全 文 ：书第２５卷 第６期 　　　　化　学　研　究 中国科技核心期刊
２０１４年１１月 　　　　ＣＨＥＭＩＣＡＬ　ＲＥＳＥＡＲＣＨ　 ｈｔｔｐ：／／ｈｘｙａ．ｃｈｉｎａｊｏｕｒｎａｌ．ｎｅｔ．ｃｎ
安石榴苷的研究进展
张　杰１，２，崔艳娜１，２，刘绣华１，２＊
（１．河南大学 化学生物学研究所，河南省天然药物与免疫工程重点实验室，河南 开封４７５００４；
２．河南大学 化学化工学院，环境与分析科学研究所，河南 开封４７５００４）
收稿日期：２０１４－０９－１５．
基金项目：河南省高校科技创新团队项目（１４ＩＲＴＳＴＨＮ０３０），河南省科技厅基础与前沿项目（１３２３００４１０１７１）．
作者简介：张　杰（１９８１－），女，副教授，研究方向为天然产物及药物化学．＊通讯联系人，Ｅ－ｍａｉｌ：ｌｉｕｘｉｕｈｕａ＠ｈｅｎｕ．ｅｄｕ．ｃｎ．
摘　要：安石榴苷是石榴皮多酚的主要成分，具有抗氧化、抗癌、抗菌、抗病毒、抗炎等多种药理学功效．本文作者
主要对国内外关于安石榴苷的研究进行了综述，详细阐述了安石榴苷的结构、提取分离方法、含量测定、活性及
代谢方式等研究进展，以期为安石榴苷的开发应用提供参考依据．
关键词：安石榴苷；结构；提取分离；生物活性
中图分类号：Ｏ　６２９ 文献标志码：Ａ 文章编号：１００８－１０１１（２０１４）０６－０５５１－１２
ＤＯＩ：１０．１４００２／ｊ．ｈｘｙａ．２０１４．０６．００１
Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ａｄｖａｎｃｅｓ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ
ＺＨＡＮＧ　Ｊｉｅ１，２，ＣＵＩ　Ｙａｎｎａ１，２，ＬＩＵ　Ｘｉｕｈｕａ１，２＊
（１．Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　＆Ｂｉｏｌｏｇｙ　ｏｆ　Ｈｅｎａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｋｅｙ　Ｌａｂ．ｏｆ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｍｅｄｉｃｉｎｅ　ａｎｄ　Ｉｍｍｕｎｏ－Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ
ｏｆ　Ｈｅｎａｎ　Ｐｒｏｖｉｎｃｅ，Ｋａｉｆｅｎｇ４７５００４，Ｈｅｎａｎ，Ｃｈｉｎａ；　２．Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ　ｏｆ　Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ　ａｎｄ　Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，
Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｈｅｎａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｋａｉｆｅｎｇ４７５００４，Ｈｅｎａｎ，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ，ｔｈｅ　ｍａｉｎ　ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ　ｏｆ　ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌ　ｆｒｏｍ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｐｅｅｌ，ｈａｓ　ｒｅｃｅｉｖｅｄ
ｇｒｅａｔ　ａｔｔｅｎｔｉｏｎ　ｄｕｅ　ｔｏ　ｉｔｓ　ｒｅｍａｒｋａｂｌｅ　ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ，ｓｕｃｈ　ａｓ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ，ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ，ａｎｔｉ－ｍｉｃｒｏ－
ｂｉａｌ，ａｎｔｉｖｉｒａｌ　ａｎｄ　ａｎｔｉ－ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ．Ｔｈｅ　ｒｅｓｅａｒｃｈｅｓ　ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ａｂｏｕｔ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ，ｉｎ－
ｃｌｕｄｉｎｇ　ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ　ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ，ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ　ｍｅｔｈｏｄｓ，ｃｏｎｔｅｎｔ　ｄｅｔｅｒｍｉｎａ－
ｔｉｏｎ，ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ｍｅｃｈａｎｉｓｍ，ｗｅｒｅ　ａｎａｌｙｚｅｄ　ａｎｄ　ｓｕｍｍａｒｉｚｅｄ　ｉｎ
ｏｒｄｅｒ　ｔｏ　ｐｒｏｖｉｄｅ　ｓｏｍｅ　ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ　ｂａｓｅｓ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　ａｎｄ　ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ；ｃｏｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ；ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ；ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ
　　安石榴苷是一种可水解的单宁，可从石榴皮、使君子科榄仁树的叶、诃子等少数植物中分离得到，为石榴
皮中较为特异性的成分．石榴皮是石榴科植物石榴（Ｐｕｎｉｃａ　ｇｒａｎａｔｕｍ Ｌ．）的干燥果皮，为我国传统中药材，
具有涩肠止泻、止血、驱虫的功效，可以用于治疗久泻、久痢、便血、脱肛、崩漏、带下、虫积腹痛等疾病［１－２］．研
究表明，安石榴苷是石榴皮鞣花单宁的主要成分，含量达到１０％左右（质量分数，下同）［３－４］；ＡＭ［５］等测定
了干燥的石榴皮中安石榴苷的含量为（１１６．６±１２．２）ｍｇ／ｇ；ＬＵ［６］等考察了不同品种石榴皮中安石榴苷的
含量为３９．８～１２１．５ｍｇ／ｇ．由于安石榴苷具有一系列较好的药理活性，近年来引起了国内外学者的广泛关
注，使得安石榴苷的研究发展迅速．本文作者着重从安石榴苷的结构、提取分离方法、含量测定、活性及代谢
方式等几个方面进行综述，为进一步综合开发利用石榴皮资源提供参考．
１　安石榴苷的理化性质
安石榴苷为棕黄色不定型粉末，极性很强，易溶于水，可溶于甲醇、乙醇、乙腈等多种有机溶剂［７］，在酸、
５５２　 化　学　研　究 ２０１４年
碱、光照或高温等条件下不稳定，可逐步降解成安石榴林和鞣花酸等［８－９］，具有可水解单宁的一切理化性质．
安石榴苷结构中含有多个酚羟基，分子式为Ｃ４８Ｈ２８Ｏ３０，相对分子质量为１　０８４．７２，存在一对同分异构体，分
别为α－安石榴苷和β－安石榴苷，并且二者能够相互转换．ＡＭ
［５］等人通过高效液相色谱面积积分法发现α、
β－安石榴苷的含量比为３５∶６５（ｍ∶ｍ），其中当这对同分异构体的含量比为３∶７（ｍ∶ｍ）时二者能够快速
地转换［１０］．ＫＲＡＳＺＮＩ［１１］等研究了安石榴苷溶液的ｐＨ（ｐＨ＝２～８）与α、β－安石榴苷的含量比之间的关系，
发现当溶液ｐＨ在２～３．５之间，随着ｐＨ的增大含量比逐渐增大，在ｐＨ＝３．５时含量比达到最大，之后在ｐＨ
为３．５～８的范围内随着ｐＨ的增大含量比逐渐减小．ＬＵ［１２］等考察了安石榴苷的稳定性，发现光照、加热、
酸、碱和强氧化剂都能影响安石榴苷的稳定性，并且Ｆｅ３＋和Ｃｕ２＋能够和安石榴苷络合．
２　安石榴苷的提取与分离纯化
目前，安石榴苷的提取多采用溶剂加热回流、浸泡和超声提取法，提取剂大多为不同浓度的有机溶液，也
有文献报道采用水作为提取溶剂．研究发现，用水提取安石榴苷的提取率较有机溶剂高，但安石榴苷在水中
不稳定［１３］．因此，综合考虑提取率和安石榴苷的稳定性等因素，宜采用有机溶剂－水的混合溶液作为提取剂
来达到较好的提取效果．安石榴苷的分离纯化主要依赖于多次柱色谱分离，包括凝胶ＬＨ－２０色谱、ＭＣＩ－ｇｅｌ
ＣＨＰ－２０Ｐ、ＤｉａｉｏｎＨＰ－２０色谱等，但这些方法存在耗时、耗力、浪费溶剂等缺点．近年来随着分离技术的不断
发展，出现了一些新的分离纯化方法，如高速逆流色谱（ＨＳＣＣＣ）、高效液相色谱（ＨＰＬＣ）等，这些新方法的
建立大大提高了安石榴苷的分离效率．
ＡＭ［５］等利用快速溶剂萃取仪（ＡＳＥ　３００，Ｄｉｏｎｅｘ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｓｕｎｎｙｖａｌｅ，ＣＡ，ＵＳＡ）确定了用水做
提取液在加压的条件下提取石榴皮中多酚的最佳条件：石榴皮粒径６５～２１２μｍ，提取压力１０２．１ａｔｍ，提取
温度４０℃，静态浸提时间５ｍｉｎ，冲洗体积为萃取池体积（１００ｍＬ）的５％，提取次数两次，其中提取的多酚
的主要成分为安石榴苷．此方法的优点在于只采用水做提取剂，减少了有机溶剂对石榴皮多酚的污染，并且
加压提取大大缩短了提取时间．朱静［３］建立了实验室和工业提取石榴皮的方法．实验室提取安石榴苷采用
８０％丙酮（提取液均采用体积分数，下同）作提取剂，料（干石榴皮粉）液（８０％丙酮－水）比为１∶２５（ｍ∶Ｖ），
６０℃提取２ｈ；工业提取石榴皮中安石榴苷采用６０％丙酮或７０％甲醇为提取剂，料液比为１∶６（ｍ∶Ｖ），６０
℃水浴回流提取２ｈ．然后利用ＡＢ－８树脂纯化，吸附量为２０ｍｇ／ｇ，解析剂为３０％甲醇或３０％～４０％乙醇，
纯化后安石榴苷的纯度为粗品的２．５倍．ＤＯＩＧ［７］等利用甲醇－水（Ｖ∶Ｖ＝１∶１）提取榄仁树树叶，提取液用
Ｃａ（ＯＨ）２沉淀，沉淀滤出并用 ＨＣｌ溶解，上清液经聚酰胺树脂、凝胶ＬＨ－２０、ＸＡＤ－２、制备型ＬＨ－２０色谱、半
制备 ＨＰＬＣ分离得α－安石榴苷和β－安石榴苷．ＳＥＥＲＡＭ
［８］等将石榴皮粉末用水提取得提取液，随后经离子
交换树脂ＸＡＤ－１６纯化，用水、甲醇洗脱，洗脱得到的甲醇部分浓缩后经 ＨＰＬＣ测定，其中安石榴苷含量为
７７％～８５％（产品含量均为质量分数，下同．见图１）．将此甲醇洗脱部分经多次凝胶ＬＨ－２０色谱分离纯化，
洗脱溶剂选用不同比例的甲醇－水、乙醇－水－丙酮溶液，分离得到安石榴苷纯品．李海霞［１４］等将石榴皮提取液
分别用溶液萃取法、明胶沉淀法、ＤｉａｉｏｎＨＰ－２０柱色谱和ＴｏｙｏｐｅｒｔｌＨＷ－４０Ｃ柱色谱分离，发现在Ｔｏｙｏｐｅｒｔｌ－
图１　石榴皮总单宁的高效液相色谱图（１为α、β－安石榴苷）
