全 文 ：生产与科研经验
2016年第 42卷第 6期(总第 342期) 123
DOI:10． 13995 / j． cnki． 11 － 1802 / ts． 201606022
栀子叶、茎挥发油成分及其抑制豆腐致腐细菌作用研究
卫强，徐飞
(安徽新华学院 药学院，安徽 合肥，230088)
摘 要 研究了栀子叶、茎中挥发油的化学成分及其对豆腐的抑菌作用。采用超临界二氧化碳和环己烷、乙醚
分别萃取挥发油，以气相色谱-质谱联用(GC-MS)法鉴定其化学成分，共鉴定 153 个化合物，栀子叶中挥发油中
主要有 1，2，3，4，5，6，7，8α -八氢化-1，4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)薁、甲苯、［1S-(1α，4α，7α)］-1，2，3，4，5，6，7，
8-八氢化-1，4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)薁、4，8，12，15，15-五甲基双环［9. 3. 1］十五烷-3，7-二烯-12-醇、1，1-二乙
氧基乙烷、2-乙基-1，3-二氧戊烷;栀子茎中挥发油主要有 4，8，12，15，15-五甲基双环［9. 3. 1］十五烷-3，7-二烯-
12-醇、1，2，3，4，5，6，7，8α -八氢化-1，4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)薁、龙脑、1，1-二乙氧基乙烷。栀子叶(乙醚)
挥发油对豆腐中菌群有较强抑制力，可使豆腐保鲜期延长 6 天。
关键词 栀子叶、茎;挥发油;化学成分;豆腐;抑菌活性
第一作者:硕士，副教授。
基金项目:安徽省质量工程项目(2014zy078)
收稿日期:2015 － 12 － 03，改回日期:2016 － 01 － 19
豆腐是我国传统的大豆食品，营养丰富，富含蛋
白质、不饱和脂肪酸、卵磷脂、脑磷脂等营养成分。食
用豆腐具有降低胆固醇、降血压、降血糖、减少动脉硬
化、预防骨质疏松、保护心血管系统等保健功能［1 － 2］。
但是，大豆制品营养成分极易引起微生物生长繁殖，
引起腐败。豆腐腐败主要是由细菌引起的，在加工过
程中易受到各种细菌的污染，如坚强芽孢杆菌、屎肠
球菌［3］、枯草芽孢杆菌和凝结芽孢杆菌［4］、团肠杆
菌、短小芽孢杆菌、巨大芽孢杆菌和溶酪葡萄球菌［2］
等大量增殖，在腐败菌中占据主导地位［5］。
栀子(Gardenia jasminoides Ellis)来源于茜草科
(Ｒubiaceae)栀子属植物，分布于我国大部分地区，其
果实始载于《神农本草经》，列为中品［6］，具有泻火除
烦，清热利湿，凉血解毒的功能，外用消肿止痛。现代
研究表明，栀子具有保肝［7 － 8］、抗抑郁［9］、降血糖［10］、
抗氧化［11］等多种生物活性。栀子叶在我国四川、广
西等地民间广泛应用，有治疗跌打损伤、血淤、烫伤等
症［12］。栀子叶、茎挥发油鲜有报道，本文对其挥发油
成分及抑制豆腐致腐细菌进行研究，以期寻找天然防
腐有效成分。
1 材料与方法
1. 1 材料与试剂
栀子叶、茎于 2014 年 5 月采自安徽合肥大蜀山
地区。市售普通新鲜南豆腐，大小齐整，每块约 100
g。坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)、屎肠球菌(Entero-
coccus faecium)、凝结芽孢杆菌(Bacillus coagulans)、
成团肠杆菌(Enterococcus agglomerans)、短小芽孢杆
菌(Bacillus pumilus)、巨大芽孢杆菌(Bacillus megate-
rium)、溶酪葡萄球菌(Staphylococcaceae caseolyticus)、
枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)购于中国菌种保藏中
心。所用试剂为分析纯。
1. 2 仪器与设备
HA221 － 50 － 01 型超临界萃取设备，江苏南通
华安超临界有限公司;Agilent 6890 － 5973N气相色谱
仪，美国安捷伦公司。
1. 3 方法
1. 3. 1 挥发油的提取
精密称取干燥粉碎后的栀子叶、茎各 220 g 装入
料筒，放入超临界二氧化碳萃取釜内，设置萃取压力
40 MPa，萃取温度 25 ℃，萃取流量 20 L /h，萃取 2 h
后，打开分离釜排料阀，收集萃取物。萃取物经减压
蒸馏后分别以环己烷、乙醚萃取，氮气吹去溶剂，得到
挥发油。叶、茎环己烷层挥发油几近无色，叶、茎乙醚
层挥发油呈淡黄色，3 次萃取，以油重 /样品重得栀子
叶环己烷、乙醚萃取挥发油得率为 0. 79%、0. 98%，
茎环己烷、乙醚萃取挥发油得率为 0. 33%、0. 51%。
1. 3. 2 色谱条件
色谱柱:HP － 5 MS 石英毛细管柱(30 m × 0. 25
mm，0. 25 μm);升温程序:程序升温，柱起始温度为
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40 ℃，保持 1 min后以 5 ℃ /min 升至 150 ℃，保持 2
min，再以 10 ℃ /min升至 280 ℃，保持 7 min，再以 5
℃ /min 升至 300 ℃，保持至完成分析;载气:高纯
He;进样量 1 μL;不分流。
1. 3. 3 质谱条件
电子轰击离子源;电子轰击能量 60 eV;扫描范
围 m/z 25 － 550;离子源温度 220 ℃;接口温度 280
℃;全离子扫描。通过面积归一化法测定鉴定的化合
物的相对含量，检索为 NIST2011 数据库。
1. 3. 4 抑菌实验
