全 文 ：·中药化学·
东方香蒲花粉化学成分研究
刘　斌　陆蕴如
(北京中医药大学中药学院　北京 100029)
摘要:从东方香蒲花粉中分离出 10 个化合物 , 其中 8 个化合物鉴定为 β-谷甾醇(ⅩⅤ)、胡萝卜甙
(Ⅺ)、棕榈酸( )、棕榈酸乙酯(≫)、棕榈酸甘油酯( )、三十一烷醇-6(Ⅴ)、赤藓醇(Ⅷ)和 1 个以二
十二烷酸和二十四烷酸为主的饱和脂肪酸的混合物(ⅩⅥ)。 Ⅷ系首次从本属植物中分得 , Ⅺ、≫、 、
、Ⅴ 、ⅩⅥ是首次从本植物中得到。
关键词:东方香蒲;花粉;化学成分;赤藓醇
　　东方香蒲(Typha orientalis Presl)为香蒲科香蒲
属植物 ,以雄花序入药 , 与水烛香蒲(T.angusti folia
L.)等同属多种植物的干燥花粉 ,共作蒲黄药用 , 具
有活血化瘀 、止血止痛等功效。 药理学研究和临床
观察表明蒲黄有防治动脉粥样硬化 、改善心肌微循
环 、增加冠脉流量 、降血脂 、促纤溶 、抗血栓形成等作
用[ 1 ～ 4] 。有关东方香蒲花粉的化学成分除记载含 β-
谷甾醇外[ 5] ,迄今未见报道。为此 , 我们对东方香蒲
花粉的的化学成分作了系统研究 , 从 95%乙醇提取
物中分离得到 10 个化合物 , 从 50%乙醇提取物中分
离得到 6个化合物。本文先报道从 95%乙醇提取物
中分离得到的 8 个化合物的分离及结构鉴定。根据
理化常数及波谱测定 , 这 8 个化合物分别为 β-谷甾
醇(ⅩⅤ)、胡萝卜甙(Ⅺ)、棕榈酸( )、棕榈酸乙酯
(≫)、棕榈酸甘油酯( )、三十一烷醇-6(Ⅴ)、赤藓
醇(Ⅷ)和 1 个以二十二烷酸和二十四烷酸为主的饱
和脂肪酸的混合物(ⅩⅥ)。除 β-谷甾醇外 , 均为首次
从该种植物中分离得到 , 赤藓醇为首次在香蒲科香
蒲属植物中发现。
1　材料与仪器
东方香蒲花粉采自云南省建水县 , 由中国科学
院昆明 植物研究所陶德定研究员鉴定为 T .
ov ientalis P resl的花粉。
熔点用 Boetius THMK 05 型显微熔点测定仪测
定 ,温度计未校正;红外光谱用 Nicolet FT IR 5D-X
型红外光谱仪测定 , KBr 压片;核磁共振氢谱和碳谱
用 JEOL GX-400 型核磁共振仪测定 , TMS 为内标;
质谱用 VGZABSPEC 型和 VG-MM7070 型质谱仪测
定。柱层析和薄层层析用硅胶为青岛海洋化工厂产
品 , 所用试剂为分析纯。
2　提取分离
取东方香蒲花粉 2.5kg , 用 95%乙醇渗漉 ,收集
10倍量渗漉液 , 减压回收溶剂得 95%乙醇提取物
261.7g 。上述提取物用适量水分散 , 依次用石油醚
(60 ～ 90℃)、乙酸乙酯和水饱和正丁醇萃取 , 得到石
油醚萃取物(A1)138.9g , 石油醚层与水层间析出物
(A 2)18.8g ,乙酸乙酯萃取物(A3)6.5g , 正丁醇萃取
物(A 4)27.5g 。
取 A1 部分 22g , 行硅胶(160 ～ 200 目)柱层析 ,
用石油醚-乙酯梯度洗脱 , 每流份 200mL , 共收集 117
份 , 经薄层检识合并相同流份后 , 反复重结晶处理 ,
得到化合物≫(23 ～ 24 份)、 (34 份)、ⅩⅥ(35 ～ 37
份)、Ⅹ(50 份)、ⅩⅤ(52～ 54 份)、 (88 ～ 89 份)。
取 A2 部分 18.8g , 行硅胶(160 ～ 200 目)柱层
析 , 用石油醚-氯仿 、氯仿-甲醇梯度洗脱 , 每流份
150mL , 共收集 195 份 , 经薄层检识合并相同流份
后 ,反复重结晶处理 , 自 8 ～ 11 份得到化合物 V , 自
92～ 96份得到化合物Ⅺ, 自 111 ～ 118 份得到化合物
Ⅶ , 自 137～ 144 份得到化合物Ⅷ 。
3　鉴定
化合物 ⅩⅤ:无色针状结晶(石油醚), mp 135 ～
137℃。 Liebermann-Burchard 反应阳性 , Molish 反应
阴性。 IR(KBr)cm-1:3429(OH), 2963 , 2936 , 2873 ,
1640(C C), 1467 , 1380 , 1054(C O), 804(C
·43·
1998年 3 月第 21 卷第 2 期
March 1998 , Vol.21 , No.2　　　　
北京中医药大学学报
Journal of Beijing University of TCM

国家新药基金资助课题
刘　斌,男 , 30岁 ,医学硕士 ,讲师
CH).EI-MSm/ z:414(M +), 399 , 396 , 381 , 329 , 303 ,
273 , 255 , 231 , 213。经与 β-谷甾醇标准品对照 , 混合
熔点不下降 ,共薄层结果一致。 IR和 EI-MS 数据与
文献 β-谷甾醇光谱值一致[ 6 , 7] , 故确定为 β-谷甾醇。
