全 文 ：第 3卷
2 0 0 3
第 2 期
年 6 月
中 国 食 品 学 报
J
o u r l词 o fC l l i
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2
2 0 0 3
白苏叶挥发油成分的研究
曾虹燕` 周朴华2
(
`湘潭大学生物技术研究所 湘潭 41 1 10 5 2 湖南农业大 学理学院 长沙 41 0 04 )
摘要 利 用气一质联用技术 ( “ C八15 ) 对白苏叶挥发油进行了定性 、 定量分析 。 采取超临界仪见萃取和水
蒸气蒸馏两种方法提取白苏叶挥发油 。 结果表明 : 此两种方法提取白苏叶挥发油的化学成分及含量皆有异 ,
其主要成分紫苏酮的含量最高 , 这是白苏的特征化学成分 。 结论 : 用超临界 0 毛苹取法提取的 白苏叶挥发
油更具天然性 , 该法为提取白苏叶挥发油的理想方法 。
关键词
文章编号
白苏叶 挥发油 超临界 C (飞萃取 水蒸气蒸馏 气一质联用
10 09 一 784 8 ( 20 0 3 )0 2 一 107 2 一 0 5
紫 苏 〔eP ir l a fr ut es ce ns ( L . ) Br it · v -
a 二 . a Z召2之at . ( eB nt h
.
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n d一 M az z . 〕 和 白苏
〔几 r i zza fr u t~ n 、 ( L
.
) B
r it t
. 〕 同为唇 形科
( aL ib
a at 。 ) 紫苏属一年生食药兼用 的草本植
物〔` 〕。 原产于我国 , 在我国各地均有栽培 。 它具
有发散风寒 , 理气宽中 , 止痛等功效 , 收载于我
国 2 0 0 0 年药典 。 其紫苏精油具有紫苏香气 , 主
要用于医药和食品工业 。 白苏在很多地区也作药
用 , 但功效 比紫苏稍逊 〔2一 4〕。 超临界 Cq 萃取
法无毒 、 无污染和无溶剂残留 , 适合于生物资源
有效成分的分离 , 符合绿色产品发展的要求 , 被
称作 “绿色分离技术 ” 。 故是提取白苏叶油的理
想方法 。 对白苏叶的化学成分虽 已有一些研究 ,
鉴定出的成分不多 , 但利用 (〕C / M S , 对超临界
CO z 萃取的白苏叶挥发油成分的分析研究尚未见
报道 ) 6〕 。 本文对超临界 C 0 2 萃取的 白苏叶挥
发油的成分进行了 (X 二/加 15 分析 , 并与水蒸气蒸
馏法提取的白苏叶挥发油的成分进行了对比 。
实验材料与方法
材料
收稿日期 : 2 00 2 一0 7 一0 5
基金项目 : 湖南省教育厅项 目 ( N o . 01 0C 71 )
作者简介 : 曾红燕 , 女 , 1963 年出生 , 博士
白苏叶干品购自于湖南邵东廉桥 。 将其用刀
切成段后 , 用小型粉碎机粉碎成粉末状 (50 目 )
样品 。 C q 为食品级 。
1
.
2 仪器与试剂
江苏南通华安超临界萃取有限公司 且短 21
一 50 一 06 超临界 萃取装置 ; 美 国 H e w let t 一
aP ck
a dr 公司 H l〕 6 8 9 0 /5 9 7 3 型气 一质 一 计算机联
用机 ; 瑞士 BU C H 公司 H l ) 一 2 05 型旋转薄膜蒸
发仪 ; 所用试剂均为分析纯 。
1
.
3 气相色谱条件
石英毛细管柱 1 11〕 一 SM S , 50 m x o . 25 ~ x。 . 25 四 ; 升温程序 : 80 ℃保持 3而 n 。 以 20 ℃ /而 n
速度升 至 260 ℃ , 保持 10 二 ;n 载气 : eH ; 柱 流
量 : 60 11江丫ml ;n 进 样 量 : 1拜;L 进 样 口 温 度 :
2 8 0℃ ; 分流 比 : 50 二l 。
1
.
4 质谱条件
离子源为 E l ; 电离电压 : 7 e0 V ; 离子源温
度 : 23 0℃ ; 质谱范 围 : 50 一 SOa0 m川 质量 范
围 : 5 0一 5 0 0 a m u ; 扫描周期 : l 、 。
1
.
