全 文 ：第 13 卷第 1 期
1 9 91 年 3 月
江 西 农
A e t a A g r i e u lt u r a e
大 学 学 报
i v e r s i t a t i s J i a n g xi e n s i s
V o l
.
1 3
.
N o
.
l
M a
r
. ,
1 9 9 1
狭 叶 山胡椒 叶 油 的化学成 分
俞志雄 杨贤辉 王岳峰 张秋根 李晓芳
(江西农业大学 ) 杏
江西永修产的狭叶山胡椒 L in de ar an gu st 汤 iaI C h e gn 鲜叶经常压水蒸气蒸馏法得到精油
X L (忌浮油 ) 和 L A (萃取油 ) , 应用气相色谱一质谱一计算机联用仪分别进行了定性 、 定量分
析 , 共鉴定出 5 个化学成分 . 从精油 x L 中鉴定出 30 个化学成分 , 为该精油含量的 87 . 92 % .
从精油 L A 中鉴定出 43 个化学成分 , 为该精油含量的 7 .6 75 % . 精油 X L 和 L A 都含主要化学
成分罗勒烯、 月桂烯和 刀一榄香烯 . 根据狭叶山胡椒叶油的主要化学成分不同可分为两个类型 :
1
.主要含香叶醇 、 香草醇和按叶醇 .
1
.主要含罗勒烯、 月桂烯、 口一榄香烯和其它化学成分 . 这个化学类型属首次报道 . 本结果
不足以作为划分种以下分类群的依据 , 但可为寻找新的精油资源之参考 . 为进一步开发利用精
油资源提供科学依据 . 衡
关键词 狭叶山胡椒 精油 化学成分 罗勒烯 新的化学类型
狭叶山胡椒 工 in 介 r a 。 n g u s z之fo z衍 e h e n g 亦称鸡婆子 、 小鸡条 、 见风消 、 月肿消 、 五雷
肿等 〔` , 2〕 , 属樟科山胡椒属的落叶灌木或小乔木 。 产我国山东 、 浙江 、 福建 、 安徽 、 江
苏 、 江西 、 河南 、 陕西 、 湖北 、 广东 、 广西等省区 。 多生于山坡灌丛或疏林中。 卿鲜也有
分布 ` 2 , . 该植物鲜 肠卜含油率及其主要化学成分已有报道 〔 .3 ` , , 但其全成分未见报道 。
除叶可提取芳香油外 , 其枝 、 叶 、 根性味辛 、 温 、 月无毒 . 人药可行气 、 祛风 、 消肿 . 主
治腹痛、 痈肿和瘤癣 (2) 。 . 种子油可制肥皂及润滑油 〔’ 〕 .
我们在开展本省野生芳香植物资源利用前景研究课题过程中 , ` 发现永修产该种植物之
鲜 仆卜不仅含油率颇高 , 可达 2 . 7 % , 而且精油分析结果表明其主要化学成分与已有的报道
不同 , 属于一个新的化学类型 。 精油经评香和调香 , 为广泛应用展示了良好的前景 。
为进一步开发利用这一芳香植物资源提供科学依据 , 现将化学成分分析结果等予以报
道 .
