全 文 ：湖北乌柏脂的组成和结构研究
余仲元　朱　宁　刘自强 (湖北省化学研究所 , 武汉 430074)
　　摘　要　用色 -质联用仪、 核磁共振仪、 红外光谱仪和薄层层析仪对湖北产乌柏脂的组成和
结构进行了分析。
关键词　乌柏脂　结构　组分
1　引言
乌柏脂是乌柏果实外壳腊状物制取的油
脂。乌柏是我国的特产 , 主要分布在我国长
江流域及以南地带。我国年产乌柏脂一亿多
千克 , 其中可得近三分之一的乌柏脂 , 是一
项极其丰富的野生油料资源。但是 , 长期以
来乌柏脂主要用来制肥皂等 , 经济效益十分
低下。到 80年代中期 , 江西工学院等单位曾
开展了由乌柏脂制类可可脂的研究。 对于乌
柏脂的组分分析和结构研究 , 国内外已有不
少报道 [1～ 2 ]。从已发表的文献数据得知 ,由于
品种及产地的不同 , 其乌柏脂中脂肪酸的组
成有很大差异。湖北省是乌柏脂的主要产区
之一 ,为了充分利用并开发乌柏脂的新用途 ,
对湖北乌柏脂的成分和结构进行研究是很必
要的。 为此 , 作者用色谱 -质谱联用、 核磁
共振、 红外光谱和薄层层析等分析仪器对乌
柏脂进行了研究 ,发现乌柏脂中有 12种脂肪
酸 , 其中有前人未报道过的奇数碳脂肪酸。
2　实验部分
2. 1　样品处理
乌柏脂由湖北省大悟县油脂厂提供。 测
定前先将乌柏脂加热熔化 , 并在 60℃的恒温
水浴中保温 , 使不溶的泥沙及水分等充分沉
降后分出杂质 , 色谱 -质谱联用仪测定样品
为乌柏脂和乙醇在酸性催化剂条件下制备的
乌柏乙酯。
2. 2　分析仪器
色谱 - 质谱联用仪为英国进口的
VG7070E- HF型正置磁式双聚焦中分辨质
谱仪 , 色谱仪为美国进口的 HP5790型。
核磁共振仪为中科院武汉物理所组装的
AC- 80型傅利叶变换核磁共振仪。
红外光谱仪为英国 P- E公司进口的
580B型红外分光光度计。
薄层层析条件为硅胶 H制板 ,石油醚∶
乙醚∶冰醋酸 ( 90∶ 10∶ 1)展开 ,碘熏显色。
3　结果与讨论
用色谱 -质谱联用仪测定乌柏脂中脂肪
酸组成。图 1为乌柏乙酯的总离子流色谱图。
从图中看出有 12种组分的色谱峰。表 1为每
种组分相对应的质谱图中分子离子峰所确定
的分子量、 分子式。从表 1可以看出 , 乌柏
酯中含有 12种脂肪酸 ,其中除偶数碳的脂肪
酸外 , 还有 4种奇数碳的脂肪酸。而十五碳
酸据文献报道具有很强的抗癌活性。
根据图 1中各色谱峰面积归一化后求得
的乌柏脂中各种脂肪酸的相对含量见表 2。
用红外分光光度计测定乌柏脂时 , 发现
乌柏脂的红外光谱图中在 3600 cm- 1和 3460
cm
- 1处有吸收谱带 , 此为甘油二脂肪酸酯和
甘油单脂肪酸酯中羟基的吸收 , 从薄层层析
结果得知 ,甘油二脂肪酸酯含量为 8% ,甘油
单脂肪酸酯为 2% ,甘油三脂肪酸酯为 90%。
关于甘油三脂肪酸酯的结构 , 主要用核
磁共振法研究了以棕榈酸为主的饱和脂肪酸
和以油酸为主的不饱和脂肪酸在甘油三酯中
的排布。从乌柏脂及它和乙醇进行酯交换反
24 湖北化工 1998年第 6期
图 1　乌柏乙酯总离子流色谱图
　表 1 乌柏脂中的乌柏酸
峰号 分子量 分子式 　　化合物名称
1 256 C16H32O2 十四碳酸 (豆蔻酸 ) 乙酯
2 270 C17H34O2 十五碳酸乙酯
3 284 C18H36O2 十六碳酸 (棕榈酸 ) 乙酯
4 298 C19H38O2 十七碳酸乙酯
5 296 C19H36O2 十七碳烯酸乙酯
6 308 C20H36O2 十八碳二烯酸乙酯
7 310 C20H38O2 十八碳烯酸 (油酸 ) 乙酯
8 312 C20H40O2 十八碳酸 (硬脂酸 ) 乙酯
9 338 C22H42O2 二十碳烯酸乙酯
10 340 C22H44O2 二十碳酸乙酯
11 368 C24H48O2 二十二碳酸乙酯
12 382 C25H50O2 二十三碳酸乙酯
　表 2 乌柏脂中各脂肪酸的含量 (% )
名　称 豆蔻酸 棕榈酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 其它
含　量 0. 16 54. 7 2. 4 40. 4 2. 0 0. 34
应产物的核磁共振谱图 , 看出当甘油三酯和
乙醇进行部分酯交换时 , 有甘油二脂肪酸酯
和甘油单脂肪酸酯生成。随着乌柏脂和乙醇
摩尔比的减少 , 即乌柏脂与乙醇的摩尔比由
1∶ 4. 5、 1∶ 3. 0、 1∶ 2. 0变化 , 表征羟基中
质子 ( j= 3. 70)逐渐增多 ,而表征 - HC= CH
- 上质子 ( h= 5. 33)则基本上保持不变。说
明油酸在甘油三脂肪酸酯的 β位置上。
4　结论
湖北产乌柏脂含有 12种脂肪酸。其中除
偶数碳脂肪酸外 ,还含有 4种奇数碳脂肪酸。
其主要成分棕榈酸为 54. 7% , 油酸为
40. 4% , 乌柏脂中除甘油三脂肪酸酯外 , 还
含有约 8%的甘油二脂肪酸酯和 2%的甘油
单脂肪酸酯。而甘油三脂肪酸酯中的油酸主
要排布在 β位置上。
参考文献
1　陈才水等 . 食品科学 , 1985 ( 6): 37
2　张遵禧 . 油脂的利用 . 武汉: 湖北科学技术出版社 ,
1987
(收稿日期: 1998- 03- 12)
(上接第 23页 ) 本产品可应用在环氧树脂的
各个领域 , 可开发热控的热喷涂料、 金属构
件底漆和防锈涂料 , 电子产品的保护漆和烘
烤漆 , 还可开发新型热熔胶、 热控胶、 快速
定位胶 ; 特别适用于建筑和装饰行业大批量
使用的环氧产品 , 也可应用于塑料、 橡胶和
功能高分子中环氧树脂应用的场合 , 应用于
正离子聚合的热控催化。
参考文献
1　王致禄 .聚合物胶粘剂 . 上海: 上海科技出版社 , 1988:
14
2　顾学裘 . 药物制剂新剂型选编 . 北京: 人民卫生出版
社 , 1984: 6
(收稿日期: 1998- 09- 14)
作者简介: 洪宗国 , 男 , 40岁 , 1982年毕业于
武汉大学化学系 ,副教授 ,主要从事高分子材料和中
药化学研究工作。
251998年第 6期 湖北化工