全 文 ：收稿日期:2008-04-15
作者简介:田冶(1983-), 男(汉族), 山西长治人 ,博士研究生;汤海峰(1971-), 男(汉族),山东兖州人 , 副教授 , 主要
从事天然药物研究 , Tel.029-84775471, E-mailtanghaifeng71@126.com。
文章编号:1006-2858(2009)03-0191-05
假奓包叶的抗菌活性成分
田　冶1, 2 , 汤海峰 1 , 邱　峰2 , 王晓娟 3 , 薛改进 2 , 李　军 2
(1.第四军医大学 西京医院 , 陕西 西安 710032;2.沈阳药科大学 中药学院 ,辽宁 沈阳 110016;
3.第四军医大学 口腔医院 ,陕西 西安 710032)
摘要:目的 研究假奓包叶的抗菌活性成分。方法 在抗菌药理活性跟踪下 , 应用多种色谱技术进
行化合物分离 , 运用波谱分析法和化学手段鉴定其结构。结果 从具有明显抗菌活性的部位分离得
到了 8个化合物 , 分别鉴定为洋芹素(1)、木樨草素(2)、穗花杉双黄酮(3)、丹皮酚(4)、脱镁叶绿
素 a(5)、132S-羟基脱镁叶绿素 a(6)、 β -谷甾醇(7)、豆甾醇(8)。结论 化合物 4-6为首次从假奓
包叶属植物中得到。药理实验表明 , 化合物 1-6有一定的抑制大肠杆菌的活性;化合物 4-6为首次
从假奓包叶属植物中得到。药理实验表明 , 化合物 1-6有一定的抑制大肠杆菌的活性;其中化合物
3-6还具有抑制金黄色葡萄球菌的活性 ,化合物 4活性最显著。
关键词:假奓包叶;抑菌作用;化学成分
中图分类号:R284.1　　　文献标志码:A
　　假奓包叶 [ Discocleidionrufescens(Franch.)
PaxetHofm.]为大戟科假奓包叶属植物 ,主要分
布于陕西 、甘肃 、河南等地 。根皮可入药 ,具有清
热解毒 、泄水消积的功效 , 用于水肿 、食积 、毒
疮 [ 1-2] ,为第四军医大学口腔医院制剂 “金沙叶 ”
(口腔贴膜抗菌药)的主要组成药物 。假奓包叶
化学成分的研究报道较少[ 3-4] ,而其药理活性的
研究尚未见报道 。
为了阐明其抗菌药效的物质基础和开发现代
中药新药 ,作者在药理活性跟踪下 ,对其化学成分
进行研究 。对假奓包叶提取物活性测试结果表
明 ,其水和乙醇提取物对金黄色葡萄球和大肠杆
菌有较强的抑制作用。本研究采用活性跟踪法 ,
对假奓包叶中的抑菌活性成分进行分离鉴定 ,从
具有明显抗菌活性的部位分离到了 8个化合物并
鉴定为洋芹素(1)、木樨草素(2)、穗花杉双黄酮
(3)、丹皮酚(4)、脱镁叶绿素 a(5)、132S-羟基脱
镁叶绿素 a(6)、 β -谷甾醇(7)和豆甾醇(8)。其
中化合物 4-6为首次从该属植物中得到 。
抗菌实验结果表明 ,化合物 3-6有良好的抑
制金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的活性;化合物 1-
2有一定的抑制大肠杆菌的活性。
1　仪器与材料
XT-5熔点仪(北京科仪电光仪器厂 ,温度未
校正), MicromassQuatro质谱仪 (美国 Mi-
cromass公司), BrukerARX300型核磁共振光谱
仪(瑞士 Bruker公司),色谱用硅胶和硅胶预制板
(青岛海洋化工集团公司),葡聚糖凝胶 Sephadex
LH-20(美国 AmershamBiosciences公司), SHZ-
95型循环水式多用真空泵(河南巩义市英峪予华
仪器厂),麦氏比浊仪(法国 Merieux公司)。
所用试剂均为分析纯 。M-H肉汤培养基(北
京奥博星生物制品有限公司)。
植物样品于 2006年 9月采自秦岭 ,由陕西中
医学院生药系雷国莲教授鉴定为 D.rufescens的
地上部分。对照药物为板蓝根颗粒(广州白云山
中药厂),批准文号:国药准字 ZZ44023485.
