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荚迷属植物化学成分及生物活性研究进展



全 文 :天然产物研究与开发 NatProdResDev2008, 20:939-943
文章编号:1001-6880(2008)05-0939-05
 
 
 收稿日期:2007-07-23   接受日期:2007-09-29
 基金项目:江西农业大学博士基金;江西农业大学校基金
*通讯作者 Tel:86-015979170780;E-mail:xdzhu815@yahoo.com.cn
荚迷属植物化学成分及生物活性研究进展
朱向东* ,徐 波
江西农业大学生物科学与工程学院 , 南昌 330045
摘 要:不少荚迷属植物有悠久的药用历史 , 从该属植物中分离到的化学成分有二萜 、三萜 、环烯醚萜苷 、黄酮
类 、木脂素及酚苷。二萜类化合物主要是 vibsane型化合物 ,某些具有生物活性;三萜类化合物主要是齐墩果烷
型和重排达玛烷型;环烯迷醚萜苷类其糖苷的连接位置主要在环烯迷醚的 C11位上 , C1位连有异戊烯基。生物
活性研究发现一些提取物具有抗氧化作用 ,对 A549、HT-29和 PC-3和 NUGC癌细胞有毒性。本文对国内外有
关荚迷属植物化学成分和生物活性的研究作一综述 ,为开发利用荚迷属植物资源提供科学依据。
关键词:荚迷属;二萜;三萜;环烯醚萜苷;细胞毒性
中图分类号:Q946;R284 文献标识码:A
AdvancesinResearchofChemicalConstituentsand
BioactivitiesofViburnumSpecies
ZHUXiang-dong* , XUBo
CollegeofBioscienceandBioengineering, JAU, Nanchang330045 , China
Abstract:Viburnumspecieshavebeenusedinfolkmedicineforalongtime.Thestudiesofsomespecieshaveledtothe
isolationofvibsanediterpenoids, oleanane-typetriterpenes, newdammarane-typetriterpenoids, andiridoidglycosides,
characterizedbyasugarmoietyatC-11 andanacylgroupatC-1.Flavones, lignansandphenoliccompoundsaresepara-
tedfromthem.ThebiologicalstudiesrevealedthatsomecompoundsshowedsignificantcytotoxicityagainstA549, HT-
29, PC-3andhumangastric(NUGC)tumorcells.ThesummarycanprovideusefulinformationfortheutilizationofVi-
burnumspecies.
Keywords:genusViburnum;diterpenoids;triterpenes;iridoidglycosides;cytotoxicity
  荚迷属 (Viburnum)属忍冬科(Caprifliaceae)植
物 ,全世界约 230多种 ,我国有 74种 ,广布于各省
区 ,尤以西南地区种类最多 ,云南有 43种 ,本属植物
不少可作药用[ 1] 。荚迷始载于唐《新修本草 》,以其
根 、茎 、叶 、枝及果实入药 ,具有清热解毒 、祛风除湿 、
健脾消食 、驱虫 、镇咳祛痰 、养生抗衰老等作用 。目
前对荚迷属植物资源的调查发现 ,其具有药用价值
的种类已达 43种 ,在我国分布广泛 ,蕴藏量大 ,并且
有悠久的应用历史。但国内对该属植物化学成分及
生物活性研究报道较少 ,笔者对 20多年来 ,国内外
学者曾研究过的荚迷属植物的化学成分及生物活性
作一综述 ,以期为本属植物的进一步研究和利用提
供参考 。
1 化学成分
荚迷属植物一直被作为民间药用植物应用 ,其
化学成分研究始于二十世纪七十年代 ,现已有二十
多种植物的化学成分被研究过。日本学者对日本珊
瑚树(V.odoratissimum和 V.awabuki)作了比较系统
的研究。本属植物含有的化学成分类型较多 ,有二
萜 、三萜 、环烯醚萜苷 、黄酮类 、木脂素及酚苷 。黄酮
类和环烯醚萜苷以及 vibsane型二萜是本属植物特
征化合物 。
1.1 二萜
日本学者 Kawazu等从 Viburnumodoratisimum
中分离到六个化合物 vibsaninesA、B、C、D、E、和 F
[ 2] , Yoshiyasu等从台湾产的该种化合物中分离到 2
个十一元环和 3个七元环 vibsane型化合物 vibsanin
L、14-hydrovibsaninF、vibsaninI、14R, 15-epoxyvibsa-
ninC和 14S, 15-epoxyvibsaninC[ 3] ,从 V.awabuki中
分离到十七个化合物 neovibsaninsH和 I[ 4] , neovib-
DOI :10.16333/j.1001-6880.2008.05.010
saninC[ 5] , 5-epi-vibsaninC, 5-epi-vibsaninH, 5-epi-
vibsaninK, 18-O-methyl-5-epi-vibsaninK, 和 5-epi-
vibsaninE[ 6] , furanovibsaninA、B、C、D、E、F、G, 3-O-
methylfuranovibsaninA、furanovibsaninF、furanovibsa-
ninB、7-epi-furanovibsaninB[ 7] ,部分结构如图 1。
图 1 部分二萜类成分化学结构
Fig.1 Structuresofvibsane-typediterpenes
1.2 三萜
台湾学者从 V.odoratissimum中分离到 2个羽扇
豆烷型化合物 6β-hydroxylup-20(29)-en-3-oxo-27,
28dioicacid和 6α-hydroxylup-20(29)-en-3-oxo-28.