Ｆｉｇ．１　ＨＰＬＣ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｍ　ｏｆ　ｔｏｔａｌ　ｔａｎｎｉｎｓ　ｐｕｒｉｆｉｅｄ　ｆｒｏｍ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｈｕｓｋ（１：α、β－ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ）
第６期 张　杰等：安石榴苷的研究进展 ５５３　
ＨＷ－４０Ｃ柱色谱分离中甲醇－丙酮－水洗脱部分的安石榴苷含量最高，其余洗脱部分几乎不含安石榴苷．
ＴＡＫＡＳＨＩ［１５］等将石榴皮提取液经凝胶ＬＨ－２０、ＭＣＩ－ｇｅｌ　ＣＨＰ－２０Ｐ树脂多次分离，从石榴皮粗提物中分离
得到安石榴苷，提取率为０．１４％．ＬＥＥ［１６］等在室温下采用７０％丙酮提取石榴皮２ｈ，提取液经 ＨＰ－２０树脂纯
化、制备 ＨＰＬＣ分离获得安石榴苷纯品．ＬＵ［１２］等利用制备型 ＨＰＬＣ仪从３０％的安石榴苷粗品中分离纯化
获得９８．０５％的安石榴苷，分离条件为甲醇和０．１％三氟乙酸水溶液做流动相，１４％甲醇－水溶液恒梯度洗脱．
ＪＡＩＮ［１７］等将石榴皮粉末用甲醇提取，提取物分别用乙酸乙酯、正丁醇以４∶１的比例萃取，正丁醇相经
Ｄｉａｉｏｎ柱色谱和凝胶色谱分离获得了纯度为９１％的安石榴苷．ＬＩＵ［１８］等在常温下将榄仁树树叶用丙酮浸泡
４８ｈ，浸提液分别用乙酸乙酯和正丁醇萃取，正丁醇相经凝胶ＬＨ－２０色谱、ＭＣＩ　Ｇｅｌ　ＣＨＰ－２０Ｐ色谱、半制备
ＨＰＬＣ分离，获得安石榴苷纯品．ＣＨＥＮ［１９］等用７０％的丙酮－水溶液提取棕榄仁树树叶，获得的丙酮提取物
经Ｄｉａｉｏｎ　ＨＰ－２０色谱、ＨＷ－４０Ｃ色谱、反相Ｃ１８色谱分离，获得纯度大于９５％的安石榴苷．ＢＩＡＬＯＮＳＫＡ［２０］
等将石榴皮提取液分别用乙酸乙酯和正丁醇萃取，正丁醇相经ＸＡＤ－１６离子交换树脂、凝胶ＬＨ－２０色谱多
次分离，制得安石榴苷．ＫＵＬＫＡＲＮＩ［２１］等将石榴内膜用正己烷、氯仿、乙酸乙酯和甲醇分别提取得提取液，
用清除ＤＰＰＨ自由基活性跟踪的方法，确定甲醇作提取剂，甲醇提取物经硅胶柱色谱分离，采用氯仿、乙酸
乙酯和不同比例的甲醇－氯仿－乙酸乙酯混合有机溶剂洗脱，制备出安石榴苷．刘延泽［２２］等用丙酮－水混合液
浸泡提取石榴皮，提取物经ＤｉａｎｉｏｎＨＰ－２０、Ｔｏｙｏｐｅａｒｌ　ＨＷ－４０和 ＭＣＩ　Ｇｅｌ　ＣＨＰ－２０色谱柱分离得到安石榴
苷纯品．ＥＮＤＯ［２３］等利用５０％乙醇溶液室温下提取石榴皮，浸提液依次用乙酸乙酯和正丁醇萃取，乙酸乙酯
相经凝胶ＬＨ－２０色谱、Ｌｏｂａｒ色谱分离，获得安石榴苷．ＬＵ［２４］等将石榴皮粉末用４０％乙醇－水溶液超声提
取，提取液用乙醚、乙酸乙酯等体积萃取，剩余水相经冷冻干燥得到纯度为４１％的安石榴苷粗品，利用 ＨＳＣ－
ＣＣ分离，从安石榴苷粗品中分离得到含量为９２％的安石榴苷（见图２）．
（ａ）安石榴苷；（ｂ）没食子酸．
图２　石榴皮粗提物的高速逆流色谱图
Ｆｉｇ．２　ＨＳＣＣＣ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｍ　ｏｆ　ｃｒｕｄｅ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｏｆ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｈｕｓｋ
５５４　 化　学　研　究 ２０１４年
ＪＥＡＮ－ＧＩＬＬＥＳ［２５］等将３０％的安石榴苷粗品经多次凝胶ＬＨ－２０色谱分离，获得安石榴苷的纯品．ＦＡＲ－
ＲＵＫＨ［２６］等用水提取石榴皮，提取液经ＸＡＤ－１６树脂分离得到安石榴苷，提取率为２．７％．ＱＵ［２７］等用水提
取石榴皮中多酚类成分，发现在最初３０ｍｉｎ的提取时间内安石榴苷的含量随时间的增加而升高，在３０～６０
ｍｉｎ内含量基本保持不变，在６０～９０ｍｉｎ内含量快速升高．研究发现，最初含量的升高可能是由于安石榴苷
溶解度的改变以及多酚电离出氢离子使提取液呈弱酸性，增大了多酚的扩散系数［２８］；之后安石榴苷含量快
速升高可能是由于石榴皮中鞣花酸和没食子酸这些低聚物发生变化，或聚合形成了安石榴苷［２９］．
３　安石榴苷的结构鉴定
安石榴苷结构（见图３）中含有一个ｈｅｘａｈｙｄｒｏｘｙｄｉｐｈｅｎｏｙｌ单元（ＨＨＤＰ）、一个Ｇａｌａｇｙｌ单元和一个葡
萄糖，其中葡萄糖的Ｃ２、Ｃ３与 ＨＨＤＰ结构单元连接，Ｃ４、Ｃ６与Ｇａｌａｇｙｌ单元连接．１９８６年ＴＡＫＡＳＨＩ［１５］等用
光谱学的方法首次对安石榴苷结构进行了研究，确定了安石榴苷的结构式，随后不断有学者采用紫外
（ＵＶ）、红外（ＩＲ）、核磁共振（ＮＭＲ）等谱学手段测定了安石榴苷及其类似物的结构．
图３　安石榴苷的化学结构
Ｆｉｇ．３　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ
ＭＡＣＨＡＤＯ［３０］和ＲＯＭＡＮＩ［３１］等测定了α、β－安石榴苷的紫外吸收光谱，发现这一对同分异构体在２５８
ｎｍ和３８０ｎｍ处有较大吸收；ＧＩＬ［１０］等在分析α、β－安石榴苷的高效液相色谱－质谱（ＨＰＬＣ－ＭＳ）谱图中发现
存在１　０８３（Ｍ－Ｈ）、７８１（Ｍ－ｅｌａｇｉｃ）、６０１（ｇａｌａｇｉｃ　ａｃｉｄ）、３０１（ｅｌａｇｉｃ　ａｃｉｄ）等碎片离子峰（见图４）．ＪＡＩＮ［１７］等
测定了安石榴苷的红外光谱，数据表明：Ｃ－Ｈ键在２　９００～２　７５０ｃｍ－１处有伸缩振动峰，在１　３４８．３０ｃｍ－１处
有弯曲振动峰；Ｏ－Ｈ在３　４５０～３　０００ｃｍ－１处有伸缩振动峰；Ｃ＝Ｏ在１　７３２ｃｍ－１处有伸缩振动峰；Ｃ－Ｏ在
１　１８２．４１～１　１７６．６３ｃｍ－１处有伸缩振动峰；苯环上的Ｃ＝Ｃ在１　６００．０２ｃｍ－１处有伸缩振动峰．
ＤＯＩＧ［７］等测试了安石榴苷的１　Ｈ－ＮＭＲ和１３　Ｃ－ＮＭＲ谱图，其中１　Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ６）数据
表明结构中葡萄糖Ｈ１的化学位移为５．１１，其他氢质子Ｈ２－Ｈ６的化学位移分别为４．８０，５．２１，４．７６，３．２７，４．２２
（Ｈ６ａ），２．０９（Ｈ６ｂ）；Ｇａｌａｇｙｌ集团上的两个芳香质子的化学位移为７．０２和６．５２／６．５８；ＨＨＤＰ集团上两个芳香
质子的化学位移为６．５２和６．５８；结构中１７个羟基质子的化学位移为５．９９和７．５９～１０．３１．安石榴苷的１３　Ｃ－
ＮＭＲ（数据见表１）测试数据表明结构中含有４８个碳原子，分别为６个羰基碳（δＣ１５７．０～１６８．０），６个糖基碳
（δＣ６３．３～８９．０），以及３６个芳香碳（δＣ１０５．０～１４７．０）．
表１　安石榴苷的１３　Ｃ－ＮＭＲ数据（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）
Ｔａｂｌｅ　１　１３　Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）ｄａｔａ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ
Ｐｏｓｉｔｉｏｎ δＣ Ｐｏｓｉｔｉｏｎ δＣ Ｐｏｓｉｔｉｏｎ δＣ Ｐｏｓｉｔｉｏｎ δＣ
１　 ８９．０　 １３　 １１４．０　 ２５　 １３７．０　 ３７　 １３９．０ｂ
２　 ７０．０　 １４　 １１４．０　 ２６　 １４４．０　 ３８　 １４７．０
３　 ７５．６　 １５　 １４４．０　 ２７　 １１７．７　 ３９　 １０９．０
４　 ７３．３　 １６　 １３５．０　 ２８　 １０９．０　 ４０　 １２２．０ｄ
５　 ６５．６　 １７　 １４４．０　 ２９　 １４７．０　 ４１　 １５７．０
６　 ６３．３　 １８　 １０５．０ａ ３０　 １３７．０ｂ　 ４２　 １１４．０
第６期 张　杰等：安石榴苷的研究进展 ５５５　
续表１
Ｐｏｓｉｔｉｏｎ δＣ Ｐｏｓｉｔｉｏｎ δＣ Ｐｏｓｉｔｉｏｎ δＣ Ｐｏｓｉｔｉｏｎ δＣ
７　 １６８．０　 １９　 １２４．０　 ３１　 １３５．０　 ４３　 １４４．０
８　 １２４．０　 ２０　 １６８．０　 ３２　 １１２．０ｃ　 ４４　 １３５．０
９　 １０５．０ａ ２１　 １６７．６　 ３３　 １２１．０ｄ　 ４５　 １４４．０
１０　 １４４．０　 ２２　 １２３．８　 ３４　 １５７．０　 ４６　 １０８．０ａ
１１　 １３５．０　 ２３　 １０９．２　 ３５　 １１３．０ｃ　 ４７　 １２４．０
１２　 １４４．０　 ２４　 １１１．０　 ３６　 １３５．０　 ４８　 １６８．０
　　　　　ａ－ｄ：Ａｓｓｉｇｎｍｅｎｔｓ　ａｒｅ　ｉｎｔｅｒｃｈａｎｇｅａｂｌｅ．
图４　安石榴苷的质谱裂解过程
Ｆｉｇ．４　ＭＳ　Ｆｒａｇｍｅｎｔａｔｉｏｎ　ｐｒｏｃｅｓｓ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ
４　安石榴苷的分析测定
由于石榴皮提取物中包含多种与安石榴苷结构相近的类似化合物，且安石榴苷自身具有同分异构体，因
此安石榴苷的分析检测比较困难，目前主要依赖于反相高效液相色谱法（ＲＰ－ＨＰＬＣ）检测．ＬＵ［６］等用ＲＰ－
ＨＰＬＣ测定了不同产地石榴皮中安石榴苷及其同分异构体的含量．罗玉琴［１３］等建立了ＲＰ－ＨＰＬＣ测定石榴
皮提取物阴道泡腾片中安石榴苷和鞣花酸含量的方法．李海霞［１４］等用ＲＰ－ＨＰＬＣ测定了不同采集地（河南
郑州、北京、湖北襄樊）石榴皮中安石榴苷的含量；另外，在乙醇－乙酸乙酯－０．０１ｍｏｌ／Ｌ磷酸－０．０１ｍｏｌ／Ｌ磷酸
二氢钾做流动相时，将安石榴苷标准品用硼氢化钠还原后得到了一个分离度较好的单峰，进一步证明了安石
榴苷存在α、β同分异构体．ＱＵ
［２７］等用ＲＰ－ＨＰＬＣ同时测定了石榴皮中安石榴苷、鞣花酸、没食子酸的含量．
刘振平［３２］等也采用ＲＰ－ＨＰＬＣ测定了石榴皮中安石榴苷、鞣花酸和石榴皮鞣素的含量，发现石榴皮中安石
榴苷含量在５％～６％左右，之后又建立了检测石榴汁中没食子酸、石榴皮鞣素、安石榴苷和鞣花酸的方
法［３３］．其中采用硼氢化钠还原法可将安石榴苷同分异构体的两个峰合并成一个峰进行测定，简化了测试方
法．但是该方法也存在缺点，因为保留安石榴苷同分异构体的双峰形式有利于对两种异构体分别进行定量，
５５６　 化　学　研　究 ２０１４年
并且硼氢化钠的加入可能会影响石榴皮中其他成分的检测．赵海燕［３４］等用ＲＰ－ＨＰＬＣ测定了保健食品中安
石榴苷和鞣花酸的含量．纪白慧［３５］等用毛细管电泳法测定了石榴皮中安石榴苷和鞣花酸的含量，其中安石
榴苷和鞣花酸在１２ｍｉｎ内达到完全分离（具体分析条件见表２）．
表２　安石榴苷的测定方法
Ｔａｂｌｅ　２　Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ　ｍｅｔｈｏｄｓ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ
作者 分析方法 分析条件 文献
ＬＵ等 反相高效液相色谱
Ｄｉａｍｏｄｓｉｌ－Ｃ１８色谱柱（４．６ｍｍ×２５０ｍｍ，５ｍ）；检测波长３７８ｎｍ；
流动相为甲醇－０．１％三氟乙酸水溶液梯度洗脱
［６］
罗玉琴等 反相高效液相色谱
Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ　Ｇｅｍｉｎｉ　Ｃ１８色谱柱（４．６ｍｍ×２５０ｍｍ，５ｍ）；检测波长
