全 文 ：书固相微萃取和同时蒸馏萃取法分析
臭椿叶挥发性组分的初步研究
李大鹏1，2 曹逸霞2 陈乃中2 马 菲2 于艳雪2 李志红1 陈洪俊2*
(1．中国农业大学昆虫系 北京 100193;2．中国检验检疫科学研究院)
基金项目:国家林业公益项目(200904029)
* 通讯作者:E － mail:chenhj1225@ 263． net
收稿日期:2012 － 02 － 06，2012 － 12 － 11 修回
Studies on volatiles compounds from leaf of Ailanthus altissima extracts by simultaneous distillation extrac-
tor and solid phase micro － extraction． Li Dapeng1，2，Cao Yixia2，Chen Naizhong2，Ma Fei2，Yu Yanxue2，Li Zhi-
hong1，Chen Hongjun2* (1． Department of Entomology，China Agricultural University，Beijing 100193，China;2．
Chinese Academy of Inspection and Quarantine)
Abstract Volatiles Compounds from Leaf of Ailanthus altissima were extracted by simultaneous distillation ex-
tractor (SDE)and solid phase micro － extraction(SPME)respectively． Their constituents were analyzed by gas
chromatography － mass spectrometry，and totally 42 compounds of 8 kinds were identified，which included 22 ole-
fins，6 alcohols，6 anes，2 ketones，2 esters，2 aromatic hydrocarbons，1 acids and 1 phenols． The alcohols ，
anes and ketones were more by SPME than SDE ，while olefins was less． In the same time，phenol compound and
aromatic hydrocarbon compounds was detected respectively in SPME and SDE extracts only． Some compounds were
repellent of special insects．
Key words Ailanthus altissima;volatiles compounds;simultaneous distillation extractor;solid phase micro － ex-
traction;GC /MS
摘要 本实验采用同时蒸馏萃取法(simultaneous distillation extraction ，SDE)和固相微萃取法(solid
phase micro － extraction，SPME)提取臭椿(Ailanthus altissima)叶片的挥发性物质，经气相色谱 /质谱联用仪
分析，共检测出 8 类 42 种挥发性化合物，挥发物中烯类最多，22 种，其次是醇类 6 种、烷烃类 6 种，另外酮
类、酯类、芳香烃类、酸类和酚类分别检测出 2、2、2、1、1 种。采用 SPME 法提取的挥发性化合物中醇类、酮
类和烷烃类的种类多于 SDE 法，烯类少于 SDE 法。酚类物质仅在 SPME 法检出，而芳香烃类仅在 SDE 法
检出。检测到的挥发物组分中有对昆虫起驱避作用的成分。
关键词 臭椿;挥发性物质;同时蒸馏萃取;固相微萃取;气相色谱 /质谱
中图分类号 S41
臭椿(Ailanthus altissima)属于苦木科(Sima-
rubaceae)臭椿属(Ailanthus) ，又名椿树、木碧树、恶
木、擂树等，几乎分布于全国各地，尤以我国中部、
北部地区最为广泛。它生长快，适应性强，易繁殖，