5 实验方法
1
.
5
.
1 水蒸气蒸馏法 将 50 9 白苏叶装人挥发
油提取器中 , 加水蒸馏 6 h , 得挥发油 8 . 1 9 , 收
率为 1 . 62 % , 挥发油呈淡黄色 , 具有特殊香味。
1
.
5
.
2 超临界 O 〕 2 萃取法 取白苏叶 2 50 9 , 装
人 I L 萃取罐内 , 原料粒度 40 目 , 萃取压力
ZOM P a
, 温度 4 5℃ , ( I 飞流量 3 0 k g /h ; 解析釜 I
DOI : 10. 16429 /j . 1009 -7848. 2003. 02. 013
第 3卷 第 2期 白苏叶挥发油成分的研究
压力 7一 8M I〕 a, 温度 6 0℃ ; 解析釜 H 压力 4 一
6 M aP
,
35 ℃ 的条件下 , 用 超 临界 C ( ) z 萃取
I O0 m i
n , 萃取率为 5 . 1 3% 。
1
.
5
.
3 白苏叶挥发油的测定 将两种方法所得
的 白苏叶挥发油用乙酸 乙醋溶解后分别进行
G C / M S 分析鉴定 。
吸光度
Z e O7
l e + 0 7
注0 0 0 0 0 0
2 0 0 0 0 0 0
2 0
.
0 0 纽0 . 0 0 60 . 0 0
时间 (耐司
图 1 白苏叶挥发油离子流图 (水蒸气蒸馏 )
F i g 1
.
T h e io n e u r e n t s p e e t r o g ar m
o f t h e vo l
a t il e 0 11 f
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r i l l a fr
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(
s t e a m d is t il l a t io n )
吸光度
7 00 0 0 0 0 月
2 00 0 0 0 0
1 0 0 00 0 0
2 0
.
0 0 4 0
.
0 0 60
.
0 0
时问 ( m i n )
图 2
F i g 2
.
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白苏叶挥发油离子流图 (超临界 C q 萃取 )
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r l` l a fr
u t e 、 c e n s ( S F E 一 C 0 2 )
结果与讨论
通过 〔兀二月叨S , 从水蒸气蒸馏萃取所得的白
苏叶挥发油 (见图 1) 中共分离出 49 个峰 , 鉴定
了 2 6 种成分 , 占其挥发油总相对含量的 70 . 5 %
八乙乃
中 国 食 品 学 报 00 32年第 2期
(以峰面积计 , 下同 ) ; 从超临界 ( I运萃取所得的
挥发油 (见图 2) 中共分离出 28 个峰 , 鉴定了 巧
种成分 , 占其挥发油总相对含量的 93 . 7 % 。
2
.
2 从两种方法提取的挥发油中共鉴定出 32 种
成分 。 从表 1 可知 , 两种方法提取挥发油中有六种
相同成分 , 但各成分含量不同。 超临界萃取所得化
学成分按 相对含量计 , 其主要 成分为紫苏酮
( 3 9
.
6 0 8 % )
,
9
,
1 2
,
1 5 一 十八烷三烯醛 ( 1 6 . 8 4 0% ) ,
十六烷酸 ( 12 . 0 8 9% ) , 反 一 丁香烯 ( 5 . 4 4 4 % ) , 3 ,
7
,
1
, 巧 一 四 甲 基 一 2 一 十六 碳 烯 一 1 一 醇
( 5
.
0 9 % )
, 顺 一 金合欢醇 ( 3 . 74 0 % ) , 4 一 乙烯基
一 1 甲酞基 一 1 一 环 己烯 ( 2 . 323 % ) , 十八烷烯酸
( 1
.
7 3 8 % )
, 顺 一 丁香烯 ( 1 . 17 4 % ) , 共占相对含量
的 8 7 . 9 6 5% , 其中紫苏酮的相对含量最大 。 水蒸
气蒸馏所得的挥发油化学成分种类较多 , 按相对
含量计 , 其主要成分为紫苏酮 (23 . 168 % ) , 异白苏
烯酮 ( 13 . 201 % ) , 4 一异丁基 一苯酚 ( 9 . 72 6 % ) , 反
一 丁 香烯 ( 4 . 997 % ) , 1 一 ( 3 一 吠 喃 ) 一 乙 酮
( 4
.