碑
199 0一 12一2 1收稿
DOI : 10. 13836 /j . j jau. 1991008
1 期 俞志雄 杨贤辉等 :t 狭叶山胡椒叶油的化学成分
材料和方法
叁
贫
狭叶山胡椒鲜叶采自江西永修 , 新鲜样品经常压水蒸气蒸馏法得到挥发油 。 鲜叶含油
率 1 . 98 % (最高可达 .2 7% ) , 其中悬浮油火L 占 1 . 61 % , 为无色澄清液体 , 其物理常数
为 : 比重 d圣g= .0 9 4 18 , 折光率 n普= 1 . 4 9 3 6 , 比旋光度 〔 a 〕 碧二 一 .5 8;4 萃取油 L A 占
.03 7 %
, 为淡黄色澄清液体 , 其物理常数为 : 比重 d圣名一 .0 8 8 2 0 , 折光率 n若二 1 . 4 698 , 比
旋光度 ( a〕 盟= 一 3 . 55 。
分 析方法 精油 X L 和 L A 均不经处 理 , 分别直接进样进行气 相色谱 一质谱
(G e 一M s ) 分析 。
G C 条件 仪器为日木岛津 G C 一 gA 气相色谱仪 , F I D 检测 , SE一 54 石英毛细管色谱
柱 , 30 m x .0 25 m m , 柱温 80 一 20 ℃ , 3℃ / 分程序升温 。 载气 N Z , 柱前压 kZ g / c m气
进样 口温度 2 40 ℃ , 进样量 0 . 1川 , 分流比 30 : 1 , C一 R 3A 微机定量 。
G c / M s / D c 条件 . 仪器为 iF n i g a n一M a t 4 5 10 色谱 / 质谱 / 计算机联用仪 . 气相
色谱条件相同 , 载气氦 , 柱前压 6磅 / 英寸 2 , 分流 比 20 : 1 。 质谱条件: IE , 离子源温
度 2 2 0 ℃ , 电子能量 7Oe v , 发射电流 0 . 25 m A, 倍增电压 1 3 0 0V , 扫描周期 1秒 . 数据处
理采用 I N C O S一2 0 0 0 系统 。
各分离组分首先通过 N IH / E P A / M S D C 计算机谱库 (美国国家标准局 N l s 谱
库 ) 对每个色谱峰的质谱进行检索 , 并核对文献 〔 , · 6· 7 , 加以确定 (见图 1 , 2) , 其相对
含量根据色谱图按面积归一化法标出 , 未进行相应因子校正 。
t
爪八、 ,-儿
梦``
4 0 0
6: 4 0
图 1
1 0: 0 0
8 0 0
1 3 : 2 0
10 0 0
1 6 : 4 0
12 0 0
2 0 : 0 0
1 4 0 0
2 3 : 20
江西狭叶山胡椒 L切 de r a a n 君us l iof 加 精油 X L 总离子流图
42 江 西 农 . 业 大 学 学 报 13 卷
0
l
协从 登
1 60 0
2 6:40
1 80 0
3 0 :0 0
2 0 00
33 :2 0
2 2 Q0
3 6:40
2 40 0
40 :0 0
2 0 60
43 :2 0
S CA N
T]M E
图 l (续 )江西狭叶山胡椒 L n ide r an ag s u材fo 加精油 X L 总离子流图
表 1 江西狭叶山胡椒 L 认de r an a和sI l’fo I a i精油 X L 的化学成分
峰号 化 合 含量 (% )
场
飞甘ó, Jn4月O户,山l,`J,1t
.JOU月呀崎矛
.…né
ùùō”
7
护七O户侣孟,白月」
口j月b,才
ù60才
4 5
.
5 2
书`V
月,O声O产ē托ù产子01了`QnUUd`.x门了气`,口-1rJ,nUōIùē谷OO,n.…八Uùnēǎù0ónō IUóù沪0
环戊基甲酸乙烯醋
a 一侧柏烯
a 一旅烯
a 一卦烯
香桧烯
月桂烯
a 一水芹烯
l一乙基- 2 ,4一二甲基苯
极油烯
罗勒烯
a一松油烯
4一异丁基苯酚
芳樟醇
e一 6一甲基一 3, 5一庚二烯-2 一酮
l一甲基一毗哇
2一甲基~石-亚甲基 , 3 ,7一辛` 烯-2 一醇苦烷
4, 4, 5, 三甲基一 2一环已烯一卜酮
1一 ( l , 4一二甲基一 3一环已烯基卜乙酮