oicacid[ 8] , Yoshiyasu等从 V.awabuki中分离到 3个
齐墩烷型化合物:3β-28-dihydroxy-12-oleanene-1-
one、 3β, 28-dihydroxy-12-oleanene-11-one、 13, 18-ep-
oxy-11-oleanene-3one[ 9] ,从 V.suspensum中分离到 3
个齐墩烷型化合物:3-oxo-11 , 13(18)-oleanadien-28-
oicacid、24-hydroxy-3-oxo-11 , 13 (18)-oleanadien-28-
oicacid和 6β-hydroxyl-3-oxo-11, 13(18)-oleanadien-
28.oicacid[ 10] , Koichi从 V.dilatatum中分离到 6个
重排达玛烷型化合物 vibunolsF、G、H、I、J、和 K[ 11] ,
部分结构如图 2。
1.3 环烯醚苷
丹麦学者从 V.betulifoliumBatal中分离到 2个
化合物 Viburnaloside和 decapetaloside[ 12] 。保加利
亚学者从 V.lantana中分离到 2个化合物 2′-O-
acetyldihydropenstemide和 2′-O-acetylpatrinoside[ 13] 。
Tetsuo从 V.japonicumL.中分到 3个化合物 2′, 3′-O-
diacetylfurcatosideC、furcatosideA和 adoxoside[ 14] ,
从 V.suspensum中分到 7个化合物 suspensolidesA、
B、 C[ 15] , suspensolidesD、E、F和 8-hydroxydecapeta-
loside[ 16] 。意大利学者 Lamberto从 V.tinus中分离
到 5 个化合物 viburtinosidesI-V和 suspensolide
F[ 17] ,从 V.ayavacense中分离到 9个化合物 7 , 10,
2′, 3′tetra-acetylsuspensolideF、 7, 10, 2′, 3′tetra-
acetylisosuspensolideF、7, 10, 2′, 6′tetra-acetylisosus-
pensolideF、2′, 3′diacetylvalerosidate、2′, 3′diacetyli-
sovalerosidate、isoviburtinosideI、isoviburtinosideII、
isosuspensolideEandisosuspensolideF[ 18] , 从 V.
