全 文 ：兴安白芷的挥发油成分分析
赵爱红1，杨鑫宝2，杨秀伟1* ，陶海燕1，于俊林3，王文全2
(1. 北京大学药学院天然药物学系，天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京 100191;
2. 北京中医药大学，北京 100102;3. 通化师范学院制药与食品科学系，通化 134002)
摘要 目的:研究兴安白芷(Angelica dahurica Benth. et Hook. f. ex Franch. et Sav. 的干燥根)挥发油的化学成分，并分析其与祁
白芷挥发油成分之间的异同。方法:采用水蒸气蒸馏法提取挥发油，采用毛细管气相色谱 －质谱联用技术分析其挥发油成
分。结果:从兴安白芷挥发油中检出 244 个色谱峰，鉴定了 76 个化合物，占挥发油总量的 86. 13%。挥发油主要成分为十四烷
醇(tetradecanol，19. 43%)、α －柠檬烯(α － limonene，15. 25%)、3 － 蒈烯(3 － carene，10. 94%)、正十二烷醇(1 － dodecanol，
5. 74%)和 1R － α －蒎烯(1R － α － pinene，3. 85%)。结论:兴安白芷和祁白芷共有成分有 38 个，占兴安白芷挥发油总量的
34. 54%，其倍半萜及其衍生物类成分的数目和含量要远远低于祁白芷。
关键词:中药;兴安白芷;挥发油;化合物鉴定;成分分析;水蒸气蒸馏法;毛细管气相色谱 －质谱联用技术
中图分类号:R917 文献标识码:A 文章编号:0254 － 1793(2012)05 － 0763 － 06
GC －MS analysis of the chemical components of
volatile oil from the root of Angelica dahurica
ZHAO Ai － hong1，YANG Xin － bao2，YANG Xiu － wei1* ，
TAO Hai － yan1，YU Jun － lin3，WANG Wen － quan2
(1． State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs，Department of Natural Medicines，School of Pharmaceutical Sciences，
Peking University，Beijing 100191，China;2． Beijing University of Chinese Medicine，Beijing 100102，China;3． Department of
Pharmaceutics and Food Science，Tonghua Normal University，Tonghua 134002，China)
Abstract Objective:To study the chemical components of volatile oil from the root of Angelica dahurica Benth． et
Hook． f． ex Franch． et Sav． (Xinganbaizhi)and compare the components difference of volatile oil with that of A．
dahurica var． dahurica cv． Qibaizhi(Qibaizhi)．Methods:The volatile oil was extracted by water － steam distillation
and analyzed by GC － MS with capillary gas chromatographic column． Results:Two hundred forty － four chromato-
graphic peaks were detected，among which 76 compounds have been identified． The contents of them made up
86. 13% of the total volatile oil of Xinganbaizhi． The main components in the volatile oil of Xinganbaizhi were tet-
radecanol(19. 43%) ，α － limonene(15. 25%) ，3 － carene(10. 94%) ，1 － dodecanol(5. 74%)and 1R － α － pi-
nene(3. 85%)． Conclusion:The two species contained 38 common components，which amounted 34. 54% of the
total volatile oil of Xing anbaizhi． The contents of sesquiterpenes and their derivates in Xing anbaizhi were lower
than that of Qibaizhi．
