全 文 ：文章编号:1000-5463(2000)03-0062-03
胡桐叶化学成分研究
姚春凤　　曾和平
华南师范大学化学系　广州　510631
摘要:胡桐叶的氯仿提取物经硅胶柱层析得3 个化合物 ,分别鉴定为木栓酮(D:A-friedo-olean-3
-one), 28-羟基木栓酮(28-hydroxy D:A-friedo-olean-3-one), 另一化合物未鉴定.
关键词:胡桐;分离;化学成分;木栓酮
中图分类号:O629.6　　　　文献标识码:A
　　胡桐 ,又称海棠果 、红厚壳 ,是藤黄科红厚壳属植物 ,主要产于海南岛.其种子 、树脂和叶均
有毒.叶 ,可以毒鱼 ,药用可治皮肤病 、风湿症.胡桐的植物化学成分的研究发现其含有黄酮类 、
甾族类 、三萜类和香豆素类化合物.该植物成分具有抗菌 、抗炎 、噬菌 、刺激等活性.90年代以
前 ,人们未发现该植物具有抗病毒活性.1992年 ,美国科学家 Boyd等人从马来西亚红厚壳属植
物 calophyllum lanigerum中发现强的 、专门抗爱
滋病 1型病毒的香豆素化合物 calanolides[ 1] .
自此 ,对红厚壳属植物香豆素衍生物的研究引
起广泛兴趣.Patil等于 1993年报道 ,从红厚壳
属胡桐中提取分离得到香豆素类化合物 ino-
phyllums ,同样具有强的抗爱滋病 1型病毒活
性.在我国 ,对胡桐化学成分的研究未见报道.
本文研究了我国海南岛产胡桐叶的化学成分.
　　胡桐叶的 CHCl3提取物经硅胶柱层析 ,得
到3个化合物 ,经光谱测定和光谱数据与文献
对照 ,分别鉴定为木栓酮(I)和 28-羟基木栓
酮(Ⅱ).另一个化合物因量太少(2 mg),未确
定结构.
Ⅰ R=CH3
Ⅱ R=CH3OH
图 1　化合物Ⅰ Ⅱ结构式
1　实验部分
1.1　实验仪器 、材料和样品
熔点用 XT4显微熔点测定仪 ,温度计未校正.红外用 Perkin-Elmer1700 型红外光谱仪测
定 ,KBr压片.质谱 FAB-MS用 ZAB-HS型质谱议测定.核磁共振用 Varian500M 测定.溶剂为
收稿日期:1999-12-03
第一作者简介:姚春凤 , 女 , 1997级硕士研究生
2000 年 8月　　　　　
Aug.2000　　　　　　
华南师范大学学报(自然科学版)
JOURNAL OF SOUTH CHINA NORMAL UNIVERSITY
(NATURAL SCIENCE EDITION) 　　　　　　
2000 年第 3 期
　No.3 , 2000
广州化学试剂厂生产.柱层析硅胶系上海五四化学试剂厂生产 ,薄层层析用青岛海洋化工厂硅
胶G.胡桐叶于 1998年 5月采自海南岛.
1.2　提取与分离
带细枝的胡桐叶(260g)经风干 、粉碎 ,依次用石油醚(60 ～ 90℃)、CHCl3 经索氏提取器提
取 ,回收溶剂 , 得石油醚提取物 13.0 g ,CHCl3 提取物 11.2 g.氯仿提取物硅胶柱层析分离.
CHCl3提取物 11.2 g , 用硅胶 298 g 层析.先用石油醚-CH2Cl2 不同比例进行洗脱 ,然后用
CH2Cl2-MeOH不同比例洗脱 ,每 50 ml收集一份 ,薄层监测 ,得 1 ～ 15 、16 ～ 23 、24 ～ 26 、27 ～ 29 、
30 ～ 42 、43 ～ 94 6组 , 16 ～ 23份进行二次硅胶柱层所得晶体 I(50.0 mg),24 ～ 26份再经柱层析
得晶体Ⅱ(5.1 mg),27 ～ 29份再经柱层析得晶体 Ⅲ(2.0 mg).
2　结构鉴定
木栓酮(I)(D:A-friedo-olean-3-one)白色针状晶体.R f =0.358(硅胶板 ,展开剂:石油
醚-CH2Cl2 V/ V 2:1).IR(KBr)(cm-1):2925 ,2865 ,1715 ,1460 ,1445 ,1385.1HNMR(CDCl3)δ:0.
