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臭黄荆叶理化组成及挥发油成分分析



全 文 : 2011, Vol. 32, No. 08 食品科学 ※分析检测248
臭黄荆叶理化组成及挥发油成分分析
范超敏 1,卢秀彬 1,钟 耕 1 ,2 ,*,胡小芳 1
(1.西南大学食品科学学院,重庆 400716;2.重庆市特色食品工程技术研究中心,重庆 400716)
摘 要:为探明臭黄荆叶主要理化组成及挥发油成分,采用水蒸气蒸馏法提取臭黄荆叶挥发油,应用气相色谱 -
质谱(GC-MS)对挥发油进行分离分析,鉴定出具体化合物的组分和含量。结果表明:臭黄荆鲜叶中水分含量(质量
分数,下同)为 79.06%;臭黄荆叶粗粉中灰分含量为 7.37%,果胶含量为 35.57%,蛋白质含量为 18.70%,粗脂
肪含量为 4.27%,粗纤维含量为 6.87%,总黄酮含量 73.43mg/g,总多酚含量为 29.44mg/g;挥发油中鉴定出 68种
化合物,约占挥发油总量的 96.34%,包括醇 14种(24.5%)、烯 14种(18.85%)、酮 8种(8.81%)、酯 6种(7.95%)、
醛 8种(6.41%)、呋喃 2种(3.95%)、烷 3种(1.93%)、石竹烯氧化物(9.71%)、1,1,5,6-四甲基 -茚(3.06%)、长叶松
萜烯 -(V4)(1.25%)等;臭黄荆叶挥发油中含量较高的成分主要有 1-辛烯 -3-醇(11.45%)、石竹烯氧化物(9.71%)、α-
石竹烯(5.82%)、反式 -β-紫罗(兰)酮(3.43%)。臭黄荆叶中含有多种具有食用或药用价值的活性成分。
关键词:臭黄荆;理化组成;气相色谱 -质谱法(GC-MS);挥发油成分
Proximate Chemical Composition and Volatile Oil Composition of Premna Leaves
FAN Chao-min1,LU Xiu-bin1,ZHONG Geng1,2,*,HU Xiao-fang1
(1. College of Food Science, Southwest University, Chongqing 400716, China;
2. Engineering Technique Research Center of Chongqing for Special Food, Chongqing 400716, China)
Abstract :In this study, the proximate chemical composition of premna leaves was found be made up of pectin 35.57%, protein
18.70%, crude fat 4.27%, coarse fiber 6.87%, total flavonoids 73.43 mg/1 g, and total polyphenols 29.44 mg/1 g. Further, the
chemical composition of volatile oil extracted from the leaves of plant by steam distillation extraction was analyzed by gas
chromatography-mass spectrometry (GC-MS). A total of 68 compounds were identified in the oil, including 14 alcohols
(24.5%), 14 alkenes (18.85%), 8 ketones (8.81%), 6 esters (7.95%), 8 aldehydes (6.41%), 2 furans (3.95%), 3 alkyls (1.93%),
caryophyllene oxide (9.71%), 1,1,5,6-tetramethyl-indene (3.06%), longleaf pine terpenes-(V4) (1.25%) and so on, of which,
1-octene-3-alcohol (11.45%), caryophyllene oxide (9.71%), alpha-caryophyllene (5.82%) and trans-beta-ionone (3.43%) were
the dominant components.