Key words:traditional Chinese medicine;roots of Angelica dahurica Benth． et Hook． f． ex Franch． et Sav． ;vol-
atile oil;structure identification;component analysis;steam distillation;capillary gas chromatographic － mass
spectrum
* 通讯作者 Tel:(010)82805106;E － mail:xwyang@ bjmu． edu． cn
兴安白芷系伞形科植物大活 Angelica dahurica
Benth． et Hook． f． ex Franch． et Sav. 的干燥根，具有
祛风解表、除湿止痛之功效，主治感冒、头痛、牙痛、
风湿痹痛等症［1］。已有报道从中药白芷种质资
源［2，3］、分子遗传学［4］以及其近缘野生植物演
化［5 ～ 8］等方面论证了兴安白芷与传统中药川白芷
—367—药物分析杂志 Chin J Pharm Anal 2012，32(5)
［A. dahurica (Fisch. ex Hoffm. )Benth. et Hook. f. 的
干燥根］或杭白芷［A. dahurica (Fisch. ex Hoffm. )
Benth. et Hook. f. var. formosana(Boiss. )Shan et Yuan
的干燥根］［9］不尽相同。挥发油是白芷的主要药效
成分群之一，从药物的物质基础分析方面，作者报道
了祁白芷(A. dahurica var. dahurica cv. Qibaizhi)挥
发油成分的 GC － MS分析［10］;有文献报道了川白芷
和杭白芷挥发油的 GC 指纹图谱研究［11］和GC － MS
法比较分析［12］，禹白芷药材中香豆素类化合物欧前
胡素和异欧前胡素的高效液相色谱法定量分析［13］。
本文报道道地产区兴安白芷挥发油成分的 GC － MS
分析。
1 仪器与药材
1. 1 仪器 TRACE MS 2000 型气相色谱 －质谱联
用仪，Xcalibur 工作站，NIST 标准质谱图库(美国
Finnigan公司)。
1. 2 药材和试剂 兴安白芷于 2010 年 7 月采自吉
林省通化市东昌区佐安村，经通化师范学院于俊林
教授鉴定为大活 Angelica dahurica Benth. et Hook． f．
ex Franch. et Sav. 的根，凭证标本(No． 2010070
1AD)存放在北京大学天然药物及仿生药物国家重
点实验室。所用水为重蒸馏水。
2 方法与结果
2. 1 挥发油的提取 取阴干兴安白芷粉碎，称取
200 g，置于 1000 mL圆底烧瓶中，加水 400 mL，参照
2010 年版中国药典一部附录ⅩD 挥发油测定法(甲
法) ，水蒸气蒸馏提取挥发油，得含水特殊香气的黄
色油状物，无水硫酸钠干燥后得 0. 56 mL，计算含量
为 0. 28%(v /w) ，封装备用。
2. 2 测试条件 DB － 5MS 石英毛细管色谱柱(30
m ×0. 25 μm ×0. 25 mm) ;汽化温度 270 ℃;程序升
温:初始温度 40 ℃(维持 3 min) ，以升温速率 5 ℃
·min －1升至 120 ℃，然后以 4 ℃·min －1升至 200
℃，再以 6 ℃·min －1升至 250 ℃(维持 10 min) ;分
流比 20∶ 1，进样量 0. 3 μL;溶剂延迟时间 2 min;柱
前压 92 kPa，柱流量 1. 0 mL·min －1;载气为高纯氦
气。电离方式为 EI，电离能量 70 eV，传输线温度
250 ℃，离子源温度 200 ℃;扫描质量范围 m/z 35 ～
650 amu。
2. 3 结果 将“2. 1”项所得挥发油按“2. 2”项条件
进行分析，得总离子流(TIC)色谱图(图 1)。GC －
MS检测，其成分的质谱图经计算机质谱数据库检
索，按各色谱峰的质谱裂解碎片图与文献核对，对基
峰、质荷比和相对丰度等进行比较，并结合有关图谱
图 1 兴安白芷挥发油的总离子流(TIC)色谱图
Fig 1 Total ion current(TIC)profile of the volatile oil from Xinganbaizhi
—467— 药物分析杂志 Chin J Pharm Anal 2012，32(5)
解析，分别对各色谱峰加以确认，从而鉴定兴安白芷
挥发油中的化学成分。采用峰面积归一化法测得各
组分的相对百分含量，分析鉴定结果见表 1。共检
出 244 个色谱峰，鉴定出 76 个化合物，占挥发油总
量的 86. 13%。其中，单萜及其衍生物类成分 22 个
(占总检出成分含量的 33. 79%) ，主要为 α －柠檬
烯(α － limonene，15. 25%;化学结构如图 2)、3 －蒈
烯(3 － carene，10. 94%;化学结构如图 2)、1R － α －
蒎烯(1R － α － pinene，3. 85%) ;倍半萜及其衍生物
类成分 21 个(13. 22%) ，主要为左旋匙叶桉油烯醇
［(－)－ spathulenol，1. 68%］、姜黄烯(curcumene，
1. 65%)、β －榄香烯(β － elemene，1. 15%)、β －没药
