全 文 ：第 21 卷 第 2 期
2 0 0 0 年 4 月
大 连 大 学 学 报
J O U R闪A L O F D A L }A闪 U N I \ E/ R S IT Y
V O I
.
2 1
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2 0 0 0
旱柳叶活性成分研究
郑毅男 ’ , 徐宝军 ’ , 韩立坤 “ , 张 晶 ’ , 朋谷敬三
(1
. 大连大学医学院 , 辽宁 , 大连
3
, 吉林农业大学中药材学院 , 吉林 ,
1 1 6 6 2
长春
; 2
. 日本国爱媛大学医学部 医化学第二教室 ;
1 301 , 8 ; 4
. 日本国农林水省四 国试验场 )
摘 要 : 本文对旱柳叶的化学成分及其生物活性进行了研究 , 从中分离鉴定 出 1 种单体
化合物并对其中 3种化合物 , 即芹菜素 一 7 一 O 一口一D 一毗喃葡萄糖醛酸式 (工) 、 木裤草素 -
7
一
0
一
P
一
D
一 毗喃葡萄糖醛酸式 ( 1 ) 、 间 一 轻基 一 节基 一 毗喃葡萄糖试 ( l ) 的生物活性
进行了考察 . 化合物 工 、 1 、 l 均可选择性抑制花生四烯酸代谢产物 12 一 H E T E 的生
成 ; 化合物 (1 )水解后的贰元— 芹菜素对 T X B Z的生成有一定的抑制作用 , 但对 12 任正T E的生成无抑制作用 .
小鼠饲喂高脂肪饲料 , 一周 以后体重即明显增加 饲养高脂肪饲料添加柳活性组分
抑制小鼠体重和子宫周围脂肪量的增加 , 而且还可以降低肝中胆固醇和 中性脂肪的含量 .
化合物 1 对大鼠脂肪细胞中由去甲肾上腺素 (N E ) 诱导的脂类分解有促进作用 `
关 键 词 : 花生四烯酸代谢 ; 胆固醇 ; 中性脂肪
中图分类号 : R 284 文献标识码 : A 文章编号 : 1哪 一 2395 (刀助 02 一印71 一 06
柳树不仅可用于园林绿化 , 也是 民间常用的药用植物 . 柳属植物药用历史悠久 , 公元
前 1 550 年古埃及文献记载 , 利用 白柳 ( aS ilx al ab )L 叶子止伤 痛 . 《本草纲 目》 记载 [`气
“柳 为本经下 品 , 性味苦 寒 , 无毒 , 可治疗风水黄疽 , 疮痈肿毒等症 ” . 据 《中药大辞
典》 记载〔2 ] , “柳树嫩叶或枝叶 , 其性寒 、 味苦 , 无毒 , 具散风 、 扶湿 、 清湿热 、 治黄疽型
肝炎 、 风湿性关节炎 、 湿疹 、 地方性 甲状腺肿等功效 ” . 1829 年法国药剂师皮埃尔 一 约瑟
夫 , 勒鲁首次 自柳树皮 中获得了水杨贰 (S ial 助 ) 经结构修饰即是现在 的阿斯 匹林 . 此后
陆续有报道柳属植物的活性成分 , 其中主要有黄酮类和酚糖贰类 . 其活性包括中枢神经抑
制 、 抗催眠 、 促自发运动的作用 , 治疗心脏疾患 、 抗 炎 、 利尿 、 止 痛 、 降压等作用 . 柳
叶碘含量较一般食物高数千倍 . 微量元素碘能促进人体新陈代谢加速脂肪分解有降压减肥
作用 . 现在我 国民间有把柳叶 当茶饮 , 以治疗高血压〔’ ] , 亦有作为菜肴供食用的
最近 l4] 我们对银杏叶 、 蒲公英 、 白头翁 、 黄莲 、 人参 、 柳 叶等 48 种 中草药进行筛选 ,
发现柳叶对花生四 烯酸代谢产物的产生抑制作用最强 . 近代医学研究表 明 , 花生 四烯酸代
谢在人体内发挥着重要的作用 . 如果失去平衡或者生成过量都会引起许多种疾病 . 例如
12
一 轻基二十碳 四烯酸 、 血栓烷 人 如果产生过量 , 就会引起动脉硬化 、 血栓和过敏症 等
疾病 〔5, 6 .]