Key words:premna;chemical co mposi t ion;gas ch romatog raph y-mass spectrometry (GC-MS);volatile
oil composition
中图分类号:TS255.1 文献标识码:A 文章编号:1002-6630(2011)08-0248-04
收稿日期:2010-05-20
基金项目:重庆市科技攻关项目(CSTC,2009AC5183)
作者简介:范超敏(1988—),女,硕士研究生,研究方向为天然产物提取及功能。E-mail:fanchaomin77@163.com
*通信作者:钟耕(1964—),男,教授,博士,研究方向为天然产物提取及功能。E-mail:zhongdg@126.com
臭黄荆(Premna ligustroides Hemsl)为马鞭草科腐婢
属灌木,广泛分布于四川、重庆、贵州、湖北及江
西等地区,其子、叶、根的药用价值在现代医学上有
着非常广阔的前景,其中叶可以外敷涂抹起到消毒解
肿、消除毒疮等作用,药理作用与其成分有关。臭黄
荆在我国分布广泛,部分地区已区域化种植,原材料
丰富,可对其子、叶、根有效成分的提取及分离纯化
技术进一步研究,确认其药用价值和机理,进行深入
开发和利用。
臭黄荆叶中还含有丰富的营养物质,即使利用臭黄
荆叶生产最粗端的产品——臭黄荆叶凉粉,都有较大利
润空间,而除了现在最广泛生产的臭黄荆叶凉粉,一
些企业已有意向开发臭黄荆叶面条、豆腐、果冻以及
饮料等产品,其经济效益非常可观[ 1 -3 ]。臭黄荆叶是一
种集营养、保健和药用一体的野生资源,作为功能食
品开发或者医药原材料开发,均有广阔的发展前景。
249※分析检测 食品科学 2011, Vol. 32, No. 08
目前,国内外对腐婢类其他植物研究较多,但对
臭黄荆叶主要成分和挥发油的研究未见报道。本研究
采用水蒸气蒸馏法提取臭黄荆叶挥发油,应用气相色
谱 -质谱(gas chromatography-mass spectrometry,GC-
MS)对挥发油进行分离分析,鉴定出具体化合物的组分
和含量,为以后其药用、食用价值应用提供科学理论
依据。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
臭黄荆鲜叶,当年 4 月份采摘自四川大竹县。
无水乙醇、正己烷、无水硫酸钠、无水碳酸钠、
磷酸、没食子酸标准品、氢氧化钠、亚硝酸钠、芦
丁标准品(生化试剂)、钨酸钠、钼酸钠。所用化学试
剂除注明外均为分析纯。
1.2 仪器与设备
挥发油提取装置 重庆福星玻璃仪器厂;电热炉、
KDF-2311多功能食品粉碎机 天津市康达电器公司;
DHG-9070A电热鼓风干燥箱 上海奇欣科学仪器有限公
司;UV-2450紫外 -可见分光光度计、GCMS-2010气相
色谱质谱(GC-MS)联用仪 日本岛津公司;HH-4数显恒
温水浴锅 金坛市富华仪器有限公司;KQ-3200DB(40kHz)
数控超声波清洗器 昆山超声仪器有限公司;RE-52A
旋转蒸发器 上海亚荣生化仪器厂;JT10001电子天平
上海精天电子仪器有限公司;Rtx-5MS色谱柱 美国
Agilent公司。
1.3 方法
1.3.1 样品预处理
将新鲜臭黄荆叶洗净在 50℃鼓风干燥箱中风干 12h
左右,然后粉碎过 8 0 目筛,得粗粉备用。
1.3.2 臭黄荆叶理化成分的测定
臭黄荆鲜叶中水分含量采用GB 5009.3— 2010《食
品中水分的测定:减压干燥法》测定;粗粉中灰分含
量采用GB 5009.4— 2010《食品中灰分的测定:灼烧称
量法测定》;粗粉中蛋白质含量采用 GB 5009.5— 2010
《食品中蛋白质的测定:凯式定氮法》测定;粗粉中
粗脂肪含量采用GB/T 5009.6— 2003《食品中脂肪的测
定:索式提取法》测定;粗粉中粗纤维含量采用 GB/T
5009.10— 2003《植物类食品中粗纤维的测定》方法;
臭黄荆叶粗粉中果胶含量测定的工艺流程:原料→预处
理→抽提→脱色→浓缩→干燥→成品[1 ];臭黄荆粗粉中
总黄酮含量采用硝酸铝比色法[4]测定;粗粉中总多酚含
量采用 Folin-Ciocalteu法[5]测定。
1.3.3 臭黄荆叶挥发油成分分析
1.3.3.1 臭黄荆叶挥发油提取方法