7一甲基- -3 辛炔
l一壬烯
乙酸龙脑脂
香叶酸甲脂
乙酸香叶脂
刀一榄香烯
“刁卜手柑油脂
香橙烯
甲基异丁香酚
瓦伦烯
酞酸二丁醋
e y e lo P e n t a n尽 e a r b o x y l ie a e id e th e n y le s t e r
“ 一 th u 乡n e
比一 P l n C n e
“ 一 fe n e h e n e
s a b i n e n e
m y f沈 n e
“ 一 Ph e l la n d r e n e
l一e th y l一 , 4一 d im e ht y卜 b e n z e n e
s y l v e s t r e n e
O C 【I】I C n C
“ 一 te r P in e n e
4一 i s o b u t y l一 Ph e n o l
l in a lo o l
e一 6一 m e t h y l一 3 , 5一h e P t a d i e n 一2一o n e
l一 m e t h y l一 P y r a z o le
2成e ht y l刊卜m e ht iyl d cn 卜 3 , 7` o aCt d i e n 一2一。】
C a r a n C
4
,
4
,
5一 t r im e th y卜 2一e y e lo h e x e n 一 l一o n e
l一 ( l , 4一 d im e t h y l一3一 y e l o h e x e n -1 一1)
一 e t h a n o l C
7一 m e t h y l一 3一 o e t y n e
l一 n o n e n e
b o m y l a e e t a et
m e th y l g e r a n a te
g e r a n y l a e e t a et
刀一 e le m e n e
“ 一b e r g a扭 o t e n e
a r o m a d e n d r e n e
m e th y l is o e u g e n o l
v a l e n e e n e
t i b u t y l Ph t h a l a t e
ùnf、ó4护tO了。Uó-户0.吕矛ó,`JJ冲6八`,甘尹O-1,`乃,妇飞一曰甘.吃ù`JI4
已鉴定成分的总量 (% )
0
.
55
0
.
4 5
1
.
2 7
`
0
.
34
0
.
22
87
一
9 2
l期 俞志雄 杨贤辉等 :狭叶山胡椒叶油的化学成分 43
睡
)
J户 .11硫初、 {奴,4 0 0
6: 4 0
图 2
6 0 0
】O旧p
8 0 0
10 : 0 0
10 0 0
16: 4 0
12 0 0
2 0 : 0 0
江西狭叶山胡椒 L in de ar an g o l汤 iaI 精油 L A 总离子流图
韶
今
))
; 、 , 、 _ 、 . ., . 、二: _ _ 、 _ .
1 6 0 0
2 6 : 4 0
1吕0 0
3 0 : 0 0
四0 0
3 3 : 2 0
2 20 0
3 6 : 4 0
2 4 0 0
40 : 0 0
S C A N
T」M E
图 2( 续 ) 江西狭叶山胡椒 iL n de ra an gu ist fo 伽精油 L A 总离子流图
4 4江 西 农 业 大 学 学 报 3 1卷
表 2江西狭叶山胡椒 L l’ ne dr a a n gs ut汤 l’ a精油 L A 的化学成分
峰号 化 合 物 含量 ( %)
0
.
1 2
0
.
0 3
0
.
0 9
0
.
0 6
0
.
0 6
0
.
1 8
4
.
7 6
1
.
0 8
4
.
90
4 8
.
7 6
0
.
3 4
1
.
58
0
.
0 2
0
.
84
0
.
0 6
0
.
0 7
0
.
0 6
0
.
0 1
0
.
0 1
0
.
40
0
.
1 1
0
.
1 1
0
.
0 1
,二,`飞ó
ō、ó户O
,
J一石
赓
0
.
30 坛
0
.
33
0 44
0
.
14
0
.
47
0
.
4 1
0
.
17
0
.