42 2 % )
,
2 一 甲基 一 5 一 异丙基酚 ( 4 . 1 86 % ) , 5
一 甲基 一 3 一 甲基乙烯基 一环己烯 ( 2 . 578 % ) , Q 一
律草烯 ( 1 . 7 50 % ) , 俘一革澄茄烯 ( 1 . 4 69 % ) , ( Z , E )
一 a 一金合欢烯 ( 1 . 423 % ) , 4 一二甲基 一 1 , 4 一二乙
基 一 2 , 5 一 环 己二烯 ( 1 . 1 17 % ) , 共占相对含量的
6 8
.
0 3 7 %
, 其中紫苏酮和异 白苏烯酮的相对含量
占了 1 /3 多 。 其它成分的相对含量较少 。 从图 1 、
图 2 和表 1 可知 , 水蒸气蒸馏法所得挥发油小分
子量成分相对较多 , 大分子量成分相对较少 , 可
能是由于水蒸汽蒸馏温度高 , 导致挥发油部分成
分裂解所致 ; 超临界 CO Z 萃取法温度低 , 所提
取的各种物质较完全 , 虽成分少 , 但较为集中 ,
故采用超临界 C O 之萃取具有较高的选择性 , 并
使其挥发油成分更具天然性 。
2
.
3 挥发油的主要成分为紫苏酮 、 异白苏烯酮 、
芳樟醇和反 一 丁香烯及其衍生物 [ ’ , “ 1 “ , 7」 , 本文研
究的水蒸气蒸馏所得的白苏叶挥发油在含量与成
分上与报道的基本相同〔’ , 6」。 而超临界萃取所得
的挥发油无异白苏烯酮 、 芳樟醇成分 , 反 一 丁香
烯及其衍生物与水蒸气蒸馏所得相似 。 其紫苏酮
的含量大大超过水蒸气蒸馏所得 , 可能是由于水
蒸汽蒸馏温度高 , 导致紫苏酮氧化或降解为异白
苏烯酮和 1 一 ( 3 一 吠喃 ) 一 乙酮的缘故 。
2
.
4 经 G C /M S 鉴定 , 白苏叶挥发油 的主要成
分为紫苏酮 , 说明市售苏叶的品种为白苏川 。
2
.
5 植物挥发油有效成分一般为含氧化合物 ,
从表 1 可知 , 超临界萃取的挥发油 , 成分相对较
为集中 , 其含氧化合物 占 86 . 791 % ; 水蒸气蒸
馏的挥发油小分子量较多 , 成分相对较多 , 可能
与加热过程发生了分子降解有关 , 所得含氧化合
物占 5 5 . 6 4 7 % 。
2
.
6 本实验首次利用超临界 C O Z 萃取白苏叶挥
发油成分 。 综上所述 , 超临界 C O Z 萃取的挥发
油的品质较水蒸气蒸馏的优越 。 超临界 C ( ) 2 萃
取法为提取白苏叶挥发油的理想方法 。
T a b l e
表 1 白苏叶挥发油的化学成分
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t h e l e a v e s o f eP
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( L
.
) B
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.
编号 化合物名称
紫苏酮
异白苏烯酮
芳樟醇
1一 ( 3 一吠喃 ) 一 乙酮
4 一异丁基 一苯酚
2 一 甲氧基 一 4 一 ( 2 一 丙烯基 ) 一 苯酚
a 一 站巴烯
日一 波旁烯
俘一榄香烯
分子式 分子量
q
〔 )
H
1 4
q
q
。
1H
2
q
q
。城 8 0
几凤 q
口。 H 14 O
q 。 H , Zq
q s玫 4
q s玫 4
口 5玫 4
相对含量 DS 关 (% ) S F E 关
2 3
.
16 5
13
.
2 0 1
1
.
13 4
4
.
4 22
9
.
7 2 6
0
.
17 6
0
.
2 94
0
.
3 76
0
.
4 2 9
3 9
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6 6 0 84nUC
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第 3卷 第 2期 白苏叶挥发油成分的研究
续表
分子式 分子量
q s乓 4
q
5
H
4
妈 5乓 4
q
s坟 4
口 5坟 4
口 5从 6 0
鸟 5乓 6 0
q
花,
H
1 6
口 2玫。
相对含量 DS 关 ( `沁 ) S FE *
5
.
