全 文 ：书云南大学学报(自然科学版)，2016，38(6):947～ 951 DOI:10．7540 / j．ynu．20160336
Journal of Yunnan University
芳香石豆兰的化学成分研究
*
方云山1，3，何 钰1，杨明惠2，蔡 乐3，丁中涛3
(1．昆明学院 化学科学与技术系，云南 昆明 650214;2．大理大学 药学与化学学院，云南 大理 671000;
3．云南大学 化学科学与工程学院，云南 昆明 650091)
摘要:采用多种色谱分离技术首次从石豆兰属植物芳香石豆兰中分离了 13个化合物，这些化合物经波谱
方法鉴定为:moscatin(1)，3，7－dihydroxy－2，4－ dimethoxyphenanthrene(2) ，2 7－dihydroxy－3，4－dimethoxyphenan-
threne(3) ，2 5－dihydroxy－4－methoxy－9，10－dihydrophenanthrene(4) ，ephemeranthol－A(5) ，3 7－dihydroxy－2，4－
dimethoxy－9，10－dihydrophenanthrene(6) ，2，4－dihydroxy－ 7－ methoxy－ 9，10－dihydrophenanthrene(7) ，coelonin
(8) ，rotundatin(9) ，4，5－dihydroxyl－ 3，3－dimethoxybibenzyl(10) ，moscatilin(11) ，batatasin Ⅲ(12) ，tristin(13)．
其中化合物 5，6，7和 9首次从石豆兰属植物中分离得到．
关键词:芳香石豆兰;菲;二氢菲;联苄;化学成分
中图分类号:Q 949．758．5;Q 946 文献标志码:A 文章编号:0258－7971(2016)06－0947－05
芳香石豆兰(Bulbophyllum ambrosia)，是兰科(Orchidaceae)石豆兰属(Bulbophyllum)植物，生于海拔达
1 300 m的山地林中树干上．分布于福建东部和南部、广东西部、海南、香港、广西西部、云南东南部至南
部［1］．国外也分布于越南，具有清热、止咳的作用，传统中医主要用于治疗肺热咳嗽［2］．石豆兰属植物中含
有大量的菲、二氢菲、联苄和苯丙素类化合物［3］，具有抗肿瘤、抗氧化和抗病毒等多种生物活性［4－6］．目前
对芳香石豆兰的化学成分研究还未见报道，本文首次对芳香石豆兰的化学成分进行了研究，从中分离鉴定
了 13个化合物(图 1):moscatin(1) ，3 7－dihydroxy－2，4－dimethoxyphenanthrene(2) ，2 7－dihydroxy－3，4－
dimethoxy－ phenanthrene(3) ，2 5－dihydroxy－4－methoxy－9，10－dihydrophenanthrene(4) ，ephemeranthol－A
(5) ，3 7－dihydroxy－2，4－dimethoxy－9，10－dihydrophenanthrene(6) ，2 4－dihydroxy－7－methoxy－9，10－dihy-
drophenanthrene(7) ，coelonin(8) ，rotundatin(9) ，4，5－dihydroxyl－3，3 －dimethoxybibenzyl(10) ，moscatilin
(11) ，batatasin Ⅲ(12) ，tristin(13)．其中化合物 5，6，7和 9是首次从石豆兰属植物分离得到．
1:Ｒ1 =H，Ｒ2 =H，Ｒ3 =OH，
Ｒ4 =OMe;
2:Ｒ1 =OH，Ｒ2 =OH，Ｒ3 =OMe，
Ｒ4 =H;
3:Ｒ1 =OH，Ｒ2 =OMe，Ｒ3 =OMe，
Ｒ4 =H．
4:Ｒ1 =H，Ｒ2 =H，Ｒ3 =OH，Ｒ4 =OMe，Ｒ5 =OH，Ｒ6 =H;
5:Ｒ1 =OMe，Ｒ2 =OMe，Ｒ3 =OH，Ｒ4 =H，Ｒ5 =OH，Ｒ6 =H;
6:Ｒ1 =OMe，Ｒ2 =OH，Ｒ3 =OMe，Ｒ4 =H，Ｒ5 =OH，Ｒ6 =H;
7:Ｒ1 =OH，Ｒ2 =H，Ｒ3 =OH，Ｒ4 =H，Ｒ5 =OMe，Ｒ6 =H;
8:Ｒ1 =OH，Ｒ2 =H，Ｒ3 =OMe，Ｒ4 =H，Ｒ5 =OH，Ｒ6 =H;
9:Ｒ1 =H，Ｒ2 =H，Ｒ3 =OH，Ｒ4 =OMe，Ｒ5 =OH，Ｒ6 =OH．
