全 文 ：岩黄连中生物碱的分离和结构鉴定
吴杨，陆兔林＊，季德，周渊，毛春芹
（南京中医药大学药学院，江苏 南京　２１００２３）
摘要：目的　对中草药岩黄连中的生物碱类成分进行研究。方法　运用高效制备液相色谱技术对岩黄连总碱进行分离纯化，
通过波谱数据结合理化性质对所得化合物进行结构鉴定。结果　从岩黄连总碱中分离得到６个单体生物碱，分别是去氢碎叶
紫堇碱（１）、脱氢甲卡维丁（２）、药根碱（３）、脱氢卡维丁（４）、盐酸巴马汀（５）和盐酸小檗碱（６）。结论　药根碱为首次从岩黄连
中分离得到。
关键词：岩黄连；去氢碎叶紫堇碱；脱氢甲卡维丁；药根碱；脱氢卡维丁；盐酸巴马汀；盐酸小檗碱
中图号：Ｒ２８４．２ 文献标志码：Ａ 文章编号：１６７２－０４８２（２０１５）０１－００８１－０３
ＤＯＩ：１０．１４１４８／ｊ．ｉｓｓｎ．１６７２－０４８２．２０１５．００８１
Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ　Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ａｌｋａｌｏｉｄｓ　ｆｒｏｍＣｏｒｙｄａｌｉｓ　Ｓａｘｉｃｏｌａ
ＷＵ　Ｙａｎｇ，ＬＵ　Ｔｕ－ｌｉｎ＊ ，ＪＩ　Ｄｅ，ＺＨＯＵ　Ｙｕａｎ，ＭＡＯ　Ｃｈｕｎ－ｑｉｎ
（Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｙ，Ｎａｎｊｉｎｇ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，Ｎａｎｊｉｎｇ，２１００２３，Ｃｈｉｎａ）
ＡＢＳＴＲＡＣＴ：ＯＢＪＥＣＴＩＶＥ　Ｔｏ　ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅ　ｔｈｅ　ａｌｋａｌｏｉｄｓ　ｆｒｏｍＣｏｒｙｄａｌｉｓ　Ｓａｘｉｃｏｌａ．ＭＥＴＨＯＤＳ　Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ　ｈｉｇｈ　ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ
ｌｉｑｕｉｄ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｗａｓ　ｅｍｐｌｏｙｅｄ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｏｔａｌ　ａｌｋａｌｏｉｄｓ　ｆｒｏｍＣｏｒｙｄａｌｉｓ　Ｓａｘｉｃｏｌａ．Ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃ－
ｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｂａｓｉｓ　ｏｆ　ｓｐｅｃｔｒａｌ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｐｈｙｓｉｃａｌ　ａｎｄ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ．
ＲＥＳＵＬＴＳ　Ｓｉｘ　ｍｏｎｏｍｅｒ　ａｌｋａｌｏｉｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍＣｏｒｙｄａｌｉｓ　Ｓａｘｉｃｏｌａ，ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓ　ｄｅｈｙｄｒｏｃｈｅｉ－
ｌａｎｔｈｉｆｏｌｉｎｅ（１），ｄｅｈｙｄｒｏａｐｏｃａｖｉｄｉｎｅ（２），ｊａｔｒｏｒｒｈｉｚｉｎｅ（３），ｄｅｈｙｄｒｏｃａｖｉｄｉｎｅ（４），ｐａｌｍａｔｉｎｅ（５）ａｎｄ　ｂｅｒｂｅｒｉｎｅ（６）．ＣＯＮＣＬＵ－
