全 文 ：第 28 卷 第 9 期 农 业 工 程 学 报 Vol.28 No.9
282 2012 年 5 月 Transactions of the Chinese Society of Agricultural Engineering May 2012
杉木油的提取及干馏油的精制
朱 凯
1
，曹少元
2
，陈 科
1
（1. 南京林业大学化工学院，南京 210037； 2. 德兴市林业局，德兴 334200）
摘 要：水蒸气蒸馏得到的杉木油品质优良，但得率低，为 1.7%，干馏法粗杉木油得率高，为 9.6%，但质量差，不能直
接用于调香。为了提高杉木油得率和质量，该文以杉木根为原料，分别采用水蒸气法和干馏法制备杉木油，并对干馏油
进行精制研究，重点研究过氧化物和脂肪醇存在下的自由基取代反应，及反应条件对干馏油香气改善效果的影响，得出
较佳的工艺条件为：反应温度 140℃，反应时间 1 h。采用 GC-MS 对提取的杉木油化学成分进行鉴定，其中水蒸气杉木
油含有 26 种成分、杉木粗干馏油含有 50 种成分、干馏精油含有 34 种成分，它们的主要化学成分基本一致，都含有 α-
柏木烯、β-柏木烯、柏木醇、罗汉柏烯等体现柏木油特征香气的化学成分。粗干馏油成分复杂，经过精制处理，除去了
大量的羧酸类、酚类及 α,β-不饱和羰基化合物等影响干馏油香气质量的物质。干馏精油色浅、具有柔和的木香、膏香、
树脂样的气息，基本能满足调香的要求，在香料工业中有广阔的应用前景。
关键词：精油，自由基反应，精制，干馏油，杉木
doi：10.3969/j.issn.1002-6819.2012.09.046
中图分类号：S216.2 文献标志码：A 文章编号：1002-6819(2012)-09-0282-05
朱 凯，曹少元，陈 科. 杉木油的提取及干馏油的精制[J]. 农业工程学报，2012，28(9)：282－286.
Zhu Kai, Cao Shaoyuan, Chen Ke. Extraction of Chinese fir wood oil and refinement of pyroligneous oil[J]. Transactions of the
Chinese Society of Agricultural Engineering (Transactions of the CSAE), 2012, 28(9): 282－286. (in Chinese with English abstract)
0 引 言

柏木油具有强有力的木香-麝香-龙涎香香气，主要用
于爽身粉、粉饼、胭脂等脂粉类化妆品和皂类用香，还
可用于配制幻想型等香水香精
[1]
。柏木油为世界十大精油
之一，市场的需求量很大，但柏木的生长周期很长，约
60 年才能成材，所以长期由柏木提取柏木油造成了柏木
资源的严重匮乏，影响到柏木油系列香料产业的发展
[2]
。
杉木根及加工废弃物中富含杉木精油
[3-5]
，并且其中
主要成分为柏木醇、α-柏木烯、β-柏木烯、罗汉柏烯等[6-9]，
从主要化学组成及香气特征来看非常接近柏木油，所以
完全可以替代柏木精油用于香料工业
[10-12]
。
杉木为中国南方最重要的造林树种，每年采伐留下
的树根及加工的废弃物甚多，所以以此为原料提取杉木
油，并替代柏木油用于香料工业，对于满足市场对柏木
系香料的需求、对资源的综合利用意义重大
[13]
。
杉木油的提取加工可采用水蒸气蒸馏法和干馏法。
水蒸气精油品质最好，澄清透明、香气纯正，最适合用
于调香
[14]
；但水蒸气蒸馏法精油得率很低，一般为 1%～
2%，所以成本很高；而干馏法提取得率很高，并且可同
时得到木醋液、木焦油、木炭及不凝性可燃气等，工业
利用价值较高
[15-18]
。但是由于干馏油颜色深，杂质多，
收稿日期：2011-10-18 修订日期：2012-02-20
基金项目：国家自然科学基金资助项目（30871989），江苏高校优势学科建
设工程资助项目
作者简介：朱 凯（1959－）男，江苏南京人，教授，主要从事精细化工及
林业化工的研究与教学工作。南京 南京市龙蟠路 159 号 南京林业大学化
工学院，210037。Email：zhukai53@163.com
特别是有强烈的焦苦气味，所以不能直接用于调香，通