金黄色 葡 萄 球 (Staphylococuusaureus)
ATCC25923 和 大 肠 杆 菌 (Escherichiacoli)
ATCC27853购自卫生部药品生物制品检验鉴定
所 。
2　提取分离
在抗菌活性的跟踪下 ,对提取方法进行考察 ,
活性指标为最低抑菌浓度 (minimum inhibitory
第 26卷 第 3期
2 0 0 9 年 3 月
沈　阳　药　科　大　学　学　报
JournalofShenyangPharmaceuticalUniversity
Vol.26 　No.3
Mar.2009 p.191
DOI :10.14066/j.cnki.cn21-1349/r.2009.03.006
concentration, MIC)。乙醇提取新鲜样品 、乙醇提
取干燥样品 、水提取新鲜样品和水提取干燥样品
的提取物以及对照药物板蓝根颗粒剂对 S.aureu
和 E.coli的 MIC分别为:0.317、0.114、0.234、
0.500、 0.325和 0.634、 0.228、 0.468、 0.500、
0.325 g·L-1。其中乙醇提取干燥假奓包叶地上
部分具有较好的抗金黄色葡萄球菌和大肠杆菌活
性 。
取干燥假奓包叶地上部分 7 kg,以体积分数
为 95%的工业乙醇溶液加热回流提取 3次 ,每次
2 h,过滤 ,滤液合并 ,浓缩至密度 1.1左右 (室
温),再依次用石油醚 、乙醚 、正丁醇萃取 ,分别得
到石油醚 [ (MICS.aureus=0.400 g·L-1 , MIC
E.coli=0.400 g·L-1)] 、乙醚 (MICS.aureus=
0.281 g·L-1 , MICE.coli=0.561 g·L-1)和正丁
醇(MICS.aureus=0.319 g·L-1 , MICE.coli=
0.319 g·L-1)3个萃取部位。取乙醚萃取部位
45 g,经快速硅胶柱色谱 ,以氯仿-丙酮系统(体积
比为 40∶1、20∶1、7∶1、4∶1)梯度洗脱 ,得 4个组分。
其中组分Ⅱ(8.7 g, MICS.aureus=0.253g·L-1 ,
MICE.coli=0.505 g·L-1)和 Ⅳ (7.2 g, MIC
S.aureus = 0.883g·L-1 , MICE.col i =
0.441 g·L-1)抑菌活性较强 。 Ⅱ和Ⅳ经反复硅胶
柱色谱(氯仿 -丙酮洗脱)和 SephadexLH-20凝胶
过滤(氯仿-甲醇系统 ,体积比为 1∶1),得到化合
物 1(25 mg)、2(16 mg)、3(13mg)、4(35 mg)、5
(25mg)、6(20mg)、7(15mg)和 8(30mg)。其
中 ,化合物 1-6抑制金黄色葡萄球菌和大肠杆菌
的 MIC分别为:>(0.100, 0.100)、 >(0.100, 0.
050)、(0.050, 0.025)、(0.012, 0.012)、(0.025,
0.025)、(0.025 , 0.025)g·L-1。
3　结构鉴定
化合物 1:黄色粉末(甲醇), mp>300 ℃,浓
硫酸反应显黄色 ,盐酸 -镁粉反应阳性 , FeCl3反应
显黑色 。 1H-NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ:12.98
(1H, s, 5-OH)、10.84(1H, s, 7-OH)、10.38(1H,
s, 4′-OH)、6.79(1H, s, H-3)、6.49(1H, d, J=1.6
Hz, H-8)、6.19(1H, d, J=1.6 Hz, H-6)、7.93
(2H, d, J=8.8 Hz, H-2′, 6′)、6.91(2H, d, J=8.8
Hz, H-3′, 5′)。以上数据与文献 [ 5]对照一致 ,确
定化合物 1为洋芹素 。
化合物 2:黄色粉末(甲醇), mp>300 ℃,浓
硫酸反应显橙色 ,盐酸 -镁粉反应显淡红色 , FeCl3
反应显蓝黑色。 1H-NMR(300 MHz, DMSO-d6)
δ:12.99(1H, s, 5-OH)、10.80(1H, s, 7-OH)、9.91
(1H, s, 3′-OH)、9.40(1H, s, 4′-OH)、6.46(1H,
d, J=2.0 Hz, H-8)、6.20(1H, d, J=2.0 Hz, H-
6)、7.60(2H, m, H-2′, H-6′)、6.81(1H, d, J=8.2
Hz, H-5′)。以上数据与文献 [ 6]对照一致 ,确定
化合物 2为木樨草素 。
化合物 3:黄色粉末(甲醇), mp>300 ℃,浓
硫酸反应显土黄色 ,盐酸-镁粉反应阳性 , FeCl3反
应阳性 。NMR谱峰信号数量为单黄酮类化合物
峰信号的两倍 ,提示该化合物为双黄酮类化合物。
1H-NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ:13.1(1H, brs)、
12.98(1H, brs)分别为黄酮化合物 A环和 A′环 5
位羟基质子信号;10.82(1H, s)、10.28(1H, s)为
另外两个酚羟基质子信号;在芳香质子区共有 12
个质子信号:6.84(1H, s)、6.80(1H, s)为 C环和
C′环 3位质子信号;6.47(1H, d, J=1.7Hz)、6.