２８０ｎｍ；流动相为甲醇－乙腈－０．２％三氟乙酸水溶液梯度洗脱
［１３］
李海霞等 反相高效液相色谱
Ｋｒｏｍａｓｉｌ　Ｃ１８色谱柱（４．６ｍｍ×２５０ｍｍ，５ｍ）；检测波长２３２ｎｍ；流
动相为甲醇－２％冰醋酸（５∶９５）
［１４］
ＱＵ等 反相高效液相色谱
Ｋｉｎｅｔｅｘ－Ｃ１８色谱柱（４．６ｍｍ×２５０ｍｍ，２．６ｍ）；安石榴苷、鞣花酸和
没食子酸的检测波长为３７８ｎｍ、２５４ｎｍ、２７０ｎｍ；流动相为０．１％磷
酸溶液（Ａ）和０．１％磷酸－乙腈溶液（Ｂ）梯度洗脱
［２７］
刘振平等 反相高效液相色谱
Ａｒｃｕｓ　ＥＰ－Ｃ１８色谱柱（４．６ｍｍ×２５０ｍｍ，５ｍ）；检测波长为２５４
ｎｍ；流动相为甲醇－０．１％三氟乙酸水溶液梯度洗脱
［３２］
刘振平等 反相高效液相色谱
Ａｒｃｕｓ　ＥＰ－Ｃ１８色谱柱（４．６ｍｍ×２５０ｍｍ，５ｍ）；没食子酸的检测波
长：２５４ｎｍ，石榴皮鞣素、安石榴苷和鞣花酸的检测波长：３７７ｎｍ；流
动相：甲醇－０．１％三氟乙酸水溶液梯度洗脱
［３３］
赵海燕等 反相高效液相色谱
迪马钻石Ⅱ色谱柱（４．６ｍｍ×２５０ｍｍ，５ｍ）；检测波长：２５６ｎｍ；流
动相：乙腈－０．２％磷酸水溶液梯度洗脱
［３４］
纪白慧等 毛细管电泳法
缓冲液：５０ｍｍｏｌ／Ｌ的硼砂－硼酸（ｐＨ＝８．７）；分离电压：２０ｋＶ；电动
进样：９ｓ／２０ｋＶ；检测波长２６０ｎｍ
［３５］
５　安石榴苷的活性
近年来国内外对安石榴苷的研究主要集中在安石榴苷的活性上，并逐步发现安石榴苷具有很强的抗氧
化、抗癌、抗菌、抗病毒及抗炎等作用．
５．１　安石榴苷的抗氧化作用
ＳＥＥＲＡＭ［３６］等人研究了安石榴苷、鞣花酸、石榴总单宁和石榴汁的抗氧化活性，发现这四种物质的强弱
顺序为：石榴汁＞石榴总单宁＞安石榴苷＞鞣花酸，其中安石榴苷的抗氧化性是由自身结构中高度的羟基化
引起的［３７－３８］．ＧＩＬ［１０］等发现石榴汁具有强抗氧化性，其中５０％的抗氧化能力是由安石榴苷贡献的．
ＣＨＥＮ［３９］等研究了榄仁树树叶的水提物和安石榴苷对中国仓鼠卵巢细胞中由争光霉素引起的基因突变的
治疗作用，发现两者都能阻止磷酸核糖转移酶的突变和ＤＮＡ链的断裂及细胞内自由基如超氧化物和过氧
化氢的产生，原因可能是二者具有强抗氧化性．ＫＵＬＫＡＲＮＩ［４０］等证实安石榴苷对由脂质、氨基酸构成的蛋
白质和鸟苷构成的ＤＮＡ有抗氧化作用，此作用是通过安石榴苷对自由基的清除作用和对金属离子的螯合
作用实现的．ＫＵＬＫＡＲＮＩ［２１］等还对安石榴苷的抗氧化活性机制进行了研究，发现其具有较强的ＤＰＰＨ自
由基清除能力、超氧化物自由基清除能力和抗脂质过氧化活性．其中安石榴苷是通过清除过氧化氢自由基
实现链终止反应来体现抗脂质过氧化活性，而自由基清除能力主要是由于安石榴苷结构中含有多个酚羟基，
这些酚羟基能够通过额外的共振稳定性、邻醌和苯醌的形式增加自身的抗氧化性［４１－４２］．梁俊［４３］等研究了石
榴皮多酚的抗脂质过氧化作用及其关键作用的成分，发现安石榴苷、鞣花酸和石榴皮多酚均能有效抑制体外
金属离子诱导的脂质过氧化，其中安石榴苷的抗脂质过氧化能力大于鞣花酸和石榴皮多酚纯化物，说明安石
榴苷是石榴皮多酚中抗脂质过氧化的关键物质．ＣＨＥＮ［４４］等发现富含安石榴苷的石榴汁能减少体内和体外
的应激氧化以及外植体自发或诱发导致的细胞凋亡，因此在孕妇饮食中补充石榴汁有可能减少应激氧化和
胎盘滋养层中因刺激导致的细胞凋亡，降低由于胎盘功能紊乱引起的孕期疾病的发生率．
５．２　安石榴苷的抗肿瘤、抗癌作用
ＳＥＥＲＡＭ［３６］等研究了安石榴苷、鞣花酸、石榴总单宁和石榴汁的体外抗恶性肿瘤细胞增殖、诱导肿瘤细
第６期 张　杰等：安石榴苷的研究进展 ５５７　
胞凋亡的活性，发现石榴汁具有较强的抗恶性肿瘤细胞增殖的活性，安石榴苷、鞣花酸、石榴汁和石榴总单宁
都具有诱导 ＨＴ－２９结肠肿瘤细胞凋亡的性质，除了石榴汁外，其他三者具有诱导 ＨＣＴ１１６结肠肿瘤细胞凋
亡的能力，安石榴苷能够抑制人体口腔、结肠、前列腺肿瘤细胞增殖，导致肿瘤细胞凋亡．ＣＨＥＮ［１９］等证实了
安石榴苷能抑制 ＨＬ－６０肿瘤细胞的生长和聚腺苷二磷酸核糖核苷酶的活性．ＡＦＡＱ［４５］等报道了石榴汁中
的安石榴苷具有抑制人类癌症细胞增殖的性质．ＣＨＥＮ［３９］等通过研究发现安石榴苷可防止中国仓鼠卵巢细
胞中由争光霉素诱导的基因突变和ＤＮＡ链断裂，从而体现出抗癌作用．ＣＨＥＮ［４６］等还在小鼠变形的原癌基
因ＮＩＨ３Ｔ３细胞增殖扩散实验中发现，安石榴苷能抑制变形的ＮＩＨ３Ｔ３细胞增殖，对于未变形的ＮＩＨ３Ｔ３
细胞有部分影响．这可能是由于安石榴苷能抑制ＮＩＨ３Ｔ３细胞内的氧化还原反应和ＪＮＫ－１／ｐ３８的活性，从
而阻止原癌基因被诱导发生变形．实验证实浓度为１００ｍｇ／Ｌ的安石榴苷能诱导结肠癌细胞（ＨＴ－２９、
ＨＣＴ１１６）和前列腺癌细胞凋亡［４７－４９］．ＦＡＲＲＵＫＨ［２６］等通过研究发现安石榴苷能抑制氧化的ＤＮＡ发生损
伤，对肺部、乳房、宫颈癌细胞具有抗细胞增生的活性．
５．３　安石榴苷的抗菌、抗病毒和抗炎作用
ＢＩＡＬＯＮＳＫＡ［５０］等研究了不同的石榴单宁对人类肠道菌的作用，发现安石榴苷对肠道菌的生长具有较
强的抑制作用．ＳＩＬＶＡ［５１］等证实了榄仁树属翅卫矛的根部对幽门螺杆菌具有抑制作用，从而确定此植物能
用于治疗胃部疾病．研究表明，此植物的主要有效活性成分为安石榴苷和鞣花单宁，从而发现了安石榴苷具
有抑制幽门螺杆菌的活性．ＫＨＥＮＮＯＵＦ［５２］等也发现安石榴苷能够保护小鼠的胃粘膜防止被诱导产生病变
损伤．ＬＩＵ［１８］等发现安石榴苷对近平滑假丝酵母菌、克柔假丝酵母菌和白色念珠菌有抑制作用．ＢＩＡＬＯＮＳ－
ＫＡ［５３］报道了石榴副产物和安石榴苷能有效地抑制大肠杆菌、绿脓杆菌、梭状芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌等
致病细菌的生长．ＥＮＤＯ［２３］等发现安石榴苷具有较强的抑制白色念珠菌和近平滑念珠菌的活性，并且石榴
皮的强抗真菌活性很大一部分是依赖于安石榴苷的存在实现的．不少学者研究发现安石榴苷具有抑制金黄
色葡萄球菌、出血性大肠杆菌的活性，其主要机理为抑制菌膜中蛋白质使之发生沉淀，抑制糖基转移酶的活
性［５４－５８］．另外，还有一些报道证实了安石榴苷具有低到中度的抗细菌和抗真菌性质［５９－６４］．
ＧＩＬ和ＮＯＮＡＫＡ［１０，６５］等报道了安石榴苷能抑制病毒、减少呼吸疾病和流行性感冒的发生．ＬＩＮ［６６］等
证明了安石榴苷能针对性的灭活单纯疱疹病毒，预防此病毒渗透进入细胞以及在细胞与细胞间传播．
ＬＩＮ［６７］等还发现安石榴苷能有效地消除人体巨细胞病毒 ＨＣＭＶＭ、肝炎Ｃ病毒 ＨＣＶ、登革热病毒ＤＥＮ、麻
疹病毒 ＭＶ、呼吸合细胞体病毒ＲＳＶ的感染，安石榴苷能不同程度地抑制病毒的附着、渗透、传播，并且可以
完全抑制 ＨＣＭＶ、ＨＣＶ和 ＭＶ病毒的感染，但是对ＤＥＮＶ和ＲＳＶ病毒则不能完全抑制，这可能同安石榴
苷与各类病毒作用方式不同有关．ＹＡＮＧ［６８］等发现安石榴苷能减弱横纹肌肉瘤细胞中由肠病毒引起的细胞
病变效应，减少因此病毒导致的死亡，通过阻止此病毒的复制能减轻手足口病的临床症状，因此安石榴苷可
以作为肠病毒７１的抑制剂．
ＬＩＮ［６９］等发现安石榴苷对由卡拉胶引发的小鼠炎症具有一定的抗性，在安石榴苷的使用量为５ｍｇ／ｋｇ
时对炎症有抑制作用，随着安石榴苷剂量的增加，１０ｍｇ／ｋｇ的安石榴苷对炎症具有２８．１５％的抑制率，通过
研究发现安石榴苷能调节炎症细胞信号的传输途径［７０］，可以用于皮炎和肝炎的治疗［３９］．ＪＥＡＮ－ＧＩＬＬＥＳ［２５］
等发现安石榴苷、鞣花酸和石榴中其他多酚能抑制 ＭＭＰ－１３胶原酶对Ⅱ型胶原蛋白的降解，从而阻止关节
中软骨的破坏，防止关节炎的发生，其中安石榴苷的抑制作用与其浓度呈剂量依赖关系．ＲＯＪＡＮＡＴＨＡＭ－
ＭＡＮＥＥ［７１］等通过细胞培养实验证实安石榴苷和鞣花酸能减弱细胞株内激活的胸腺细胞核因子（ＮＦＡＴ）的
活性，通过小胶质神经降低肿瘤坏死因子α（ＴＮＦ－α）中受激的类淀粉蛋白分泌物的产生，进而说明日常饮食
的石榴产品能在脑髓中产生抗炎作用，降低老年痴呆症的发生风险．ＨＯＬＬＥＢＥＥＣＫ［７２］等发现富含安石榴
苷的石榴皮多酚提取物具有抑制体外人体肠细胞炎症的作用，可以作为肠道慢性炎症的天然治疗剂．
ＬＥＥ［１６］等筛选１　４００种中草药萃取物发现石榴皮中安石榴苷是一种有效的免疫抑制剂，它可以抑制激活的Ｔ
细胞中核因子的活性．在活体实验中，安石榴苷能防止小鼠体内由佛波醇１２－十四酸酯１３－乙酸盐（ＰＭＡ）引
起的慢性水肿的发生，阻止发炎组织中ＣＤ３＋细胞的渗透．
５．４　安石榴苷和其他化合物的协同作用
ＫＵＬＫＡＲＮＩ［２１］等从石榴果实内膜的甲醇提取物中分离得到安石榴苷纯品，并比较了两者的自由基清
除活性，结果发现甲醇提取物比安石榴苷纯品表现出更强的自由基清除能力，由此推测，甲醇提取物中包括
５５８　 化　学　研　究 ２０１４年
安石榴苷在内的多酚化合物可能通过协同作用提高了提取物的作用活性．ＭＥＨＲＡＮ［４］等通过研究发现石
榴多酚萃取物能阻止犬肾（ＭＤＣＫ）细胞中甲型流感病毒的复制，其中多酚萃取物中主要抗病毒物质为安石
榴苷；另外，当石榴多酚萃取物与抗流感药物奥司他韦（ｏｓｅｌｔａｍｉｖｉｒ）联合应用时，多酚萃取物可以提高奥司
他韦的抗流感病毒能力．他们利用等效线法确定了石榴多酚萃取物与奥司他韦之间存在协同作用．ＥＮ－
ＤＯ［２３］等通过研究证明安石榴苷具有抗真菌活性，当其与抗真菌药物氟康唑（ｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）联合用药时，能大
大增强氟康唑的抗真菌活性，使最低抑菌浓度降低了两倍．他们利用等效线图解法确定了安石榴苷与氟康
唑之间存在协同作用，分级抑菌浓度（ＦＩＣ）指数为０．２５．ＲＯＳＥＮＢＬＡＴ［７３］等研究发现心血管系统用药辛伐
他汀能降低巨噬细胞中４２％胆固醇的合成和巨噬细胞中活性氧的形成．当在辛伐他汀中加入安石榴苷后对
巨噬细胞中胆固醇的合成抑制率为６２％，对活性氧形成的抑制率为６１％～７９％，因此将辛伐他汀与安石榴
苷结合能有效地减少巨噬细胞中泡沫细胞的产生，阻止动脉粥样化的形成．
此外，安石榴苷还具有一些其他的生理活性，如ＧＵＡＮ［７４］等发现安石榴苷通过抑制小鼠ＴＮＦ－α，ＩＬ－
１β，ＩＬ－６细胞因子的产生，降低蛋白浓度及绿过氧物酶活性，对于由ＬＰＳ诱导的小鼠急性肺损伤显示出负
调节的效应．该研究为急性肺损伤的临床治疗提供了一种新的策略．ＩＴＯ［７５］等在体外活性测试实验中发现
安石榴苷具有抑制晚期糖基化终产物形成的作用，ＩＣ５０为０．１４ｍｏｌ／Ｌ，优于阳性对照氨基胍（ＩＣ５０＝２．４７
ｍｏｌ／Ｌ）．ＯＬＡＪＩＤＥ［７６］等发现安石榴苷通过干扰 ＮＦ－κＢ的信号传递，能够抑制小鼠由脂多糖（ＬＰＳ）激活的
小胶质细胞炎症反应，表明安石榴苷在神经退行性疾病中有作为一种营养性预防策略的潜力．ＬＩＮ［７７］等发
现ＣＣｌ４能够降低小鼠血清中的谷氨酸－草酸－转氨酶和谷氨酸－丙酮－氨基酶的含量，但通过服用安石榴苷，血
清中谷氨酸－草酸－转氨酶和谷氨酸－丙酮－氨基酶的含量均有升高．受ＣＣｌ４损害导致的肝脏中心血管处的组
织损伤也可以通过安石榴苷得到修复，从而表明安石榴苷具有抗肝毒素的活性，具有良好的保肝作用［７８］；
