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贯叶连翘中的酚类化合物



全 文 :106 长序荆中具有抗炎活性的环烯醚砧类化合物
〔英 〕 / S u k samr arn A… / P l
a n t a M e d一 2(X) 2
,
6 8
( l ) 一 7 2 ~ 7 3
长序荆 厂巧ext p e du cn “ al ir 刀 为主要分布于印
度 、 泰国及其周边国家的一种树木 , 该植物可作为
退热药 , 其树皮外用治疗胸部疼痛 。 己知其叶中含
有黄酮类化合物牡荆碱 、 p ac h y p o d o l 、 p e d u n c u l iar s i n
和三菇类化合物木栓酮 、 表木栓醇 、 熊果酸 、 Z a -
经基熊果酸 以及幽类化合物 p一谷 幽醇 。 本次从长序
荆茎皮中分离得到 2 个具有抗炎活性的环烯醚菇
类化合物 。
将干燥长序荆茎皮 ( kZ g ) 粉碎 , 用甲醇索氏
提取 , 甲醇提取液浓缩 , 用水分散 , 依次用正 己烷 、
氯仿和正丁醇萃取 。 正丁醇萃取部分上硅胶柱 C C
层析 , 用氯仿一甲醇洗脱 。 其中氯仿一甲醇 ( 8 : 12 )
洗脱部分再次层析 , 得到 4 部分 。 将第 3 部分 ( 氯
仿一甲醇 , 9 0 二 10) 重复上硅胶柱层析 , 又得到 7
个部分 。 反复分离 , 从第 5 部分中得到 己知化合物
a g n u s id e ( Zo m g ) ; 从第 3 部分中分得新化 合物
伴 d u n e u一州 s id e ( s m g ) , 为无定形 固体 , 分子 式
e 23 H 2 80 , 2
,
[a 昭一 M . o 。 , ( c = 0 . 0 5 , 甲醇 ) 。
a g n u s id e 和 p e a u n c u l硕 s id e 均具有优先抑制
C O X

2 的作用 , IC S。 值 分别 为 ( 0 . 0 2 6 士 0 . 0 15 )
m gl m L

( 0
.
15士 0 . 2 1 ) m g lm L ; 对 C O X 一 l 的抑制
作用微弱 。 两者均未显示细胞毒性 。
(赵宇新摘译 )
聚酷 ( 2 、 3 ) 以及 3 个 已知倍半菇类成分 。
欧洲卫矛种籽 ( 75 09 ) 干燥粉末 , 用 乙醚一正
己烷 ( 1 : l) 索氏提取 , 减压回收溶剂 , 得到红褐
色油状物 ( 30 9 ) 。 将粗提物上 S e p h a d e x L H 一 2 0 和
硅胶柱反复层析 , 再经制备型 T L C ( S h l e i e h e -r S c h u l l
F

10 几5 2 5 4 , 二氯甲烷一丙酮 , .8 5 : 1 . 5) 得到新
化合物 l ; 经高效薄层色谱 ( H PT L C 一 P l a t e n 一 S I L 2 0
U V 25 4
, 正 己烷一 l , 4 一二唔烷 , 3 : 7) 得到新化合物
2