ＳＩＯＮ　Ｊａｔｒｏｒｒｈｉｚｉｎｅ　ｗａｓ　ｆｉｒｓｔ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍＣｏｒｙｄａｌｉｓ　Ｓａｘｉｃｏｌａ．
ＫＥＹ　ＷＯＲＤＳ：Ｃｏｒｙｄａｌｉｓ　Ｓａｘｉｃｏｌａ　Ｂｕｎｔｉｎｇ；ｄｅｈｙｄｒｏｃｈｅｉｌａｎｔｈｉｆｏｌｉｎｅ；ｄｅｈｙｄｒｏａｐｏｃａｖｉｄｉｎｅ；ｊａｔｒｏｒｒｈｉｚｉｎｅ；ｄｅｈｙｄｒｏｃａｖｉｄｉｎｅ；ｐａｌ－
ｍａｔｉｎｅ；ｂｅｒｂｅｒｉｎｅ
　　岩黄连又名岩胡，是罂粟科（Ｐａｐａｖｅｒａｃｅａｅ）紫
堇属Ｃｏｒｙｄａｌｉｓ　ＤＣ．多年生草本植物岩黄连Ｃｏｒｙｄ－
ａｌｉｓ　ｓａｘｉｃｏｌａ　Ｂｕｎｔｉｎｇ的全草，具有清热解毒、利湿、
散瘀消肿等功效。岩黄连中主要有效成分是生物碱
类化合物，现代药理学研究表明，这类化合物具有抗
病毒、抗菌消炎、止痛镇静、提高免疫力、抗肿瘤等作
用，临床上用于治疗急性黄疸型肝炎、肝硬化、肝癌、
疮疖肿毒、急性肠胃炎等［１］。目前分离岩黄连生物
碱的方法有硅胶柱层析、凝胶柱层析、Ｃ１８反相硅胶
柱层析、多种柱色谱配合使用等，但传统柱色谱法始
终存在不可逆吸附、样品消耗大、产物得率低等缺
点。有研究采用高速逆流色谱法，可在短时间内实
现生物碱的分离和制备［２］。本研究采用高效制备液
相色谱法，对岩黄连总生物碱进行分离纯化，以探明
其有效成分。
１　材料
Ａｇｉｌｅｎｔ　１１００高效液相色谱仪（美国 Ａｇｉｌｅｎｔ
公司），配四元梯度泵、在线脱气机、自动进样器、柱
温箱、ＵＶ检测器、ＣｈｅｍＳｔａｔｉｏｎ工作站控制系统；
Ａｇｉｌｅｎｔ　ＳＬ　Ｇ１９４６Ｄ单四极杆质谱仪（ＥＳＩ离子源，
正离子模式）；Ｂｒｕｋｅｒ　ＡＣＦ－３００ 型核磁共振仪
（ＴＭＳ为内标）；北京普析 ＴＵ－１９０１型紫外可见分
光光度计，Ｍｅｔｔｌｅｒ　ＡＧ２８５电子分析天平（瑞士梅特
勒－托利多集团）；ＫＱ－５００Ｅ型医用超声清洗器（昆
山超声仪器有限公司），数显恒温水浴锅 ＨＨ－４（国
华电器有限公司）。
实验用水为 Ｍｉｌｉ－Ｑ 超纯水，甲醇为色谱纯
（Ｍｅｒｃｋ）。盐 酸 小 檗 碱 对 照 品 （批 号：１１０７１３－
—１８—
南京中医药大学学报２０１５年１月第３１卷第１期
Ｊ　Ｎａｎｊｉｎｇ　Ｕｎｉｖ　Ｔｒａｄｉｔ　Ｃｈｉｎ　Ｍｅｄ　Ｖｏｌ．３１　Ｎｏ．１　Ｊａｎ．２０１５　
收稿日期：２０１４－１１－２０；修稿日期：２０１４－１２－０５
基金项目：中药五类新药申报项目（ＣＸＺＬ１００００５４／５５）
作者简介：吴杨（１９８８－），女，江苏如皋人，南京中医药大学２０１０级硕士研究生。＊通信作者：ｌｕｔｕｌｉｎｇ２００５＠１２６．ｃｏｍ
２００８０４）、盐酸巴马汀对照品（批号：１１０７３２－２００９０５）
均购自中国药品生物制品检定所。岩黄连饮片购自
广西东兰县农业局，经南京中医药大学药学院鉴定
教研室鉴定为罂粟科植物岩黄连Ｃｏｒｙｌａｄｉｓ　ｓａｘｉｃｏ－
ｌａ　Ｂｕｎｔｉｎｇ的全草，经反复酸溶碱沉制备成生物碱
含量大于５２％的岩黄连总碱提取物样品。
２　方法
２．１　样品溶液的制备
取岩黄连总碱２．５ｇ，加入１％盐酸甲醇溶液４０
ｍＬ，超声提取２０ｍｉｎ，定容至５０ｍＬ，制得浓度为５０
ｍｇ／ｍＬ样品溶液，用于生物碱类成分的分离制备。
２．２　色谱条件
Ａｇｉｌｅｎｔ　１１００高效液相色谱仪，色谱柱为ＣＯＳ－
ＭＯＳＩＬ５Ｃ１８－ＭＳ－Ⅱ（２５０ｍｍ×１０ｍｍ，５μｍ），甲醇
∶水（２０∶８０）为流动相，流速２．０ｍＬ／ｍｉｎ，流动相
使用前需经０．４５μＬ微孔滤膜抽滤，超声脱气，柱温
３０℃，检测波长３４７ｎｍ，进样量１００μＬ。
２．３　成分的分离与收集
将２．１项下制备的样品溶液采用２．２项下色谱
条件，根据保留时间对各个峰进行收集，将收集到的
各成分再进行多次进样，分别收集洗脱液，真空浓