以苯甲酸钠为对照，以蒸馏水溶解。制备苯甲酸
钠、栀子叶、茎挥发油肉膏平板培养基，质量浓度(ρ)
依次为 3. 000、1. 500、0. 750、0. 375、0. 188、0. 094、
0. 047 mg /mL。在以上培养基上分别接种坚强芽孢
杆菌、屎肠球菌、凝结芽孢杆菌、成团肠杆菌、短小芽
孢杆菌、巨大芽孢杆菌、溶酪葡萄球菌、枯草芽孢杆
菌，移入培养箱中 37 ℃培养 48 h，根据苯甲酸钠、栀
子叶、茎挥发油的最小抑菌浓度(minimum inhibitory
concentration，MIC)选择最优抑菌挥发油。
将栀子叶挥发油(乙醚)以喷瓶喷入新鲜豆腐
(约 100 g)，喷入量分别为豆腐质量分数(ω)的
0. 05%、0. 1%、0. 15%;以苯甲酸钠为阳性对照组喷
入质量分数(ω)为 0. 1%。放入保鲜袋内，置于 4 ℃
冰箱中。采用平板菌落计数法(参照 GB4789. 2—
2010《食品微生物学检验菌落总数测定》)，分别按照
一定的稀释梯度稀释，贮藏于冰箱冷藏一定时间(0，
3，6，9，12，15 d)，计算菌落总数:
菌落总数= 平板菌落数之和
低稀释倍数平板个数+高稀释倍数平板个数
×低稀释度
2 结果与分析
2. 1 栀子叶、茎挥发油化学成分
结果见图 1、表 1 和表 2 所示。由表 1，表 2 可
知，从栀子叶、茎挥发油中共鉴定出 153 种化学成分，
主要有烃类、酯类、苯类、醇类、醛类、酮类、酸类、醚
类、杂环类等。其中从栀子叶环己烷萃取挥发油以烃
类成分为主，栀子叶乙醚萃取挥发油和茎环己烷、乙
醚萃取挥发油均以烃类和醇类成分为主。4，8，12，
15，15-五甲基双环［9. 3. 1］十五烷-3，7-二烯-12-醇为
栀子叶乙醚萃取挥发油和茎环己烷、乙醚萃取挥发油
的主要成分。
图 1 栀子叶(AB)、茎(CD)中挥发油总离子流
Fig. 1 Total ion chromatogram of volatile oil of leaf and stem from Gardenia jasminoides Ellis
2. 2 抑菌实验
由表 3 可知，4 个萃取物中，栀子叶(乙醚)挥发
油对豆腐中腐生菌坚强芽孢杆菌等 8 种菌有较强抑
制力，其MIC值范围为 0. 047 ～ 0. 188 mg /mL;栀子叶
(环己烷)挥发油、栀子茎(环己烷)挥发油和茎(乙
醚)挥发油抑制力较弱，其 MIC 值范围为 0. 094 ～
3. 000 mg /mL。由表 4 可知，与空白组对照，在 4 ℃
冰箱中放置 3 ～ 15 d，随着栀子叶(乙醚)挥发油添加
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浓度的提高，对豆腐抑菌作用明显增强。根据
GB2711—2003［13］要求，散装豆腐菌落总数(CFU /
mL)≤1 × 105，由表 4 可知，豆腐自然放置超过 3 d，
菌落数超标;而使用栀子叶(乙醚)挥发油进行抑菌
处理后，可放置 9 d，菌落数在正常范围内。
表 1 栀子叶、茎挥发油不同部位化学成分
Table 1 Volatile oils chemical constituents of leaf and stem from Gardenia jasminoides Ellis
序号
保留时间 /
min
分子式 化合物
相对含量 /%
叶(环)叶(醚)茎(环)茎(醚)
烷烃类
1 4. 271 C7H16O 2-乙氧基戊烷 2-Ethoxypentane 0. 21
2 5. 115 C7H14 甲基环己烷 Methyl cyclohexane 2. 58 0. 86
3 5. 256 C5H12O 2-乙氧丙烷 2-Ethoxy-propane 1. 89 0. 80
4 5. 749 C6H14O2 1，1-二乙氧基乙烷 1，1-Diethoxy-ethane 9. 51 6. 80
5 6. 068 C6H13ClO 2-乙氧基-3-氯丁烷 2-Ethoxy-3-chlorobutane 4. 89
6 6. 138 C5H10O2 2-乙基-1，3-二氧戊烷 2-Ethyl-1，3-dioxolane 5. 46
7 9. 175 C7H16O 1-(1-甲基乙氧基丁烷 1-(1-Methylethoxy)-butane 0. 81
8 33. 391 C37H76O 三十七醇 1-Heptatriacotanol 0. 47
9 35. 080 C18H36O2 十八烷酸 Octadecanoic acid 2. 51
10 11. 221 C8H18O3 3，5-二甲基-1，3，4-三羟基己烷 3，5-Dimethyl-hexane-1，3，4-triol 0. 53
11 11. 491 C9H16 3-(1-甲基乙基)-环己烯 3-(1-Methylethyl)-cyclohexene
12 11. 870 C8H16O trans-2，3-双(1-甲基乙基)-环氧乙烷 trans-2，3-Bis(1-methylethyl)-oxirane 0. 27
13 13. 489 C8H18O2 3-甲基-4，6-二甲氧基戊烷 3-Methyl-4，6-dioxanonane 0. 21
14 15. 183 C7H16O2 2-甲基-2，4-二甲氧基丁烷 2-Methyl-2，4-dimethoxybutane 0. 12
15 16. 612 C10H18O 龙脑 Borneol 2. 46 0. 42 5. 14 4. 05
16 17. 505 C19H40 6-甲基十八烷 6-Methyl-octadecane 0. 05
17 19. 231 C15H32 2，6，11-三甲基-十二烷 2，6，11-Trimethyl-dodecane 0. 30