ＲＯＳＥＮＢＬＡＴ［７９］等发现安石榴苷和石榴汁能够降低小鼠腹膜巨噬细胞内甘油三酸酯的含量及合成率，而甘
油三酸酯的水解速率并不受安石榴苷和石榴汁的影响．ＷＵ［８０］等通过研究证明安石榴苷、鞣花酸和石榴皮
提取物能有效的抑制脂肪酸合酶的活性，减少脂肪酸合酶内脂质的堆积，进而阻止脂肪酸的生物合成，降低
肥胖的发生率，有助于肥胖症的治疗［８１］．ＧＲＥＥＮＳＰＡＮ［８２］等通过研究证明石榴汁较之其他的果汁有更强的
抑制果糖糖化蛋白的作用，而在石榴汁中加入其他的多酚能够加强此作用．此外还发现石榴汁中的安石榴
苷和鞣花酸同样具有很强的抑制果糖糖化蛋白的作用，因此安石榴苷有可能作为一种治疗糖尿病的天然试
剂进行开发利用．
虽然安石榴苷具有以上诸多抗氧化、抗菌、抗病毒、抑制肿瘤细胞增殖等活性，但安石榴苷对人体可能还
存在一些负面影响．有研究报道安石榴苷能导致牛肝脏坏死和肾病毒的产生［８３－８４］，但是这些负面影响只是
在大剂量服用安石榴苷时才会产生［７８］．
６　安石榴苷在体内的代谢方式
研究表明，当服用大剂量的安石榴苷后，活体血浆中安石榴苷的含量并不是很高［８５］，在人体循环系统中
几乎检测不到安石榴苷的存在［８６－８７］，只检测到痕量的鞣花酸［４８］，这表明安石榴苷在活体内可能并不是直接
被吸收［８８］，而是在肠道内经过几个小时的水解成为鞣花酸［８６］．ＬＡＲＲＯＳＡ［４７］等也发现没有特定的效应证明
抑制肿瘤细胞是安石榴苷起的作用，因为安石榴苷在人体酶的作用下发生水解产生鞣花酸，进入细胞后代谢
产生二甲基－鞣花酸衍生物．分析表明安石榴苷的抗癌效应可能是由于安石榴苷水解产生的鞣花酸通过线粒
体途径诱导结肠癌细胞凋亡，而不会对正常的细胞产生影响．安石榴苷在人体的代谢途径可能是安石榴苷
进入人体后到达结肠并在此释放出鞣花酸，进而被微生物群代谢成为尿石素（ｕｒｏｌｉｔｈｉｎｓ）、葡萄糖苷酸和相
关的盐［４８，８５，８８－８９］．
７　结语与展望
安石榴苷是石榴皮中的一种特异性成分，具有抗氧化、抑制肿瘤、抗菌消炎等多种生理活性，在医疗、保
健、功能性食品和化妆品等领域都有很好的应用前景．为了更好的开发利用安石榴苷，还需要在以下方面进
行深入研究与探索：１）高纯度安石榴苷的制备工艺研究．安石榴苷结构复杂，很难通过化学合成的方式大量
获得，目前市场上主要是低纯度的安石榴苷产品，高纯度的产品价格昂贵，且不能大量购得，因此急需建立简
第６期 张　杰等：安石榴苷的研究进展 ５５９　
单、快速、低廉的高纯度安石榴苷的制备工艺，为安石榴苷的深入研究和开发利用提供来源保障；２）安石榴苷
具有多种药理功效，但对其活性的作用机制研究尚不深入，需要开展更广泛和深入的药理研究，促进安石榴
苷的进一步开发应用．
石榴在我国多地都有种植，是我国重点发展的水果之一．作为占石榴总重２０％～３０％的石榴皮除药用
外大部分被废弃，造成一定的资源浪费和环境污染，因此如何充分、有效地开发利用石榴皮资源，值得各界学
者广泛探索和研究．
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ｓｈｉｐ　ｗｉｔｈ　ｐｈｅｎｏｌｉｃ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ［Ｊ］．Ｊ　Ａｇｒｉｃ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ，２０００，４８（１０）：４５８１－４５８９．
［１１］ＫＲＡＳＺＮＩ　Ｍ，ＭＡＲＯＳＩ　Ａ，ＬＡＲＩＶＥ　Ｃ　Ｋ．ＮＭＲ　ａｓｓｉｇｎｍｅｎｔｓ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ａｃｉｄ－ｂａｓｅ　ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｅｌ－
ｌａｇｉｔａｎｎｉｎ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ｉｎ　ｔｈｅ　ａｃｉｄｉｃ　ｐＨ－ｒａｎｇｅ［Ｊ］．Ａｎａｌ　Ｂｉｏａｎａｌ　Ｃｈｅｍ，２０１３，４０５（１７）：５８０７－５８１６．
［１２］ＬＵ　Ｊ　Ｊ，ＤＩＮＧ　Ｋ，ＹＵＡＮ　Ｑ　Ｐ．Ｏｎｅ－ｓｔｅｐ　ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ｂｙ　ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ　ＨＰＬＣ　ａｎｄ　ｓｔａｂｉｌｉｔｙ　ｓｔｕｄｙ　ｏｎ　ｐｕｎｉｃａｌａ－
ｇｉｎ［Ｊ］．Ｓｅｐａｒ　Ｓｃｉ　Ｔｅｃｈｎｏｌ，２０１０，４６（１）：１４７－１５４．
［１３］罗玉琴，李　洋，热依木古丽·阿布都拉，等．ＲＰ－ＨＰＬＣ法同时测定石榴皮提取物阴道泡腾片中安石榴苷和鞣花酸［Ｊ］．
中草药，２０１１，４２（１０）：２０１１－２０１３．
［１４］李海霞，张红岭，刘延泽，等．ＲＰ－ＨＰＬＣ法测定石榴皮中安石榴苷［Ｊ］．中草药，２００６，３７（５）：７８０－７８２．
［１５］ＴＡＫＡＳＨＩ　Ｔ，ＧＥＮ－ＩＣＨＩＲＯ　Ｎ，ＩＴＳＵＯ　Ｎ．Ｔａｎｎｉｎｓ　ａｎｄ　ｒｅｌａｔｅｄ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．ＸＬ．Ｒｅｖｉｓｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌｉｎ
ａｎｄ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ，ａｎｄ　ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ　ｏｆ　２－Ｏ－ｇａｌｏｙｌｐｕｎｉｃａｌｉｎ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｂａｒｋ　ｏｆ　Ｐｕｎｉｃａ　ｇｒａｎａｔｕｍＬ［Ｊ］．Ｃｈｅｍ
Ｐｈａｒｍ　Ｂｕｌ，１９８６，３４（２）：６５０－６５５．
［１６］ＬＥＥ　Ｓ　Ｉ，ＫＩＭ　Ｂ　Ｓ，ＫＩＭ　Ｋ　Ｓ，ｅｔ　ａｌ．Ｉｍｍｕｎｅ－ｓｕｐｐｒｅｓｓｉｖｅ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ｖｉａ　ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ　ｏｆ　ＮＦＡＴ　ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ［Ｊ］．
Ｂｉｏｃｈｅｍ　Ｂｉｏｐｈｙｓ　Ｒｅｓ　Ｃｏｍｍｕｎ，２００８，３７１（４）：７９９－８０３．
［１７］ＪＡＩＮ　Ｖ，ＭＵＲＵＧＡＮＡＮＴＨＡＮ　Ｇ，ＤＥＥＰＡＫ　Ｍ，ｅｔ　ａｌ．Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｓｔａｎｄａｒｄｉｚａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｖａｒｉｏｕｓ　ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕ－
ｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｍｅｔｈａｎｏｌｉｃ　ｅｘｔｒａｃｔｓ　ｏｆ　ｆｒｕｉｔ　ｒｉｎｄｓ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａ　ｇｒａｎａｔｕｍ ［Ｊ］．Ｃｈｉｎ　Ｊ　Ｎａｔ　Ｍｅｄ，２０１１，９（６）：４１４－４２０．
［１８］ＬＩＵ　Ｍ　Ｊ，ＫＡＴＥＲＥＲＥ　Ｄ　Ｒ，ＧＲＡＹ　Ａ　Ｉ，ｅｔ　ａｌ．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ａｎｄ　ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ　ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｎ　ｔｅｒｍｉｎａｌｉａ　ｍｏｌｌｉｓ　ａｎｄ　ｔｅｒｍｉｎａ－
ｌｉａ　ｂｒａｃｈｙｓｔｅｍｍａ［Ｊ］．Ｆｉｔｏｔｅｒａｐｉａ，２００９，８０（６）：３６９－３７３．
［１９］ＣＨＥＮ　Ｌ　Ｇ，ＨＵＡＮＧ　Ｗ　Ｔ，ＬＥＥ　Ｌ　Ｔ，ｅｔ　ａｌ．Ｅｌａｇｉｔａｎｎｉｎｓ　ｆｒｏｍｔｅｒｍｉｎａｌｉａ　ｃａｌａｍａｎｓａｎａｉ　ｉｎｄｕｃｅｄ　ａｐｏｐｔｏｓｉｓ　ｉｎ　ＨＬ－６０
ｃｅｌｓ［Ｊ］．Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ　ｉｎ　Ｖｉｔｒｏ，２００９，２３（４）：６０３－６０９．
［２０］ＢＩＡＬＯＮＳＫＡ　Ｄ，ＲＡＭＮＡＮＩ　Ｐ，ＫＡＳＩＭＳＥＴＴＹ　Ｓ　Ｇ，ｅｔ　ａｌ．Ｔｈｅ　ｉｎｕｅｎｃｅ　ｏｆ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｂｙ－ｐｒｏｄｕｃｔ　ａｎｄ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎｓ　ｏｎ
ｓｅｌｅｃｔｅｄ　ｇｒｏｕｐｓ　ｏｆ　ｈｕｍａｎ　ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ　ｍｉｃｒｏｂｉｏｔａ［Ｊ］．Ｉｎｔ　Ｊ　Ｆｏｏｄ　Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ，２０１０，１４０（２／３）：１７５－１８２．
［２１］ＫＵＬＫＡＲＮＩ　Ａ　Ｐ，ＡＲＡＤＨＹＡ　Ｓ　Ｍ，ＤＩＶＡＫＡＲ　Ｓ．Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｉｄｅｎｔｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ａ　ｒａｄｉｃａｌ　ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ－ｐｕｎｉ－
ｃａｌａｇｉｎ　ｆｒｏｍ　ｐｉｔｈ　ａｎｄ　ｃａｒｐｅｌａｒｙ　ｍｅｍｂｒａｎｅ　ｏｆ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｆｒｕｉｔ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ，２００４，８７（４）：５５１－５５７．
［２２］刘延泽，李海霞．石榴皮中的鞣质及多元酚成分［Ｊ］．中草药，２００７，３８（４）：５０２－５０４．
５６０　 化　学　研　究 ２０１４年
［２３］ＥＮＤＯ　Ｅ　Ｈ，ＣＯＲＴＥＺ　Ｄ　Ａ　Ｇ，ＵＥＤＡ－ＮＡＫＡＭＵＲＡ　Ｔ，ｅｔ　ａｌ．Ｐｏｔｅｎｔ　ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｅｘｔｒａｃｔｓ　ａｎｄ　ｐｕｒｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ
ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｐｅｅｌｓ　ａｎｄ　ｓｙｎｅｒｇｉｓｍ　ｗｉｔｈｕｃｏｎａｚｏｌｅ　ａｇａｉｎｓｔ　Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌｂｉｃａｎｓ［Ｊ］．Ｒｅｓ　Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ，２０１０，１６１