常需要进行精制处理
[19]
。常用的精制方法主要是用酸碱
处理，然后再真空精馏，这样处理过的精油色泽、气味
得到了明显的改善，但仍存有明显的焦味，不能满足调
香的要求
[20]
。
本文以杉木根为原料，分别采用水蒸气法和干馏法
制备杉木油，并对干馏油进行精制。重点研究过氧化物
和脂肪醇存在下的自由基反应，及此反应对干馏油香气
改善效果的影响，从而制备出基本符合调香要求的杉木
干馏油。此干馏油的精制是在原酸碱处理的基础上，采
用了新的过氧化物和脂肪醇的除臭方法，与传统的精制
法比较，产品香气得到明显的改善，而且干馏油本身得
率高、生产成本低，所以有很好的的工业化应用前景，
目前国内未见此相关方面的报道。
1 材料与方法
1.1 仪 器
CL-9 干馏釜，苏南锅炉制造厂；TraceDSQ 气质联用
仪，FINNIGAN 公司
1.2 材 料
杉木根，福建清流县，自然风干；过氧化物 DTBP-1，
化学纯，安耐吉化学生产；己醇，化学纯，上海凌峰化
学试剂有限公司生产。
1.3 试验方法
1.3.1 水蒸气提取
将杉木根粉碎成粒度 4 mm 左右的小块，然后投入到
水蒸气蒸馏装置中，加热进行水蒸气蒸馏，精油随水蒸
气带出，经冷却、油水分离得到杉木精油，计算精油提
第 9 期 朱 凯等：杉木油的提取及干馏油的精制 283
取得率，得率是指提取得到的杉木油质量与杉木原料的
质量百分比。
1.3.2 干馏法提取
将 600 g 原料劈成 20～30 mm 的小块，放入干馏釜
中，以 5℃/min 的加热速率升温至 500℃；在不同温度下
收集冷凝液，冷凝液再通过精制分离，分别得到干馏杉
木油、木醋液及木焦油产品；干馏杉木油用于进一步的
精制，用 GC/MS 对干馏杉木油成分进行分析。
1.3.3 干馏杉木油精制
将干馏油加入到反应器中，加入一定量的质量分数
为 10%NaOH 水溶液，搅拌加热至 80℃左右，在此温度
下反应 1 h，反应结束后，油层分别用稀盐酸和水中和洗
涤至中性，经干燥剂除水后再加入到反应器中，再投入
一定量的己醇，搅拌加热至 140℃，滴加一定量的过氧化
物 DTBP-1，进行自由基加成反应，在 140℃下反应 1 h，
反应结束后，减压蒸馏除去已醇、反应物及其它低沸点
有机物，接着进行精馏得干馏杉木精油，用 GC/MS 进行
成分分析，对香气进行评价。
1.3.4 自由基反应除臭
碱洗后粗干馏油颜色及刺鼻气味都得到明显改善，
但还带有略微的刺激气味，此气味是由粗干馏油内的 α,β-
不饱和羰基化合物引起。可加入醇及自由基引发剂通过
自由基反应去除此类羰基化合物，以改善精油气味。
自由基反应可能的反应机理是，首先自由基引发剂
攻击醇分子产生自由基，然后 α,β-不饱和羰基化合物和醇
分子的自由基进行加成反应而被除去，过氧化物 DTBP-1
产生自由基是通过共价键的热解产生，所以自由基反应
需要在比较高的温度下进行。
1.4 化学成分分析
杉木油化学成分用 GC-MS 进行分析。
色谱条件：色谱柱 HP-5MS；进口温度 280℃；程序
升温 80℃→100℃，1℃/min，100℃→250℃，2℃/min；
流速 0.6 mL/min；载气为氦气。采用面积归一化法确定
各化学组分的相对质量分数。
质谱条件：EI 离子源 230℃；四极杆 150℃；电子能
量 70 eV；扫描质量范围 50～500 amu；电子倍增管电压
1 347 V。
2 结果和分析
2.1 不同提取方法杉木油得率及性能的比较
分别采用水蒸气蒸馏法和干馏法提取杉木油，不同
提取方法的产品得率及性能见表 1。
表 1 不同提取方法的杉木油得率及性能比较
Table 1 Effects of different extracting methods on yields and
properties of Chinese fir wood oil
提取方法
得率/
% 气 味 性 状
在 95%乙醇中
的溶解性
水蒸气蒸馏 1.7 木香、树脂样香气，
香气纯正
澄清透明的油状物 1 倍体积
干馏 9.6 弱树脂气，
强烈焦臭气味
棕红黑色液体 1 倍体积
由表 1 可见，水蒸气蒸馏得到的杉木油澄清透明、
香气纯正、饱满，可以直接用于调香，但得率很低，只
有 1.7%，成本高；干馏法提取的粗杉木油得率很高，为