化合物Ⅺ:白色无定形粉末(氯仿-甲醇), mp
285 ～ 287℃。 Liebermann-Burchard 反应阳性 , Molish
反应阳性。 IR(KBr)cm-1:3407(OH), 2961 , 2936 ,
2871 , 1638(C C), 1464 , 1381 , 1167 , 1075(C—O),
1023 , 803( CH)。经与胡萝卜甙样品对照 , 混合熔
点不下降 ,共薄层结果一致。 IR 数据与文献胡萝卜
甙光谱值一致[ 8] , 故确定为胡萝卜甙。
化合物 :白色蜡状固体(石油醚), mp 57 ～
59℃。IR(KBr)cm-1:3300～ 2400(OH), 2960 , 2921 ,
2851 , 1710(C O), 1474 , 1434 , 1408 , 1297(C—O),
943(OH).EI-MSm/ z:256(M +), 239(M +-OH),
227 , 213 , 199 , 185 , 171 , 157 , 143 , 129 , 115 , 111 , 101 ,
97 , 85 , 83 , 73 , 60 , 57 , 43(100), 显示了饱和脂肪酸的
特征质谱信号。经与棕榈酸标准品对照 , 混合熔点
不下降 ,共薄层结果一致。 EI-MS 数据与棕榈酸标
准图谱对照 ,完全一致 , 故确定为棕榈酸。
化合物≫:白色粒晶(石油醚), mp 72 ～ 74℃。
IR(KBr)cm-1:2965 , 2925 , 2854 , 1741(C O),
1467 , 1378 , 1198 , 1177(C—O —C), 1033 , 725。 EI-
MS m/ z:284(M +), 255 , 241 , 239(M +-OC2H5),
227 , 213 , 199 , 185 , 171 , 157 , 143 , 139 , 111 , 101 , 88
(100 , 麦氏重排), 83 , 69 , 55 , 43 , 29。显示了饱和脂
肪酸酯的特征质谱信号[ 7] 。由此推断化合物≫为棕
榈酸乙酯。
化合物 :白色无定形粉末(乙酸乙酯), mp 66～
68℃。 IR(KBr)cm-1:3349(OH), 2961 , 2923 , 2852 ,
1738(C O), 1469 , 1388 , 1179(C—O—C), 1059 ,
996 , 727。 EI-MSm/ z:331(M + + H), 312(M +-
H2O), 299(M +-CH2OH), 283 , 270 , 257 , 239〔CH3
(CH2)14CO +〕 , 227 , 213 , 196 , 182 , 168 , 154 , 147 , 134
(麦氏重排), 112 , 98〔CH3(CH2)9+〕, 84 , 74 , 69 , 57 ,
43(100), 29。以上 EI-MS 数据与棕榈酸甘油酯标准
图谱对照 ,完全一致 , 故确定为棕榈酸甘油酯。
化合物 Ⅴ:白色片晶(石油醚), mp 70 ～ 71℃。
IR(KBr)cm-1:3300(OH), 2959 , 2919 , 2852 , 1473 ,
1400 , 1134 , 720〔(CCH2)n , n ≥4〕。 EI-MSm/ z:434
(M +-H2O), 381(C26 H53O +), 353(381 -CH2
CH2), 101(C6H13O +), 71(C5H11 +)以及一系列丢失
CH2的碎片峰 223 , 195 , 181 , 167 , 153 , 139 , 125 , 111 ,
97 , 83(100), 69 , 符合直链烷烃裂解规律。以上 IR
和 EI-MS 数据与文献[ 9]三十一烷醇-6 光谱值一致 ,
故确定为三十一烷醇-6。
化合物Ⅷ:无色针状结晶(甲醇-丙酮),mp 77 ～
79℃。EI-MSm/ z:123(M ++H), 105(M +-H2O +
H), 91(M +-CH2OH), 87(M +-2H2O+H), 73(91-
H2O), 61(HOCH2CHOH+, 100)。1HNMR(CD3OD ,
TMS)δppm:3.6 ～ 3.8间的多重峰为连氧 CH2 和 CH
的信号。13 CNMR(CD3OD , TMS)δppm:63.2(C1、
C4), 72.0(C2、C3)。综合以上数据 , 推断化合物Ⅷ 为
赤藓醇 , 后与其标准图谱(MS , 1HNMR、13CNM R)对
照予以确认。
化合物 Ⅹ Ⅵ :白色蜡状固体(石油醚), mp 68 ～
70℃。 IR光谱与化合物 相似 , 3300 ～ 2400(OH),
1709(C O), 1308(C—O), 939(OH)。 EI-MS 给出
340 、368两个丰度较强分子离子峰和 424 、396、382、