（７）：５３４－５４０．
［２４］ＬＵ　Ｊ　Ｊ，ＷＥＩ　Ｙ，ＹＵＡＮ　Ｑ　Ｐ．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ　ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ｆｒｏｍ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｈｕｓｋ　ｂｙ　ｈｉｇｈ－ｓｐｅｅｄ　ｃｏｕｎｔｅｒｃｕｒｒｅｎｔ
ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ［Ｊ］．Ｊ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ　Ｂ，２００７，８５７（１）：１７５－１７９．
［２５］ＪＥＡＮ－ＧＩＬＬＥＳ　Ｄ，ＬＩ　Ｌ，ＶＡＩＤＹＡＮＡＴＨＡＮ　Ｖ　Ｇ，ｅｔ　ａｌ．Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ｏｎ　ｔｙｐｅ－ＩＩ　ｃｏｌａｇｅｎ
ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ　ｉｎ　ｖｉｔｒｏ　ａｎｄ　ｉｎａｍｍａｔｉｏｎ　ｉｎ　ｖｉｖｏ［Ｊ］．Ｃｈｅｍ－Ｂｉｏｌ　Ｉｎｔｅｒａｃｔ，２０１３，２０５（２）：９０－９９．
［２６］ＦＡＲＲＵＫＨ　Ａ，ＲＡＤＨＡ　Ｍ，ＭＡＮＩＣＫＡ　Ｖ，ｅｔ　ａｌ．Ａｎｔｉ－ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｖｅ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ａｎｄ　ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　ａｇａｉｎｓｔ　ｏｘｉｄａｔｉｖｅ　ＤＮＡ　ｄａｍ－
ａｇｅ　ｂｙ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｈｕｓｋ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ　Ｒｅｓ　Ｉｎｔ，２０１２，４９（１）：３４５－３５３．
［２７］ＱＵ　Ｗ　Ｊ，ＢＲＥＫＳＡ　Ａ　Ｐ，ＰＡＮ　Ｚ　Ｌ，ｅｔ　ａｌ．Ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ　ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｍａｊｏｒ　ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｉｎ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ
ｐｒｏｄｕｃｔｓ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ，２０１２，１３２（３）：１５８５－１５９１．
［２８］ＣＯＵＬＳＯＮ　Ｊ　Ｍ，ＲＩＣＨＡＲＤＳＯＮ　Ｊ　Ｆ，ＢＡＣＫＨＵＲＳＴ　Ｊ　Ｒ，ｅｔ　ａｌ．Ｐａｒｔｉｃｌｅ　ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　ａｎｄ　ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ　ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ（４ｔｈ　ｅｄｉ－
ｔｉｏｎ）［Ｍ］．Ｏｘｆｏｒｄ：Ｂｕｔｔｅｒｗｏｒｔｈ－Ｈｅｉｎｅｍａｎｎ　Ｅ－Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｉｎｃ，１９９１：３８５．
［２９］ＧＯＮＺＡＬＥＺ　Ｍ　Ｅ，ＭＯＲＥＮＯ　Ｄ　Ａ，ＧＡＲＣＩＡ　Ｖ　Ｃ．Ａ　ｎｅｗ　ｄｒｉｎｋ　ｒｉｃｈ　ｉｎ　ｈｅａｌｔｈｙ　ｂｉｏａｃｔｉｖｅｓ　ｃｏｍｂｉｎｉｎｇ　ｌｅｍｏｎ　ａｎｄ　ｐｏｍｅ－
ｇｒａｎａｔｅ　ｊｕｉｃｅｓ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ，２００９，１１５（４）：１３６４－１３７２．
［３０］ＭＡＣＨＡＤＯ　Ｔ　Ｂ，ＬＥＡＬ　Ｉ　Ｃ　Ｒ，ＡＭＡＲＡＬ　Ａ　Ｃ　Ｆ，ｅｔ　ａｌ．Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ　ｅｌａｇｉｔａｎｎｉｎ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａ－ｇｒａｎａｔｕｍ　ｆｒｕｉｔｓ［Ｊ］．Ｊ　Ｂｒａｚｉｌ
Ｃｈｅｍ　Ｓｏｃ，２００２，１３（５）：６０６－６１０．
［３１］ＲＯＭＡＮＩ　Ａ，ＣＡＭＰＯ　Ｍ，ＰＩＮＥＬＬＩ　Ｐ．ＨＰＬＣ／ＤＡＤ／ＥＳＩ－ＭＳ　ａｎａｌｙｓｅｓ　ａｎｄ　ａｎｔｉ－ｒａｄｉｃａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｈｙｄｒｏｌｙｚａｂｌｅ　ｔａｎｎｉｎｓ
ｆｒｏｍ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｖｅｇｅｔａｌ　ｓｐｅｃｉｅｓ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ，２０１２，１３０（１）：２１４－２２１．
［３２］刘振平，陈祥贵，杨　潇，等．ＲＰ－ＨＰＬＣ同时测定石榴皮提取物中３中鞣质成分［Ｊ］．中国中药杂志，２０１１，３６（１９）：
２６４５－２６４７．
［３３］刘振平，陈祥贵，彭海燕，等．ＲＰ－ＨＰＬＣ法测定石榴汁中的４种多酚类成分［Ｊ］．中国食品学报，２０１３，１３（１）：１８３－
１８７．
［３４］赵海燕，杨永红，刘泰然，等．高效液相色谱法同时测定保健食品中的安石榴甙和鞣花酸［Ｊ］．中国食品卫生杂志，２０１２，
２４（４）：３３３－３３５．
［３５］纪白慧，杨笑笑，倪鑫炯，等．毛细管电泳法测定石榴皮中鞣花酸与安石榴苷含量［Ｊ］．分析测试报，２０１３，３２（３）：３６７－
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［３６］ＳＥＥＲＡＭ　Ｎ　Ｐ，ＡＤＡＭＳ　Ｌ　Ｓ，ＨＥＮＮＩＮＧ　Ｓ　Ｍ，ｅｔ　ａｌ．Ｉｎ　ｖｉｔｒｏ　ａｎｔｉｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｖｅ，ａｐｏｐｔｏｔｉｃ　ａｎｄ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　ｐｕ－
ｎｉｃａｌａｇｉｎ，ｅｌａｇｉｃ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　ａ　ｔｏｔａｌ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｔａｎｎｉｎｅｘｔｒａｃｔ　ａｒｅ　ｅｎｈａｎｃｅｄ　ｉｎ　ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ　ｗｉｔｈ　ｏｔｈｅｒ　ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌｓ　ａｓ　ｆｏｕｎｄ　ｉｎ
ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｊｕｉｃｅ［Ｊ］．Ｊ　Ｎｕｔｒ　Ｂｉｏｃｈｅｍ，２００５，１６（６）：３６０－３６７．
［３７］ＬＡＮＤＥＴＥ　Ｊ　Ｍ．Ｅｌａｇｉｔａｎｎｉｎｓ，ｅｌａｇｉｃ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｄｅｒｉｖｅｄ　ｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓ：Ａ　ｒｅｖｉｅｗ　ａｂｏｕｔ　ｓｏｕｒｃｅ，ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ，ｆｕｎｃｔｉｏｎｓ
ａｎｄ　ｈｅａｌｔｈ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ　Ｒｅｓ　Ｉｎｔ，２０１１，４４（５）：１１５０－１１６０．
［３８］ＮＩＣＯＬＩ　Ｍ　Ｃ，ＡＮＥＳＥ　Ｍ，ＰＡＲＰＩＮＥＬ　Ｍ．Ｉｎｕｅｎｃｅ　ｏｆ　ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ　ｏｎ　ｔｈｅ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ｏｆ　ｆｒｕｉｔ　ａｎｄ　ｖｅｇｅｔａｂｌｅｓ
［Ｊ］．Ｔｒｅｎｄｓ　Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉ　Ｔｅｃｈ，１９９９，１０（３）：９４－１００．
［３９］ＣＨＥＮ　Ｐ　Ｓ，ＬＩ　Ｊ　Ｈ，ＬＩＵ　Ｔ　Ｙ，ｅｔ　ａｌ．Ｆｏｌｋ　ｍｅｄｉｃｉｎｅ　Ｔｅｒｍｉｎａｌｉａ　ｃａｔａｐｐａａｎｄ　ｉｔｓ　ｍａｊｏｒ　ｔａｎｎｉｎ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ，ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ，ａｒｅ
ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ　ａｇａｉｎｓｔ　ｂｌｅｏｍｙｃｉｎ－ｉｎｄｕｃｅｄ　ｇｅｎｏｔｏｘｉｃｉｔｙ　ｉｎ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　ｈａｍｓｔｅｒ　ｏｖａｒｙ　ｃｅｌｓ［Ｊ］．Ｃａｎｃｅｒ　Ｌｅｔｔ，２００５，１５２（２）：１１５－１２２．
［４０］ＫＵＬＫＡＲＮＩ　Ａ　Ｐ，ＭＡＨＡＬ　Ｈ　Ｓ，ＫＡＰＯＯＲ　Ｓ，ｅｔ　ａｌ．Ｉｎ　ｖｉｔｒｏ　ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｂｉｎｄｉｎｇ，ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ，ａｎｄ　ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ　ａｃｔｉｏｎｓ
ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ［Ｊ］．Ｊ　Ａｇｒｉｃ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ，２００７，５５（４）：１４９１－１５００．