病虫害少［1 － 3］。臭椿树体内的生物活性物质对许
多昆虫有驱避、毒杀、抑制作用。民间有加入臭椿
叶至储粮当中防虫的记载;臭椿是光肩星天牛的免
疫树种，其树体挥发性物质对光肩星天牛有抑制、
毒杀等作用［4］;刘月等在臭椿叶提取液对蚜虫效果
的防治研究中发现，臭椿叶提取液防治蚜虫的速效
期和持效期都较长［5］;吕建华等在臭椿树皮提取物
对烟草甲成虫的生物活性研究中发现，臭椿树皮乙
醚提取物对烟草甲成虫表现出较强的驱避作用［6］。
石娟等以北京主要乔灌木树种为食料、室内饲养分
析了不同食料植物对舞毒蛾生长发育的影响，1 龄
幼虫成活率在受试各树种间存在显著差异，舞毒蛾
1 龄幼虫在毛泡桐(Paulowina tomentosa)、杏(Arme-
niaca sibirica)、柿(Diospyros kaki)和火炬树(Rhus
typhina)等树种饲养下死亡率较低，而在国槐(So-
phora japonica)、刺槐(Robinia pseudoacacia)、核桃
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楸(Guglam mandshurica)和臭椿(Alianthus altissi-
ma)等树种饲养条件下死亡率较高［7］。
舞毒蛾(Lymantria dispar (Linnaeus) )属鳞翅
目(Lepidoptera)毒蛾科 (Lymantriidae)毒蛾属(Ly-
mantria) ，原产于亚洲和欧洲，分为欧洲亚种(L．
dispar dispar)、日本亚种(L． dispar japonica)和亚洲
亚种(L． dispar asiatica)即欧洲型和亚洲型。舞毒
蛾食性杂、飞行能力强且寄主范围广，能在停泊于
港口地区的船舶和集装箱表面产卵而又随船舶传
播扩散，是一种危害性极大的世界性农林害虫［7，8］。
欧洲型舞毒蛾 1968 年在美国定殖，由于管理不善
而最终暴发成灾，美国政府每年累计花费在防治舞
毒蛾的费用大约在八亿六千万美元左右，虽然花了
大量的人力和物力，但是仍无法根除，该虫现在在
美国东海岸已经是对林业危害最大的昆虫之一［8］。
近年，美国、加拿大和墨西哥等北美国家认为亚洲
型舞毒蛾危害也同样严重，以防止亚洲型舞毒蛾传
入为由，对我国出口货物及运输工具(船舶、集装箱
等)实施特别检疫管制措施，还于 2009 年 8 月，颁
布了北美植保组织植物检疫措施区域标准第 33 号
《关于来自亚洲舞毒蛾疫区的船只及船上货物运行
的管制指南》，对来自亚洲舞毒蛾疫区的船舶及船
上货物提出了检疫要求。舞毒蛾问题严重影响着
我国对北美的出口贸易以及我国相关港口的国际
竞争力［7，8］。
为了给我国出口贸易保驾护航，防止舞毒蛾随
船舶传带给我国的国际贸易造成巨大影响，我们有
必要对防止舞毒蛾着落于船舶上的技术———驱避
技术开展研究。
根据臭椿对许多昆虫表现的驱避、毒杀、抑制
作用，结合舞毒蛾幼虫极不喜食臭椿以及野外观察
臭椿受舞毒蛾为害少的现象，我们开展臭椿对舞毒
蛾驱避作用的研究。臭椿对舞毒蛾驱避作用的研
究目前尚未见报道。可查询的臭椿与舞毒蛾相互
作用的研究还限于幼虫对寄主取食选择的
研究［4，7，9］。
开展臭椿对舞毒蛾驱避作用的研究，首先要通
过一些技术手段明确树体的挥发物组分。臭椿树
体挥发物组分的研究以前多用水蒸汽蒸馏法，但该
法样品需求量大，且在反复的操作过程中极易导致
成分的流失。固相微萃取法作为一种新兴的挥发
物提取法，具有灵敏度高、操作方便、样品需求量少
且成分抽提全面的优点，目前在臭椿挥发物提取研
究中还鲜见报道。另外，同时蒸馏萃取法作为一种
改进的蒸馏法在臭椿的研究中也报道很少［10 － 13］。
不同方法、不同地理环境及相同地理环境不同
季节的树体挥发物组分有时也很不相同［4，9］。因此
本文拟同时采用同时蒸馏萃取法(SDE)和固相微
萃取(SPME)法对北京地区的臭椿挥发物组分开展
研究。
1 材料与方法
1． 1 试验材料
本实验所用的臭椿叶于 2010 年 10 月采自北
京林业大学校园，采来洗净后阴干，放入保鲜袋内，
放入 － 20℃冰箱保鲜室保存备用。
1． 2 试验设备
使用的设备有:同时蒸馏萃取装置(上海仪器
公司) ;安捷伦气相色谱 － 质谱联用仪 Agilent
7890 /5975MSD型(美国 Agilent公司) ;手动固相微
萃取进样器 DVB / CAR / PDMS(二乙烯基苯 / 碳分