354 、326 等丰度较弱分子离子峰 , 以及一系列丢失
CH2 的碎片峰 297 、283 、269 、255 、241 、227 、213、199、
185 、171 、143、129 、115、97、83、57、43(100), 符合直
链烷烃裂解规律。由此推断化合物Ⅹ Ⅵ 为以二十二
烷酸和二十四烷酸为主的饱和脂肪酸的混合物。
致谢　中国中医研究院中药所仪器分析室代测
EI-MS;军事医学科学院仪器测试中心代测 1
HNM R、13CNM R、EI-MS;北京中医药大学中心实验
室代测 IR。
参 考 文 献
1　Zhao J , Zhang CY , Xu DM , et al.The ant iatherogenic
effect s of components isolated f rom Pollen Typhae.
T hrombosis Research , 1990 , 57∶957～ 966
2　Zhao J.Zhang CY , Xu DM , et al.Futher study of Pollen
Typhae , s effect s on the production of tPA and PGI2 by
cultured endothelial cells.Thrombosis Research , 1989 , 56∶
677～ 685
3　黄淑云 ,曹旅川 ,陈　享 , 等.蒲黄对家兔实验性急性心
肌梗塞的影响.中西医结合杂志 , 1985 , 5(5)∶297～ 298
4　王中枢 ,李卫星 ,徐　岚.蒲黄等促纤溶活性的探讨.苏
州医学院学报 , 1988, 8(4)∶267～ 271
5　江苏新医学院.中药大辞典.上海:上海人民出版社 ,
1977.2459
6　谢家敏.毒箭木化学成分研究.中国中药杂志 , 1989 , 14
(5)∶37～ 39
7　丛浦珠.质谱学在天然有机化学中的应用.北京:科学出
版社 , 1987.70 , 754
8　徐艳春 , 魏璐雪.华黄芪化学成分的研究.中国中药杂
志 , 1995 , 20(5)∶296～ 297
9　刘法锦 ,廖汉成 ,朱晓薇.长苞香蒲化学成分的研究.中
草药 , 1985 , 16(1)∶48 (收稿日期:1997-10-15)
·44· 北京中医药大学学报　　 　　　　　　　　　1998 年第 21 卷
(Beijing University of Traditional Chinese Medicine , Beijing 100029)
　　ABSTRACT:Bat intracerebral Hematoma model w as induced by injecting autoblood clots of a rat into its brain
in order to observe the effects of Jiunaoning injection on cerebral coefficient , cerebral w ater content , cerebrovascular
permeability , cerebral MDA content , and cerebral SOD activity.Af ter being injected autoblood clots , the cerebral
coefficient and cerebral w ater content of the rats in model group increased on the first day , reaching to their climax
on the thir d day and decreasing on the seventh day , but still higher compared w ith control group.It w as also found
that the increase o f cerebrovascular permeability was correspondent with the seriousness of cerebral edema , MDA
content increased and SOD activity decreased.Bo th Jiunaoning injection and Xueasaitong injection could decrease to
some deg ree , the cerebral coefficient , cerebral water content , cerebrovascular permeability and MDA content , and
increase SOD activity , but Jiunaoning injection had better effects.