18 19. 789 C10H20O2 (E)-1-［1-乙氧乙氧基］-3-己烯 (E)-1-(1-Ethoxyethoxy)-3-hexene 0. 17
19 20. 395 C12H22 1，1-双环己烷 1，1-Bicyclohexyl
20 21. 911 C9H16O 2-亚甲基-环戊烷丙醇 2-Methylene-cyclopentanepropanol 0. 23
21 22. 284 C15H24
白菖烯 1α，2，3，5，6，7，7α，7β-Octahydro-1，1，7，7α-tetramethyl-1H-cyclopropa
［a］naphthalene
4. 44 0. 71 2. 44 1. 65
22 22. 620 C14H30 十四烷 Tetradecane 0. 39 0. 24
23 23. 762 C15H24
［1S-(1α，4α，7α)］-1，2，3，4，5，6，7，8-八氢化-1，4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)
薁 ［1S-(1α，4α，7α)］-1，2，3，4，5，6，7，8-Octahydro-1，4-dimethyl-7-(1-methyl-
ethenyl)-azulene
5. 79 1. 37 4. 75 3. 29
24 24. 049 C15H24 (-)-Isosativene 0. 28 0. 38
25 24. 173 C15H24 β-金合欢烯 (E)-7，11-Dimethyl-3-methylene-1，6，10-dodecatriene 0. 19
26 26. 712 C15H24 α-石竹烯 α-Caryophyllene 2. 20 1. 74
27 24. 547 C15H24
1，2，3，4，4α，5，6，8α-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-萘 1，2，3，4，4α，
5，6，8α-Octahydro-7-methyl-4-methylene-1-(1-methylethyl)-naphthalene
0. 60 0. 42 0. 45
28 24. 920 C15H24 异喇叭茶烯 Isoledene 0. 08
29 25. 202 C13H20
1-(3-异丙基-4-甲基-3-丙烯-1-炔基)-1-甲基-环丙烷 1-(3-Isopropyl-4-methyl-
pent-3-en-1-ynyl)-1-methyl-cyclopropane
0. 30
30 25. 488 C15H24
1，2，3，4，4α，5，6，8α-八氢-4α，8-二甲基-2-(1-甲基乙基)-萘 1，2，3，4，4α，5，
6，8α-Octahydro-4α，8-dimethyl-2-(1-methylethenyl)-naphthalene
1. 31
31 25. 445 C15H24
［4αＲ-(4αα，7α，8αα］- 4α-甲基-1-亚甲基-7-(1-甲基乙烯基)-十氢化萘
［4αＲ-(4αα，7α，8αα］-Decahydro-4α-methyl-1-methylene-7-(1-methylethenyl)-
naphthalene
1. 62 0. 51 1. 03 0. 99
32 25. 478 C18H37Cl 氯代十八烷 1-Chloro-octadecane 0. 33
33 25. 629 C15H24
1，2，3，4，4α，5，6，8α-八氢-4α，8-二甲基-2-(1-甲基乙基)-萘 1，2，3，4，4α，5，
6，8α-Octahydro-4α，8-dimethyl-2-(1-methylethenyl)-naphthalene
34 25. 635 C15H24
2-异丙烯-4α，8-二甲基-1，2，3，4，4α，5，6，8α-八氢萘 2-Isopropenyl-4α，8-dime-
thyl-1，2，3，4，4α，5，6，8α-octahydronaphthalene
1. 33
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126 2016 Vol. 42 No. 6 (Total 342)
续表 1
序号
保留时间 /
min
分子式 化合物
相对含量 /%
叶(环)叶(醚)茎(环)茎(醚)
35 25. 770 C15H24
1，2，3，4，5，6，7，8α-八氢化-1，4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)薁 1，2，3，5，6，7，
8，8α-Octahydro-1，4-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-azulene
6. 96 0. 72 5. 89 4. 82
36 25. 905 C15H24O 白菖油萜环氧化物 Calarene epoxide 1. 89 0. 78 0. 90 0. 77
37 25. 976 C15H24O α-环氧柏木烷 α-Cedrene epoxide 0. 42
38 26. 560 C15H24 cis-α-甜没药烯 cis-α-Bisabolene 0. 80
39 26. 690 C15H24 α-石竹烯 α-Caryophyllene
40 27. 410 C15H24O 氧化双环外雪松烯 Diepicedrene-1-oxide 0. 54 0. 33 0. 28 0. 44
41 27. 621 C15H24O 环氧异香树烯 Isoaromadendrene epoxide 0. 33 0. 24