收稿 日期 : 19 9 一 12 一 09
作者简介 : 郑毅男 ( 194 5 一 ) , 男 , 大连大学医学院教授 , 博士 .
大 连 大 学 学 报 第 1 2卷
关于柳属植物研究报道较多 , 但对旱柳的化学成分及其生物活性 尚未见报道 . 旱柳叶
是杨柳科 (S al ica 雌 e) 柳属植物旱柳 ( aS ilx 附 a sut da an K o id )z 的叶片 . 本研究 以寻找能
够有效地降低肝脏和血液中的脂肪以及抑制花生四烯酸代谢产物的活性成分 , 充分利用我
国柳属植物资源 , 开发抗血栓 、 抗动脉硬化和过敏性疾病的新药为主要 目的 , 对旱柳 叶的
化学和生物活性进行 了研究 .
1 材料与方法
.1 1 实验材料
旱柳 ( aS il x m a sut da an ) 叶 : 5 月中旬采 自吉林农业大学校园内 , 室温 阴干 . W is et r 系
大 鼠 ( 15 0 一 2 0 0 9 ) , W is etr 系大 鼠 ( 7 周龄 , 2 2 0 一 2 3 0 9 ) , I C R 系雌性小 鼠 ( 3 周龄 ) , 由
日本爱媛大学 医学部 实验动物 中心提供 . 小 鼠饵料 : 市售 固形 饲料 (日本东方 酵母 工
业 ) , 高脂肪食 : 牛脂 40 % , 玉米 淀粉 10 % , 糖 9% , 微量元素 4 % , 混合维生素 1% , 酪
蛋白 36 % . ’℃ 标记花生四烯酸购 自Ne w E gn al dn N u cl e a r
. 高效薄层板 ( E甲T L C ) : M e R火
公司生产 .
L Z 实验方法
1
.
2
.
1 柳叶有效部位单体化合物的提取分离
干燥柳叶用乙醚脱脂后 , 用 95 % 乙醇浸提 , 减压浓缩乙醇相 , 将得到的乙醇浸膏溶于
水中 , 然后依次用苯 、 二氯甲烷 、 乙酸乙醋 、 正丁醇 、 水萃取 . 将正丁醇层浓缩后溶于少
量甲醇中 , 离心去除沉淀 , 上清液依次上 S eP ha d e x L H 一 20 , O D S 柱 , 分别 用甲醇 , 甲醇
一 水 ( 70 : so ) 洗脱 , 得到三个化合物 , 经鉴定分别是芹菜素 7 一 O 一刀一 D 一 毗喃葡萄糖醛
酸式 (化合物 D 、 木梅草素 一 7 一 O 一月一 D 一 毗喃葡萄糖醛酸贰 (化合物 or 和 间 一 轻基 -
节基 一 毗喃葡萄糖贰 (化合物 il , 暂定结构 ) .
1
.
.2 2 抑制花生四烯酸代谢活性的测定 l “】
采大 鼠的血 , 加人 10 % 血 液量 的 .3 8% 拘椽 酸 钠抗 凝 , 离 心分 离 富血 小 板 血 浆
(P R P )
. 再将 PRP 离心后取血小板 (蛋白含量 2 一 3 gm阿 ) . 将样品 20 风与从大 鼠血
小 板 130 川混 合 . 在 37 ℃ 水 浴 中 孵 化 5~
, 加 人 50 风 ’℃ 一 标 记 的 花 生 四 烯 酸
*(7 4
X I了B q阿 ) 37 ℃ 继续保温 5而n , 加人 20 风 o . s mo l瓜 甲酸使之停止反应 . 用乙
酸乙醋充分提取 、 离心 , 上层液移人离心试管 中 , 凡气流干燥 . 干燥后加入 40 风 乙酸乙
醋并将之全部点于薄层板上 , 展开 , 放射 自显影 . 剪下薄层板上 T X B : 及 12 一 H E T E 位置
斑点 , 用贝克曼液闪计数仪进行放射量测定 .
1
.
2
.