3 和 3 个己知化合物 。
化合物 1 (7 m g ) 结构为 l , 6 一双 一脱乙酞基卫矛
拨碱 , 无色油 , [a l言+ 2 0 . 0 “ ( c = 0 . 1 3 , 氯仿 ) ,
分子式 C 3 2 H 3 9 N o , 5 。 化合物 2 ( 15m g )结构为 Z a , g p -
二 一 (p一吠喃拨氧基 ) 一 4民6 p一 1 5 一三经 一 l a 一 (2) 一甲基丁
酞氧基 一二氢 一p一沉香吠喃 , 无色油 , 〔a 猎+ 3 .0 0 “
( c = 0
.
13
, 氯仿 ) , 分子式 C 3 o H 3 s o l Z 。 化合物 3
( s m g ) 结构为 1 5一乙酸氧基 一Z a , 9卜二 一 (p一吠喃拨
氧基 ) 一4 p ,6 p一二轻 一 l a 一 (2 )一甲基丁酞氧基 一二氢 一 p-
沉香吠喃 , 无色油 , [a 猎+ 3 9 . 7 “ ( 。 = 0 . 3 9 , 氯仿 ) ,
分子式 C 3 2 4H 0 0 , 3 。
(赵宇新摘译 )
10 7 欧洲卫矛 中新 的 倍半菇类成分 〔英 〕 /
D e s e o i n s C … / C h e m P h a r n l B u l l , 一 2 (刃 2 , 5 0
( 2 ) 一 19 9一 2 0 2
卫矛科植物 , 在南美 、 中国和非洲 的传统医学
中用于治疗风湿病 、 癌症或作为植物杀虫剂 。 基于
二氢 一p一沉香吠喃 一 〔5 , 1 一环氧 一 s p , l o a 一按烷 一4( l4 ) -
烯〕骨架的倍半菇类和生物碱类聚酷成分是其化学
分类学的基本特征 。 研究结果表明 , 这类成分具有
细胞毒性作用 、 抗促癌 、 抗 H IV 和免疫抑制活性 。
本次对欧洲卫矛 ( 石u o n 夕m “ 、 。“ onr a e “ 、 ) 中的倍半
菇 成 分进行 了研 究 , 从中分离得到 1 个新的
ve o in
n
aet 生物碱 ( l) 和 2 个新的二氢一 p一沉香吠喃
10 5 贯叶连翘中的酚类化合物〔英 〕 / J往gr en ile mk
G … / P l a n t a M e d一 2 0( 〕2 , 6 8 ( l ) 一8 8一 9 1
研究表明 , 贯叶连翘 (均p e r i c u m p e响ar r “ m )
用于治疗轻中度抑郁症有效 , 其有效成分尚待确
定 。 体内外实验表明贯叶金丝桃素 、 蔡并二葱酮类
以及某些黄酮类化合物具有活性 。 因此 , 本次对其
酚类成分进行了研究 。
贯叶连翘 70 % 丙酮提取物干燥后 , 用乙酸乙
酩提取 , 乙酸乙酷提取物上 s eP h ad e x L H 一20 柱 ,
用乙醇一水 ( 3 二 l) 洗脱 , 得到富含黄酮类化合物
的部分 , 该部分用不同层析方法 ( 凝胶 、 多层盘旋
柱 M L C C C 、 S e p h a d e x L H 一2 0 柱 、 制备型 H p L C )
分离和纯化 。 通过 H P L C 方法对 2 个酚类化合物
进行检测 。
从原植物中分离鉴定出 12 个酚类化合物 , 其
中 1 个 [棚皮素一 3 一口一 (2 ” 一 o 一乙酞基 ) 一 p一D 一葡糖昔 〕
为新的天然产物 , 原儿茶酸 、 3 一口一 〔z 」一香豆酸
奎尼酸 、 隐绿原酸 、 异东方寥黄素 、 花青素一 3一 O 一 a 一 L -
鼠李糖昔和落新妇昔等 6 个首次从该植物中分离
得到 。 2 2 个酚类化合物中 14 个可以用同一色谱条
件进行定量分析 。
(赵宇新摘译 )
109 沉香中 6 个新的 2 一 (-2 苯 乙基 )苯并一-Y毗喃酮
类化合物 〔英 〕 / K o n i s h i T … / C h e m hP amr
B u l l一 2 (X〕2 , 5 0 ( 3 ) 一 4 19~ 4 2 2
已从沉香中分离得 到多个倍半菇类成分和 苯
并 一 Y一毗喃酮衍生物 。 本次从其 乙醚提取物中分离得
到 6 个新的苯并 一Y一毗喃酮类化合物 (2 一 7) 和 l
个 已知化合物 fl id e r s i a c hr o m o n e ( l ) , 为 2 一 (2 一苯乙
基 ) 一苯并 一 Y一毗喃酮 。
将沉香粉末 ( 2 4 5 9 ) 用乙醚回流提取 3 次 , 每
次 h3 , 合并滤液 , 减压回收溶剂 , 得到褐色粘稠
乙醚提取物 ( 36 名g ) 。 将 乙醚提取物上硅胶柱 , 用
己烷 一乙酸乙酷 ( 1 : l) 洗脱 , 得到 6 个部分 。 将
第 6 部分 l( . 5 9 ) 上硅胶柱 , 用己烷一 乙酸乙酷 ( l : 2)
洗脱 , 得到 6 一 l ~ 6 一4 共 4 个部分 。 将 6 一 l 部分
( 45 .7 6 m g ) 上硅胶柱 , 用己烷一 乙酸乙酷 ( 2 : 3)
洗 脱 , 得到化合物 3 ( 4 2 m g ) 、 4 ( 18 . g m g ) 、 5
( 7 1
.
g m g )