子筛 / 聚二甲基硅氧烷) (美国 Supelco 公司) ;20
mL 顶空钳口样品瓶(美国 Supelco 公司) ;10μL 微
量进样器(美国 Agilent公司)。
1． 3 实验方法
1． 3． 1 同时蒸馏萃取法(SDE)
取臭椿叶 5 000g 放入 4L 蒸馏瓶，加适量水，
浸泡过夜，第 2 天接入同时蒸馏萃取装置，萃取 4h
停止，后经无水硫酸钠干燥，再用 KD 浓缩仪浓缩
得到淡黄色具有芳香气味的挥发油。
1． 3． 2 固相微萃取法(SPME)
将固相微萃取头置气相色谱仪的进样口于
260℃老化 15min，取 20g 的新鲜臭椿叶片，剪碎置
于 20mL固相微萃取专用萃取瓶中，固定于铁架台
上。将固相微萃取针头穿透萃取瓶隔垫，插入瓶
中，推手柄杆使纤维头伸出针管，纤维头置于样品
上部空间(顶空方式) ，于 40℃顶空萃取 35 min。
1． 3． 3 实验分析条件
色谱柱:石英毛细管柱 HP － 5MS (0． 25mm ×
30m ×0． 25μm) ;载气:氦气，流速为 1． 0 mL /min，
进样口温度 260℃，检测室温度 270℃;柱温:采用
程序升温，从 35℃开始保持 2min，以 6℃ /min 升至
280℃保持 15min。质谱条件:离子源为 EI 源，电离
电压 70eV，离子源温度 150℃，传输线温度 220℃ ，
扫描范围 30 ～ 550amu。
进样方式:同时蒸馏法进样:取 1μL 挥发油溶
入 1mL二氯甲烷溶剂中，后 1μL手动分流进样，分
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流比 10:1;固相微萃取法进样:缩回 SPME 的纤维
头，将针管退出样品瓶，迅速将固相微萃取针头插
入进样口，于 260℃解吸 15min后缩回纤维头，移去
针管，进行 GC /MS测定。
1． 3． 4 挥发物的鉴定
样品挥发性化合物经气相色谱分离，不同组分
形成各自的色谱峰，用气相色谱 －质谱 －计算机联
用仪进行分析鉴定。分析结果运用计算机谱库
(NIST08 标准质谱图库)进行初步检索和资料分
析，再辅助以人工解析，文献对照确定化合物，对
基峰、质荷比和相对丰度等进行比较。用峰面积归
一法计算出各化学成分在挥发性物质中的相对
含量。
2 结果与分析
2． 1 两种方法提取挥发性成分的检测结果
图 1 同时蒸馏萃取法(SDE)提取臭椿叶片所得挥发物总离子流
图 2 固相微萃取法(SPME)提取臭椿叶片所得挥发物总离子流
表 1 同时蒸馏萃取法与固相微萃取法提取的臭椿叶片挥发物化学成分
化合物类
别(数)
序号 化合物名称 化学式 质 /核
相对含量 /%
SDE法 SPME法
烯类(22) 1 β －蒎烯 C10H16 136 1． 36 1． 09
2 β －月桂烯 C10H16 136 3． 61
3 4 －亚甲基 － 1 －(1 －甲基乙基)－环己烯 C10H16 136 3． 31
4 β －水芹烯 C10H16 136 0． 05 0． 28
5 1 －甲基 － 4 －(1 －甲基亚乙基)环己烯 C10H16 136 0． 78 0． 63
6 1 －甲基 － 4 －(1 －甲基乙基)－ 1，4 －环己二烯 C10H16 136 4． 37 4． 76
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(续表 1)
化合物类
别(数)
序号 化合物名称 化学式 质 /核
相对含量 /%
SDE法 SPME法
7 (E)－ 3，7 －二甲基 － 1，3，6 －辛三烯 C10H16 136 3． 24 3． 47
8 (Z)－ 3，7 －二甲基 － 1，3，6 －辛三烯 C10H16 136 11． 76
9 3，7，7 －三甲基二环［4． 1． 0］庚 － 2 －烯 C10H16 136 0． 11
10 (+)－ 4 －蒈烯 C10H16 136 0． 46
11 2 －甲基 － 4 －溴 － 1 －丁烯 C5H9Br 149 0． 19
12 (E，Z)－ 2，6 －二甲基 － 2，4，6 －辛三烯 C10H16 136 6． 24 6． 45
13 2，5，5 －三甲基 － 1，3，6 －庚三烯 C10H16 136 2． 61 0． 55
14 (1S，3S)－(+)－ m －薄荷 － 4，8 －二烯 C12H20 164 0． 48