植物性挥发油的沸点一般在 170~300℃之间,利用
挥发油与水之间的不相溶的性质,当植物性原料与水蒸
气接触后,挥发油与水形成两相混合物,在低于 100℃
的条件下,发挥油就能与水一同被蒸出。
按照《中国药典》2005版一部附录 XD 甲法水蒸
气蒸馏提取挥发油[6-8],称取备用样品 100g于 1000mL圆
底烧瓶中,加水 800mL,振摇混合后,浸泡 24h;放
入数粒玻璃珠,连接挥发油测定器与回流冷凝器,自
冷凝管上端加水使充满挥发油测定器的刻度部分,并溢
流入烧瓶中为止。置电热炉上缓慢加热至沸腾,并保
持微沸腾约 5h,至测定器中不再增加,停止加热,放
置片刻,开启测定器下端的活塞,将水缓缓放出,至
油层上端达到刻度 0线上面5mm处为止。放置 30min后,
在开启活塞使油层下降至其上端恰与刻度 0线平齐。释
放出油层并用无水硫酸钠干燥得到淡黄色挥发油,将其
放入冰箱内冷藏待用。
取适量挥发油,用重蒸正己烷稀释 10倍,进行质
谱分析。
1.3.3.2 分析测定条件
应用气相色谱质谱联用仪[9-12],设定如下条件对臭
黄荆叶挥发油进行 GC-MS分析。
色谱条件:色谱柱为 Rtx-5MS(30.0m× 0.25mm,
0.25μm);柱箱温度 50℃,进样口温度 250℃,载气为
氦气;分流进样;柱流量 1.00mL/min,分离比 20:1。
升温程序:起始温度 50℃(保留 1min),以 6℃/min速度
升至 230℃(保留 5min)。
质谱条件:电离方式为ACQ方式;离子源温度 230℃;
扫描模式 Scan;扫描速度 666u/s;开始 m/z 40,结束
m/z 350;溶剂延迟时间 2.50min。
2 结果与分析
2.1 臭黄荆叶中理化指标测定
经测定可得:臭黄荆鲜叶中水分含量为 79.06%;
臭黄荆粗粉中灰分含量为 7.37%,蛋白质含量为 18.70%,
粗脂肪含量为 4.27%,粗纤维含量为 6.87%,臭黄荆粗
粉果胶含量为 35.57%,总黄酮含量 73.43mg/g,总多酚
含量为 29.44mg/g。
2.2 臭黄荆叶挥发油成分分析
采用水蒸气蒸馏法提取臭黄荆叶中挥发油,并且利
用 GC-MS分析挥发油的组成,获得的总离子流图见图
1。对采集到的质谱图利用美国NIST谱库进行检索,并
用气相色谱峰面积归一化法定量计算出臭黄荆叶挥发油
各组分的相对含量,结果见表 1。
2011, Vol. 32, No. 08 食品科学 ※分析检测250
序号 化合物名称 分子式
相对分 相对含
子质量 量 /%
1 甲苯 C7H8 92 0.07
2 己醛 C6H12O 100 2.65
3 5,5-甲基 -2-乙基 -1,3-环戊二烯 C9H14 122 0.2
4 (E)-4-十一碳烯 C12H24 168 0.06
5 (E)-2-乙烯醛 C6H10O 98 1.39
6 (E,Z)-4-乙缩环己烯醇 C8H12 108 0.2
7 (Z)-4-庚烯醛 C7H12O 112 0.47
8 4-乙基 -苯酚 C8H10O 122 0.25
9 α-蒎烯 C10H16 136 0.97
10 1 -辛烯 -3-醇 C8H16O 128 11.45
11 6-甲基 -5-庚烯酮 C8H14O 126 1.08
12 2-戊基 -呋喃 C9H14O 138 2
13 3-辛醇 C8H18O 130 0.63
14 反 -2-(2-烯基)呋喃 C9H12O 136 1.95
15 反式 -1,2-二(1-甲基乙烯基)-环丁烷 C10H16 136 0.15
16 2,2,6-三甲基 -环己酮 C9H16O 140 0.31
17 2-甲烯基 -4-甲基 -[3.2.1]双环 C9H12 120 0.12
18
(4R,S)-2-壬烯基 -8-甲基 -
[4.3.0]双环异丙基烷
C12H18O 178 0.1
19
α.-甲基 -.α.-[4 -甲基 - 3-戊烯基]-
氧杂环丙烷甲醇
C10H18O2 170 0.71
20 3,5-辛二烯乙基酮 C8H12O 124 0.37
21 3,7-二甲基 -3-羟基 -1,6-辛二烯 C10H18O 154 2.8
22 壬醛 C9H180 142 0.6
23 2,6-二甲基 -环己醇 C8H16O 128 0.46