缩，冷冻干燥得单体化合物。
岩黄连总碱经高效制备液相色谱分离并纯化，
最终得到６种单体生物碱，分别标记为：化合物１
（１９．２ｍｇ）、化合物２（３２．８ｍｇ）、化合物３（１７．６
ｍｇ）、化合物４（４０．０ｍｇ）、化合物５（４０．０ｍｇ）和化
合物６（３６．０ｍｇ）。
３　单体化合物的鉴定
对分 离 制 备 得 化 合 物 采 用 ＵＶ、ＭＳ、１　Ｈ－
ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ和ＴＬＣ的方法，并与文献对照，进
行结构鉴定。
化合物１，黄色无定形粉末，溶于甲醇、热水，冷
水析出。ＵＶλｍａｘ （ＭｅＯＨ）：３５７．５ｎｍ（０．４４９）；
ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：３２２．１ ［Ｍ］＋；１　Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ３．１９（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｈ－５），３．８９（３Ｈ，ｓ，
３－ＯＣＨ３），４．９０（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｈ－６），６．５３（２Ｈ，ｓ，－
ＯＣＨ２Ｏ－），７．０５（１Ｈ，ｓ，Ｈ－１），７．５７（１Ｈ，ｓ，Ｈ－
４），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｈ－１１），８．０２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｈ－１２），８．８３（１Ｈ，ｓ，Ｈ－１３），９．９６
（１Ｈ，ｓ，Ｈ－８）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ
１１１．６（Ｃ－１），１４６．８（Ｃ－２），１４６．４（Ｃ－３），１１１．４（Ｃ－
４），１２１．７（Ｃ－４ａ），２５．９（Ｃ－５），５５．９（Ｃ－６），１４３．６
（Ｃ－８），１１２．１（Ｃ－８ａ），１５０．６（Ｃ－９），１４４．４（Ｃ－１０），
１１９．１（Ｃ－１１），１２０．４（Ｃ－１２），１２６．９（Ｃ－１２ａ），１３７．１
（Ｃ－１３），１３２．４（Ｃ－１３ａ），１２０．８（Ｃ－１３ｂ），５５．４（３－
ＯＣＨ３），１０４．３（－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－）。以上波谱数据与文
献［３］报道基本一致，确定该化合物为去氢碎叶紫堇
碱（Ｄｅｈｙｄｒｏｃｈｅｉｌａｎｔｈｉｆｏｌｉｎｅ），见图１。
图１　化合物１～６的结构式
化合物２，黄色无定形粉末，溶于甲醇、热水，冷
水析出。ＵＶλｍａｘ （ＭｅＯＨ）：２２９．５ｎｍ（０．５６２），
２６５．５ｎｍ（０．５３９），３５７ｎｍ（０．５０１）；ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：
３３６．１ ［Ｍ］＋；１　Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ
３．１０（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｈ－５），３．８９（３Ｈ，ｓ，－ＯＣＨ３），３．９０
（３Ｈ，ｓ，１３－ＣＨ３），４．７８（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｈ－６），６．５５
（２Ｈ，ｓ，－ＯＣＨ２Ｏ－），７．１０（１Ｈ，ｓ，Ｈ－１），７．３９
（１Ｈ，ｓ，Ｈ－４），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｈ－１１），