醇(β － bisabolol，1. 11%)、蛇床烷 － 6 －烯 － 4 －醇
(selina － 6 － en － 4 － ol，1. 09%) ;有机烃、醇、醛、
酮、酸和酯类 32 个(38. 24%) ，主要为十四烷醇
(tetradecanol，19. 43%)、正十二烷醇(1 － dodecanol，
5. 74%)、顺式 － 9 －十四烯酸(Z － 9 － tetradecenoic
acid，2. 76%)、μ －十四烷内酯(μ － tetradecalactone，
1. 67%)、正十五烷醇(1 － pentadecanol，1. 44%)等;
芳烃类 2 个(0. 88%)。
表 1 兴安白芷挥发油化学成分的 GC －MS分析结果
Tab 1 Analysis of chemical components of the volatile oil from Xinganbaizhi
No. tR /min 化合物(compounds)
分子式
(molecular formula)
相对分子质量
(relative molecular mass)
相对含量
(relative content)/%
1 2. 88 丙酸乙酯(propanoic acid ethyl ester) C5H10O2 102 0. 10
2 2. 92 正丙醇乙酰酯(n － propyl acetate) C5H10O2 102 0. 05
3 3. 35 3 －甲基正丁醇(3 － methyl － 1 － butanol) C5H12O 88 0. 04
4 3. 43 2 －甲基 －2 －丁烯醛(2 － methyl － 2 － butenal) C5H8O 84 0. 14
5 3. 90 甲苯(toluene) C7H8 92 0. 63
6 4. 69 己醛(hexanal) C6H12O 100 0. 53
7 6. 60 己醇(hexanol) C6H14O 102 0. 33
8 7. 44 庚醛(heptanal) C7H14O 114 0. 34
9 8. 07 β －侧柏烯(β － thujene) C10 H16 136 0. 13
10 8. 26 1R － α －蒎烯(1R － α － pinene) C10H16 136 3. 85
11 8. 73 樟脑萜(camphene) C10H16 136 0. 22
12 9. 36 β －聚伞花素(β － cymene) C10H14 134 0. 04
13 9. 40 β －萜品烯(β － terpinene) C10H16 136 0. 02
14 9. 52 左旋 － β －蒎烯 ［(－)－ β － pinene］ C10H16 136 0. 13
15 9. 90 β －月桂烯(β － myrcene) C10H16 136 0. 71
16 10. 31 辛醛(octanal) C8H16O 128 0. 43
17 10. 42 3 －蒈烯(3 － carene) C10H16 136 10. 94
18* 10. 87 对 －聚伞花素(p － cymene) C10H14 134 0. 82
19* 11. 01 α －柠檬烯(α － limonene) C10H16 136 15. 25
20 11. 78 γ －萜品烯(γ － terpinene) C10H16 136 0. 13
21 12. 41 δ －萜品烯(δ － terpinene) C10H16 136 0. 03
22 12. 52 右旋 4 －蒈烯 ［(+)－4 － carene］ C10H16 136 0. 36
23* 12. 67 对 －聚伞花烯(p － cymenene) C10H12 132 0. 13
24* 12. 99 β －芳樟醇(β － linalool) C10H18O 154 0. 06
25 13. 07 壬醛(nonanal) C9H18O 142 0. 10
26* 13. 58 反式 －对 －薄荷烷 － 2，8 －二烯醇(trans － p － mentha － 2，8 －
dienol)
C10H16O 152 0. 04
27* 14. 54 反式 －2 －壬烯醛［(E)－2 － nonenal］ C9H16O 140 0. 11
28* 14. 65 1，5 －对 －薄荷二烯 －8 －醇(1，5 － p － menthadien － 8 － ol) C10H16O 152 0. 06
29* 15. 14 对 －聚伞花素 －8 －醇(p － cymene － 8 － ol) C10H14O 150 0. 19
30 15. 47 α －萜品醇(α － terpineol) C10H18O 154 0. 03
31* 16. 07 反式 －香芹醇(trans － carveol) C10H16O 152 0. 15
32 16. 23 麝酚甲醚(thymol methyl ether) C11H16O 164 0. 14
33 17. 07 反式 －2 －癸烯醛 ［(E)－2 － decenal］ C10H18O 154 0. 12
34* 18. 54 2，4 －二烯癸醛(2，4 － decadienal) C10H16O 152 0. 14
35 18. 89 δ －榄香烯(δ － elemene) C15H24 204 0. 20