9.6%，具有杉木油的特征气息，但由于颜色很深，有严
重的烟焦气味，所以必须进行严格的精制处理，才有可
能作为香料精油用于香料工业中。
2.2 水蒸气油及粗干馏油成分分析
采用 GC/MS 分析方法分别对水蒸气法及干馏法得到
的杉木油进行化学成分的分析鉴定，通过计算机标准谱图
库检索对比，同时参考有关文献进行人工检索，并经
GC/MS 数据处理系统，按峰面积归一化法计算各组分的相
对质量分数。杉木根水蒸气蒸馏油和粗干馏油组成见表 2。
表 2 水蒸气杉木油及粗干馏油化学成分比较
Table 2 Comparison of chemical components of steam distillation
oil and pyroligneous oil
相对质量分数/%
序号 成 分
保留时间/
min 水蒸气
蒸馏油
粗干馏
油
1 α-蒎烯(α-Pinene) 4.53 20.79 8.61
2 莰烯(Camphene) 4.75 1.02 0.53
3 月桂烯(Myrcene) 5.41 0.21 0.57
4 3-蒈烯(3-Carene) 5.85 1.09 1.16
5 4-蒈烯(4-Carene) 5.93 — 0.15
6 对伞花烃(p-Cymene) 5.98 0.67 0.34
7 苎烯(Limonene) 6.18 2.91 2.68
8 愈创木酚(Guaiacol) 6.95 — 0.24
9 葑酮(Fenchone) 7.13 2.09 0.48
10 4-异丙烯甲苯(4-Isopropenyltoluene) 7.24 — 0.13
11 异松油烯(terpinolene) 7.36 — 0.91
12 葑醇(Fenchyl alcohol) 7.77 — 0.56
13 樟脑(Camphor) 8.24 3.31 1.10
14 β-松油醇(β-Terpineol) 8.37 — 0.14
15 龙脑(Borneol) 8.86 0.29 0.88
16 4-松油醇(4-Terpineol) 9.15 0.43 0.11
17 4-甲基愈创木酚(p-methylguaicol) 9.22 — 0.47
18 α-松油醇(α- Terpineol) 9.39 11.85 5.49
19 4-乙基愈创木酚(4-Ethylguaiacol) 11.13 — 0.36
29 乙酸异龙脑酯(Isobornyl acetate) 11.52 — 0.13
21 4-乙烯基愈创木酚(4-vinyl guaiacol) 11.8 — 0.15
22 乙酸松油酯(terpinyl acetate) 12.9 — 0.87
23 对-丙基愈创木酚(p-Propylguaiacol) 13.06 — 0.11
24 9-雪松烯(9-Cedrene) 13.92 — 1.00
25 α-长叶烯(α-longifolene) 14.01 0.19 0.80
26 β-榄香烯(β-Elemene) 14.07 2.20 3.33
27 姜烯(Zingiberene) 14.37 0.18 0.28
28 α-柏木烯(α-Cedrene) 14.58 10.35 27.96
29 β-柏木烯(β-Cedrene) 14.70 3.98 10.85
30 罗汉柏烯(Thujopsene) 14.90 0.90 1.09
31 石竹烯(Caryophyllene) 15.33 0.44 0.69
32 菖蒲二烯(Acoradiene) 15.60 — 0.85
33 γ-依兰油烯(γ-Muurolene) 15.77 0.79 1.18
34 大根香叶烯(germacrene) 15.86 2.48 1.03
农业工程学报 2012 年284
续表
相对质量分数/%
序号 成 分
保留时间/
min 水蒸气
蒸馏油
粗干馏
油
35 α-芹子烯(α-selinene) 15.98 0.22 0.58
36 α-古芭烯(α-Copaene) 16.10 — 0.14
37 γ-榄香烯(γ-Elemene) 16.18 0.84 0.65
38 α-紫穗槐烯(α-Amorphene) 16.24 0.94 0.80
39 5,11-愈创木二烯(5,11-Guaiadiene) 16.36 — 0.28