42 27. 751 C15H24O 喇叭烯氧化物-(II) Ledene oxide-(II) 0. 48 0. 41 0. 26
43 27. 843 C16H34 十六烷 Hexadecane 0. 68 0. 57
44 29. 689 C17H36 2，6，10-三甲基十四烷 2，6，10-Trimethyl-tetradecane 0. 42 0. 81 0. 56
45 32. 465 C21H44 2，6，10，15-四甲基十七烷 2，6，10，15-Tetramethyl-heptadecane 0. 66
46 32. 931 C20H32
西松烯 ［S-(E，Z，E，E)］-3，7，11-Trimethyl-14-(1-methylethyl)-1，3，6，10-cy-
clotetradecatetraene
3. 62
47 33. 883 C26H54 3-乙基-5-(2-乙基丁基)-十八烷 3-Ethyl-5-(2-ethylbutyl)-octadecane 0. 32
48 34. 214 C20H32 5α，8α，9α，10α，12α-Atis-16-ene 0. 18
49 34. 625 C18H37Cl 氯代十八烷 1-Chloro-octadecane 1. 71
50 35. 291 C16H33NO 十六碳酰胺 Hexadecanamide 1. 65 1. 68
51 35. 458 C26H54 3-乙基-5-(2-乙基丁基)-十八烷 3-Ethyl-5-(2-ethylbutyl)-octadecane 0. 72 0. 72
52 37. 115 C18H37NO 十八酰胺 Octadecanamide 0. 33 0. 62
53 36. 341 C21H44 二十一烷 Heneicosane 1. 65 0. 97 1. 65
54 37. 185 C24H50 二十四烷 Tetracosane 2. 01 0. 36
55 38. 008 C25H52 二十五烷 Pentacosane 1. 93
56 38. 219 C31H64 三十一烷 Hentriacontane 0. 80
57 38. 825 C28H58 二十八烷 Octacosane 1. 98 3. 36 0. 42 2. 37
58 40. 898 C27H56 二十七烷 Heptacosane 0. 66 1. 04 0. 19 0. 66
59 41. 082 C30H50
反式角鲨烯 (all-E)-2，6，10，15，19，23-Hexamethyl-2，6，10，14，18，22-tetraco-
sahexaene
0. 14
酯类
60 5. 326 C9H16O2 乙酸(6-庚烯-1-基)酯 6-Heptenyl acetate
61 6. 398 C6H12O2 醋酸正丁酯 Acetic acid，butyl ester 0. 19
62 8. 801 C10H20O4 二乙二醇丁醚醋酸酯 2-(2-Butoxyethoxy)-ethanol，acetate 0. 05
63 9. 218 C7H14O2 2-甲基戊酸甲酯 2-Methyl-pentanoic acid，methyl ester 0. 98
64 11. 513 C8H16O3 3-羟基-4-甲基-戊酸乙酯 3-Hydroxy-4-methyl-pentanoic acid，ethyl ester 0. 18 0. 12
65 12. 087 C12H20O2
1-甲基-4-(1-异丙烯基)环己醇乙酯 1-Methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexanol
acetate
0. 12
66 17. 142 C8H8O3 水杨酸甲酯 Methyl salicylate 0. 54 0. 85
67 17. 754 C15H26O2 异戊酸香叶酯 Geranyl isovalerate 0. 05
68 19. 610 C12H24O4
3-(1-乙氧乙氧基)-2-乙基-丁酸乙酯 3-(1-Ethoxy-ethoxy)-2-ethyl-butyric acid，
ethyl ester
0. 23
69 19. 968 C26H50O2
2-辛基-环己烷十四烷酸甲酯 2-Octyl-cyclopropanetetradecanoic acid，methyl es-
ter
0. 24
70 23. 881 C16H26O2
3，7，11-三甲基-1，6，10-十二烷-3-基甲酸酯 Formic acid，3，7，11-trimethyl-1，
6，10-dodecatrien-3-yl ester
0. 27
71 24. 038 C17H28O2 醋酸橙花椒酯 Nerolidyl acetate
72 24. 260 C15H24O2 新戊酸-6-烯酯 Limonen-6-ol，pivalate 0. 42
73 27. 058 C17H32O2 7-甲基-Z-十四烯-1-醇乙酯 7-Methyl-Z-tetradecen-1-ol acetate 0. 39 0. 59
74 29. 873 C16H28O3
Z-(13，14-环氧)十四烷基-11-烯-1-醇乙酯 Z-(13，14-Epoxy)tetradec-11-en-1-
ol acetate
0. 29
75 31. 854 C16H22O4 邻苯二甲酸二异丁酯 1，2-Benzenedicarboxylic acid，bis(2-methylpropyl)ester 1. 05