10:Ｒ1 = OMe，Ｒ2 = OMe，Ｒ3 = OH，Ｒ4 =
H;
11:Ｒ1 = OMe，Ｒ2 = OMe，Ｒ3 = OH，Ｒ4 =
OMe;
12:Ｒ1 =OMe，Ｒ2 =OH，Ｒ3 =H，Ｒ4 =H;
13:Ｒ1 =OH，Ｒ2 =OMe，Ｒ3 =OH，Ｒ4 =H．
图 1 芳香石豆兰中化合物的结构
Fig．1 The structures of counpounds from Bulbophyllum ambrosia
* 收稿日期:2016－06－16
基金项目:国家自然科学基金(81160393);昆明学院化学化工类大学生创新科研项目(HHCX201507)．
作者简介:方云山(1980－)，男，云南人，博士，副教授，主要从事天然产物研究．E－mail:fys@ kmu．edu．cn．
1 仪器、试剂和材料
Bruker AV－400型核磁共振波谱仪;葡聚糖凝胶 Sephadex LH－20(安法玛西亚技术(上海)有限公司
制造);ＲP－18(购自 Merck 公司);薄层层析板和柱层析硅胶均为青岛海洋化工厂出品;植物样品于 2014
年 6月采自云南省大理州漾濞县，由中国科学院昆明植物研究所副研究员胡江苗鉴定．标本(编号:2014－
SDL－1)存放于云南大学化学科学与工程学院．
2 提取分离
干燥的芳香石豆兰样品 5．8 kg，粉碎后用重蒸工业甲醇回流提取 3 次，合并提取液，减压蒸馏回收甲
醇，再加适量水分散，过滤，再用等体积石油醚萃取 3 次，得石油醚部分浸膏 89 g．剩余水部分过大孔树脂
划成两段:水部分(去除)和甲醇部分(70 g)．用氯仿 /甲醇体系对甲醇部分进行硅胶柱层析，梯度洗脱，划
成 9 ∶ 1(体积比，下同)洗脱部分(25 g)，3:1洗脱部分(32 g)和甲醇洗脱部分(10 g)．9 ∶ 1 洗脱部分再用
反向柱划成 4个部分(Fr．1～ Fr．4)，对各个部分用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、反向柱色谱(ＲP－18)等方法进
行分离纯化，Fr．3(9．7 g)经反复硅胶柱层析和凝胶柱层析得到化合物 1(19 mg)，2(14 mg) ，3(12 mg) ，4(7
mg) ，5(9 mg) ，6(9 mg) ，7(53 mg) ，8(7 mg) ，10(135 mg) ，11(27 mg) ，12(69 mg) ，从 Fr．4(18 g)中分离鉴
定了化合物 9(70 mg)和 13(7 mg)．
3 结构鉴定
化合物 1 白色无定形粉末．1H NMＲ(400 MHz，CDCl3)δH:9．90(1H，s，OH－5)，9．34(1H，s，OH－2) ，
7．61(1H，d，J= 8．8 Hz，H－9) ，7．50(1H，d，J = 8．8 Hz，H－10) ，7．43(1H，t，J = 7．6 Hz，H－7) ，7．40(1H，d，J =
7．6 Hz，H－6) ，7．13(1H，dd，J= 7．6，1．8 Hz，H－8) ，6．96(1H，s，H－1) ，6．79(1H，s，H－3) ，3．96(3H，s，OCH3－
4);13C NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:107．5(C－1)，154．5(C－2) ，101．7(C－3) ，155．2(C－4) ，153．3(C－5) ，
116．6(C－6) ，129．3(C－7) ，121．0(C－8) ，127．0(C－9) ，126．0(C－10) ，114．0(C－4a) ，119．0(C－4b) ，134．1(C
－8a) ，136．1(C－10a) ，58．2(OCH3－4)．以上数据与文献报道一致
［7］，故鉴定化合物 1为 moscatin．
化合物 2 白色无定形粉末．1H NMＲ(400 MHz，CDCl3)δH:9．32(1H，d，J= 8．4 Hz，H－5)，7．54(1H，d，
J= 8．8 Hz，H－10) ，7．45(1H，d，J= 8．8 Hz，H－9) ，7．26(1H，s，H－8) ，7．21(1H，d，J= 9．2 Hz，H－6) ，7．06(1H，
s，H－1) ，4．02(3H，s，OCH3－4)，3．95(1H，s，OCH3－2);
13C NMＲ(100 MHz，CDCl3)δC:194．9(C－1)，139．1