4 4 4
0
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8 12
7C村n,八、àlt z00,沙97546.2311.…41`11J.盈nU”U勺白,l
`沪称
042362
勺ù今一邝ù1
13085974
内j曰11,一Qù乙n n曰U0CUq H 14 O
q
s巩 6 0
口 5玫 4 0
呜 6从 Z q
Q 。巩。 O
12
.
0 8 9
5
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0 0 9
00伪`nUZ叹内J工勺``JC甘11勺`2一
on曰马 8孔。 O
口 8玫 6 0
口。 H 14 O
C . 5玫 4
口 5玫 4
口 5从 4
q s孔 6 q
q s坟 6 0
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4城。
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勺山OClnjù4ù,éō /6了卜ù、ànU0CU只ù勺ù .1白口2勺`11山乙今一`U月斗J
编号 化合物名称
10 反 一丁香烯
1 二律草烯
12 俘一 革澄茄烯
13 ( Z, E ) 一 。 一金合欢烯
14 y
一杜松菇烯
巧 金合欢醇
16 橙花叔醇 (同分异构体 )
17 5一 甲基 一 3一 甲基乙烯基 一环己烯
1 8 1
,
4 一 二甲基 一 l , 4 一二 乙基 一 2 , 5
一环己二烯
19 螺 [4 , 4 1 壬烷 一 2 一醇
ZO a
一雪松烯 .
2 1 1
一丁香烯
2 十六烷酸
23 3
,
7
,
1 1
,
15 一 四甲基 一 2 一 十六碳烯
一 1一 醇
24 9
,
12
, 巧 一 十八烷三烯醛
25 6
,
10
,
14 一三甲基 一 2 一十五烷烯醇
2 6 4 一 乙烯基 一 1 一 甲酞基 一 1 一环己烯
2 7 顺 一 丁香烯
28 各蛇床烯
2 9 外二环倍半水芹烯
3 0 十八碳烯酸
31 顺 一金合欢醇
3 2 四十四烷
3 三十烷
34 三十六烷
已鉴定物占总挥发油的百分含量
1 6
.
84 0
7 0
.
4 5 9
注 : * S iF’ 卜:- 一超临界 (1 飞革取法 , 5 1} 一水蒸气蒸馏法 。
中 国 食 品 学 报 2 030年第 2期
参 考 文 献
1
.赵淑平 , 朱兆仪 , 权丽辉等 . 紫苏与白苏不同化学型挥发油成分的研究 〔J〕. 天然产物研究与开发 , 19 93 , 5 ( 3 ) :
8一 2 0
2
. 潘炯光 , 徐植灵 , 吉力等 . 白苏挥发油的研究 [J] . 中国中药杂志 , 19 92 , 17 ( 3) : 16 4 一 16 5
3
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4
. 刘秉和 . 要重视白苏的利用和开发 [J〕. 湖南中医药导报 , 200 , 6 ( 2) : 16 一 17
5
. 刘宗林 , 诸思燕 . 苏叶有效成分的提取及其测定 「J〕 . 食品科学 , 2001 , 2 (6) : 57 一 58
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. 周耀辉 , 沈宗根 , 曹学增等 . 同时蒸馏萃取法分析白苏叶挥发性化学成分 仁M 〕. 分析化学 , 200 , 28 ( 12 ) : 156
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. 赵淑平 , 权丽辉 . 白苏挥发油的化学研究和三个吠喃类化合物结构的质谱鉴定 [ J ] . 药物分析杂志 , 19 92 , 12
( 4 )
: 2 06一 2 10
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th e 01 1 g a i n司 , a n d it was t h
e h ig h es t i n t h e p la n t of 只 ” 产 il la fr u t e s` e 刀 s ( L . ) B ir t t二肠 n e lus ion : T h e vo la t ile 0 11Ob t a in司 诚 t h
s u p e r e r it i
e a l C (几 15 n a t u ar l . uS p e cr r i t i e a 1 C (飞 e x t ar e t lon 15 a n id ea l m e t h以 1 for e x t ar e t in g t h e vo la t i le 0 11 Of t h e l ea v es .
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