76 31. 929 C26H42O4 丁基邻苯二甲酸十四酯 Phthalic acid，butyl tetradecyl ester
77 31. 935 C22H34O4
邻苯二甲酸丁酯 8-甲基壬酯 1，2-Benzenedicarboxylic acid，butyl 8-methylnonyl
ester
0. 41 0. 98
生产与科研经验
2016年第 42卷第 6期(总第 342期) 127
续表 1
序号
保留时间 /
min
分子式 化合物
相对含量 /%
叶(环)叶(醚)茎(环)茎(醚)
78 32. 260 C19H32O3
2-羟基-9，12，15-十八碳三烯酸甲酯 Methyl 2-hydroxy-octadeca-9，12，15-trieno-
ate
0. 60
79 32. 687 C17H34O2 十六酸甲酯 Hexadecanoic acid，methyl ester 0. 63 0. 47
80 34. 316 C21H36O4
亚麻酸甘油酯 (Z，Z，Z)-9，12，15-Octadecatrienoic acid，2，3-dihydroxypropyl
ester
0. 87 1. 16
81 35. 399 C33H54O3
3，5-二氢-6-甲氧基-胆甾-22-烯-21-新戊酸酯 3，5-Dehydro-6-methoxy-cholest-
22-ene-21-ol，pivalate
1. 08
82 38. 273 C24H38O4 邻苯二甲酸二异辛酯 1，2-Benzenedicarboxylic acid，diisooctyl ester 1. 65 0. 92 0. 40
苯类
83 5. 537 C7H8 甲苯 Toluene 6. 72 1. 93 0. 23
84 7. 475 C8H10 乙苯 Ethylbenzene 1. 05 0. 75 0. 30
85 7. 708 C8H10 间二甲苯 1，3-Dimethyl-benzene
86 7. 946 C8H10 邻二甲苯 o-Xylene 0. 66 0. 61 0. 11
87 8. 341 C8H10 对二甲苯 p-Xylene 0. 19
88 11. 210 C9H12 1，2，3-三甲苯 1，2，3-Trimethyl-benzene
89 11. 215 C9H12 1-乙基-3-甲基苯 1-Ethyl-3-methyl-benzene 0. 06
90 12. 433 C9H10 2，3-二氢茚 Indane
91 21. 548 C10H12O2 丁香酚 Eugenol 2. 55 0. 36 0. 36 0. 18
92 24. 352 C15H26O
1，2，3，4，4α，7，8，8α-八氢-1，6-二甲基-4-(1-甲基乙基)-1-萘酚 1，2，3，4，4α，
7，8，8α-Octahydro-1，6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-1-naphthalenol
0. 29
醇类
93 4. 163 C6H14O2 1-丙氧基-2-丙醇 1-Propoxy-2-propanol 0. 08
94 4. 866 C7H16O 2，2-二甲基-1-戊醇 2，2-Dimethyl-1-pentanol 0. 29
95 7. 313 C6H12O (Z)-3-己烯-1-醇 (Z)-3-Hexen-1-ol 2. 22 0. 31
96 7. 681 C6H14O 正己醇 1-Hexanol 0. 34 0. 93
97 7. 881 C6H14O2 1-(1-甲基乙氧基)异丙醇 1-(1-Methylethoxy)-2-propanol 0. 08
98 11. 242 C6H12O5 6-脱氧-D-半乳糖 6-Deoxy-D-galactose 0. 71
99 11. 854 C6H14O2 3-甲基-2，4-戊二醇 3-Methyl-2，4-pentanediol 0. 48
100 12. 260 C8H16O4 α-(1-乙氧乙氧基)环氧乙醇 α-(1-Ethoxyethoxy)-oxiraneethanol 0. 29
101 12. 531 C9H20O2 3-(1-甲基丁氧基)-2-丁醇 3-(1-Methylbutoxy)-2-butanol 0. 47
102 12. 568 C13H18O5 甲基 2-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖苷 Methyl 2-O-benzyl-D-arabinofuranoside 0. 50
103 12. 861 C8H18O 2，4-二甲基-3-己醇 2，4-Dimethyl-3-hexanol 0. 05
104 13. 505 C10H18O2
α-甲基-α-［4-甲基-3-戊烯基］环氧基甲醇 α-Methyl-α-［4-methyl-3-pentenyl］
oxiranemethanol
0. 07 0. 09
105 13. 862 C10H18O2
cis-α，α-5-三甲基-5-乙烯基四氢化呋喃-2-甲醇 cis-5-Ethenyltetrahydro-α，α，
5-trimethyl-2-furanmethanol
0. 09
106 14. 003 C9H20O2 3-(2，2-二甲基-丙氧基)-2-丁醇 3-(2，2-Dimethylpropoxy)-2-butanol 0. 39
107 14. 349 C10H18O 3，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-醇 3，7-Dimethyl-1，6-octadien-3-ol 2. 43 0. 74 0. 41