８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｈ－１２），９．９４（１Ｈ，ｓ，
Ｈ－８）；１３Ｃ－ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ１１４．５（Ｃ－
１），１４６．８（Ｃ－２），１４９．４（Ｃ－３），１１５．２（Ｃ－４），１２９．６
（Ｃ－４ａ），２６．６（Ｃ－５），５６．８（Ｃ－６），１４２．９（Ｃ－８），
１１７．６（Ｃ－８ａ），１４４．５（Ｃ－９），１４５．１（Ｃ－１０），１１９．４
（Ｃ－１１），１２０．０（Ｃ－１２），１３０．０（Ｃ－１２ａ），１３２．３（Ｃ－
１３），１３５．７（Ｃ－１３ａ），１１１．１（Ｃ－１３ｂ），５５．８（－
ＯＣＨ３），１８．１４（１３－ＣＨ３），１０４．５（－ＯＣＨ２Ｏ－）。以上
数据与文献［４］基本一致，故确定该化合物为脱氢甲
卡维汀（Ｄｅｈｙｄｒｏａｐｏｃａｖｉｄｉｎｅ），见图１。
化合物３，黄色无定形粉末，溶于甲醇、热水，冷
水析出。ＵＶλｍａｘ （ＭｅＯＨ）：２６６．０ｎｍ（０．５５５），
３４８．５ｎｍ（０．５０９）；ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：３３８．１［Ｍ］＋；１　Ｈ－
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ３．１８（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｈ－
—２８— 南京中医药大学学报２０１５年１月第３１卷第１期
５），３．８８（３Ｈ，ｓ，Ｃ２－ＯＣＨ３），４．０５（３Ｈ，ｓ，Ｃ９－
ＯＣＨ３），４．０７（３Ｈ，ｓ，Ｃ１０－ＯＣＨ３），４．９１（２Ｈ，
ｂｒｔ，Ｈ－６），７．０４（１Ｈ，ｓ，Ｈ－１），７．５４（１Ｈ，ｓ，Ｈ－
４），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｈ－１１），８．１７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｈ－１２），８．８０（１Ｈ，ｓ，Ｈ－１３），９．８５
（１Ｈ，ｓ，Ｈ－８）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ
１１１．４（Ｃ－１），１４６．３９（Ｃ－２），１５０．６（Ｃ－３），１１２．２（Ｃ－
４），１２７．０（Ｃ－４ａ），２５．９（Ｃ－５），５５．５（Ｃ－６），１４５．３
（Ｃ－８），１１９．１（Ｃ－８ａ），１４４．２（Ｃ－９），１５０．１（Ｃ－１０），
１１９．５（Ｃ－１１），１２３．５（Ｃ－１２），１３３．１（Ｃ－１２ａ），１２６．７
（Ｃ－１３），１３７．７（Ｃ－１３ａ），１２１．３（Ｃ－１３ｂ），５５．８（Ｃ－
ＯＣＨ３），６１．８（Ｃ－ＯＣＨ３），５７．０（Ｃ－ＯＣＨ３）。以上数
据与文献［５］报道一致，故确证为药根碱（Ｊａｔｒｏｒｒｈｉｚ－
ｉｎｅ），见图１。
化合物４，黄色粉末，溶于甲醇、热水，冷水析
出。ＵＶλｍａｘ（ＭｅＯＨ）：４５０．５０ｎｍ（０．１５７），３４７．００
ｎｍ（０．６０４），２６９．００ｎｍ（０．６９３），２２９．００ｎｍ（０．
６８５）；ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：３５０．１ ［Ｍ］＋；１　Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭ－
ＳＯ－ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ２．９６（３Ｈ，ｓ，１３－ＣＨ３），３．８９