［４１］ＣＨＥＮ　Ｊ　Ｈ，ＨＯ　Ｃ　Ｔ．Ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　ｃａｆｆｅｉｃ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　ｉｔｓ　ｒｅｌａｔｅｄ　ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃ　ａｃｉｄ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ［Ｊ］．Ｊ　Ａｇｒｉｃ
Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ，１９９７，４５（７）：２３７４－２３７８．
［４２］ＢＯＵＣＨＥＴ　Ｎ，ＢＡＲＲＩＥＲ　Ｌ，ＦＡＵＣＯＮＮＥＡＵ　Ｂ．Ｒａｄｉｃａｌ　ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ａｎｄ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ｏｆ　ｔａｎｎｉｎｓ　ｆｒｏｍ
Ｇｕｉｅｒａ　ｓｅｎｅｇａｌｅｎｓｉｓ（ｃｏｍｂｒｅｔａｃｅａｅ）［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｔｈｅｒ　Ｒｅｓ，１９９８，１２（３）：１５９－１６２．
［４３］梁　俊，李建科，赵　伟，等．石榴皮多酚体外抗脂质过氧化作用的研究［Ｊ］．食品与生物技术学报，２０１２，３１（２）：１５９－
１６６．
［４４］ＣＨＥＮ　Ｂ　Ｓ，ＴＵＵＬＩ　Ｍ　Ｇ，ＬＯＮＧＴＩＮＥ　Ｍ　Ｓ，ｅｔ　ａｌ．Ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｊｕｉｃｅ　ａｎｄ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ａｔｔｅｎｕａｔｅ　ｏｘｉｄａｔｉｖｅ　ｓｔｒｅｓｓ　ａｎｄ　ａｐ－
ｏｐｔｏｓｉｓ　ｉｎ　ｈｕｍａｎ　ｐｌａｃｅｎｔａ　ａｎｄ　ｉｎ　ｈｕｍａｎ　ｐｌａｃｅｎｔａｌ　ｔｒｏｐｈｏｂｌａｓｔｓ［Ｊ］．Ａｍ　Ｊ　Ｐｈｙｓｉｏｌ　Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ　Ｍｅｔａｂ，２０１２，３０２（９）：Ｅ１１４２
－Ｅ１１５２．
［４５］ＡＦＡＱ　Ｆ，ＳＡＬＥＥＭ　Ｍ，ＫＲＵＥＧＥＲ　Ｃ，ｅｔ　ａｌ．Ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎ　ａｎｄ　ｈｙｄｒｏｌｙｚａｂｌｅ　ｔａｎｎｉｎ－ｒｉｃｈ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｆｒｕｉｔ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｍｏｄｕ－
ｌａｔｅｓ　ＭＡＰＫ　ａｎｄ　ＮＦ－ｋａｐｐａ　Ｂ　ｐａｔｈｗａｙｓ　ａｎｄ　ｉｎｈｉｂｉｔｓ　ｓｋｉｎ　ｔｕｍｏｒｉｇｅｎｅｓｉｓ　ｉｎ　ＣＤ－１ｍｉｃｅ［Ｊ］．Ｉｎｔ　Ｊ　Ｃａｎｃｅｒ，２００５，１１３（３）：４２３
第６期 张　杰等：安石榴苷的研究进展 ５６１　
－４３３．
［４６］ＣＨＥＮ　Ｐ　Ｓ，ＬＩ　Ｊ　Ｈ．Ｃｈｅｍｏｐｒｅｖｅｎｔｉｖｅ　ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ，ａ　ｎｏｖｅｌ　ｔａｎｎｉｎ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｅｒｍｉｎａｌｉａ　ｃａｔａｐｐａ，ｏｎ
Ｈ－ｒａｓ－ｔｒａｎｓｆｏｒｍｅｄ　ＮＩＨ３Ｔ３ｃｅｌｓ［Ｊ］．Ｔｏｘｉｃｏｌ　Ｌｅｔｔ，２００６，１６３（１）：４４－５３．
［４７］ＬＡＲＲＯＳＡ　Ｍ，ＴＯＭＡＳ－ＢＡＲＢＥＲＡＮ　Ｆ　Ａ，ＥＳＰＩＮ　Ｊ　Ｃ，ｅｔ　ａｌ．Ｔｈｅ　ｄｉｅｔａｒｙ　ｈｙｄｒｏｌｙｓａｂｌｅ　ｔａｎｎｉｎ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ｒｅｌｅａｓｅｓ　ｅｌａｇｉｃ
ａｃｉｄ　ｔｈａｔ　ｉｎｄｕｃｅｓ　ａｐｏｐｔｏｓｉｓ　ｉｎ　ｈｕｍａｎ　ｃｏｌｏｎ　ａｄｅｎｏｃａｒｃｉｎｏｍａ　ｃａｃｏ－２ｃｅｌｓ　ｂｙ　ｕｓｉｎｇ　ｔｈｅ　ｍｉｔｏｃｈｏｎｄｒｉａｌ　ｐａｔｈｗａｙ［Ｊ］．Ｊ　Ｎｕｔｒ　Ｂｉｏ－
ｃｈｅｍ，２００６，１７（９）：６１１－６２５．
［４８］ＳＥＥＲＡＭ　Ｎ　Ｐ，ＬＥＥ　Ｒ，ＨＥＢＥＲ　Ｄ．Ｂｉｏａｖａｉｌａｂｉｌｉｔｙ　ｏｆ　ｅｌａｇｉｃ　ａｃｉｄ　ｉｎ　ｈｕｍａｎ　ｐｌａｓｍａ　ａｆｔｅｒ　ｃｏｎｓｕｍｐｔｉｏｎ　ｏｆ　ｅｌａｇｉｔａｎｎｉｎｓ
ｆｒｏｍ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ（Ｐｕｎｉｃａ　ｇｒａｎａｔｕｍＬ．）ｊｕｉｃｅ［Ｊ］．Ｃｌｉｎ　Ｃｈｉｍ　Ａｃｔａ，２００４，３４８（１／２）：６３－６８．
［４９］ＭＡＬＩＫ　Ａ，ＡＦＡＱ　Ｆ，ＳＡＲＦＡＲＡＺ　Ｓ，ｅｔ　ａｌ．Ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｆｒｕｉｔ　ｊｕｉｃｅ　ｆｏｒ　ｃｈｅｍｏｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ　ｏｆ　ｐｒｏｓｔａｔｅ
ｃａｎｃｅｒ［Ｊ］．Ｐｒｏｃ　Ｎａｔｉ　Ａｃａｄ　Ｓｃｉ　ＵＳＡ，２００５，１０２（４１）：１４８１３－１４８１８．
［５０］ＢＩＡＬＯＮＳＫＡ　Ｄ，ＫＡＳＩＭＳＥＴＴＹ　Ｓ　Ｇ．Ｔｈｅ　ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ（Ｐｕｎｉｃａ　ｇｒａｎａｔｕｍＬ．）ｂｙｐｒｏｄｕｃｔｓ　ａｎｄ　ｅｌａｇｉｔａｎｎｉｎｓ　ｏｎ
ｔｈｅ　ｇｒｏｗｔｈ　ｏｆ　ｈｕｍａｎ　ｇｕｔ　ｂａｃｔｅｒｉａ［Ｊ］．Ｊ　Ａｇｒｉｃ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ，２００９，５７（１８）：８３４４－８３４９．
［５１］ＳＩＬＶＡ　Ｏ，ＶＩＥＧＡＳ　Ｓ，ＭＥＬＬＯ－ＳＡＭＰＡＹＯ　Ｃ．Ａｎｔｉ－Ｈｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ　ｐｙｌｏｒｉ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｔｅｒｍｉｎａｌｉａ　ｍａｃｒｏｐｔｅｒａｒｏｏｔ［Ｊ］．Ｆｉ－
ｔｏｔｅｒａｐｉａ，２０１２，８３（５）：８７２－８７６．
［５２］ＫＨＥＮＮＯＵＦ　Ｓ，ＢＥＮＡＢＤＡＬＬＡＨ　Ｈ，ＧＨＡＲＺＯＵＬＩ　Ｋ，ｅｔ　ａｌ．Ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ｔａｎｎｉｎｓ　ｆｒｏｍｑｕｅｒｃｕｓ　ｓｕｂｅｒ　ａｎｄ　ｑｕｅｒｃｕｓ　ｃｏｃｃｉｆ－
ｅｒａｌｅａｖｅｓ　ｏｎ　ｅｔｈａｎｏｌ－ｉｎｄｕｃｅｄ　ｇａｓｔｒｉｃ　ｌｅｓｉｏｎｓ　ｉｎ　ｍｉｃｅ［Ｊ］．Ｊ　Ａｇｒｉｃ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ，２００３，５１（５）：１４６９－１４７３．
［５３］ＢＩＡＬＯＮＳＫＡ　Ｄ，ＫＡＳＩＭＳＥＴＴＹ　Ｓ　Ｇ，ＫＨＡＮ　Ｓ　Ｉ，ｅｔ　ａｌ．Ｕｒｏｌｉｔｈｉｎｓ，ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ　ｍｉｃｒｏｂｉａｌ　ｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓ　ｏｆ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｅｌ－
ｌａｇｉｔａｎｎｉｓ，ｅｘｈｉｂｉｔ　ｐｏｔｅｎｔ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｉｎ　ａ　ｃｅｌ　ｂａｓｅｄ　ａｓｓａｙ［Ｊ］．Ｊ　Ａｇｒｉｃ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ，２００９，５７（２１）：１０１８１－１０１８６．
［５４］ＢＲＡＧＡ　Ｌ　Ｃ，ＳＨＵＰＰ　Ｊ　Ｗ，ＣＵＭＭＩＮＧＳ　Ｃ，ｅｔ　ａｌ．Ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｉｎｈｉｂｉｔｓ　ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ　ｇｒｏｗｔｈ　ａｎｄ　ｓｕｂ－
ｓｅｑｕｅｎｔ　ｅｎｔｅｒｏｔｏｘｉｎ　ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ［Ｊ］．Ｊ　Ｅｔｈｎｏｐｈａｒｍａｃｏｌ，２００５，９６（１／２）：３３５－３３９．
［５５］ＭＡＣＨＡＤＯ　Ｔ　Ｂ，ＰＩＮＴＯ　Ａ　Ｖ，ＰＩＮＴＯ　Ｍ　Ｃ，ｅｔ　ａｌ．Ｉｎ　ｖｉｔｒｏ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　Ｂｒａｚｉｌｉａｎ　ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　ｐｌａｎｔｓ，ｎａｔｕｒａｌｙ　ｏｃｃｕｒｒｉｎｇ
ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅｓ　ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ａｎａｌｏｇｕｅｓ，ａｇａｉｎｓｔ　ｍｅｔｈｉｃｉｌｉｎ－ｒｅｓｉｓｔａｎｔ　ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ［Ｊ］．Ｉｎｔ　Ｊ　Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂ　Ａｇ，２００３，
２１（３）：２７９－２８４．
［５６］ＮＡＺ　Ｓ，ＳＩＤＤＩＱＩ　Ｒ，ＡＨＭＡＤ　Ｓ，ｅｔ　ａｌ．Ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｄｉｒｅｃｔｅｄ　ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｆｒｏｍｐｕｎｉｃａ　ｇｒａｎａｔｕｍ［Ｊ］．
Ｊ　Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉ，２００７，７２（９）：３４１－３４５．
［５７］ＶＡＳＣＯＮＣＥＬＯＳ　Ｌ　Ｃ，ＳＡＭＰＡＩＯ　Ｍ　Ｃ，ＳＡＭＰＡＩＯ　Ｆ　Ｃ，ｅｔ　ａｌ．Ｕｓｅ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａ　ｇｒａｎａｔｕｍａｓ　ａｎ　ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ　ａｇｅｎｔ　ａｇａｉｎｓｔ
ｃａｎｄｉｄｏｓｉｓ　ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ　ｗｉｔｈ　ｄｅｎｔｕｒｅ　ｓｔｏｍａｔｉｔｉｓ［Ｊ］．Ｍｙｃｏｓｅｓ，２００３，４６（５／６）：１９２－１９６．