3 脂肪分解活性测定
取大鼠附皋脂肪 , 除去血管等 , 用 H a nk , S 缓冲液清洗 后 , 称重 , 置于缓冲液中 , 用
胶原酶消化 37 ℃ 培养 l h , 过滤 , 离心 ( s o r /而 n ) 得脂肪细胞 . 参照 oR id be l 方法 [7 ],
取上 述制备好 的脂肪 细胞 25 川, 置 于试管中 , 加 4% B S A 20 风 (2 g 牛血清白蛋 白加
50 耐 H a nk 、 缓冲液制成 ) ; H a nk ’ s 缓冲液 25 风或者待测样品 25 风 然后分别加人去甲肾
上腺素 25 风 最后反 应液 的总体积为 2 50 风. 留出一组做对照 , 其余各组 37 ℃培养 30 ~
,
反应液加人 3耐 萃取液【氯仿 一 正己 烷 ( 1 : l) 含有 2% (V /V) 的甲醇 ], 然后加铜试剂振荡
第 2 期 郑毅男等 : 旱柳叶活性成分研究
10 而 n , 离心 10 ha n (2 50 r八11i n )取上层液 .0 s lrn , 加人含 .0 05 % (w朋 的 3 一 (2 ) 一 叔丁基 一 4 -
经基茵香醚 , 其中含有 0 . 1% 的 ab ht o cu p or in e 氯仿溶液 .0 5司 , 在 480 ln 处测定吸光度
.
1
.
.2 4 高脂肪食及柳活性组分饲喂小 鼠
给雌性 I C R 系小 鼠 (三周 龄 ) 投与高脂肪食物 同时投与柳 活性 组分 . 实验分成 四
组 : 对照组小鼠普通食 (市售固形饲料 : O ir e n t a l 酵母工业公司制 ) 、 高脂肪食组和高脂肪
食 十 2% 柳活性组分或 5% 柳活性组分 . 饲养 9 周 , 自由采食 . 加柳活性组分的时候 , 相
应减少酪蛋白的量 . 饲养期间测定小 鼠采食量 . 饲养终 了 , 测定子宫旁脂肪组织的量 、
肝脏组织重量和肝脏中脂质的含量 ,
1
.
2
.
5 柳活性组分对大鼠小肠刷状缘膜小囊吸收脂肪酸的影响
按照 K -es s le r 等人 [ “ ]的方法 , 即采取雄性大鼠小 肠的上部 , 用干冰急速冻结 , 一 50 ℃
保存 , 把小肠上部绒毛做成小片 , 置于 12 In L I洲` 一 H O 缓冲液 ( p H 7 . 1 , l , 30 mM 甘露醇 )
中溶解后 , 均质 . 所得到的溶液通过孔径 1 兀江n 的尼龙筛 , 加人 30 inl 冰冷的水混合 .
加人粉末状 aC O Z , 使最终浓度成 10 1l lM , 置冰 中搅拌 20 而 n , 3 0 0 0 X g 离心 巧~ 分离
,
27 00o x g 30 ~ 进一步离心分离
, 在 10 mM H E p ES 刁 , r is 缓冲 液 ( p H .7 5 , 含 有 50 m M
甘露醇 ) 中小颗粒再度悬浮 . 然后 27 0 0 0 X g 离心 30 ~ 分离得到小肠刷状缘膜小囊组分 . 在 10 I n M H E P SE ~ T isr 缓冲液 ( p H .7 5 , l o m M 甘露醇 ) 中呈悬浊状态 , 测定 脂肪
酸和 2 一 单酞基甘油醇的小肠吸收活性 .
2 结果与分析
.2 1 抑制花生四烯酸代谢的活性研究
利用放射自显影方法研究了化合物 I 、 1 、 1 对花生四烯酸代谢途径 的影响 , 结果如图 1 .
阅; 二。 、 _ / 。、一气只,冬。 、 、0 、 、
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a( ) 芹菜素 一 7 一 O 一刀一 D · 一
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10 10 一 T X B Z
毗喃葡萄糖醛酸式 b( ) 木裤草素
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图 l 化合物 I 、
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毗喃葡萄糖贰
群g/ 耐
d( )芹菜素 (芹菜素成的贰元 )
1
、 班和芹菜素对鼠血小板中花生四烯酸代谢的影响
大 连 大 学 学 报 第 2 1卷
实验结果表 明 , 芹菜素 一 7 一 O 一刀一 D 毗喃葡萄糖醛酸贰 (化合物 I ) 、 木裤草素 一 7 一 O -
户 D 一 毗喃葡萄糖醛酸式 (化合物 n ) 、 间 一 经基 一 节基 一 毗喃葡 萄糖贰 (化合物 1 ) 对
花生四烯酸代谢产物— 12 一 H E T E 的生成量均有抑制作用 , 且抑制作用 的强度 随样品浓度的增大而增强 . 将化合物 1 经水解后 , 其式元 一 芹菜素对 T X B Z的生成量也有较强 的抑
制性 , 作用强度随浓度增大而增强 .