88(3H ,S ,C23-H),0.73(3H ,S ,C24-H),0.87(3H ,S ,C25-H),1.05(3H ,S ,C26-H),1.01(3H ,S ,
C27-H),1.18(3H ,S ,C28-H),1.00(3H ,S ,C29-H),0.96(3H ,S , C30-H),2.22-2.32(2H ,m ,C2
-H),2.37-2.42(1H ,m ,C4-H).13CNMR(CDCl3)δ的数据见表 1.FAB-MSm/ z 427(M+1)+.
以上数据与文献基本一致[ 3～ 5] .
　　28-羟基木栓酮 II(28-hy-
droxy-D:A-friedo-olean-3-
one)白色针状晶体(石油醚 -
CH2Cl2).R f =0.557(硅胶板 ,展
开剂:石油醚-丙酮 V/ V4:1).
δ:0.87(3H ,d , J=5Hz ,C23-H),
O.72(3H ,S ,C24-H), 0.89(3H ,
S ,C25 -H), 0.97(3H , S , C26 -
H), 1.13(3H , S , C27 -H), 0.99
(3H ,S ,C29-H),0.91(3H ,S ,C30
-H), 3.63(2H ,S ,CH2OH),2.22
-2.32(2H , m ,C2-H), 2.37-
2 , 42(1H , m , C4 -H).13CNMR
(CDCl3)δ的数据见表 1.FAB-
MS m/ z 443(M+1)+.以上各有
关数据与文献一致[ 3 ,4 ,6] .
表 1　化合物Ⅰ Ⅱ的13CNMR数据
Carbon I　 II　 Carbon　　 I　 II　
　　1 　22.9 　22.2 　16 　36.0 　29.1
2 41.5 41.5 17 33.0 35.1
3 213.0 213.2 18 42.9 39.4
4 58.3 58.2 19 35.4 34.5
5 42.1 42.1 20 28.2 28.1
6 41.3 41.2 21 32.8 31.4
7 18.3 18.2 22 39.3 33.3
8 53.1 52.4 23 6.8 6.8
9 37.5 37.4 24 14.7 14.6
10 59.5 59.4 25 17.9 18.1
11 35.7 35.4 26 18.7 19.1
12 30.5 30.1 27 20.3 19.2
13 39.7 39.3 28 32.1 68.0
14 38.3 38.1 29 31.8 32.8
15 32.5 31.2 30 35.0 34.2
3　结果讨论
　　木栓酮(I).IR(KBr)cm-1:1715(C=O), 2925 ,2865 ,1460 ,1445 ,1385(CH2 及 CH3)推测为饱
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和酮化合物.1HNMR显示8个甲基单峰 ,在大于2.5处无质子.13CNMRδ213.0处显示有一羰基
碳 ,其余为饱和碳(δ<60).Dept图显示有 8个甲基 ,11个亚甲基 ,4个次甲基 ,7个季碳.FAB-
MS给出分子离子峰 427(M+1)+ ,符合由碎片得出的分子式 C30H50O之式量.根据分子式 ,不
饱和度为 6 ,所以该化合物为多环酮.
　　28-羟基木栓酮(II)IR(KBr)cm-1:3540(-OH),1707(C=O), 2930 , 2868 ,1464 ,1390(CH2
及CH3),1050(C-O).1HNMR显示 6个甲基单峰 ,一分裂为二重峰的甲基峰(0.87),与化合物
(I)比较 , 1HNMR在 1.18处无吸收 ,而在 3.63处出现一单峰.13CNMR在 213.2处有一羰基碳 ,
68.0处有一碳(CH2OH),其余碳出现在小于 60处.1HNMR及13CNMR与化合物 I较相似 ,可推
断化合物 II的骨架与 I相似.
本研究从胡桐叶中分离得木栓酮和 28-羟基木栓酮 ,从这里可看出胡桐叶含有丰富的三
萜类化合物.
参考文献:
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[ 6] 　Amarendra Patra , Swapan Kumar Chaudhuri.Assignment of carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of some
friedelanes[ J] .Magn.Reson.Chem., 1987 , 25:95～ 100.
STUDIES ON THE CHEMICAL CONSTITUENTS OF CALOPHY LLUM
INOPHYLLUM LINN
YAO Chun-feng 　　ZENG He-ping
Department of Chemistry , South China Normal University , Guangzhou 510631 , China
Abstract:Three compounds were isolated from leaves of calophyllum inophyllum linn.Two of them were
identified as D:A-friedo-olean-3-one(I), 28-hydroxy D:A-friedo-olean-3-one(II).
Key words:calophyllum inophyllum linn;isolation;chemical constituents;D:A friedo-olean-3-
one
【责任编辑　黄玉萍】
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