108 14. 669 C8H10O 苯乙醇 Phenylethyl alcohol 0. 18 1. 01 0. 60
109 14. 918 C7H16O 2，4-二甲基-3-戊醇 2，4-Dimethyl-3-pentanol 0. 33 0. 18
110 15. 702 C8H15ClO 1-氯-3，5-二甲基-1-己烯-4-醇 1-Chloro-3，5-dimethyl-1-hexen-4-ol 0. 35
111 17. 256 C10H18O 松油醇 (S)-α，α，4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-methanol 0. 87 0. 27 0. 35
112 18. 733 C10H18O 香叶醇 (E)-3，7-Dimethyl-2，6-octadien-1-ol 0. 21 0. 24
113 21. 916 C9H16O 4-环辛烯-1-甲醇 4-Cyclooctene-1-methanol 0. 27 0. 15
114 28. 135 C19H36O 2-甲基-E，E-3，13-十八烷二烯-1-醇 2-Methyl-E，E-3，13-octadecadien-1-ol 0. 20
115 29. 158 C15H26O 蓝桉醇 Globulol 1. 50 0. 83 2. 38 1. 73
116 29. 857 C15H22O
3，5，6，7，8，8α-六氢-4，8α-二甲基-6-(1-羟甲基乙烯基)-(1H)-萘-2-酮 3，5，
6，7，8，8α-Hexahydro-4，8α-dimethyl-6-(1-methylethenyl)-2(1H)naphthalenone
0. 28
117 29. 981 C15H24O2
2-甲基-9-(丙-1-烯-3-醇-2-基)-双环［4. 4. 0］癸-2-烯-4-醇 2-Methyl-9-(prop-1-
en-3-ol-2-yl)-bicyclo［4. 4. 0］dec-2-ene-4-ol
0. 41
118 31. 399 C20H40O2 (Z)-2-(9-十八碳烯基氧基)乙醇 (Z)-2-(9-Octadecenyloxy)-ethanol
119 32. 189 C19H34O2
E，E，Z-1，3，12-十九碳三烯-5，14-二醇 E，E，Z-1，3，12-Nonadecatriene-5，14-di-
ol
0. 38
食品与发酵工业 FOOD AND FEＲMENTATION INDUSTＲIES
128 2016 Vol. 42 No. 6 (Total 342)
续表 1
序号
保留时间 /
min
分子式 化合物
相对含量 /%
叶(环)叶(醚)茎(环)茎(醚)
120 33. 212 C20H34O
4，8，12，15，15-五甲基双环［9. 3. 1］十五烷-3，7-二烯-12-醇 4，8，12，15，15-
Pentamethyl-bicyclo［9. 3. 1］pentadeca-3，7-dien-12-ol
3. 09 24. 77 33. 68 22. 43
121 34. 674 C37H76O 三十七醇 1-Heptatriacotanol 1. 62 0. 67
122 34. 609 C20H34O2
1，5，9-三甲基-12-(1-甲基乙基)-4，8，13-环四癸三烯-1，3-二醇 1，5，9-Trime-
thyl-12-(1-methylethyl)-4，8，13-cyclotetradecatriene-1，3-diol
1. 71 0. 96
123 35. 713 C20H40O2 (Z)-2-(9-十八碳烯基氧基)乙醇 (Z)-2-(9-Octadecenyloxy)-ethanol 0. 13
124 41. 082 C30H52O
2，2，4-Trimethyl-3-(3，8，12，16-tetramethyl-hepta-3，7，11，15-tetraenyl)-cyclohex-
anol 2，2，4-三甲基-3-(3，8，12，16-四甲基-十八烷基-3，7，11，15-四烯基)-环己
醇
醛类
125 10. 328 C7H6O 苯甲醛 Benzaldehyde 0. 08
126 12. 736 C8H8O 苯乙醛 Benzeneacetaldehyde 0. 23
127 15. 324 C9H18O3 3-(1-乙氧乙氧基)-2-甲基丁醛 3-(1-Ethoxyethoxy)-2-methyl-butanal 0. 17
128 22. 885 C12H24O 十二醛 Dodecanal 0. 33
129 26. 382 C20H28O 视黄醛 Vitamin A aldehyde 0. 26
130 29. 873 C14H28O 十四醛 Tetradecanal 3. 54 1. 68
131 29. 970 C18H36O 十八醛 Octadecanal 0. 25
132 32. 346 C16H26O cis，cis，cis-7，10，13-十六碳三烯醛 cis，cis，cis-7，10，13-Hexadecatrienal
133 41. 412 C18H35BrO 2-溴十八醛 2-Bromo-octadecanal
酮类
134 8. 947 C4H8O2 3-羟基-2-丁酮 3-Hydroxy-2-butanone 0. 57 0. 36
135 12. 238 C8H16O2 4-仲丁氧基-2-丁酮 4-sec-Butoxy-2-butanone 0. 38 0. 06