［５８］ＶＯＲＡＶＵＴＨＩＫＵＮＣＨＡＩ　Ｓ　Ｐ，ＳＲＩＲＩＲＡＫ　Ｔ，ＬＩＭＳＵＷＡＮ　Ｓ，ｅｔ　ａｌ．Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ａｃｔｉｖｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｆｒｏｍｐｕｎｉ－
ｃａ　ｇｒａｎａｔｕｍｐｅｒｉｃａｒｐ　ｏｎ　ｖｅｒｏｃｙｔｏｔｏｘｉｎ　ｂｙ　ｅｎｅｔｒｏｈａｅｍｏｒｒｈａｇｉｃ　ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ　Ｏ１５７：Ｈ７［Ｊ］．Ｊ　Ｈｅａｌｔｈ　Ｓｃｉ，２００５，５１（５）：
５９０－５９６．
［５９］ＭＡＣＨＡＤＯ　Ｔ　Ｂ，ＬＥＡＬ　Ｉ　Ｃ，ＡＭＡＲＡＬ　Ａ　Ｃ，ｅｔ　ａｌ．Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ　ｅｌａｇｉｔａｎｎｉｎ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａ　ｇｒａｎａｔｕｍｆｒｕｉｔｓ［Ｊ］．Ｊ　Ｂｒａｚ
Ｃｈｅｍ　Ｓｏｃ，２００２，１３（５）：６０６－６１０．
［６０］ＴＡＧＵＲＩ　Ｔ，ＴＡＮＡＫＡ　Ｔ，ＫＯＵＮＯ　Ｉ．Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　１０ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｐｌａｎｔ　ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌｓ　ａｇａｉｎｓｔ　ｂａｃｔｅｒｉａ　ｃａｕｓｉｎｇ
ｆｏｏｄ－ｂｏｒｎｅ　ｄｉｓｅａｓｅ［Ｊ］．Ｂｉｏｌ　Ｐｈａｒｍ　Ｂｕｌ，２００４，２７（１２）：１９６５－１９６９．
［６１］ＡＳＲＥＳ　Ｋ，ＢＵＣＡＲ　Ｆ，ＥＤＥＬＳＢＲＵＮＮＥＲ　Ｓ，ｅｔ　ａｌ．Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎｓ　ｏｎ　ａｎｔｉｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｓｏｍｅ　Ｅｔｈｉｏｐｉａｎ　ｍｅｄｉｃ－
ｉｎａｌ　ｐｌａｎｔｓ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｔｈｅｒ　Ｒｅｓ，２００１，１５（４）：３２３－３２６．
［６２］ＲＥＤＤＹ　Ｍ　Ｋ，ＧＵＰＴＡ　Ｓ　Ｋ，ＪＡＣＯＢ　Ｍ　Ｒ，ｅｔ　ａｌ．Ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ，ａｎｔｉｍａｌａｒｉａｌ　ａｎｄ　ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓｏｆ　ｔａｎｎｉｎ－ｒｉｃｈ　ｆｒａｃ－
ｔｉｏｎｓ，ｅｌａｇｉｔａｎｎｉｎｓ　ａｎｄ　ｐｈｅｎｏｌｉｃ　ａｃｉｄｓ　ｆｒｏｍｐｕｎｉｃａ　ｇｒａｎａｔｕｍＬ［Ｊ］．Ｐｌａｎｔａ　Ｍｅｄ，２００７，７３（５）：４６１－４６７．
［６３］ＢＵＲＡＰＡＤＡＪＡ　Ｓ，ＢＵＮＣＨＯＯ　Ａ．Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｔａｎｎｉｎｓ　ｆｒｏｍｔｅｒｍｉｎａｌｉａ　ｃｉｔｒｉｎｅ［Ｊ］．Ｐｌａｎｔａ　Ｍｅｄ，１９９５，６１
（４）：３６５－３６６．
［６４］ＧＬＡＺＥＲ　Ｉ，ＭＡＳＡＰＨＹ　Ｓ，ＭＡＲＣＩＡＮＯ　Ｐ，ｅｔ　ａｌ．Ｐａｒｔｉａｌ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｆｒｏｍｐｕｎｉｃａ　ｇｒａｎａｔｕｍ
ｐｅｅｌ　ｅｘｔｒａｃｔｓ［Ｊ］．Ｊ　Ａｇｒｉｃ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ，２０１２，６０（１９）：４８４１－４８４８．
［６５］ＮＯＮＡＫＡ　Ｇ，ＮＩＳＨＩＯＫＡ　Ｉ，ＮＩＳＨＩＺＡＷＡ　Ｍ，ｅｔ　ａｌ．Ａｎｔｉ－ＡＩＤＳ　ａｇｅｎｔｓ，２：ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｔａｎｎｉｎｓ　ｏｎ　ＨＩＶ　ｒｅｖｅｒｓｅ
ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔａｓｅ　ａｎｄ　ＨＩＶ　ｒｅｐｌｉｃａｔｉｏｎ　ｉｎ　Ｈ９ｌｙｍｐｈｏｃｙｔｅ　ｃｅｌｓ［Ｊ］．Ｊ　Ｎａｔ　Ｐｒｏｄ，１９９０，５３（３）：５８７－５９５．
［６６］ＬＩＮ　Ｌ　Ｔ，ＣＨＥＮ　Ｔ　Ｙ，ＣＨＵＮＧ　Ｃ　Ｙ，ｅｔ　ａｌ．Ｈｙｄｒｏｌｙｚａｂｌｅ　ｔａｎｎｉｎｓ（ｃｈｅｂｕｌａｇｉｃ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ）ｔａｒｇｅｔ　ｖｉｒａｌ　ｇｌｙｃｏｐｒｏ－
ｔｅｉｎ－ｇｌｙｃｏｓａｍｉｎｏｇｌｙｃａｎ　ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｓ　ｔｏ　ｉｎｈｉｂｉｔ　ｈｅｒｐｅｓ　ｓｉｍｐｌｅｘ　ｖｉｒｕｓ　１ｅｎｔｒｙ　ａｎｄ　ｃｅｌ－ｔｏ－ｃｅｌ　ｓｐｒｅａｄ［Ｊ］．Ｊ　Ｖｉｒｏｌ，２０１１，８５
（９）：４３８６－４３９８．
［６７］ＬＩＮ　Ｌ　Ｔ，ＣＨＥＮ　Ｔ　Ｙ，ＬＩＮ　Ｓ　Ｃ，ｅｔ　ａｌ．Ｂｒｏａｄ－ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ａｎｔｉｖｉｒａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｃｈｅｂｕｌａｇｉｃ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ａｇａｉｎｓｔ　ｖｉｒｕｓｅｓ
ｔｈａｔ　ｕｓｅ　ｇｌｙｃｏｓａｍｉｎｏｇｌｙｃａｎｓ　ｆｏｒ　ｅｎｔｒｙ［Ｊ］．ＢＭＣ　Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ，２０１３，１３：１８７－２０２．
５６２　 化　学　研　究 ２０１４年
［６８］ＹＡＮＧ　Ｙ　Ｊ，ＸＩＵ　Ｊ　Ｈ，ＺＨＡＮＧ　Ｌ　Ｆ，ｅｔ　ａｌ．Ａｎｔｉｖｉｒａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ｔｏｗａｒｄ　ｈｕｍａｎ　ｅｎｔｅｒｏｖｉｒｕｓ　７１　ｉｎ　ｖｉｔｒｏ　ａｎｄ　ｉｎ
ｖｉｖｏ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｍｅｄｉｃｉｎｅ，２０１２，２０（１）：６７－７０．
［６９］ＬＩＮ　Ｃ　Ｃ，ＨＳＵ　Ｙ　Ｆ，ＬＩＮ　Ｔ　Ｃ．Ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ａｎｄ　ｐｕｎｉｃａｌｉｎ　ｏｎ　ｃａｒｒａｇｅｅｎａｎ－ｉｎｄｕｃｅｄ　ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ　ｉｎ　ｒａｔｓ［Ｊ］．Ａｍ
Ｊ　Ｃｈｉｎ　Ｍｅｄ，１９９９，２７（３／４）：３７１－３７６．
［７０］ＡＤＡＭＳ　Ｌ　Ｓ，ＳＥＥＲＡＭ　Ｎ　Ｐ，ＡＧＧＡＲＷＡＬ　Ｂ　Ｂ，ｅｔ　ａｌ．Ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｊｕｉｃｅ，ｔｏｔａｌ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｅｌａｇｉｔａｎｎｉｎｓ，ａｎｄ　ｐｕｎｉ－
ｃａｌａｇｉｎ　ｓｕｐｐｒｅｓｓ　ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ　ｃｅｌ　ｓｉｇｎａｌｉｎｇ　ｉｎ　ｃｏｌｏｎ　ｃａｎｃｅｒ　ｃｅｌｓ［Ｊ］．Ｊ　Ａｇｒｉｃ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ，２００６，５４（３）：９８０－９８５．
［７１］ＲＯＪＡＮＡＴＨＡＭＭＡＮＥＥ　Ｌ，ＰＵＩＧ　Ｋ　Ｌ，ＣＯＭＢＳ　Ｃ　Ｋ．Ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌｓ　ａｎｄ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｉｎｈｉｂｉｔ　ｎｕｃｌｅａｒ　ｆａｃｔｏｒ　ｏｆ　ａｃ－
ｔｉｖａｔｅｄ　Ｔ－Ｃｅｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ａｎｄ　ｍｉｃｒｏｇｌｉａｌ　ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ　ｉｎ　ｖｉｔｒｏ　ａｎｄ　ｉｎ　ａ　ｔｒａｎｓｇｅｎｉｃ　ｍｏｕｓｅ　ｍｏｄｅｌ　ｏｆ　Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ　ｄｉｓｅａｓｅ［Ｊ］．Ｊ　Ｎｕｔｒ，
２０１３，１４３（５）：５９７－６０５．
［７２］ＨＯＬＬＥＢＥＥＣＫ　Ｓ，ＷＩＮＡＮＤ　Ｊ，ＨＥＲＥＮＴ　Ｍ　Ｆ，ｅｔ　ａｌ．Ａｎｔｉ－ｉｎａｍｍａｔｏｒｙ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ（ｐｕｎｉｃａ　ｇｒａｎａｔｕｍＬ）
ｈｕｓｋ　ｅｌａｇｉｔａｎｎｉｎｓ　ｉｎ　ｃａｃｏ－２ｃｅｌｓ，ａｎ　ｉｎ　ｖｉｔｒｏ　ｍｏｄｅｌ　ｏｆ　ｈｕｍａｎ　ｉｎｔｅｓｔｉｎｅ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ　Ｆｕｎｃｔ，２０１２，３（８）：８７５－８８５．
［７３］ＲＯＳＥＮＢＬＡＴ　Ｍ，ＶＯＬＫＯＶＡ　Ｎ，ＡＶＩＲＡＭ　Ｍ．Ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｐｈｙｔｏｓｔｅｒｏｌ（β－ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ）ａｎｄ　ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌｉｃ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ
（ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ）ａｄｄｉｔｉｏｎ　ｔｏ　ｓｔａｔｉｎ，ｓｉｇｎｉｃａｎｔｌｙ　ｐｒｏｔｅｃｔｅｄ　ａｇａｉｎｓｔ　ｍａｃｒｏｐｈａｇｅ　ｆｏａｍ　ｃｅｌｓ　ｆｏｒｍａｔｉｏｎ［Ｊ］．Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ，
２０１３，２２６（１）：１１０－１１７．
［７４］ＧＵＡＮ　Ｓ，ＷＡＮＧ　Ｚ　Ｎ，ＨＵＡＮＧ　Ｙ　Ｘ，ｅｔ　ａｌ．Ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ｅｘｈｉｂｉｔｓ　ｎｅｇａｔｉｖｅ　ｒｅｇｕｌａｔｏｒｙ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｎ　ＬＰＳ　ｉｎｄｕｃｅｄ　ａｃｕｔｅ　ｌｕｎｇ