(C－2) ，143．8(C－3) ，146．6(C－4) ，124．9(C－5) ，111．6(C－6) ，153．3(C－7) ，116．4(C－8) ，128．4(C－9) ，
127．3(C－10) ，123．5(C－4a) ，118．9(C－4b) ，133．7(C－8a) ，125．9(C－10a) ，59．8(OCH3 －4)，56．1(OCH3 －
2)．以上数据与文献报道一致［8］，故鉴定化合物 2为 3，7－dihydroxy－2，4－dimethoxyphenanthrene．
化合物 3 白色无定形粉末．1H NMＲ(400 MHz，CDCl3)δH:9．36(1H，d，J= 9．2 Hz，H－5)，7．53(1H，d，
J= 8．8 Hz，H－10) ，7．49(1H，d，J= 8．8 Hz，H－9) ，7．20(1H，t，J= 2．8 Hz，H－8) ，7．17(1H，m，H－6) ，7．16(1H，
m，H－1) ，4．11(3H，s，OCH3－3)，3．98(3H，s，OCH3－4);
13C NMＲ(100 MHz，CDCl3)δC:108．1(C－1)，147．5
(C－2) ，140．8(C－3) ，150．6(C－4) ，128．4(C－5) ，116．4(C－6) ，153．1(C－7) ，111．8(C－8) ，126．3(C－9) ，
127．3(C－10) ，118．8(C－4a) ，124．2(C－4b) ，133．5(C－8a) ，129．5(C－10a) ，61．3(OCH3 －3)，59．7(OCH3 －
4)．以上数据与文献报道一致［8］，故鉴定化合物 3为 2，7－dihydroxy－3，4－dimethoxyphenanthrene．
化合物 4 白色无定形粉末．1H NMＲ(400 MHz，CDCl3)δH:7．91(1H，s，OH－5)，7．15(1H，t，J= 7．6 Hz，
H－7) ，6．96(1H，d，J= 8．0 Hz，H－6) ，6．86(1H，d，J= 7．2 Hz，H－8) ，2．68(2H，m，H－9) ，2．65(2H，m，H－10) ，
3．92(3H，s，OCH3－4);
13C NMＲ(100 MHz，CDCl3)δC:109．3(C－1)，155．1(C－2) ，99．2(C－3) ，155．7(C－
4) ，153．2(C－5) ，117．8(C－6) ，127．9(C－7) ，119．9(C－8) ，30．8(C－9) ，31．1(C－10) ，115．2(C－4a) ，120．7
(C－4b) ，140．6(C－8a) ，143．9(C－10a) ，57．1(OCH3－4)．以上数据与文献报道一致
［8］，故鉴定化合物 4 为
2，5－dihydroxy－4－methoxy－9，10－dihydrophenanthrene．
849 云南大学学报(自然科学版) http:/ /www．yndxxb．ynu．edu．cn 第 38卷
化合物 5 白色无定形粉末．1H NMＲ(400 MHz，CDCl3)δH:8．23(1H，d，J = 8．8 Hz，H－5)，6．79(1H，
dd，J= 8．4，2．8 Hz，H－6) ，6．73(1H，d，J= 2．4 Hz，H－8) ，6．39(1H，s，H－1) ，3．94(3H，s，OCH3－3)，3．90(3H，
s，OCH3－2)，2．75(4H，m，H－9，10) ，6．96(1H，s，H－1) ，6．79(1H，s，H－3) ，3．96(3H，s，OCH3－4);
13C NMＲ
(100 MHz，CDCl3)δC:103．5(C－1)，139．2(C－2) ，150．0(C－3) ，146．6(C－4) ，128．7(C－5) ，113．0(C－6) ，
153．7(C－7) ，114．4(C－8) ，30．2(C－9) ，29．9(C－10) ，125．6(C－4a) ，114．4(C－4b) ，134．3(C－8a) ，134．1(C
－10a) ，61．0(OCH3－3)，55．8(OCH3－2)．该化合物碳谱数据为首次报道，其氢谱数据与文献报道一致
［9］，鉴
定化合物 5为 ephemeranthol－A．
化合物 6 白色无定形粉末．1H NMＲ(400 MHz，CDCl3)δH:8．15(1H，d，J = 8．4 Hz，H－5)，6．74(1H，