（３Ｈ，ｓ，－ＯＣＨ３），３．８５（３Ｈ，ｓ，－ＯＣＨ３），３．１４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，Ｈ－５），４．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４
Ｈｚ，Ｈ－６），６．５５（２Ｈ，ｓ，－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－），７．９８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｈ－１１），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，
Ｈ－１２），７．３８（１Ｈ，ｓ，Ｈ－１），７．１６（１Ｈ，ｓ，Ｈ－４），
９．９３（１Ｈ，ｓ，Ｈ－８）；１３　Ｃ－ＮＭＲ （ＤＭＳＯ－ｄ６，７５
ＭＨｚ）：δ１１４．５（Ｃ－１），１５０．６（Ｃ－２），１４７．１（Ｃ－３），
１１０．９（Ｃ－４），２６．７（Ｃ－５），５６．６（Ｃ－６），１４２．９（Ｃ－８），
１４４．６（Ｃ－９），１４６．９（Ｃ－１０），１１９．３（Ｃ－１１），１２０．１
（Ｃ－１２），１３０．４（Ｃ－１３），１３５．５（Ｃ－１４），１３１．７（Ｃ－
１４ａ），１１９．１（Ｃ－４ａ），１１０．８（Ｃ－８ａ），１３２．３（Ｃ－１２ａ），
５６．１（－ＯＣＨ３），５５．８（－ＯＣＨ３），１８．１（１３－ＣＨ３），
１０４．６（－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－）。结合文献［６］，确定为脱氢卡维
丁（Ｄｅｈｙｄｒｏｃａｖｉｄｉｎｅ），见图１。
化合物５，黄色粉末，溶于甲醇、热水，冷水析
出，与对照品盐酸巴马汀共薄层检测，经３种不同的
溶剂系统展开，薄层行为一致，故化合物鉴定为盐酸
巴马汀（Ｐａｌｍａｔｉｎｅ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ），见图１。
化合物６，黄色粉末，溶于甲醇、热水，冷水析
出，与对照品盐酸小檗碱共薄层检测，经３种不同的
溶剂系统展开，薄层行为一致，故化合物鉴定为盐酸
小檗碱（Ｂｅｒｂｅｒｉｎｅ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ），见图１。
４　讨论
尽管高效制备液相色谱存在操作成本略高、样
品需要经过预处理、制备量有限等问题，但与传统的
柱色谱和薄层色谱法相比，具有高效、操作方便、高
纯度等优点，并且制备量可满足结构鉴定的要求，有
助于发现新化合物，当与高速逆流色谱、大孔吸附树
脂或超临界二氧化碳萃取联用时，效果更佳［７］。本
实验采用高效制备液相色谱法，对岩黄连总碱进行
制备分离，共得到６个单体生物碱，经鉴定分别是去
氢碎叶紫堇碱（１）、脱氢甲卡维汀（２）、药根碱（３）、脱
氢卡维丁（４）、盐酸巴马汀（５）和盐酸小檗碱（６），其
中药根碱为首次从岩黄连中分离得到，本研究对岩
黄连生物碱类化合物的分离纯化研究具有指导意
义。
参考文献：
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ｆｏｒｍａｎｃｅ　ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｔｏ　ｔｈｅ　ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｎａｔｕ－
ｒａｌ　ｐｒｏｄｕｃｔｓ［Ｊ］．Ｐｒｏｇ　Ｐｈａｒｍ　Ｓｃｉ，２０１０，３４（８）：３３７－３４３．
（编辑：董宇）
—３８—吴杨，等：岩黄连中生物碱的分离和结构鉴定　第１期