36* 19. 30 α －长叶蒎烯(α － longipinene) C15H24 204 0. 15
37 20. 34 β －榄香烯(β － elemene) C15H24 204 1. 15
—567—药物分析杂志 Chin J Pharm Anal 2012，32(5)
续表 1
No. tR /min 化合物(compounds)
分子式
(molecular formula)
相对分子质量
(relative molecular mass)
相对含量
(relative content)/%
38* 20. 89 十二醛(dodecanal) C12H24O 184 0. 27
39* 21. 31 右旋 － β －雪松烯［(+)－ β － cedrene］ C15H24 204 0. 61
40 21. 40 γ －榄香烯(γ － elemene) C15H24 204 0. 64
41* 21. 95 异喇叭烯(isoledene) C15H24 204 0. 45
42 22. 02 β －金合欢烯(β － farnesene) C15H24 204 0. 67
43 22. 14 α －石竹烯(α － caryophyllene) C15H24 204 0. 11
44 22. 42 消旋 － α －菖蒲二烯［(±)－ α － acoradiene］ C15H24 204 0. 27
45 22. 72 正十二醇(1 － dodecanol) C12H26O 186 5. 74
46 22. 83 姜黄烯(curcumene) C15H22 202 1. 65
47* 23. 06 β －桉叶烯(β － eudesmene) C15H24 204 0. 32
48 23. 25 α －蛇床烯(α － selinene) C15H24 204 0. 37
49* 23. 60 (R)－花侧柏烯［(R)－ cuparene］ C15H22 202 0. 77
50* 23. 83 右旋 － δ －杜松烯［(+)－ δ － cadinene］ C15H24 204 0. 17
51 24. 21 β －马阿里烯(β － maaliene) C15H24 204 0. 53
52 24. 95 甘香烯(elixene) C15H24 204 0. 16
53 25. 51 匙叶桉油烯醇(spathulenol) C15H24O 220 0. 84
54* 26. 19 芳樟醇异戊酰酯(linalyl isovalerate) C15H26O2 238 0. 10
55 26. 31 月桂醇乙酰酯(lauryl acetate) C14H28O2 228 0. 35
56 26. 92 左旋匙叶桉油烯醇［(－)－ spathulenol］ C15H24O 220 1. 68
57* 27. 42 μ －十四烷内酯(μ － tetradecalactone) C14H26O2 226 1. 67
58* 27. 72 蛇床烷 －6 －烯 －4 －醇(selina － 6 － en － 4 － ol) C15H26O 222 1. 09
59* 27. 92 紫苏醇乙酰酯(perillyl acetate) C12H18O2 194 0. 60
60* 28. 00 β －没药醇(β － bisabolol) C15H26O 222 1. 11
61 28. 28 十四烷醇(tetradecanol) C14H30O 214 19. 43
62 28. 77 杜松脑(juniper camphor) C15H26O 222 0. 28
63* 29. 52 顺式 －9 －十四烯酸(Z －9 － tetradecenoic acid) C14H26O2 226 2. 76
64* 29. 89 6 顺式，9 顺式 －十五烷二烯 －1 －醇［(Z)6，(Z)9 － pentadeca-
dien － 1 － ol］
C15H28O 224 0. 61
65* 30. 89 9 －亚甲基芴(9 － methylenefluorene) C14H10 178 0. 25
66 31. 62 正十四烯(1 － tetradecene) C14H28 196 0. 53
67* 32. 51 顺式 －11 －十六碳烯酸(Z －11 － hexadecenoic acid) C16H30O2 254 0. 32
68* 32. 79 麝葵内酯(ambrettolic acid lactone) C16H28O2 252 0. 08
69* 33. 00 反式 －对 －莳萝脑(trans － p － anethole) C10H12O 148 0. 40
70 33. 51 正十五醇(1 － pentadecanol) C15H32O 228 1. 44
71 34. 57 十六碳环内酯(hexadecanolide) C16H30O2 254 0. 46
72* 34. 75 反亚油酸甲酯(methyl linolelaidate) C19H32O2 292 0. 24
73* 34. 87 (顺式，顺式，顺式)－十八烷 －9，12，15 －三烯 － 1 －醇［(Z，Z，
Z)－9，12，15 － octadecatrien － 1 － ol］
C18H32O 264 0. 43