20(1H, d, J=1.7Hz)为 A环上处于间位的两个
质子信号 ,分别为 8位和 6位质子信号;6.42
(1H, s)为 A′环上的质子信号 ,因其为单峰 ,可推
断 A′环的 8位或 6位被取代 。 7.57(2H, d, J=8.
6 Hz)、6.73(2H, d, J=8.6 Hz)为 B′环上两对对
称的邻位质子信号;8.00(2H, m)、7.16(1H, d, J
=9.3 Hz)为 B环质子信号 ,分别为 6′、2′、5′位质
子信号 ,可推断 B环 3′、4′位被取代。综上所述 ,
推断该化合物为两个洋芹素通过 6-3′或 8-3′键
相连 。 13C-NMR(CDCl3 , 300 MHz)δ:163.9(C-
2)、102.7(C-3)、182.3(C-4)、160.6(C-5)、98.
9(C-6)、 163.8(C-7)、 94.2(C-8)、 157.5(C-
9)、103.6(C-10)、120.1(C-1′)、127.9(C-2′)、
121.5(C-3′)、159.6(C-4′)、116.2(C-5′)、131.
5(C-6′)、164.2(C-2″)、103.1(C-3″)、181.9(C-
4″)、159.6(C-5″)、98.9(C-6″)、161.1(C-7″)、
103.8(C-8″)、 154.4(C-9″)、 103.8(C-10″)、
121.1(C-1 )、 128.3(C-2 )、 115.9(C-3 )、
160.6(C-4 )、115.9(C-5 )、128.3(C-6 )。以
上数据与文献 [ 7]对照一致 ,确定化合物 3为穗
花杉双黄酮 。
化合物 4:白色针状结晶 (氯仿 ), mp52 ～
53℃,与三氯化铁反应显蓝黑色。 ESI-MSm/z:
167[ M+H] + , 189[ M+Na] +, 205[ M+K] +。
1H-NMR(CDCl3 , 300MHz)δ:12.75(1H, s, OH)、
192 沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 26卷　
7.63(1H, d, J=8.7 Hz, H-6)、6.42(2H, m, H-3,
H-5)、 3.84(3H, s, OMe)、 2.54(3H, s, CH3)。
13C-NMR(CDCl3 , 300 MHz)δ:113.5(C-1)、
165.7(C-2)、100.4(C-3)、164.9(C-4)、107.2(C-
5)、1321.5(C-6)、55.2(OMe)、25.8(CH3)、202.
6(CO)。以上数据与文献 [ 8]报道一致 ,故化合
物 4鉴定为丹皮酚。
化合物 5:黑绿色胶状物。 EI-MSm/z:870
[ M] +、 842 [ M-CO] +、 591 [ M-phytyl] +、 279
[ phytyl] +。其 NMR谱显示典型的叶绿素类卟
啉化合物的特征 。 1H-NMR(CDCl3 , 300 MHz)δ:
9.60(1H, s, H-10)、9.52(1H, s, H-5)、8.80(1H,
s, H-20)、8.00(1H, dd, J=17.6, 11.6Hz, H-31)、
6.38(1H, d, J=18.4 Hz, H-32)、6.36(1H, s, H-
13
2)、6.16(1H, d, J=11.6Hz, H′-32)、5.18(1H,
t, J=6.8 Hz, H-phytyl2)、4.60(3H, m, H-18, H-
phytyl1)、4.44(1H, m, H-17)、3.88(3H, s, CH3 -
13
4)、3.78(3H, s, CH3 -71)、3.69(2H, q, J=7.3
Hz, H-81)、3.40(3H, s, CH3-21)、3.30(3H, s, H-
17
1)、2.69(1H, m, H-171)、2.53(1H, m, H-172)、
2.28, 2.20(each1H, m, H′-171 and172)、1.95
(3H, d, J=7.2 Hz, CH3-181)、1.82(3H, t, J=7.6
Hz, CH3-82 )、 1.78 (3H, s, CH3 -phytyl3a)。
13C-NMR(CDCl3 , 75 MHz)δ:142.9(C-1)、132.4
(C-2)、136.6(C-3)、136.4(C-4)、98.3(C-5)、
155.4(C-6)、136.1(C-7)、144.4(C-8)、150.5(C-
9)、104.8(C-10)、137.1(C-11)、129.8(C-12)、
129.6(C-13)、149.1(C-14)、105.8(C-15)、161.1
(C-16)、51.5(C-17)、50.3(C-18)、 171.3(C-
19)、92.1(C-20)、 12.8(C-21)、 129.9(C-31)、
122.1(C-32)、11.1(C-71)、19.6(C-81)、17.4(C-
8
2)、12.9(C-121)、189.7(C-131)、65.9(C-132)、
168.9(C-133)、53.1(C-134)、31.1(C-171)、29.2
(C-172)、172.3(C-173)、22.1(C-181);phytyl:
61.1(C-1)、117.1(C-2)、142.3(C-3)、16.1(C-
3a)、39.6(C-4)、 24.8(C-5)、36.1(C-6)、 32.9
(C-7)、19.1(C-7a)、37.3(C-8)、24.9(C-9)、37.