15 α －荜澄茄油烯 C15H24 204 1． 09 1． 18
16 石竹烯 C15H24 204 13． 77 14． 34
17 2 －异丙基 － 5 －甲基 － 9 －亚甲基 －二环［4． 4． 0］癸 － 1 －烯 C15H24 204 2． 33 2． 77
18
1 －甲基 － 5 －亚甲基 － 8 －(1 －甲基乙基)－，1，6 －环癸二烯
C15H24 204 3． 5 0． 89
19 (S)－ 1 －甲基 － 4 －(5 －甲基 － 1 －亚甲基 － 4 －己烯基)环
己烯
C15H24 204 2． 33 3． 84
20 (Z，E)－ 3，7，11 －三甲基 － 1，3，6，10 －十二碳四烯 C15H24 204 0． 97 2． 21
21 α －法呢烯 C15H24 204 6． 96 7． 02
22 1，3 －二(1 －甲基乙基)－ 1，3 －环戊二烯 C11H18 150 12． 07 12． 46
醇类(6) 1 二甲基硅烷二醇 C2H8O2 Si 92 0． 05
2 3，7 －二甲基 － 1，6 －辛二烯 － 3 －醇 C10H17O 153 0． 10
3 钓樟醇 C10H18O 154 0． 15
4 橙花叔醇 C15H26O 222 0． 58
5 4 －乙氧基苯乙基醇 C10H14O2 166 0． 12 0． 23
6 5 －苯基 － 8 －氧杂二环［3． 2． 1］辛基 － 1 －醇 C13H16O2 204 0． 26
烷烃(6) 1 2，2 －二甲基 － 3 －亚甲基 －二环［2． 2． 1］庚烷 C10H16 136 0． 50
2 6，6 －二甲基 － 2 －亚甲基 －二环［3． 1． 1］庚烷 C10H16 136 1． 10 0． 84
3 癸甲基环五硅氧烷 C10H30O5 Si5 370 0． 16
4 十二碳甲基环六硅氧烷 C12H36O6 Si6 444 0． 10
5 ［(1． α．，2． β．，4． β．) ］－ 1 －乙烯基 － 1 －甲基 － 2，4 －二(1 －
甲基乙烯基)环己烷
C15H24 204 0． 79 5． 77
6 1 －乙烯基 － 1 －甲基 － 2，4 －二(1 －甲基乙烯基)环己烷 C15H24 204 1． 02 1． 23
酮类(2) 1 1，5，6，7 －四氢 － 4 －吲哚酮 C8H9NO 135 0． 26
2 1 －(4 －乙氧苯基)丙酮 0． 81 1． 33
酯类(2) 1 乙酸冰片酯 C12H20O2 196 0． 26 0． 80
2 水杨基 ＜邻羟苄基 ＞酸甲酯 C15H12O3 240 12． 34 11． 77
酸类(1) 1 (E)－ 3 －己烯基酯丁酸 C10H18O2 170 2． 48 5． 07
酚类(1) 1 叔 －丁基苯酚 C10H14O 150 0． 95
芳香烃
类(2)
1 ［3a －(3a． α．，3b． β．，4． β．，7． α．) ］－八氢 － 7 －甲基 － 3 －亚
甲基 － 4 －(1 －甲基乙基)－ 1H －环戊二烯并［1，3］环丙烯并
［1，2］苯
C15H24 204 0． 56
2 1 －甲基 － 3 －(1 －甲基乙基)苯 C10H20 140 0． 49
图 1、图 2 分别为 SDE 法和 SPME 法提取臭椿
叶片所得挥发物的总离子流图，根据图可知，用
SDE法和 SPME 法共检测出臭椿叶片的挥发性成
分涉及烯、醇、酮、酯、酸、酚、烷烃和芳香烃类 8 类
化合物，检出的化合物共 42 种。其中 SDE 法检测
出 30 种，从表 1、图 3 可知有烯类 19种(所占相对含
量为 77． 96%)、醇类 2 种(0． 38%)、酮类 1 种
(0． 81%)、酯类 2 种(12． 60%)、芳香烃类 2 种
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(1． 05%)、酸类 1种(2． 48%)和烷烃类 3种(2． 91%);
SPME法检测出 35种，有烯类 18种(65． 84%)、醇类 5
种(1． 11%)、酮类 2种(1． 59%)、酯类 2种(12． 57%)、
酚类 1种(0． 95%)、酸类 1种(5． 07%)和烷烃类 6 种
(8． 6 %)。
SDE法检测到的相对含量前 4 位的成分是石