74 35. 72 正十六酸(n － hexadecanoic acid) C16H32O2 256 0. 65
75* 36. 59 十八烷醇乙酰酯(octadecyl acetate) C20H40O2 316 0. 04
76 37. 73 顺式 －11 －十六烯 －1 －醇［(Z)－11 － hexadecen － 1 － ol］ C16H32O 240 0. 05
* 为首次从白芷类生药挥发油中鉴定(compounds were identified from the volatile oil of Baizhis crude drug for the first time)
图 2 α －柠檬烯(Ⅰ)、β －水芹烯(Ⅱ)、3 －蒈烯(Ⅲ)、α －蒎烯(Ⅳ)和甲基环癸烷(Ⅴ)的化学结构
Fig 2 Chemical structures of α － limonene(Ⅰ) ，β － phellandrene(Ⅱ) ，3 － carene(Ⅲ) ，α － pinene(Ⅳ) ，and methylcyclodecane(Ⅴ)
—667— 药物分析杂志 Chin J Pharm Anal 2012，32(5)
3 讨论
大活籽［14］和茎［15］等挥发油成分分析皆有报
道，但其根(兴安白芷)的挥发油成分分析报道较
少［16］。本文采用 GC － MS 技术对兴安白芷挥发油
成分进行了分析，并与前报［10］报道的祁白芷挥发油
成分进行了比较。从祁白芷挥发油共检出 290 个色
谱峰，鉴定出 111 个化合物，占挥发油总量的
90. 16%，而在同样条件下从兴安白芷挥发油检出
244 个色谱峰，鉴定了 76 个化合物，占挥发油总量
的 86. 13%。兴安白芷和祁白芷共有成分为 38 个，
占兴安白芷挥发油总量的 34. 54%，其挥发油成分
少于祁白芷。在祁白芷挥发油中，单萜及其衍生物
类成分 27 个(26. 18%) ，倍半萜及其衍生物类成分
32 个(20. 06%) ，有机烃、醇、醛、酮、酸和酯类 41 个
(41. 69%) ，芳烃类 8 个(1. 39%) ，多炔醇类 1 个
(0. 99%) ，香豆素类 1 个(0. 16%) ，生物碱类 1 个
(0. 14%)。兴安白芷挥发油成分中没有检出多炔
醇类、挥发性香豆素类和生物碱类化合物，其挥发油
成分的种类较少。虽然单萜及其衍生物类成分数目
较少，但含量较高;倍半萜及其衍生物类成分数目和
含量远远低于祁白芷。有机烃、醇、醛、酮、酸和酯类
成分是兴安白芷挥发油成分的最主要部分，这与祁
白芷［10］、杭白芷［17，18］、川白芷［19］的挥发油成分分析
报道结果是一致的。单萜类化合物，兴安白芷中 α
－柠檬烯相对含量达 15. 25%，3 －蒈烯相对含量达
10. 94%;祁 白 芷 中 3 － 蒈 烯 相 对 含 量 达
12. 70%［10］;杭 白 芷 中 α － 蒎 烯 相 对 含 量 达
14. 13%［18］;川白芷中 β －水芹烯［β － phellandrene;
3 － methylene － 6 －(1 － methylethyl)－ cyclohexene］
相对含量达 26. 40%［19］。上述 4 个单萜类化合物是
否为 4 种白芷的特征性化学成分有待进一步研究。
在聂红等［17］的报道中，从购自成都市荷花池中药材
市场的杭白芷挥发油中检出甲基环癸烷(methylcy-
clodecane) ，其相对含量达 22. 4%，此与张强等的结
果［18］相异，有待确证。已有研究证明:柠檬烯在
1 μL /800 mL以上浓度，对红色毛癣菌(Trichophyton
rubrum)生长具有抑制作用［20］。3 －蒈烯具有强烈
的松木样香气，常用于抗炎、抗菌;应用于多种食用
香精配方，亦可作为农药和医药的合成原料，还是增
塑剂、无感染性溶剂等许多贵重化学品中不可替代
的原料之一［21］;但 3 －蒈烯在空气中的质量浓度为
600 mg·m －3时可造成豚鼠肺部支气管缩小［22］，刺
激人皮肤和粘膜导致过敏性皮炎或慢性肺功能损
伤［23］;对眼睛、呼吸系统和皮肤有一定的刺激作用
等不良反应。α －蒎烯对实验性转移黑色素瘤有良
好的治疗作用，能够降低肺肿瘤结节数［24］;降低
κB － α磷酸化、NF － κB － DNA 结合活性和一氧化
氮(NO)生成，对关节炎和与 NF － κB、NO 生成有关
的疾病具有治疗作用［25］。β －水芹烯有抑制寄生曲
霉(Aspergillus parasiticus)寄生生长及其毒素生产等
的作用［26］;对储粮常见害虫具有明显的杀灭和抑制
作用［27］。上述 4 个单萜类化合物对 4 种白芷生物
活性的贡献度有待进一步研究。川白芷和杭白芷作
为传统中药白芷药用［9］;祁白芷和兴安白芷为地方
习用品;川白芷、杭白芷和祁白芷已形成栽培种。兴
安白芷是药用白芷的近缘野生种，民间多作为“香
大活”、“独活”入药;其化学成分、药理活性等方面
的研究报道甚少［28，29］，其自然资源丰富，是可发掘
开发利用的潜在的自然资源。
参考文献
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(本文于 2011 年 9 月 14 日收到)
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