5(C-10)、32.9(C-11)、19.6(C-11a)、37.6(C-
12)、24.2(C-13)、39.5(C-14)、27.9(C-15)、22.8
(C-15a)、22.1(C-16)。以上数据与文献 [ 9-10]
对照一致 ,并与标准品 TLC对照 ,确定化合物 5
为脱镁叶绿素 a。其结构式见图 1。
化合物 6:黑绿色胶状物。 EI-MSm/z:886
[ M] +、 607 [ M-phytyl] +、 278 [ Phytyl-H] +。其
NMR谱显示典型的叶绿素类卟啉化合物的特征。
1H-NMR(CDCl3 , 75MHz)δ:9.80(1H, s, H-10)、
9.29(1H, s, H-5)、8.60(1H, s, H-20)、7.80(1H,
dd, J=17.6, 11.6 Hz, H-31)、6.30(1H, d, J=
17.6Hz, H-32)、 6.19(1H, d, J=11.6 Hz, H′-
3
2)、5.55(1H, brs, OH)、5.26(1H, t, J=4.4 Hz,
H-phytyl2)、 4.56(2H, d, J=4.4 Hz, H-phytyl
1)、4.53(1H, brd, J=7.2 Hz, H-18)、4.19(1H,
brd, J=6.4 Hz, H-17)、3.78(3H, s, CH3-134)、3.
66(2H, q, J=7.6 Hz, H-81)、3.63(3H, s, CH3 -
7
1)、3.42(3H, s, CH3 -21)、3.28(3H, s, CH3 -121)、
2.99(1H, m, H-171)、2.60(1H, m, H-172)、2.36
(2H, m, H′-171 andH′-172)、1.85(2H, t, J=7.6
Hz, H-phytyl4)、0.86(6H, d, J=6.4 Hz、CH3 -
phytyl15aand16)、0.81(3H, d, J=5.6 Hz, CH3 -
phytyl7aor11a)、0.78(3H, d, J=6.0 Hz, CH3 -
phytyl7aor11a)。 13C-NMR(CDCl3 , 75 MHz)δ:
142.1(C-1)、131.4(C-2)、136.5(C-3)、136.6(C-
4)、98.7(C-5)、155.8(C-6)、136.8(C-7)、145.8
(C-8)、 150.4(C-9)、 104.6(C-10)、137.7(C-
11)、129.3(C-12)、29.6(C-13)、 149.1(C-14)、
108.2(C-15)、162.7(C-16)、52.9(C-17)、50.1
(C-18)、172.5(C-19)、93.3(C-20)、12.4(C-21)、
129.2(C-31)、 123.6(C-32)、 11.5(C-71)、 19.4
(C-81)、 17.9(C-82)、 12.4(C-121)、191.5(C-
13
1)、89.7(C-132)、173.6(C-133)、53.8(C-134)、
31.8(C-171)、29.7(C-172)、173.2(C-173)、22.6
(C-181);phytyl:61.5(C-1)、117.6(C-2)、142.8
(C-3)、16.7(C-3a)、39.4(C-4)、25.6(C-5)、36.
1(C-6)、 32.7(C-7)、19.7(C-7a)、 37.5(C-8)、
24.7(C-9)、37.8(C-10)、32.9(C-11)、19.6(C-
11a)、37.3(C-12)、24.8(C-13)、39.2(C-14)、27.