rhytidophylumHemsel中分离到 3个化合物 7 , 10,
2′-triacetylpatrinoside、 7-p-coumarylpatrinoside和 10-
acetylpatrioside[ 19] , 糖苷的连接位置主要在环烯迷
醚的 C11位上 , C1位连有异戊烯基 ,部分化合物结
构如图 3。
940 天然产物研究与开发                      Vol.20
1.4 黄酮类
印度学者从 V.grandifolium中分到 5个化合物
Isorhamnetin、 rhamnetin、 quercetin、 quercetin-3-O-rh-
amnoside和 apigenin-7-O-neohesperidoside[ 20] 。
941Vol.20       朱向东等:荚迷属植物化学成分及生物活性研究进展  
1.5 木脂素类
Yoshiyasu从 V.awabuki中分离到 3个化合物
Vibsanol、 9′-O-methylvibsanol和 dihydrodehydrodico-
niferylalcohol[ 21] 。
1.6 酚苷
Michio从 V.phlebotrichum中分离到 2个化合物
arbutin和 phlebotrichin[ 22] 。Koichi从 V.dilatltum中
分离到 3个化合物 p-hydroxyphenyl-6-O-trans-caf-
feoyl-β-D-glucoside, p-hydroxyphanyl-6-O-trans-cafeoyl-
β-D-aloside和 4-alyl-2-methoxy-phenyl-6-O-β-D-api-
osyl(1-6)-D-glucoside[ 23] 。作者从水红木(Viburnum
cylindricum)中分离到 9个酚苷 ,其中 2个为新化合
物 [ 24] ,此外还分离到 3个新氯原酸甲酯(neochlor-
genicacidmethylester),异氯原酸甲酯(cryptochloro-
genicacidmethylester)和氯原酸甲酯 (chlorogenic
acidmethylester)异构体 [ 25] 。
1.7 其它
瑞士学者从 V.orientalePalas中分得 9个单萜
苷类化合物 anatolioside及其衍生物 anatoliosdesA、
B、C、D[ 26]和 E、betulabusidesA、B、2(E)-2, 6-dimth-
yl-2 , 7-octadien-1、6-diol-6-O-β-D-glucopyranoside[ 27] 。
Yoshiyasuao从 V.awabuki中分得 3个倍半萜 awa-
bukinol、4-hydrlperoxyawabukinol和 3-hydroperoxyaw-
abukinol[ 28] 。
2 生物活性
2.1 抗氧化作用
日本学者用荚迷(V.dilatatum)果实的甲醇提取
物(GCE)对小鼠作抗氧化伤害试验 ,并从甲醇提取
物中分离出酚性化合物 ,具有清除超氧化物自由基
活性 ,研究表明荚迷甲醇提取物对由 streptozotocin
处理诱导引起糖尿病的小鼠具有抗氧化功能 ,在给
水一组的小鼠中 ,血浆中葡萄糖和胆固醇以及脂过
氧化物(TBARS)和红血球含量在 10周后增加 ,而
给 GCE的这组小鼠血浆中葡萄糖和胆固醇以及脂
过氧化物的量没有增加 , 10周后 ,给 GCE的这组小
鼠肝 、肾 、胰中 TBARS比对照组明显低 , GCE含有
高浓度多酚类化合物 ,研究结果表明 GCE能抑制血
浆葡萄糖和胆固醇量的增加 ,有效防止糖尿病 [ 27] 。
2.2 毒性
Yuan-LingKu在 V.aboricolum中分得到的 6-de-
hydroxy-20, 29-dihydroviburolide对 PC-3细胞有很强
的活性 ,其 IC50值为 12.3μM[ 30] 。我国台湾学者通
过生物活性鉴定方法 ,从 V.awabuki中分离出新颖
结构具有细胞毒性的二萜 ,并发现 V.awabuki的甲
醇提取物对 A549(人肺腺癌培养细胞)、HT-29(人
克隆腺癌细胞和 P-388(鼠淋巴白血病培养细胞)有
明显的细胞毒性 [ 31] 。 V.odoratissimum中分得的化
合物 vibsanolA和 6β-hydroxylup-20(29)-3-oxo-27,
28 dioicacid对人胃肿瘤细胞(NUGC)有明显毒性 ,
这些化合物抑制线粒体 NADPH脱氢酶活性 [ 8] 。
2.3 抑制种子萌发
Kazuyoshi发现从 V.odoratisimum中提取分离
的化合物 vibsanineB对水稻种子萌发和生长有抑
制作用 ,抑制秧苗根生长 ,其 IC50值为 57μg/mL[ 2] 。
3 结语
迷属植物化合物类型较多 ,结构复杂 ,很多具有
生物活性 ,其活性有抗氧化作用和毒性以及抑制水
稻种子萌发和生长 ,从这些植物中提取的抗氧化剂
可作为天然的食品添加剂 ,用于保健食品 ,我国该属
植物资源丰富 ,有不少用作民间药物 ,应该对其成分
和活性作深入系统的研究 ,发现一些结构新颖的活
性成分 ,为研究开发一些治疗药物提供科学依据 。
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