24 (E,Z)-2,6-壬二烯醛 C9H14O 138 0.28
25 1,1,4-三甲基 -3-环己烯 -1-甲醇 C10H18O 154 0.53
26 (1R)-(-)-桃金娘烯醛 C10H14O 150 0.15
27 3-甲基 -2-(2-戊烯基)-环戊醇 C11H20O 168 0.34
28 1,1,5,6-四甲基 -茚 C13H18 174 3.06
29 -1-甲醛 -2,6,6-三甲基 -1-环己烯 C10H16O 152 0.69
30 莰烯 C10H16 136 0.24
31 1,2,3,4-四氢 -1,4,6-三甲基萘 C13H18 174 0.38
32 1-乙醛,2,6,6-三甲基 -1-环己烯 C11H18O 166 0.6
33 4-(1-甲基)-1-环己烯甲醛 C10H16O 152 0.13
34 紫罗兰酮 C13H20O 192 1.2
35 2-甲氧基 -4-乙烯基苯酚 C9H10O2 150 0.23
36 可巴烯 C15H24 204 2.4
37
(E)-1,1,1-(2,6,6-甲基 -1,3-环
己二烯 -1-基)-2-丁烯
C13H18O 190 2.43
38 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸甲酯 C21H32O2 316 3.1
表 1 臭黄荆叶挥发油鉴定的成分及其相对含量
Table 1 Chemical components and their relative contents in
volatile oil from premna leaves
序号 化合物名称 分子式
相对分 相对含
子质量 量 /%
39 1,2-二氢 -1 ,4,6-三甲基萘 C13H16 172 0.86
40 十二(烷)醛 C12H24O 184 0.74
41 石竹烯 C15H24 204 2.26
42 α-环柠檬叉丙酮 C13H20O 192 0.73
43 异喇叭烯 C15H24 204 3.28
44 1-环己烯 -1醇 -2,6-二甲基 -醋酯 C10H16O2 168 0.74
45 1,6,10-三甲基 -5,9-十一碳二烯 C13H22O 194 1.79
46 α-荜澄茄油萜 C15H24 204 0.09
47 α-石竹烯 C15H24 204 5.82
48 反式 -β-紫罗(兰)酮 C13H20O 192 3.43
49 长叶松萜烯-(V4) C15H24 204 1.25
50
1-甲基 -4-(5-甲基 -1-亚甲
基 -4-己烯)-环己烯
C15H24 204 0.64
51 α-长叶蒎烯 C15H24 204 1.03
52 顺势 -ψ-紫罗(兰)酮 C13H20O 192 0.31
53 α-白菖烯 C15H20 200 1.25
54 .+/-.-反式橙花叔醇 C15H26O 222 3.48
55 2-(1,4,4 -三甲基环己烷 -2-烯炔)-乙醇 C11H20O 168 0.4
56 石竹烯氧化物 C15H24O 220 9.71
57 喇叭茶醇 C15H26O 222 0.46
58 沉香螺萜醇 C15H26O 222 1.39
59 1,6-二甲基 -4-(1-甲基亚乙基)-萘 C15H18 198 0.26
60 α-没药醇 C15H26O 222 1.93
61 3,7,11,15-四甲基 -2-十六碳烯 -1-醇 C20H40O 296 0.07
62 6,10,14-三甲基 -2-十五烷酮 C18H36O 268 1.38
63 三十烷酸乙酯 C31H62O2 466 1.81
64 棕榈酸乙酯 C18H36O2 284 0.78
65 叶绿醇 C20H40O 296 2.45
66 亚油酸乙酯 C20H36O2 308 0.32
67 (Z,Z,Z)-9,12,15-十八碳三烯酸乙酯 C20H34O2 306 1.25
68 三十二(碳)烷 C32H66 450 1.68
69 杂质和其他 3.66
续表 1
由表 1可以看出,臭黄荆叶挥发油中鉴定出 68种化
合物,约占挥发油总量的 96.34%。与其他木本植株叶
类相比,臭黄荆叶挥发油成分主要含有醇、烯、酮、
酯、酸、醛、呋喃等成分,包括醇 14 种(24 .5%)、烯