06
钾`一
,ù八60沙, J,二`Jnù口马一
.…nU月呀nē
心JI月,,f月,矛0
.1.ōU
.…nU.1.皿ù“甘
乙缩醛
Z一 3一已烯 - 1一醇
“ 一侧柏烯
“ 一旅烯
香桧烯
口一旅烯
月桂烯
: 一水芹烯
l
,
2
,
3
,
4一四甲基苯
罗勒烯
△ 4一苦烯
△七酋烯
1
,
4一二环戊烷基一丁烷
芳樟醇
c 一6一甲基一3 , s es 庚二烯一2一酮
5一苦烯
月桂烯醇
曹烷
香茅醛
松油一4一醇
“ 一松油醇
甲基胡椒酚
乙酸香桧醋
1一 (l , 4一二甲基一 3一环已烯基卜乙酮
2, 7一二甲基一 1, 6一辛二烯
l一壬烯
香叶醇
乙酸龙脑酷
香叶酸甲醋
6一甲基一 s es 庚烯一2一酮
2一甲基一 5一异丙烯基环已醇乙酸醋
乙酸香叶醋
口一榄香烯
口一石竹烯
“ 一佛手柑油烯
口一金合欢烯
刀一马阿里烯
7一甲基一3一亚甲基一4一异丙基
一三环 “ .4 .0 0 .26 〕 葵烷
香橙烯
1
,
8一二甲基一7一异丙基一 l , 2, 3,
5
,
6
,
7
,
s
,
s : 一八氢化蔡
甲基异丁香酚
占一毕澄茄烯
橙花椒醇
a C C t a l
Z一 3一 h C X C n 一 1一 0 1
“ 一 ht u乡n e
比一 P l n C n e
s a b i n e n e
刀一p in c n c
m y fC C n C
“ 一 Ph e l la n d r e n e
l
,
2
,
3
,
4一四甲基苯
O C! 月n e n e
△ 4代 a r e n e
△ 2一 a r e n 。
l
,
4一 d i e y e lo p e n t y l一b u tu n e
il n a l o o l
e一 6一 m e t h y -l 3 , 5一 e P t a d ie n 一 2一 o n e
5一 e a r a n o l
m y r e i n o l
C a f a n C
e it r o n e l la l
t e r P i n e 一4一 0 1
“ 一 t e r P i n e o l
m e t h y l e h a v ie o l
s a b i n y l a e e t a t e
l一 (1 , 4一 d im e th y l一3代 y e l o h e x e n -l 一1)
一e t h a n o n e
2
,
7一 dim e th y l一 l , 6一a e ta d iC n e
l一 n o n e n e
G C f a n io l
b o nr y l a e e t a t e
m e t h y l g e r a n a 忱
6一 m e t h y l , 5一 h e p t e n 一 2一 o n e
2一 m e t h y l一 5一 i s o P r o P e n n y l一 y e l o h e x a n o l
一 a C C ta t e
g e r a n y l a ce t a t e
口一 le m e n e
口一 a yr o Ph ll e n e
“ 一 b e r g a m o t e n e
夕一af m e s c n e
刀一 m a a li e n e
7一 m e th y l一 3一 m e th y l e n e刁一 is o p r o p y l
一 t r i e y e l o ( 4
.
4
.
0
.
0 2
,`〕 葵烷
a r o m a d C n d f C n C
l
,
8一d im e t h y l一 7一 i s o P r o p e n y l
一 l , 2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , s , s , 八氢化蔡
m e th y l i s o e u g e n o l
占一 e a d i r e n e
n e r o e id o l
0
.
2 8
0
.
0 9
0
.
3 2
9102356789437025689
已鉴定成分的总量 (% )
0
.
12
76
.
7 5
ó
U
.盆,`ō、ù`J咤曰
l期 俞志雄 杨贤辉等 :狭叶山胡椒叶油的化学成分
2结果与讨论
在上述分析条件下 ,
其中 30 个成分 (见表 l)
烯 . ( s y l v e t s o n 。 ) 9 . 7 2% 、
个成分 , 鉴定了从永修产狭叶山胡椒精油 x L 中一共检出了 46 ·
, 占该精油的 87 . 92 % 。 其中罗勒烯 ( oc im cn e)
月 桂 烯 ( m y r e e m e ) 7 . 82 % 、 1一 乙 基 一 2 ,
4 5
.
5 2%
, 极油
4一 二 甲 基 苯
生
郁
(一 e t h y l一2 , 4一d im e t h y l一 b e n z e n e ) 6 . 4 3% 、 刀一榄香烯 (刀一 e l e m e n e ) 6 . 1 0% 为主要成分 , 它
们占该精油的 75 . 50 % ; 从精油 L A 中一共检出了 52 , 个成分鉴定了其中 43 个成分 (见
表 2) , 占该精油的 76 . 75 % 。 其中主要成分为 : 罗勒烯 (oc im cn e) 48 . 76 % 、 1 , 2 , 3 , 4一四
甲基苯 ( l , 2 , 3 , 卜 t e t r a m e t h y l一 b e n z e n e ) 4 . 9% 、 月桂烯 (m y r e e n e ) 4 . 7 6% 、 刀一榄香烯
(P一 e l e m e n e )4
.