.2 2 化合物 工、 n 、 1 对大鼠脂肪细胞中脂类分解的影响
自旱柳叶中分离出的 3个化合物 “ 、 n 、 1 ) 经测试 , 发现它们均可在不同程度上对
大鼠脂肪细胞 中由去甲肾上腺素诱导 的脂类分解 有促进作用 (见 图 2) , 其 中化合物 3 作
用最强 .
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(a) 芹菜素 一 7 一 0 一刀一 D -
毗喃葡萄糖醛酸贰
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样品 + 去甲肾上腺素 住05 姿侣户川
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0 1 10 50 1X()
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(b ) 木杯草素 一 7 一 o 一 尽一D -
毗喃葡萄糖醛酸成
( c) 间 一 经基 一 节基
毗喃葡萄糖成
图 2 3种单体化合物对大鼠脂肪细胞中由去甲肾上腺素诱导的脂类分解的影响
从上图可以看出 : (a) 芹菜素 一 7 一 O 一口一 D 一 口比喃葡萄糖醛酸式和木稗草素 一 7 一 0 一口一 D -
毗喃葡萄糖醛酸贰对去甲肾上腺素 (N E ) 诱导的脂肪分解 的促进作用 不明显 . 芹菜素 -
7
一
O
一声一 D 一 口比喃葡萄糖醛酸贰在 .0 05 咫问 水平 的 N E 诱导脂类分解过 程 中 , 浓度 为
50 雌八川 时使 F F A 释放 : N E 为 .0 01 雌侧 水平时 , 50 雌阿 的 间 一 经基 一 节基 一 毗喃葡
萄糖贰即可使 F F A 的释放量增加 . 当 N E 为 .0 0 5 拜g阿 水平 时 , 间 一 经基 一 节基 一 毗喃
葡萄糖戒在浓度为 1咫inl/ 时即表现有促进脂肪分解作用 , 强度 随浓度的增大而增强
.
.2 3 柳活性组分对肠道吸收脂肪酸的影响
岁ù邻昏定斑寡华
小肠刷状缘小囊对脂肪酸的吸收 随着提取物浓
度的增加而减少 , 浓度为 .0 25 毗阿 时 , 与对照 比
较 吸收活性为 84 % , .0 50 gm阿 时吸 收活 性 为零 ,
柳活性组分具有很强的抑制脂肪酸吸收的活性 (图 .3)
.2 4 柳活性组分对小鼠体重和子宫周围脂肪
组织重量的影响
给小 鼠饲喂高脂肪食物 , 小鼠体重 、 子宫旁脂
肪组织重量 明显增加 , 形成肥胖和脂肪肝 . 喂高
0 2 万 0 . 50 0 7 5 1
.田
浓度 / gnr · d 一 ,柳叶提取物对小肠刷状缘
小 囊吸收脂肪酸的影响
叹科l研动止姗剐
脂肪食 + 5% 柳 活性组分可明显 抑制 由高脂肪食造成 的小鼠体重增加和子宫旁脂肪 组织重
量的增加 . 如 图 4 、 图 .5
第 2期 郑毅男等二 旱柳叶活性成分研究
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饲育期间 /周令普通食 令 高脂肪食
苦 高脂肪食十 2%柳活性组分
去高脂肪食 十 5%柳活性组分
* P < 0刀5
图 4 柳活性组分对商脂肪食小鼠体重的影响
.2 5 柳活性组分对小鼠肝脏中胆固醇的影响
普通食
1
. 普通食 ; 2 , 高脂肪食
3
. 高脂肪食 + 2% 柳活性组分
4
. 高脂肪食 十 5% 柳活性组分
图 5 柳活性组分对高脂肪食小鼠
子宫周围脂肪组织重量的影响
与高脂肪食小 鼠比
较 , 添加 柳 活 性组 分
肝脏 中胆固 醇含量 明
显下降 , 中 性 脂肪 也
呈 下降趋势 , 但对肝
组 织 重 量 影 响 不 大 .