14种(18.85%)、酮 8种(8.81%)、酯 6种(7.95%)、醛 8
种(6.41%)、呋喃 2种(3.95%)、烷 3种(1.93%)、石竹烯
氧化物(9.71%)、1,1,5,6-四甲基 -茚(3.06%)、长叶松萜
烯 -(V4)(1.25%)等。其中质量分数在 3%以上的成分分别
为 1 -辛烯 -3-醇、1,1,5,6-四甲基 -茚、5,8,11,14,17-二
十碳五烯酸甲酯、异喇叭烯、α- 石竹烯、反式 -β- 紫
罗(兰)酮、.+/-.-反式橙花叔醇、石竹烯氧化物。含量较
高的成分主要有 1 -辛烯 -3-醇(11.45%)、石竹烯氧化物
(9.71)、α-石竹烯(5.82%)、反式 -β-紫罗(兰)酮(3.43%)。
3 讨 论
从测定结果来看,臭黄荆叶含有丰富的灰分、蛋
图 1 臭黄荆叶挥发油的总离子流图
Fig.1 Total ion current chromatogram of volatile oil from
premna leaves
1.4
1.3
1.2
1.1
1.0
0.9
0.8
0.7
0.6
0.5
0.4
0.3
0.2
0.1


/1
07
时间 /min
5.0 7.5 10.0 12.5 15.0 17.5 20.0 22.5 25.0 27.5 30.0 32.5 35.0
251※分析检测 食品科学 2011, Vol. 32, No. 08
白质、粗脂肪、粗纤维、果胶、总黄酮和总多酚,
特别是总黄酮的含量很高,是多数常见蔬菜的几倍甚至
百倍[13]。黄酮类物质是国际上多年来天然药物和健康产
品研究开发的热点之一,它具有降血压、保肝、抗菌
和VP样作用等多种生物活性[14-15],后又发现它具有对抗
自由基、抑制癌细胞和对抗致癌促进因子,防止机体
脂质过氧化反应作用[16]。多酚具有很强的抗氧化作用,
可以直接清除活性氧自由基,避免过剩的自由基损害生
物膜、导致机体衰老、基因突变与癌变等,可以抑制
脂质过氧化反应,激活细胞内的抗氧化防御系统;同
时,多酚还可以延长人体内其他抗氧化剂,如VE、VC
的作用时间,并可以促进血管舒张,降低炎症反应和
降低血凝块形成,从而起到预防心血管病的作用;除了
具有抗氧化作用外,多酚也可以有效地预防高脂食物在
人体内产生的衍生物对人体产生不利的影响,植物多酚
对微生物具有广谱性,还具有抗过敏、抗诱变、抗电
子辐射和抑制细胞毒素等作用[17-20]。
GC-MS分析鉴定出 68种化合物,约占挥发油总量
的 96.34%。与其他木本植株叶类相比,臭黄荆叶挥发
油成分主要含有醇、烯、酮、酯、酸、醛、呋
喃等成分。质量分数在 3%以上的成分分别为 1-辛烯 -
3-醇、1,1,5,6-四甲基 -茚、5,8,11,14,17-二十碳五烯
酸甲酯、异喇叭烯、α- 石竹烯、反式 - β- 紫罗(兰)
酮、.+/-.-反式橙花叔醇、石竹烯氧化物。含量较高的成
分主要有 1-辛烯 -3-醇(11.45%)、石竹烯氧化物(9.71%)、
α-石竹烯(5.82%)、反式 -β-紫罗(兰)酮(3.43%)。
1-辛烯 -3-醇可应用于调配蘑菇等草类调味香精、精
油或重组精油,是 GB 2760— 1996《食品添加剂使用
卫生标准》规定允许使用的食用香料;作为化学合成原
料,可应用于制药领域;作为蚊虫引诱剂,可应用于
杀蚊制品。石竹烯氧化物有抗菌消炎和抗真菌等活性[21],
也是抗胃溃疡的活性成分。α- 石竹烯也称为律草烯,
对小鼠肝和小肠中解毒酶谷胱甘肽 S-转移酶呈强诱导活
性,此酶使致癌剂失活,因此具有防癌作用,同时,律
草烯还具有杀线虫作用。β-紫罗(兰)酮可在化妆品、香
皂中大量使用,亦可做杨梅等果子食品香精,是我国
GB 2760— 86《食品添加剂使用卫生标准》规定为允许
使用的食用香料;β-紫罗(兰)酮还是生产VA的中间体,
目前是我国主要依靠进口的医药中间体之一。所以,臭
黄荆叶的药用价值和其挥发油的成分有着必然的联系。
通过对臭黄荆叶理化组成的测定及挥发油成分分
析,结果表明,臭黄荆叶中含有多种具有食用或药用
价值的活性成分,有望开发成为具有医药、保健功能
的药品或营养食品,值得关注与开发利用。
参 考 文 献 :
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