5 8%
, 它们占该精油的 6 3 . 0 0 % 。
值得指出的是 : 在我们所提取的精油 X L 中 , 根本没有检测到已有报道之同种植物叶
油的任一主要成分 ; 在精油 L A 中亦未检测到香草醇 ( ic t r on cl ol ) 和按仕卜醇 ( ic cn ol e) ,
即使是香叶醇 ( g c ar in ol ) , 其含量也极为低微 , 仅占该精油的 b . 14 % .
显而易见 , 狭叶山胡椒的叶油存在两个化学类型 :
1
.主要含香叶醇 、 ` 香草醇和按叶醇 。
1
.主要含罗勒烯 、 月桂烯 、 刀一榄香烯及其它化学成分 。 这一化学类型属首次报道 .
众所周知 , 不同生态地理条件等外界因素的综合影响有可能导致同种植物的精油成分和
含量的某些变化 , 同时 , 精油成分和含量的变化也受植物物体的遗传性以及新陈代谢过程中
众多因素的制约 . 但是 , 我们决不因上述精油之间的主要化学成分存在明显差异和尚有部分
成分未最后确证而对采样植株或种群产生怀疑 。 恰恰相反 , 倒认为这种发现不仅丰富了该种
植物的化学成分 , 为进一步挖掘该种植物资源提供了科学依据 , 而且包括对未知成分作出正
确的鉴定在内的成分和结构还具有香料工业和植物分类学上的意义 . 此外 , 不同产地之同种
植物精油主要化学成分上的明显差异 , 还可以提供某些遗传方面的信息 . 因此 , 这个新类型
的天然香料资源的发现无论在理论上还是对于精油资源的合理利用都具有重要价值 .
精油的主要成分不同 , 其用途必然各异 . 我们所提供的狭叶山胡椒精油 X L 和 L A ,
经轻工业部上海香料工业科学研究所和南昌日用化工总厂香料分厂评香 、 调香认为 , 该精
油清香 , 辛香带罗勒烯样和青果样菇气 , 属清香一花香型 、 清香一薰衣草型 , 可用于调配
多种食用香精 , 也可用于多种日用化妆品的调配 , 适用于膏霜类 、 古龙型 、 男用素心兰型
香水以及用于发乳 , 还可用于皂用香精等的调配 , 为精油的广泛应用展示了 良好的前景 .
致谢: 本校林学系杜天真主任、 培训中心黎开金主任参加了开题性的部分工作 ; 精油化学成分承中国
科学院昆明植物研究所代测并得到丁靖地高级工程师和李德株博士等的大力支持和帮助 , 均此一并致谢 .
么, ,
参 考 文 献
中国科学院中国植物志编辑委员会 中国植物志 19 84 科学出版社 31 395
江苏新医学院 中药大辞典 19 7 上海人民出版社 上册 17 02
中国商业部土产废品局 、 中国科学院植物研究所主编 中国经济植物志 1961 科学出版社 上
4 6 江 西 农 业 大 学 学 报 13卷
册 7 4 0 17 0 2
茵和恺、 王正坤编著 中国精油植物及其利用 科学出版社 1987 160
H e ll e r, S
,
R
.
a n d G
.
w
.
^
.
M i ln e
,
197 5 : E P A / N m M
a s s s p a e t r a l D a t a B a se
,
v o l
.
i一 2 , u . 5 .
G o v e nr m e n t P r i n ti n g O if e e
,
W a s h i n g t o n
.
口
H e lle r
,
S
,
R
.
a n d G
.
W
.
A
.
M il n e
,
1980 : E P A / N IH M
a s s S P a e t r a l D a ta B a se
,
S u p p l
.
1
,
U
.
5
.
G o v
·
e r n m e n t P r i n ti n g o if e e
,
W a s h in g t o n
.
S t e n h a g e n
,
E
.
e t a l
.