40 α-金合欢烯(α-Farnesene) 16.42 0.24 0.23
41 α-花柏烯(α-Chamigrene) 16.50 — 1.17
42 δ-杜松烯(δ-Cadinadiene) 16.66 — 1.41
43 α-佛手柑油烯(α-bergamotene) 16.83 — 0.23
44 异柏木醇(Epicedro) 17.86 — 0.19
45 柏木醇(Cedrol) 18.09 21.76 17.60
46 γ-桉叶醇(γ-Eudesmol) 18.64 1.05 0.28
47 α-杜松醇(α-Cadinadiene) 18.79 0.68 0.17
48 α-依兰油醇(α-Muurolene) 19.00 — 0.30
49 异丁子香烯(Clovene) 21.07 — 0.53
50 (7a-isopropenyl-4,5-dimethyloctahydroinden-4-yl)methanol 8.29 — 0.20
注：“－”表示未检测到。
由表 2 可见，GC-MS 分别鉴定出的化学成分为：水
蒸气杉木油 26 种组分，杉木粗干馏油 50 种组分。从本
试验的结果可以看出，不同加工方法得到的杉木油主要
化学成分基本一致，都含有 α-柏木烯、β-柏木烯、柏木醇、
罗汉柏烯等体现柏木油特征香气的化学成分，另外也含
有比较大量的 α-松油醇、α-蒎烯、苎烯等组分，但它们
在其化学组成上差异较大，粗干馏油中的组分更为复杂，
鉴定出的组分种类远多于水蒸气油，从组成的类别来看，
粗干馏油含有大量的酚类物质，而水蒸气油基本不含此
类物质，这也是杉木粗干馏油颜色深，焦臭气味重的原
因之一，所以要对杉木粗干馏油进行精制以除去这些酚
类和其它气味不好的物质。
2.3 自由基反应除臭
碱处理后的粗干馏油颜色及刺鼻气味都得到明显改
善，但还有略微的刺激气味，此气味是由粗干馏油内的
α,β-不饱和羰基化合物引起。可加入醇及自由基引发剂，
通过自由基加成反应去除此类羰基化合物，以改善精油
气味。精制后干馏油得率为 7.8%。
2.3.1 反应温度对除臭效果的影响
反应温度对除臭效果的影响如表 3 所示。
表 3 反应温度对除臭效果的影响
Table 3 Effects of temperature on deodorant process
碱洗油/g 己醇/g DTBP-1/g 温度/℃ 时间/h 香气评价
30 10 3 120 1 明显刺激、焦油味
30 10 3 130 1 弱刺激气味
30 10 3 140 1 柔和树脂气息
30 10 3 150 1 柔和树脂气息
注：碱洗油为采用质量分数为 10%NaOH 溶液处理后的干馏油，下同。
由表 3 可以看出，在 140℃反应条件下，碱洗后的干
馏油的气味变化最大，基本没有刺激气味存在，此温度
为过氧化物 DTBP-1 的热裂解的最佳温度。继续提高反应
温度，气味改善不明显，综合考虑，选择 140℃作为碱洗
油除臭处理的较佳反应温度。
2.3.2 反应时间对除臭效果的影响
反应时间对除臭效果的影响如表 4 所示。
表 4 反应时间对除臭效果的影响
Table 4 Effects of reaction time on deodorant process
碱洗油/g 己醇/g DTBP-1/g 温度/℃ 时间/h 香气评价
30 10 3 140 0.5 明显刺激、焦油味
30 10 3 140 1.0 柔和树脂气息
30 10 3 140 1.5 柔和树脂气息
由表 4 可以看出，当反应时间为 1 h 时，碱洗油的气
味变化最大，基本没有刺激气味。继续增加反应时间，
对气味改善影响不大，所以选择 1 h 作为碱洗油除臭处理
的较佳反应时间。
2.4 精制杉木根干馏油性能及组成分析
采用GC/MS分析方法对精制干馏油进行化学成分的
分析鉴定，结果见表 5。
表 5 精制杉木干馏油化学组成
Table 5 Chemical components of refined pyroligneous essential oil
序
号
成 分
相对质量
分数/%
序
号
成 分
相对质量
分数/%
1 α-蒎烯
α-Pinene 1.13 18
α-柏木烯
α-Cedrene 31.34
2 3-蒈烯3-Carene 0.26 19
β-柏木烯
β-Cedrene 11.69