竹烯(13． 77%)、水杨基 ＜ 邻羟苄基 ＞ 酸甲酯
(12． 34%)、1，3 －二(1 －甲基乙基)－ 1，3 －环戊
二烯(12． 07%)和(Z)－ 3，7 －二甲基 － 1，3，6 －辛
三烯(11． 76%) ;SPME 法检测到的相对含量前 4
位的成分是石竹烯(14． 34%)、1，3 －二(1 －甲基乙
基)－ 1，3 －环戊二烯(12． 46%)、水杨基 ＜邻羟苄
基 ＞酸甲酯(11． 77%)和 α －法呢烯(7． 02%)。
2． 2 2 种方法提取挥发性成分的比较
图 3 SDE法和 SPME法提取臭椿叶片挥发性成分
比较
由上述可知，SDE法检测出 30 种挥发性成分，
SPME法检测出 35 种，后者多于前者。结合表 1 和
图 3，在挥发性成分种类的数量方面，SDE法检测出
的萜烯类成分种类数略多于 SPME 法检测到的萜
烯类成分种类数，而在检测出的醇类、烷烃类、酮类
成分种类数上，SPME法多于 SDE 法，酸类成分上，
两种方法相同;在挥发性成分的相对含量方面，
SDE法检测出的萜烯类成分相对含量高于 SPME
法检测出的萜烯类成分，酯类成分相对含量上，
SDE法略高于 SPME法，在醇类、烷烃类、酮类和酸
类相对含量方面，SPME 法均明显多于 SDE 法。值
得注意的是 SPME法检测出了酚类物质，SDE法没
有检测出;而 SDE法检测出了芳香烃类物质，SPME
法却没有检测出该种物质。
3 讨论
3． 1 关于提取到的重要化学成分的讨论
实验中 SDE法和 SPME 法都提取到了相对含
量较大的 α －法呢烯、石竹烯，在目前一些关于植
物提取挥发物的活性研究中也发现了它们，如李红
等在苹果果皮中 α －法呢烯和类黄酮的提取及其
抗氧化能力研究中发现，α －法呢烯是苹果果皮中
一类重要的次生代谢物质，与果实的品质、贮藏过
程中的病害、昆虫的诱导性有关，是苹果蠹蛾幼虫
与成虫的引诱剂［14］。石竹烯氧化物具有舒肝、镇
痛、降压、调经、祛风除湿、清热解毒、利尿消肿的功
效［15］。另外，实验中提取到的 β －蒎烯和 β －水芹
烯，虽然相对含量比较小，但同样应该引起我们的
注意，如谈家金等在几种松树挥发物对松材线虫行
为影响的研究中发现，β －蒎烯能抑制松材线虫繁
殖，而 β － 水芹烯具有杀灭松材线虫的活性成
分［16］。由此我们认为上述这几种化学成分应在今
后对舞毒蛾的电生理实验和行为测试中进一步研
究，以探索臭椿叶片挥发物对舞毒蛾生物活性的
影响。
3． 2 关于两种提取方法优缺点的进一步讨论
通过实验结果可以看出两种提取方法在结果
方面有一定的差异，因此提取方法对分析结果将造
成一定的影响。例如，SDE 法检测到的(+)－ 4 －
蒈烯，SPME法没有检测到，据文献记载，蒈烯具有
较强的抑菌和杀菌作用［17］;并且 β － 水芹烯在
SPME法中所占的相对含量(0． 28%)明显多于其
在 SDE法中的相对含量(0． 05%) ，β －水芹烯可作
杀虫剂和驱白蚁剂［18］。SPME 法中检测到的醇类
物质，如钓樟醇和橙花叔醇在 SDE 法中没有检测
到，可能是由于 SDE法需要高温、提取过程时间长，
会导致一些沸点低、挥发性强的物质流失，甚至一
些物质的分解或变性。总而言之，两种方法都有自
己的优势和不足之处，只有将两种方法结合起来，
才能得到臭椿叶片挥发性物质较客观的综合评价。
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6 种木材钻蛀性昆虫的声学特征与比较
娄定风1，4 许小芳2 李 嘉3 周红生2* 刘新娇1，4 李秋枫1，4 焦 懿1，4 徐 浪1，4
陈冬美1，4 余道坚1，4 陈志粦1，4 叶奕优1，4
(1．深圳出入境检验检疫局 广东深圳 518045;2．中国科学院声学研究所东海研究站;3．深圳市计量质量检测研究院;
4．深圳市检验检疫科学研究院深圳市外来有害生物检验重点实验室)
基金项目:国家质检总局科技项目(2010IK266) ;深圳市科技研发资金基础研究计划资助项目(JC200903180672A)
* 通讯作者:E － mail:zhs999@ 126． com
收稿日期:2012 － 07 － 11，2012 － 12 － 14 修回
Acoustic characteristics and their comparison of six species of wood borers． Lou Dingfeng1，4，Xu Xiaofang2，