ｉｎｊｕｒｙ［Ｊ］．Ｅｕｒ　Ｆｏｏｄ　Ｒｅｓ　Ｔｅｃｈｎｏｌ，２０１４（ＤＯＩ：１０．１００７／ｓ００２１７－０１４－２２８０－２）．
［７５］ＩＴＯ　Ｈ，ＬＩ　Ｐ，ＫＯＲＥＩＳＨＩ　Ｍ，ｅｔ　ａｌ．Ｅｌａｇｉｔａｎｎｉｎ　ｏｌｉｇｏｍｅｒｓ　ａｎｄ　ａ　ｎｅｏｌｉｇｎａｎ　ｆｒｏｍ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ａｒｉｌｓ　ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ
ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｆｏｒｍａｔｉｏｎ　ｏｆ　ａｄｖａｎｃｅｄ　ｇｌｙｃａｔｉｏｎ　ｅｎｄ　ｐｒｏｄｕｃｔｓ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ，２０１４，１５２：３２３－３３０．
［７６］ＯＬＡＪＩＤＥ　Ｏ　Ａ，ＫＵＭＡＲ　Ａ，ＶＥＬＡＧＡＰＵＤＩ　Ｒ，ｅｔ　ａｌ．Ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ｉｎｈｉｂｉｔｓ　ｎｅｕｒｏｉｎａｍｍａｔｉｏｎ　ｉｎ　ＬＰＳ－ａｃｔｉｖａｔｅｄ　ｒａｔ　ｐｒｉ－
ｍａｒｙ　ｍｉｃｒｏｇｌｉａ［Ｊ］．Ｍｏｌ　Ｎｕｔｒ　Ｆｏｏｄ　Ｒｅｓ，２０１４，５８（９）：１８４３－１８５１．
［７７］ＬＩＮ　Ｃ　Ｃ，ＨＳＵ　Ｙ　Ｆ，ＬＩＮ　Ｔ　Ｃ，ｅｔ　ａｌ．Ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ａｎｄ　ｈｅｐａｔｏｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ａｎｄ　ｐｕｎｉｃａｌｉｎ　ｏｎ　ｃａｒｂｏｎ　ｔｅｔ－
ｒａｃｈｌｏｒｉｄｅ－ｉｎｄｕｃｅｄ　ｌｉｖｅｒ　ｄａｍａｇｅ　ｉｎ　ｒａｔｓ［Ｊ］．Ｊ　Ｐｈａｒｍ　Ｐｈａｒｍａｃｏｌ，１９９８，５０（７）：７８９－９４．
［７８］ＬＩＮ　Ｃ　Ｃ，ＨＳＵ　Ｙ　Ｆ，ＬＩＮ　Ｔ　Ｃ，ｅｔ　ａｌ．Ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ａｎｄ　ｈｅｐａｔｏｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ａｎｄ　ｐｕｎｉｃａｌｉｎ　ｏｎ　ａｃｅｔａｍｉｎｏ－
ｐｈｅｎ－ｉｎｄｕｃｅｄ　ｌｉｖｅｒ　ｄａｍａｇｅ　ｉｎ　ｒａｔｓ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｔｈｅｒ　Ｒｅｓ，２００１，１５（３）：２０６－２１２．
［７９］ＲＯＳＥＮＢＬＡＴ　Ｍ，ＡＶＩＲＡＭ　Ｍ．Ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｊｕｉｃｅ　ｐｒｏｔｅｃｔｓ　ｍａｃｒｏｐｈａｇｅｓ　ｆｒｏｍ　ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ　ａｃｃｕｍｕｌａｔｉｏｎ：ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ
ｅｆｆｅｃｔ　ｏｎ　ＤＧＡＴ１ａｃｔｉｖｉｔｙ　ａｎｄ　ｏｎ　ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ　ｂｉｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓ［Ｊ］．Ａｎｎ　Ｎｕｔｒ　Ｍｅｔａｂ，２０１１（５８）：１－９．
［８０］ＷＵ　Ｄ，ＭＡ　Ｘ　Ｆ，ＴＩＡＮ　Ｗ　Ｘ．Ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｈｕｓｋ　ｅｘｔｒａｃｔ，ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ａｎｄ　ｅｌａｇｉｃ　ａｃｉｄ　ｉｎｈｉｂｉｔ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄ　ｓｙｎｔｈａｓｅ　ａｎｄ　ａｄｉ－
ｐｏｇｅｎｅｓｉｓ　ｏｆ　３Ｔ３－Ｌ１ａｄｉｐｏｃｙｔｅ［Ｊ］．Ｊ　Ｆｕｎｃｔ　Ｆｏｏｄ，２０１３，５（２）：６３３－６４１．
［８１］ＬＥＩ　Ｆ，ＺＨＡＮＧ　Ｘ　Ｎ，ＷＡＮＧ　Ｗ，ｅｔ　ａｌ．Ｅｖｉｄｅｎｃｅ　ｏｆ　ａｎｔｉ－ｏｂｅｓｉｔｙ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｌｅａｆ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｉｎ　ｈｉｇｈ－ｆａｔ　ｄｉｅｔ　ｉｎ－
ｄｕｃｅｄ　ｏｂｅｓｅ　ｍｉｃｅ［Ｊ］．Ｉｎｔ　Ｊ　Ｏｂｅｓｉｔｙ，２００７，３１（６）：１０２３－１０２９．
［８２］ＧＲＥＥＮＳＰＡＮ　Ｐ，ＤＯＲＳＥＹ　Ｐ　Ｇ．Ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｊｕｉｃｅ，ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ａｎｄ　ｅｌａｇｉｃ　ａｃｉｄ　ｏｎ　ｆｒｕｃｔｏｓｅ　ｍｅｄｉａｔｅｄ　ｇｌｙｃａｔｉｏｎ
ｏｆ　ａｌｂｕｍｉｎ［Ｃ］．Ｐｌａｎｔａ　Ｍｅｄ，２０１２：７８．
［８３］ＯＥＬＲＩＣＨＳ　Ｐ　Ｂ，ＰＥＡＲＣＥ　Ｃ　Ｍ，ＺＨＵ　Ｊ，ｅｔ　ａｌ．Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｅｒｍｉｎａｌｉｎ：Ａ　ｔｏｘｉｃ　ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ
ｔａｎｎｉｎ　ｆｒｏｍ　ｔｅｒｍｉｎａｌｉａ　ｏｂｌｏｎｇａｔａ［Ｊ］．Ｎａｔ　Ｔｏｘｉｎｓ，１９９４，２（３）：１４４－１５０．
［８４］ＦＩＬＩＰＰＩＣＨ　Ｌ　Ｊ，ＺＨＵ　Ｊ，ＡＬＳＡＬＡＭＩ　Ｍ　Ｔ，ｅｔ　ａｌ．Ｈｅｐａｔｏｔｏｘｉｃ　ａｎｄ　ｎｅｐｈｒｏｔｏｘｉｃ　ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ　ｉｎ　ｔｅｒｍｉｎａｌｉａ　ｏｂｌｏｎｇａｔａ ［Ｊ］．
Ｒｅｓ　Ｖｅｔ　Ｓｃ，１９９１，５０（２）：１７０－１７７．
［８５］ＣＥＲＤＡ　Ｂ，ＬＬＯＲＡＣＨ　Ｒ，ＣＥＲＯＮ　Ｊ　Ｊ，ｅｔ　ａｌ．Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｂｉｏａｖａｉｌａｂｉｌｉｔｙ　ａｎｄ　ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｒａｔ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ，
ａｎ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌ　ｆｒｏｍ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｊｕｉｃｅ［Ｊ］．Ｅｕｒ　Ｊ　Ｎｕｔｒ，２００３，４２（１）：１８－２８．
［８６］ＳＥＥＲＡＭ　Ｎ　Ｐ，ＨＥＮＮＩＮＧ　Ｓ　Ｍ，ＺＨＡＮＧ　Ｙ　Ｊ，ｅｔ　ａｌ．Ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｊｕｉｃｅ　ｅｌａｇｉｔａｎｎｉｎ　ｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓ　ａｒｅ　ｐｒｅｓｅｎｔ　ｉｎ　ｈｕｍａｎ
ｐｌａｓｍａ　ａｎｄ　ｓｏｍｅ　ｐｅｒｓｉｓｔ　ｉｎ　ｕｒｉｎｅ　ｆｏｒ　ｕｐ　ｔｏ　４８ｈｏｕｒｓ［Ｊ］．Ｊ　Ｎｕｔｒ，２００６，１３６（１０）：２４８１－２４８５．
［８７］ＭＥＲＴＥＮＳ－ＴＡＬＣＯＴＴ　Ｓ　Ｕ，ＪＩＬＭＡ－ＳＴＯＨＬＡＷＥＴＺ　Ｐ　Ｒ　Ｊ，ＨＩＮＧＯＲＡＮＩ　Ｌ，ｅｔ　ａｌ．Ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ，ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ，ａｎｄ　ａｎ－
ｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ（ｐｕｎｉｃａ　ｇｒａｎａｔｕｍＬ）ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌｓ　ａｆｔｅｒ　ｉｎｇｅｓｔｉｏｎ　ｏｆ　ａ　ｓｔａｎｄａｒｄｉｚｅｄ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｉｎ　ｈｅａｌｔｈｙ　ｈｕ－
ｍａｎ　ｖｏｌｕｎｔｅｅｒｓ［Ｊ］．Ｊ　Ａｇｒｉｃ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ，２００６，５４（２３）：８９５６－８９６１．
［８８］ＣＥＲＤＡ　Ｂ，ＥＳＰＩＮ　Ｊ　Ｃ，ＰＡＲＲＡ　Ｓ，ｅｔ　ａｌ．Ｔｈｅ　ｐｏｔｅｎｔ　ｉｎ　ｖｉｔｒｏ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ｅｌａｇｉｔａｎｎｉｎｓ　ｆｒｏｍ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｊｕｉｃｅ　ａｒｅ　ｍｅｔａｂ－
ｏｌｉｚｅｄ　ｉｎｔｏ　ｂｉｏａｖａｉｌａｂｌｅ，ｂｕｔ　ｐｏｏｒ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ｈｙｄｒｏｘｙ－６Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏｐｙｒａｎ－６－ｏｎｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　ｂｙ　ｔｈｅ　ｃｏｌｏｎｉｃ　ｍｉｃｒｏｏｒａ　ｏｆ
ｈｅａｌｔｈｙ　ｈｕｍａｎｓ［Ｊ］．Ｅｕｒ　Ｊ　Ｎｕｔｒ，２００４，４３（４）：２０５－２２０．
［８９］ＣＥＲＤＡ　Ｂ，ＣＥＥＲＯＮ　Ｊ　Ｊ，ＴＯＭＡＳ－ＢＡＲＢＥＲＡＮ　Ｆ　Ａ，ｅｔ　ａｌ．Ｒｅｐｅａｔｅｄ　ｏｒａｌ　ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｈｉｇｈ　ｄｏｓｅｓ　ｏｆ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ
ｅｌａｇｉｔａｎｎｉｎ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ｔｏ　ｒａｔｓ　ｆｏｒ　３７ｄａｙｓ　ｉｓ　ｎｏｔ　ｔｏｘｉｃ［Ｊ］．Ｊ　Ａｇｒｉｃ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ，２００３，５１（１１）：３４９３－３５０１．
［责任编辑：毛立群］