3 对伞花烃p-Cymene 0.27 20
罗汉柏烯
Thujopsene 1.47
4 苎烯Limonene 0.88 21
石竹烯
Caryophyllene 0.36
5 葑酮Fenchone 0.54 22
菖蒲二烯
Acoradiene 1.08
6 葑醇Fenchyl alcoho 0.93 23
γ-依兰油烯
γ-Muurolene 2.20
7 樟脑Camphor 1.22 24
α-芹子烯
α-selinene 0.90
8 β-松油醇
β-Terpineol 0.25 25
α-古芭烯
α-Copaene 0.33
9 龙脑Borneol 1.46 26
γ-榄香烯
γ-Elemene 0.85
10 4-松油醇4-Terpineol 0.26 27
α-紫穗槐烯
α-Amorphene 1.39
11 α-松油醇
α-Terpineol 6.64 28
α-金合欢烯
α-Farnesene 0.51
12 乙酸异龙脑酯Isobornyl acetate 0.25 29
α-花柏烯
α-Chamigrene 1.59
13 乙酸松油酯terpinyl acetate 1.30 30
δ-杜松烯
δ-Cadinadiene 1.14
14 9-雪松烯9-Cedrene 1.47 31 柏木醇 Cedrol 20.55
15 α-长叶烯
α-longifolene 1.26 32
α-杜松醇
α-Cadinadiene 0.38
16 β-榄香烯
β-Elemene 3.85 33
α-依兰油醇
α-Muurolene 0.26
17 姜烯Zingiberene 0.69 34
异丁子香烯
Clovene 0.46
第 9 期 朱 凯等：杉木油的提取及干馏油的精制 285
由表 5 可以看出，GC-MS 共鉴定出 34 种化学成分，
比处理前的粗干馏油少了 16 种组分，这主要是由于通过
碱处理和在过氧化物存在下的自由基反应除去了大量的
羧酸类、酚类及 α,β-不饱和羰基化合物，而这些物质的存
在会导致杉木油颜色加深、有强烈的焦臭、酸苦等不良
气息，严重影响杉木油的质量；从鉴定结果也可看出，
反映杉木油特征香气的 α-柏木烯、β-柏木烯、柏木醇、罗
汉柏烯等化学组成基本没发生变化，只是由于许多杂质
组分的除去，所以相对质量分数有所提高，而许多的低
沸点组分相对质量分数下降的比较多，如 α-蒎烯由原来
的 8.61%下降到 1.13%，这主要是由于处理过程中的真空
精馏除去了这些轻组分，所以精制后的杉木干馏油香气
更为柔和。
粗杉木干馏油经过碱处理和自由基反应等精制处理
过程，除去了大量的有机杂质，使精制后的干馏油颜色
浅、具有柏木精油类似的特征香气，柔和木香、膏香、
树脂样的气息，基本能满足调香的要求，而且产品得率
高，为 7.8%，是水蒸气精油的 4.6 倍。
3 结 论
1）水蒸气蒸馏得到的杉木油品质优良，但得率低，
为 1.7%，干馏法粗杉木油得率高，为 9.6%，但质量差，
不能直接用于调香。精制干馏油得率为 7.8%，是水蒸气
精油的 4.6 倍，此方法与其它的提取及精制法比较，产品
得率高、生产成本低，而且产品香气也能满足调香要求，
在香料工业中有广阔的应用前景。
2）GC-MS 分别鉴定出的化学成分为水蒸气杉木油
26 种，杉木粗干馏油 50 种。不同加工方法得到的杉木油
主要化学成分基本一致，都含有 α-柏木烯、β-柏木烯、柏
木醇、罗汉柏烯等体现柏木油特征香气的化学成分；精
制干馏油 34 种组分，比处理前少了 16 种，精制除去了
大量的羧酸类、酚类及 α,β-不饱和羰基化合物等影响干馏
油香气质量的物质。
3）研究自由基加成反应对粗干馏油进行进一步精
制，得到的较佳工艺条件为：反应温度 140℃，反应时间
1 h。精制后的干馏油颜色浅、具有柏木精油类似的特征
香气，柔和木香、膏香、树脂样的气息。
[参 考 文 献]
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Extraction of Chinese fir wood oil and refinement of pyroligneous oil
Zhu Kai1, Cao Shaoyuan2, Chen Ke1