dd，J= 8．8，2．4 Hz，H－6) ，6．72(1H，s，H－8) ，6．58(1H，s，H－1) ，2．71(4H，m，H－9，10) ，3．90(3H，s，OCH3－
2)，3．69(3H，s，OCH3－4);
13C NMＲ(100 MHz，CDCl3)δC:107．0(C－1)，139．7(C－2) ，144．8(C－3) ，145．7
(C－4) ，128．2(C－5) ，113．4(C－6) ，154．1(C－7) ，114．5(C－8) ，30．1(C－9) ，29．8(C－10) ，125．3(C－4a) ，
120．2(C－4b) ，137．5(C－8a) ，129．6(C－10a) ，60．0(OCH3－2)，56．2(OCH3－4)．该化合物碳谱数据为首次报
道，其氢谱数据与文献报道一致［9］，鉴定化合物 6 为 3，7－dihydroxy－ 2，4－dimethoxy－9，10－dihydrophenan-
threne．
化合物 7 白色无定形粉末．1H NMＲ(400 MHz，CD3OD)δH:8．17(1H，d，J = 8．4 Hz，H－5)，6．65(1H，
dd，J = 10．8，2．8 Hz，H－6) ，6．64(1H，s，H－8) ，6．33(1H，d，J = 2．4 Hz，H－3) ，6．30(1H，d，J = 2．4 Hz，H－1) ，
3．71(3H，s，OCH3－7)，2．63(4H，brs，H－9，10) ;
13C NMＲ(100 MHz，CD3OD)δC:106．0(C－1)，156．2(C－
2) ，101．5(C－3) ，155．9(C－4) ，130．0(C－5) ，115．0(C－6) ，159．6(C－7) ，113．6(C－8) ，31．8(C－9) ，31．1(C－
10) ，116．2(C－4a) ，126．4(C－4b) ，141．8(C－8a) ，140．3(C－10a) ，55．5(OCH3 －7)．以上数据与文献报道一
致［10］，故鉴定化合物 7为 2，4－dihydroxy－7－methoxy－9，10－ dihydrophenanthrene．
化合物 8 白色无定形粉末．1H NMＲ(400 MHz，CD3OD)δH:7．99(1H，d，J = 9．2 Hz，H－5)，6．61(1H，
d，J = 7．2 Hz，H－6) ，6．62(1H，s，H－8) ，6．39(1H，d，J = 2．4 Hz，H－3) ，6．30(1H，d，J = 2．4 Hz，H－1) ，3．81
(3H，s，OCH3－4)，2．63(4H，brs，H－9，10) ;
13C NMＲ(100 MHz，CD3OD)δC:108．3(C－1)，157．4(C－2) ，
99．3(C－3) ，159．1(C－4) ，130．0(C－5) ，113．6(C－6) ，156．0(C－7) ，115．0(C－8) ，31．2(C－9) ，31．8(C－10) ，
116．8(C－4a) ，126．2(C－4b) ，140．5(C－8a) ，141．8(C－10a) ，55．9(OCH3－4)．以上数据与文献报道一致
［11］，
故鉴定化合物 8为 coelonin．
化合物 9 白色无定形粉末．1H NMＲ(400 MHz，CD3OD)δH:7．17(1H，t，J = 7．6 Hz，H－7)，7．09(1H，
d，J = 7．2 Hz，H－8) ，6．89(1H，dd，J = 8．0，1．2 Hz，H－6) ，6．55(1H，d，J = 2．0 Hz，H－3) ，6．53(1H，d，J = 2．0
Hz，H－1) ，4．59(1H，dd，J = 8．8，4．0 Hz，H－9) ，3．91(3H，s，OCH3－4)，2．79(2H，m，H－10) ;
13C NMＲ(100
MHz，CD3OD)δC:111．3(C－1)，159．1(C－2) ，100．6(C－3) ，156．6(C－4) ，154．3(C－5) ，119．4(C－6) ，128．7
(C－7，8) ，69．8(C－9) ，40．6(C－10) ，114．4(C－4a) ，120．8(C－4b) ，143．1(C－8a) ，140．1(C－10a) ，57．6
(OCH3－4)．以上数据与文献报道一致
［12］，故鉴定化合物 9为 rotundatin．
化合物 10 白色无定形粉末．1H NMＲ(400 MHz，CDCl3)δH:6．87(1H，d，J = 8．0 Hz，H－5)，6．69(1H，