　　KEY WORDS:Jiunaoning Injection;Rat;I ntracerebral Hematoma;Cerebral Edema;Lipid Pero xidation;
Xuesaitong Injection (The original is page 38)
Effects of Kangdai Mixture on Cerebrovascular Disturbance of Learning and Memorizing in Mice
Zhao Shumin(赵树民), Tang Yipeng(唐一鹏),Hong Qingtao(洪庆涛), et al.
(Research Section for Patholoy , Institute for the Integration of TCM and Western Medicine ,
Beijing University of Traditional Chinese Medicine ,Beijing 100029)
　　ABSTRACT:Effects of Kangdai mix ture on the impairment of learning and memorizing abilities induced by
transient cerebral ischemia-reperfusion were studied by means of step down test and water maze test in mice.The
results show ed that transient cerebral ischemia-reperfusion could induce learning and memorizing impairment w hile
Kangdai mix ture could decrease the seriousness of learning and memorizing impairment.
　　KEY WORDS:Kangdai M ixture;Cerebral Ischemia-Reperfusion;Learning and Memo rizing Disturbance;Step
Dow n Test;Water Maze Test (The original is page 41)
Study on the Chemical Constituents of the Pollen of Typha Oriental is
Liu Bin(刘　斌),Lu Yunru(陆蕴如)
(School of Chinese Materia Medica , Beijing University of
Traditional Chinese Medicine , Beijing 100029)
　　ABSTRACT:Ten compounds were isolated from the pollen of Typha orientalis P resl.Eight of them were
identified as β-sitosterol(Ⅹ Ⅴ), daucosterol(Ⅺ), palmitic acid(Ⅷ), ethyl palmitate(≫), gly ceryl palmitate ( ),
hentriacontanol-6 (V), D-erythritol(Ⅷ)and a saturated fatty acid mix ture which mainly contains lignoceric acid and
docosanoic acid(Ⅹ Ⅵ ), Among them , Ⅴ Ⅲ was obtained from the genus Typha for the first time and Ⅺ, ≫, ,
, Ⅴ , Ⅹ Ⅵ were obtained from the species Typha Orientalis for the first time , too.
　　KEY WORDS:Typha Orientalis;Pollen;D-erythritol (The original is on page 43)
Clinical Study of the Treatment of Acute Leukemia by Chemotherapy
Combined with the TCM Formula for Regulating the Blood
Li Dongyun(李冬云),Chen Xinyi(陈信义),Hu Kaiwen(胡凯文),et al.
(Dongzhimen Hospital Affiliated to Beijing University of Traditional Chinese Medicine , Beijing 100029)
　　ABSTRACT:70 Gases of acute leukemia were treated by chemo therapy combined with the TCM formula fo r
regulating the bolld.With the TCM formula , comparatively g ood results were gained when the chemotherapeutic
agent was used in a dose of 1/ 2-2/3 of its regular dose, which suggests that the TCM formula is a enhancer to the
chemo therapy in this study.
　　KEY WORDS:Acute Leukemia;Formula fo r Regulating the Blood;Multiple Durg Resistance;Clinical Study
(The original is page 47)