197 4 : R e g is t r y o f M a s s S P e e t r a l D a t a V o l
.
l ~ 3
,
N e w Y o r k : A
W i le y一 I n te卜 cs i e n ce P u b li e a t i o n 二 蚕
T H E C H E M I C A L C O N S T I T U E N T S O F T H E E S S E N T I A L O I L
F R O M T H E L E A V E S O F L IN D E R A A N G U S T I F O L I A
Y u Z h ix io n g Y a n g X ia n h u i W a n g Y u e f e n g
Z h a n g ,O iu g e
n Li X ia o f a n g
( Jia n g Ag r i e u l tu r a l U n iv e r s i ty )
A b s t r a e t
,石和了,
T h e e s s e n t ia l 0 115 X L a
n d L A e a n b e Qb t a i n e d r e s p e e t i v e l y fr o m fr C s h ]C a v C s O f
L in de ar a n g o s t i. fo ila C h e
n g g r o w i n g i n Y o n g x i u e o u n t y
,
J i a n g x i P r o v i n e e b y s t e a m
.
d i s t il
-
la t i o n
.
B y G a s C h r o m a t o g r a p h / M a s s S p
e e t r o m e t r y / D i g i t a l C o m P u t e r e o m b i n a t i o 拜, a l -
t 。 g e t h e r 5’ e h e m ie a z c o n s t i t u e n t s w e r 。 i s o l a t e d a n d id e n t i n e d . I n t h 。 s。 c h e m ie a l 。 o n s t i t u -
e n t s
,
3 0 c o n s t i t u e n t s w e r e i s o l a t e d a n d i n d e n t i if e d fr o m t h e e s s e n t i a l 0 11 X L o f L l’n de r a
an g
u s t或户l必 比 e ir e o n t e n t a e e o u n t e d fo r 8 7 . 9 2 % o f t h e e s s e n t i a l 0 11 X L ; 4 3 e o n s t i t u e n t s
w e r e i s o l a t e d a n d i e e n t iif e d fr o m t h e e s s e n t i a l 0 11 L A o f L l’n de r s a n g u s t .i户l ia , t h e i r e o n t e n t
ac e o u n t e d fo r 76
.
7 5% o f t h
e e s s e n t i a l 0 11 L A
.
T h e e s s e n t i a l 0 115 X L a n d L A o f L in de r a a n g u s r咬fO l l’a b o t h e o n t a i n e d m a jo r e o n s t i t u -
e n t s
,
n a m e l y o e im e n e
,
m y r e e n e a n d 刀一 e l e m e n e . T h i s e h e m i e a l t y P e 15 r e e o r d e d fo r t h e if r s t
it m C
.
A e e o r d i n g t o t h e m a i n e h e m i e a l e o n s t i t u e n t s o f t h e l e a f 0 115 o f L 认 de r a a n g u s r .i户iaI ,
t h i s s P e e i e s e a n b e d iv id e d e i n t o t w o t y P e s :
1
.
T y P e m a i n l y e o n t a i n i n g g e r a n i o l
,
e i t r o n e l l o l a n d e i n e o ] e
.
1
.
T y P e m a i n ly e o n t a i n i n g o e i印 e n e , m y e e e n e , 口一 e l e m e n e a n d o t h e r s .
T h e r e s u l t a P P e a r s t o b e o f n o t a x o n o m i e s ig n 讯 e a n e e fo r r e d i v i d i n g t h e s p e e ie s , b u t i t
m a y t h r o w s o m e l ig h t o n if n d i n g n e w a r o m a t ie P l a n t r e s o u r e e
.
T h i s in v e s t i g a t i o n w i l l P r o v id e s e i e n t i if e b a s i s fo r fu r t h e r e x P l o i t a t i o n a n d u t i l i z a t i o n o f
ht e e s s e n t ia l 0 11 o f L in de r a a n g u s t .i户l故 .
K e y w o r d s : L in de r a a n g u s t成户ila ; E s s e n t i a l 、 0 11; C h e m i e a l e o n s t i t u e n t s : O e im e n e ; A
n e w e h e m ie a l t y P e
!
呀