Li Jia3，Zhou Hongsheng2* ，Liu Xinjiao1，4，Li Qiufeng1，4，Jiao Yi1，4，Xu Lang1，4，Chen Dongmei1，4，Yu Daojian1，4，
Chen Zhilin1，4，Ye Yiyou1，4(1． Shenzhen Exit － Entry Inspection and Quaratine Bureau，Shenzhen 518045，China;
2． Shanghai Acoustics Laboratory，Chinese Academy of Sciences;3． Shenzhen Academy of Metrology ＆ Quality In-
spection;4． Shenzhen Key Laboratory for Inspection of Exotic Pests，Shenzhen Scientific Academy of Inspection
and Quarantine)
Abstract In order to make use of acoustical detection in port quarantine，6 species of wood borers ，Minthea rugi-
collis Waller，Heterobostrychus aequalis (Waterhouse) ，Heterobostrychus brunneus (Murray) ，Sinoxylon conigerum
Gerstaecker，Cordylomera spinicornis (Fabricius)and Xylotrechus colonus Fabricius are studied on acoustic charac-
teristics of their lavae feeding sound． The sound of the 6 species belongs to discrete spectrum with wide bandwidth
and main energy below 10 kHz，and is consist of discontinuous single pulse with an waveform envolope curve from
high to low in amplitude and gradually convergent in the end． There is at least a distinct basic frequency peak
(dominant frequency)in different species． The duration of a single pulse and the dominant frequency are various
in differrent species，and the dominant frequency are probably different between families of the borers．
Key words wood;wood borer;quarantine;acoustic characteristics;sound pulse;dominant frequency
摘要 为了在口岸检疫中应用木材钻蛀害虫声检测，测试了鳞毛粉蠹(Minthea rugicollis Waller)、双钩
异翅长蠹(Heterobostrychus aequalis (Waterhouse))、棕异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus (Murray))、黑双
棘长蠹(Sinoxylon conigerum Gerstaecker)、刺角楝天牛(Cordylomera spinicornis (Fabricius))和宽斑脊虎天牛
(Xylotrechus colonus Fabricius)等 6 种昆虫幼虫蛀食声的声学特征。6 个种的蛀食声均为不连续的单个声脉
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2013 年第 1 期 植物检疫 PLANT QUARANTINE Vol． 27 No． 1