如表 1 .
表 1 柳活性组分对高脂肪食小鼠肝脏重量 、 肝脏中性脂肪和胆固醇的影响
项 目 肝脏组织重量
( 9/ 1阅 g 体重 )
肝脏中性脂肪含量
(m g旭 l ver )
肝脏中胆 固醇含量
(以艇 il凭 r )
普通食组
高脂肪食组
高脂肪 + 2%
柳活性组分组
高脂肪 + 5%
柳活性组分组
4
.
8生 0 . 15*
6刃士 0 2 5
5
.
9士 0 . 26
17 5 士 0 . 9 *
巧 2 2 士 8 . 16
132
.
5士 12 . 93
2乡士 0 , 10 *
5石生 0 , 14
4
.
1士 0 . 14 *
5
.
7士 0 .2 1 12 8 . 0士 12石3 3 .9 士 0 . 15*
3 讨 论 中 与高脂肪食组比较 尸 < 仓01
.3 1 近年来 , 动脉硬化 、 血栓症等成人疾病 增加 , 已 成 为很大的社会 问题 . 这些疾 病
的发生及发展的过程 , 血小板起着重要的作用 . 血小板中环氧化酶和脂氧化酶作用于花生
四烯酸代谢系统 , 可产生形成血栓的血栓烷人汀X A J 及引起动脉硬化 、 过敏性疾病 的 12 -
经基 一 二十碳四烯酸 (1 2 一 H王 T E ) {’ , “ ] . T x 入 不稳定 , 迅速生 成稳定的 T x B Z , 因此抑制
T X B : 的过量生成就可以抑制血栓的形成 , 抑制 1 2 一 H E T E 过量生成则可预防动脉硬化和过
敏性疾病 . 旱柳叶中分离得到的芹菜素 一 7 一 O 书 一 D 毗喃葡萄糖醛酸贰、 木裤草素 一 7 一 O -
户 D 一 毗喃 葡萄糖醛 酸式 、 间 一 经基 一 节基 一 毗 喃葡萄 糖贰对花 生 四 烯 酸代谢产
物— 12 一 H E T E 的生成量均有抑制作用 , 说明它们可能是柳 叶中防治动脉硬化及过敏性疾病的主要有效成分 , 但还须动物体内实验加 以进一步证实 . 芹菜素可抑制 T X B : 的生
成 , 但对 12 一 H E T E 却没有抑制作用 . 这是芹菜素对于环氧化酶和脂氧化酶具有选择性抑
制作用的结果 . 据报道〔9】黄酮类化合物具有扩张冠状动脉 、 抑制血小板由于二磷酸腺普
(A D P )
、 花生四烯酸 (A A ) 、 胶元等引起的血小板聚集 .
.3 2 目前人类 已经越来越意识到肥胖是一种不健康的病态 , 且 会导致许多其他严重疾病 ,
预防及治疗肥胖 已成为肥胖症患者和普通人的迫切需要 . 高脂肪食 明显引起小 鼠体重和
子宫周围脂肪组织重量增加 , 但同时饲料 中加 人柳 活性组分则可抑制体重 和脂 肪组 织重
量的增加 , 并且抑制中性脂肪和胆固醇的增加 . 推测可能是胰脂肪酶受到抑制或者脂肪酸
大 连 大 学 学 报 第 21 卷76
的吸收受到限制 . 本文研究认为小肠上皮细胞吸收脂肪酸的作用受到 了抑制 . 也就是说
柳活性组分抑制脂肪吸收的机制不是抑制胰脂肪酶活性 , 而是抑制脂肪酸的吸收 .
.3 3 我 国柳属 植物大约有 2 10 多种 , 全国分布广泛 , 资源非常丰富 . 如能加 以充 分利
用 , 将会为防治血栓 、 动脉硬化 、 过敏性疾病以及肥胖症等疾病提供新的途径 .
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-
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K e y w o r ds : a r a c h i d o n ie a e id m e t a b o l ism ; e h o le s te r o l ; t r i g l cy
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