136 25. 055 C13H20O β-紫罗兰酮 4-(2，6，6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one 0. 60 0. 20
137 25. 191 C9H8N2O2 4-苯基-吡唑-3，5-二酮 4-Phenyl-pyrazolidine-3，5-dione
138 26. 138 C11H16O2
cis-六氢化-8α-甲基-1，8(2H，5H)-萘二酮 cis-Hexahydro-8α-methyl-1，8(2H，
5H)-naphthalenedione
139 29. 857 C15H22O
3，5，6，7，8，8α-六氢-4，8α-二甲基-6-(1-羟甲基乙烯基)-(1H)-萘-2-酮 3，5，
6，7，8，8α-Hexahydro-4，8α-dimethyl-6-(1-methylethenyl)-2(1H)naphthalenon
0. 28 0. 44
140 31. 675 C18H36O 6，10，14-三甲基-2-十五烷酮 6，10，14-Trimethyl-2-pentadecanone 0. 69 0. 47 0. 17 0. 36
杂环
141 4. 514 C6H12O2 2，4，5-三甲基-1，3-二氧戊环 2，4，5-Trimethyl-1，3-dioxolane 1. 23 0. 66
142 7. 372 C10H12O2 2-(苯甲基)-1，3-二氧戊环 2-(Phenylmethyl)-1，3-dioxolane 0. 89
143 8. 049 C8H16O2 2-乙基-2，4，5-三甲基-1，3-二氧戊环 2-Ethyl-2，4，5-trimethyl-1，3-dioxolane 0. 23 0. 12
144 10. 999 C8H16O3
2-甲氧基甲基-2，4，5-三甲基-1，3-二氧戊环 Methoxymethyl-2，4，5-trimethyl-1，
3-dioxolane
0. 24 0. 38
145 19. 513 C6H12O2 2-丙基-1，3-二氧戊环 2-Propyl-1，3-dioxolane 0. 26 0. 20
酸类
146 13. 770 C7H14O2 正庚酸 Heptanoic acid 0. 14
147 15. 870 C18H28O2 10，12-十八烷二炔酸 10，12-Octadecadiynoic acid 0. 21
148 30. 614 C14H28O2 十四烷酸 Tetradecanoic acid 0. 33 0. 68 0. 32 0. 68
149 34. 906 C18H30O2 亚麻酸 (Z，Z，Z)-9，12，15-Octadecatrienoic acid 3. 30 2. 07
150 35. 047 C18H36O2 十八烷酸 Octadecanoic acid 3. 06
醚类
151 9. 640 C8H18O 仲丁基醚 Di-sec-butyl ether 0. 89 0. 56
152 14. 441 C9H20O 己基异丙醚 Ether，hexyl isopropyl 0. 39 0. 18
153 18. 609 C12H20O 香叶基乙烯基醚 Geranyl vinyl ether 0. 21 0. 09
注:“环”为环己烷萃取，“醚”为乙醚萃取。
生产与科研经验
2016年第 42卷第 6期(总第 342期) 129
表 2 栀子叶、茎挥发油化学成分结果比较
Table 2 Comparison between the volatile oils chemical constituents of leaf and stem from Gardenia jasminoides Ellis
类别
叶挥发油 茎挥发油
环己烷萃取 乙醚萃取 环己烷萃取 乙醚萃取
鉴定挥发油成分数
量 /种
40 64 51 85
已鉴定成分所占比
例 /%
72. 39 85. 31 80. 73 87. 44
主要成分类型及含量/%
烃 类 (36.78%)，醇 类
(12.48%)，苯类(10.98%)，酯
类(3.69%)，酸类(3.63%)，醛
类(3.54%)，酮类(1.29%)
烃 类 (34.22%)，醇 类
(30.77%)，酸类(5.81%)，酯
类(5.04%)，杂环(2.85%)，醛
类(2.11%)，酮类(1.62%)，醚
类(1.49%)，苯类(1.40%)
醇类(39.56%)，烃类(34.54%)，
苯类(3.45%)，酯类(1.85%)，醛
类(0.56%)，酮类(0.45%)，酸类
(0.32%)
烃类(46.73%)，醇类(29.94%)，
酯类(5.15%)，酮类(1.55%)，杂
环(1.36%)，酸类(1.03%)，醚类
(0.83%)，苯类(0.52%)，醛类
(0.33%)
主要成分及含量/%
1，2，3，4，5，6，7，8α -八氢化-1，
4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)
薁(6.96%)，甲苯(6.72%)，
［1S-(1α，4α，7α)］-1，2，3，4，5，
6，7，8-八氢化-1，4-二甲基-7-
(1-甲基乙烯基)薁(5.79%)
4，8，12，15，15-五甲基双环
［9.3.1］十五烷-3，7-二烯-12-
醇(24.77%)，1，1-二乙氧基乙
烷(9.51%)，2-乙基-1，3-二氧
戊烷(5.46%)
4，8，12，15，15-五甲基双环［9.3.1］
十 五 烷-3， 7-二 烯-12-醇
(33.68%)，1，2，3，4，5，6，7，8α -八
氢化-1，4-二甲基-7-(1-甲基乙
烯基)薁(5.89%)，龙脑(5.14%)
4，8，12，15，15-五甲基双环［9.