(1. College of Chemical Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037, China;
2. Forestry Department of Dexing, Dexing 334200, China)
Abstract: With the steam distillation method, high quality of Chinese fir oil could be obtained, but low yield of 1.7%.
With the retorting method, yield of the crude pyroligneous oil was as high as 9.6%, but its quality was poor and the oil
could not be directly used in the perfumery.In order to improve the quality and yield of Chinese fir oil, the Chinese fir oil
was extracted from Chinese fir root by the steam distilling and retorting methods. The purification process of the crude
pyroligneous oil was also studied, which focusing on the radical substitution reaction in the presence of the peroxide and
the fatty alcohol and the influence of the reacting condition on the smell of the pyrolysis oil, and suitable technological
conditions of reaction temperature and time (140℃ and 1h) were obtained. The chemical constituents and relative
contents of the steam distillation oil, the crude pyroligneous oil and the refined pyroligneous essential oil were
characterized by GC-MS with 26, 50 and 34 compounds respectively. Among all of the chemical constituents, the main
components contained α-Cedrene, β- Cedrene, Cedro, Thujopsene, etc., which were the characteristic aroma constituent
for cedarwood oil. The composition among the crude pyroligneous oi was complex, and many carboxylic acids, phenols
and α, β-unsaturated carbonyl compounds which influenced the the pyroligneous oil aroma were removed by refining
process. The result showed that the refined pyroligneous essential oil had light color, soft wood and tree fragrance, which
may be used as a perfume raw material in the perfume industry.
Key words: essential oils, free radical polymerization, refining, pyroligneous oil, Chinese fir