l ( 10 7m g )
。 将 6 一2 部分 ( 5 7 0 . o m g )
按上述方法层析得到化合物 2 ( or m g ) 。 将 6 一3 部
分 ( 4 3 .0 5m g ) 上硅胶柱进一步 分离 , 用 己烷 一乙酸
乙 酷 ( 4 : l )洗脱得到化合物 6 ( 17 . 6m g ) 、 7 ( 3 . l m g ) 。
新成分 2 为 6一甲氧基 一2 一「2 一 (3 一甲氧基一4 一经苯基 )
乙基」苯并介 一毗喃酮 , 无色针状结 晶 , m p 巧 2一
153 ℃ , 分子式 C l尹 18 0 5 。新成分 3 为 6, 8一二轻基一 2一 ( 2 -
苯乙基 )苯并一 Y一毗喃酮 , 无色针状结晶 , mP 21 8一
2 2 0 oC
, 分子式 C , 7 H 14 0 4 。 新成分 4 为 6一轻基 一 2一 [ 2一 (4 -
轻苯基 ) 乙基〕 苯并详 一毗喃酮 , 无色针状结晶 , mP
2巧一 2 18 ℃ , 分子式 C , 7 1H 4q 。 新成分 5 为 6一轻基 一2 -
【2一 (2 一经苯基 )乙基〕 苯并一 Y一毗喃酮 , 无色针状结
晶 , 呷 18 5一 1 8 6 oC , 分子式 C 1 7H 14 0 4 。 新成分 6
为 7一轻基一 2一 (2 一苯乙基 )苯并 一Y一毗喃酮 , 无色针状
结晶 , m p 16 3一 164 ℃ , 分子式 C 1 7 H , 4 0 3。 新成分
7 为 7一轻基一 8一甲氧基 一 2 一 ( 2一苯 乙基 )苯并 一Y一毗喃酮 ,
无色针状结晶 , 哪 1 8 7一 18 8 oC , 分子式 C 、 : H 、6 0 4 。
( 赵宇新摘译 )
n o 迎春花中 , 种新的裂环烯醚菇葡糖普 〔英 〕 /
T妞k e n ak a y … / C h e m Ph a r l l l B u l l一 2《刃 2 , 5 0
( 3 ) 一 3 8 4~ 3 8 9
木犀科植物迎春花 ( aJ s m in “ m n ud 价0 、 m ) 的
叶和花用于治疗炎性肿胀 、 恶疮 、 跌打损伤和创伤
出血 。 曾从中分离出 8 种含环戊并单菇单元的油酞
昔型裂环烯醚菇葡糖普 。 本次又从迎春花叶中分离
得到 9 个新的裂环烯醚菇葡糖昔 , 并对其结构进行
了确证 。
取干燥 的迎春花叶 ( 35 0 9 ) 用 甲醇加热提取 ,
所得提取物 ( 61 . 4 9 ) 混悬于水 中 , 过滤后合并滤
液及洗涤液 , 依次用氯仿 、 正丁醇萃取 , 分成 3 个
部分 。 其中溶于正丁醇部分上 认值k o ge l L P一 4 0 C , 8
柱 , 用甲醇一水梯度洗脱 , 得到 10 个部分 ( l 一 X ) 。
各部分分别经制备型 LT C (氯仿 一甲醇或正丁醇 -
乙 酸 一 水 ) 、 制 备 型 H p L C ( 林B o n d a sp h er e
5林c l s 一 10 入 , 甲醇一水或乙睛一水 ) , 共得到 9 个新
成分 ( 1一 9 ) 和 已知化 合物油 酞昔 1 1一 甲酷 、
j
a s n u d i fl o s i d e s A一 E 、 n u d i fl o s id e B 、 C 、 紫丁香昔 、
a c t e o s id e 和 p o l i u m o s id e 。
新成分 l ( 3 15 . 6m g ) 命名为 j a s n u d i fl o s id e F ,
无色无定形粉末 , 分子式为 C 27成01 3 , [a唁一 145 。
( c = 0
.
5 2
, 甲醇 ) ; 新成分 2 ( 3 7 . 3m g ) 命名为
j
a s n u d i n o s i d e o
, 无色 无 定 形 粉 末 , 分子 式为
e 2 7氏 20 , 3 , [仪峪一 1 6一。 ( c = 0 . 8 9 , 甲醇 ) ; 新成分
3 ( 7 1
.
l m g ) 命名为 j a s n u d i fl o s i d e H , 无色无定形
粉末 , 分子式为 e 4 3H 62 0 2 3 , [a 珍一 1 5 3 。 ( c = 1 . 0 2 ,
甲醇 ) ; 新成分 4 ( 7 3 . 3 m g ) 命名为 j as n u d i fl o s i d e l ,
无色无定形粉末 , 分子式为 c声 38 0 12 , 〔a 猎一 186 ’
( e = 0
.
3 9
, 甲醇 ) ; 新 成分 5 ( 5 . 2m g ) 命 名为
j as
n u id n os id e J
, 无色无 定形 粉 末 , 分 子式为
e 26H 3: o , 2
,
[a 猎一 1 5 9 。 ( c = 0 . 1 7 , 甲醇 ) ; 新成分
6 ( 15
.
z m g ) 命名为 j a s n u d i fl o s i血 K , 无色无定形
粉末 , 分子式为 e 3 , H 5 2o . : , la 猎一 13 5 。 ( c = 0 . 5 5 ,
甲醇 ) ; 新成分 7 ( s o . 3m g ) 命名为 j as n u d i fl o s id e L ,
无色无定形粉末 , 分子式为 c声 74崛 , 【a] 舍一 173 。
( c = 0
.
7 3
, 甲醇 ) ; 新成 分 8 ( 2 8 . 8m g ) 命名为
n u d iif o is de D
, 无 色 无 定 形 粉 末 , 分 子 式 为
e 274H
2 o l 3
,
[a 珍一 16 1。 ( e = 0 . 4 1 , 甲醇 ) ; 新成分