3.1］十五烷-3，7-二烯-12-醇
(22.43%)，1，1-二乙氧基乙烷
(6.80%)
表 3 栀子叶、茎挥发油抗菌实验的 MIC值(n =3) 单位:mg /mL
Table 3 Antimicrobial MIC of leaf and stem essential oils from Gardenia jasminoides Ellis
菌种 叶(环己烷) 叶(乙醚) 茎(环己烷) 茎(乙醚) 苯甲酸钠
坚强芽孢杆菌 0. 188 0. 094 0. 188 0. 188 0. 188
屎肠球菌 0. 094 0. 047 0. 094 0. 750 0. 094
凝结芽孢杆菌 1. 500 0. 188 3. 000 1. 500 0. 375
短小芽孢杆菌 0. 188 0. 094 0. 750 3. 000 0. 188
成团肠杆菌 0. 750 0. 047 0. 188 0. 750 0. 375
巨大芽孢杆菌 3. 000 0. 188 0. 750 1. 500 0. 188
溶酪葡萄球菌 1. 500 0. 188 0. 750 0. 375 0. 047
枯草芽孢杆菌 0. 750 0. 047 0. 094 0. 188 0. 047
表 4 栀子叶(乙醚)挥发油处理前后对豆腐中微生物中菌落数的影响
Table 4 Affect on the total count of microorganisms before and after milk processing with
leaf and stem essential oils of Gardenia jasminoides Ellis
样品
挥发油
浓度 /%
菌落总数 /(CFU·mL －1)
0 d 3 d 6 d 9 d 12 d 15 d
空白组 201 3. 6 × 104 4. 6 × 106 7. 7 × 108 5. 1 × 1010 2. 7 × 1012
阳性对照组 0. 10 209 2. 5 × 102 3. 2 × 103 4. 3 × 104 6. 6 × 105 5. 8 × 106
0. 05 211 2. 2 × 102 2. 2 × 103 3. 9 × 104 4. 8 × 105 3. 1 × 106
叶(乙醚)挥发油组 0. 10 203 1. 0 × 102 1. 1 × 103 2. 6 × 104 3. 3 × 105 1. 9 × 106
0. 15 198 0. 5 × 102 0. 7 × 103 1. 8 × 104 2. 0 × 105 1. 0 × 106
3 结论
从栀子叶、茎挥发油中共鉴定出 153 种化学成
分，主要有烃类、酯类、苯类、醇类、醛类、酮类、酸类、
醚类、杂环类等。叶环己烷萃取挥发油以烃类成分为
主，达到 36. 78%，而叶乙醚萃取挥发油以烃类和醇
类成分为主，分别达到 34. 22%和 30. 77%。茎环己
烷、乙醚萃取的挥发油也以烃类和醇类成分为主，分
别达到 34. 54%、39. 56%和 46. 73%、29. 94%。4，8，
12，15，15-五甲基双环［9. 3. 1］十五烷-3，7-二烯-12-
醇为栀子叶乙醚萃取挥发油和茎环己烷、乙醚萃取挥
发油的主要成分。对以上挥发油进行抑制豆腐致腐
细菌实验表明，栀子叶(乙醚萃取)挥发油可明显延
长豆腐冷藏时间，使其保鲜时间延长 6 d。由于气味
芳香，不影响其自然风味。
食品与发酵工业 FOOD AND FEＲMENTATION INDUSTＲIES
130 2016 Vol. 42 No. 6 (Total 342)
参 考 文 献
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Chemical constituents of essential oil of the leaf and stem from Gardenia jasminoides
Ellis and their antimicrobial activities in the bean curd
WEI Qiang，XU Fei
(Pharmacology College，Anhui Xinhua University，Hefei 230088，China)
ABSTＲACT The chemical constituents of essential oils of the leaf and stem from Gardenia jasminoides Ellis and
their biological activities in the bean curd were studied herein． The volatile oils of leaf and stem were extracted by su-
percritical CO2，cyclohexane and ethyl ether extraction，then separated and identified by GC-MS． 153 components
were identified from the volatile oil，wherein main constituents were 1，2，3，5，6，7，8，8α-octahydro-1，4-dimethyl-7-
(1-methylethenyl)-azulene，toluene，［1S-(1α，4α，7α) ］-1，2，3，4，5，6，7，8-octahydro-1，4-dimethyl-7-(1-meth-
ylethenyl)-azulene，4，8，12，15，15-pentamethyl-bicyclo［9． 3． 1］pentadeca-3，7-dien-12-ol，1，1-diethoxy- eth-
ane，2-ethyl-1，3-dioxolane (5． 46%)from the leaf，and 4，8，12，15，15-pentamethyl-bicyclo［9． 3． 1］pentadeca-
3，7-dien-12-ol，1，2，3，5，6，7，8，8α-octahydro-1，4-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-azulene，borneol，1，1-die-
thoxy-ethane from the stem． The volatile oils of leaf (aether)showed apparent antimicrobial activities in the bean
curd，which could prolong the storage time．
Key words leaf and stem from Gardenia jasminoides Ellis;volatile oil;chemical components;bean curd;antimicro-
bial activities