1(C-15)、22.8(C-15a)、22.8(C-16)。与 132S-羟
基脱镁叶绿素 a的 1H-NMR和 13C-NMR数据对
照 [ 9] ,基本一致。 C-132的构型根据氢谱中的
13
2 -OH信号(δ5.59)和 17-H信号(δ4.17)确定
为 S型 ,如为 R型则上述 2个质子信号分别出现
在 δ5.34和 4.69[ 10-11] 。并与标准品 TLC对照 ,
确定化合物 6为 132S-羟基脱镁叶绿素 a。其结构
式见图 1。
193第 3期 田　冶等:假奓包叶的抗菌活性成分
Fig.1　Isolatedandidentifiedcompoundsintheresearch
　　化合物 7:无色片状结晶 (氯仿), mp147 ～
149℃。EI-MSm/z:412(M)+、 397、 369、 271、
255、231、213。与对照品混合熔点不下降 ,与对照
品 TLC对照 , Rf值相同 ,确定化合物 7为豆甾
醇 。
化合物 8:无色针晶(氯仿), mp140-142 ℃。
Liebermann-Burchard反应呈紫红色 。与标准品共
薄层 , Rf值及显色行为均一致 ,且与标准品的混
合熔点不下降 ,确定化合物 8为 β -谷甾醇。
4　抑菌活性测定
待测样品最小抑菌浓度(MIC)测定:以金葡
菌(S.aureus)和大肠杆菌(E.coli)为实验菌株 ,
采用微量肉汤倍比稀释法测定了待测物的体外抑
菌活性 。在 96孔微板上依次加入用肉汤作倍比
稀释的样品溶液 ,再加入同体积配制的肉汤菌液
(细菌终浓度为 1×10-8CFU·L-1)。各孔中的样
品浓度依次递减 ,最后一孔未加样品作为对照。
于 37℃培养 24 h后观察 ,无菌生长的最低浓度
为供试样品的 MIC值。
实验结果表明 ,脱镁叶绿素 a、132S-羟基脱镁
叶绿素对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌有明显的抑
制作用 。据文献报道 ,其抗菌活性与光照强度有
关 ,光敏抗菌作用与单线态氧有关[ 10] 。
5　讨论
本文作者首次对假奓包叶的抗菌活性成分进
行了研究。丹皮酚为首次从假奓包叶属植物中分
离鉴定 ,其不仅有较强的体内抗菌活性 [ 11] ,还有
显著的体外抗菌活性 。
Nishikawa等人曾报道洋芹素对金黄色葡萄
球菌的 MIC为 4 mg·L-1 [ 12] ,而本文作者以及
Basile等人 [ 13]的研究表明洋芹素金黄色葡萄球
菌无明显抑制作用 ,这样的差异可能由测试方法 、
培养基缓冲盐的含量 、样品溶解度等原因造
成 [ 14] 。洋芹素 、木樨草素均对革兰氏阴性菌大肠
杆菌均有不同程度的一定抑制作用 。虽然其抗菌
活性较低 ,但它们仍可能作为先导化合物通过结
构修饰等方法为最终发现新的抗菌物质提供基
础 [ 14] 。
由于正丁醇萃取部位具有较强的抗菌活性 ,
本课题对其研究正在进行中。
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Antibacterialconstituentsofextractsoftheaerial
partsofDiscocleidionrufescens
TIANYe1, 2 , TANGHai-feng1 , QIUFeng2 , WANGXiao-juan3 , XUEGai-jin2 , LIJun2
(1.DepartmentofPharmacy, XijingHospital, FourthMilitaryMedicalUniversity, Xian　710032, China;2.
ShenyangPharmaceuticalUniversity, Shenyang　110016, China;3.DepartmentofPharmacy, SchoolofSto-
matology, FourthMilitaryMedicalUniversity, Xian　710032, China)
Abstract:ObjectiveToscreeneffectiveconstituentsoftheaerialpartsofDiscocleidionrufescensagainst
bacteria.MethodsCompoundswereisolatedbybioassay-guidedfractionationmethodwithacombinationof
extractionandpartitionaswelasmulti-chromatography.Theirstructuresweredeterminedbyspectralanaly-
sisandchemicalevidences.ResultsEightcompoundswereisolatedfromtheantibacterialactivefractionand
identifiedasapigenin(1), luteolin(2), amentoflavone(3), paeonol(4), pheophytina(5), 132S-
hydroxypheophytina(6), β-stitosterol(7)andstigmasterol(8).ConclusionsCompounds4 -6 areisolated
fromtheplantofgenusDiscocleidionforthefirsttime.Thepharmacologicalresultsshowsthatcompounds1
-6exhibitcertaininhibitoryfunction.Theactivitiesofcompound4 arethehighest.
Keywords:Discocleidionrufescens;bacteriostasis;chemicalconstitutent
195第 3期 田　冶等:假奓包叶的抗菌活性成分