d，J= 8．0 Hz，H－6) ，6．66(1H，s，H－4) ，6．35(1H，s，H－2) ，6．32(2H，s，H－2，6) ，3．82(3H，s，OCH3 －3)，
3．74(3H，s，OCH3－3)，2．80(4H，m，H－7，7) ;
13C NMＲ(100 MHz，CDCl3)δC:144．4(C－1)，106．6(C－2) ，
160．5(C－3) ，99．0(C－4) ，156．6(C－5) ，108．2(C－6) ，38．1(C－7) ，133．8(C－1) ，111．2(C－2) ，146．2(C－
3) ，143．3(C－4) ，114．2(C－5) ，120．7(C－6) ，37．0(C－7) ，55．8(OCH3－3)，55．1(OCH3－3)．以上数据与
文献报道一致［13］，故鉴定化合物 10为 4，5－dihydroxyl－3，3－ dimethoxybibenzyl．
化合物 11 白色无定形粉末．1H NMＲ(400 MHz，CDCl3)δH:6．37(2H，s，H－2，6)，6．31(1H，s，H－4) ，
6．28(2H，s，H－2，6) ，3．83(6H，s，OCH3－3，5)，3．73(3H，s，OCH3－3)，2．79(4H，brs，H－7，7) ;
13C NMＲ
(100 MHz，CDCl3)δC:144．3(C－1)，106．6(C－2) ，160．7(C－3) ，99．0(C－4) ，156．8(C－5) ，108．1(C－6) ，
38．2(C－7) ，132．8(C－1) ，105．2(C－2，6) ，146．8(C－3，5) ，132．7(C－4) ，37．7(C－7) ，56．2(OCH3－3，
949第 6期 方云山等:芳香石豆兰的化学成分研究
5)，55．2(OCH3－3)．以上谱数据与文献报道一致
［14］，故鉴定化合物 11为 moscatilin．
化合物 12 白色无定形粉末．1H NMＲ(400 MHz，CDCl3)δH:7．11(1H，t，J = 8．0 Hz，H－5)，6．72(1H，
d，J = 7．6 Hz，H－4) ，6．66(1H，dd，J = 8．0，1．6 Hz，H－6) ，6．61(1H，s，H－2) ，6．31(1H，s，H－4) ，6．27(1H，
d，J = 2．0 Hz，H－6) ，6．25(1H，d，J = 3．2 Hz，H－2) ，6．01(2H，brs，OH－3，3) ，3．70(3H，s，OCH3 －5)，2．75
(4H，brs，H－7，7) ;13C NMＲ(100 MHz，CDCl3)δC:144．5(C－1)，108．2(C－2) ，156．4(C－3) ，99．2(C－4) ，
160．6(C－5) ，106．9(C－6) ，37．5(C－7) ，143．5(C－1) ，115．4(C－2) ，155．3(C－3) ，113．0(C－4) ，129．5(C－
5) ，121．0(C－6) ，37．1(C－7) ，55．3(OCH3－5)．以上数据与文献报道一致
［15］，故鉴定化合物 12 为 batata-
sin Ⅲ．
化合物 13 白色无定形粉末．1 H NMＲ(400 MHz，CD3OD)δH:6．68(1H，d，J = 8．0 Hz，H－5)，6．65
(1H，d，J = 2．0 Hz，H－2) ，6．59(1H，dd，J = 8．0，2．0 Hz，H－6) ，6．13(2H，d，J = 2．0 Hz，H－2，6) ，6．09(1H，
t，J = 2．0 Hz，H－4) ，3．78(1H，s，OCH3－3)，2．73(4H，m，H－7，7) ;
13C NMＲ(100 MHz，CD3OD)δC:145．6
(C－1)，108．2(C－2，6) ，159．3(C－3，5) ，101．1(C－4) ，134．8(C－1) ，113．4(C－2) ，148．6(C－3) ，145．5(C－
4) ，116．0(C－5) ，121．9(C－6) ，56．3(OCH3－3)，39．5(C－7) ，38．4(C－7)．以上数据与文献报道一致
［16］，
故鉴定化合物 13为 tristin．
4 结果与讨论
目前，国内外学者对石豆兰属植物的化学成分研究主要集中在以下 18 个种:线瓣石豆兰(B．gymno-
pus)，阔鞘石豆兰(B．vaginatum)，伏生石豆兰(B．reptans)，B．leopardium，B．protrcatum，密花石豆兰(B．odora-
