7 2 9 (强峰 ) ,示碳数 n ) 4 . 红
外光谱明显看出不含氧 , 仅具有碳氢振动峰
.
E I

M S m /
z : 4 0 8 ( M + )
, 主要离子碎片 3 7 9
(M
“ 一
C H
Z
C H
3
)
,
3 5 2 ( , x
于一
( C H
Z
)
3一 C H
3
)
, 离
子系列为 1 5 + i 4 n , 1 5 + 2 8 n (即 : n / 2 2 9 ,
4 3
,
5 7
,
7 1 且峰特点 以质荷 比为 43 和
化合物 (2 ) 在常温下 呈淡黄色液体 .
经多种溶剂系统层析均 呈一个斑点 . IR v桨
O
( e m 一 ) : 1 7 4 0 ( 气哎 ) , 1 1 5 5 ( e 一。 一 e ) ,
0
7 1 5 (强峰 , n ) 4 ) . 化合物 ( 2 )与 K H SO ; 共热
放出甘油醛的刺激味 , 不能使高锰酸钾及澳
水褪色 , 说明无双键及还原基团 . ” C 一 N M R
( C I芜 13 ) : 己, m i 7 3 (醋泼基 ) . 1 7 2 . 6 (甘油部分
0
}卜碳 接 拨 基 , 一戒二H一《 } 一C一 ) , 69 d( ,
C H一义 ) 一 ) , 6 2 . 5 ( t , 一 C H Z一 O 一 ) ,
/
29
.
8( 强峰 , 直链长链脂肪烃特征峰 ) , 1 4 . 1
( C H
3
)
. 化合物 ( 2 )经 5% K O H 水解 , 中和 ,
经 G C 层析 , 保 留时间 ( t = 3 m in 2 7 5 ) 与棕
桐酸一致 . F D 一 M S : M + 8 04 , 以上数据表明
( 2) 为三棕桐酸甘油酷 .
化合物 (3 ) 为淡黄色油状液体 , 红外
光谱 有 2 2 3 c0 m 一 ’ 中 强 吸 收 峰 ( 为 不 对 称
一毛兰城二一代二兰或二一 ) ’ H 一 N M R 及 ’ 3 C 一 N M R
的数据及 归属见 T ab le 1 . 与文献报道 的人
参菇醇 ( P a n a x y n o l )基本一致 .
.),办
H

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10 1 1~ 1 5 1 6
H
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/ 笼 - {片蛇 -丈卜式 )-丈{H 2一一毛 H, 二= C H一 ( C H Z ) s一 { H s
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延边医学院学报 1 9 9 4 年第 17 卷第 l期
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7 8 0~ 8 5
5
,
6 7 2
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5~ 7 4
8 3 2
9 1 2 2
1 0 1 3 3
1 1一 1 5 1 7 , 5~ 3 0 . 0
1 6 1 4
.
0
C
三 C 一 C三
三 C一 C H Z一 C H一

C H 一
一 C H 一
一 ( C H Z ) 5 -
一 C H 3
4
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9
3
.
0
H d
三 C 一 C H :一 C H
dMt2
.
0 2
1
.
3 0
0
.
9 0
= CH一 C H
一 ( C H Z ) 。
一 C H 3
( 日本名古屋市立大学获原幸夫教授 , 竹 田忠绒副
教授协助测定光谱 ,本院中草药教研室刘永镇副教
授鉴定药材 ,此致谢意 )
参 考 文 献
人参芦头皂贰类成分的研究 . 延边医学院学报 ,
1 9 9 0 ; 1 3 ( 3 )
:
1 8 9
张永鹤 , 张艺莲 , 朴惠善 , 陈英杰 , 徐绥绪 ,
方莲花 , 等 . 人参芦头非皂贰类成分的研究 .
延边医学院学报 , 1 9 9 3 ; 1 6 ( 2 ) : 1 3 2
张永鹤 , 李景道 , 陈英杰 , 徐绥绪 , 车龙江
复方何首乌鹿茸煎剂对小鼠耐缺氧能力及抗疲劳作用的影响
张红英 1☆ 王桂英 2 杨凤琴 3
延边 医学院药理学教研 室
石妹妹 3
延边黄腐酸钠厂 , 延边医学院附属医院 药局
提要 观察了复方何首乌鹿茸煎剂在常压条件下对小鼠耐缺氧能力和对小鼠抗疲劳作用的
影响 . 结果表明复方何首乌鹿茸煎剂可延长小鼠的存活时间 , 并具有明显的抗疲劳作用 .
关镇词 何首乌 ; 鹿茸 ; 疲劳 ; 小鼠
中图法分类号 R 9 6 5 R 9 3 1 . 7 4
☆实验师 . 延吉市局子街 1 21 号 ( 1 3 3 0 0 0)
收稿日期 : 1 9 9 3一 0 3 一 1 6