tissimum)，球茎石豆兰(B．triste)，广东石豆兰(B．kwangtungense)，麦斛(B．inconspicuum Maxim．)，B．rigidum，
直葶石豆兰(B．suavissimum Ｒolfe)，匍茎卷瓣兰(B．emarginatum)，B．fuscopurpureum，钻齿卷瓣兰(B．guttula-
tum)，B．cheiri，B．weddelli，B． Ipanemense，B． involtum．从中共分离鉴定了约 105 个化合物，化合物主要为菲
类、联苄、苯丙素、黄酮、嗯庚英、苷等结构类型，其中以菲类(约 54 个)、联苄类(14 个)、苯丙素类(14 个)
为主要成分．文献报道菲类、联苄类和苯丙素类化合物具有良好的抗肿瘤、抗氧化和抗病毒等多种生物活
性．
本文从芳香石豆兰中分离鉴定了 13个化合物，其中 3 个菲类化合物，6 个二氢菲类化合物，4 个联苄
类化合物．化合物 5，6，7和 9首次从石豆兰属植物分离得到．表明芳香石豆兰具有很好的药用前景，值得进
一步开发研究．
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059 云南大学学报(自然科学版) http:/ /www．yndxxb．ynu．edu．cn 第 38卷
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Studies on the chemical constituents of Bulbophyllum ambrosia
FANG Yun-shan1，3，HE Yu1，YANG Ming-hui2，CAI Le3，DING Zhong-tao3
(1．School of Chemical Science and Technology，Kunming University，Kunming 650214，China;
2．School of Pharmaceutical Sciences and Chemistry，Dali University，Dali 671000，China;
3．School of Chemical Science and Technology，Yunnan University，Kunming 650091，China)
Abstract:The chemical constituents of Bulbophyllum ambrosia were studied and 13 compounds were isolated
by the method of silica gel and Sephadex LH－ 20 column chromatography． Their structures were identified as
moscatin (1)，3，7－dihydroxy－2，4－dimethoxyphenanthrene (2) ，2 7－dihydroxy－3，4－dimethoxy－phenanthrene
(3) ，2 5－dihydroxy－4－methoxy－9，10－dihydrophenanthrene (4) ，ephemeranthol－A (5) ，3，7－dihydroxy－2，4
－dimethoxy－9，10－dihydrophenanthrene (6) ，2 4－dihydroxy－7－methoxy－9，10－dihydrophenanthrene (7) ，coe-
lonin (8) ，rotundatin (9) ，4，5 －dihydroxyl － 3，3 － dimethoxybibenzyl (10) ，moscatilin (11) ，batatasin Ⅲ
(12) ，and tristin (13)on the basis of spectral analysis．Among them，compounds 5，6，7 and 9 were isolated from
Bulbophyllum for the first time．
Key words:Bulbophyllum ambrosia;phenanthrene;dihydrophenanthrene;bibenzyl;chemical component
159第 6期 方云山等:芳香石豆兰的化学成分研究