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天目山藜蘆中的植物鹼



全 文 :天 目山 票菠 中的植物益’
朱任宏 王友海
(中口科攀院集物研究所 , 上海 )
冀放 SJ 名篇山葱 , 葱蒋 , 葱葵 , 登度或鹿葱等 , 璐价百合科 , 其品撞颇多。 可以替治
高血嫩和作毅矗桑 。 徒各踵羹度 , 如白冀藏 ( v e r a t r u m a l bu m ) , 椽牵蔗 ( V . v i r id e ) , 墨西
哥冀蔗子 ( s a ba d u l: : e e d s , s c h oe n o c a ulo n o if 血 a le , A . G r a y ) 等所舍有的植物酸 , 被依其
化擎性箕可分焉三大期 : ( 1) 配酣瞪植物酚 : ( 2 ) 醋短植物盼 ; ( 3 、 盼胺翔 ( al ka m ine 、 。
在莫蔗的配酶瞪植物酸中 ,有 P se du oj er v in 。 一踵是在 1 8 7 9 年首 先由 w isr ht 等〔’ J徒白
冀度中分出的 ,其育瀚式握 P o e th k e [之1 改篇 e , 3 H ; 9 0 : N 。 在醋艘植物般中 , W i n et r s t e in e r
和 F r e i d [3 ] 徙椽龚蔗中分出 N e o g e r m i t r in 。 , e 36 H 5 5 0 , ; N , 熔黯 2 3 1一 2 3 2 。 , 和裂成硫氰酸
维 , 熔默 2 6一 2 8 “ 。 至能在冀度中分出的盼胺翔 ,大都合有 27 4固碳原子 , 所有性箕 ,
多典督瞪相同 , 尤其是典留瞪植物酸中的能葵酚 ( so la n u m : Ika fo 记 ) 多相同虚 。
本文研究的冀蔗之一是得中团科攀院南京植物圈之助 ,徒浙江天目山探集的 。 道
棱有毒植物 ,俗名域扁担 ,可作毅矗集。 其原植物名简未十分催定 ,但知其是璐放百合
科龚度璐 41t 。 今徒其中分出雨橄植物峨 , 第一踵植物瀚的育阶式焉 q 7 H 4 3 O N , 熔黔
17 2一 17 4 “ , 业裂成桔晶嘶酸组和氢澳酸维等 。 它的酒精溶液加 毛地黄皂试酒精溶液 ,
郎登生沉搬 , 故知其在 c 3 位置上有 户O H 。 第二核植物酸的育阶式焉 C 34 H , : oa N , 熔
默 23 1 。 ,亦已裂得其桔晶硫氰酸维 ,熔黔 2 7 “ 和其他桔晶维等。 因能舆碘化甲基化合
成季胺维 , 故知其焉叔胺酸。 水解徒分得的睑胺未能拮晶 ,但已裂得其桔 .猜晚酸维 , 熔
黯 1 9 2 “ ,除肯在研究中。
.七远的天 目山墓放中分出的第一撞植物瀚成分 , 维典 s o l a n i d i n e l ’ ] 和 P s e u面 s o l a n i .
din 。间 的分子式相同 ,但其性黄不同 (祥兑下表 ) ,故知其非焉一物 , 可能是具借瞪。 又
第二踵植物般的成分 ,滩舆 P se u do ier vi ne 相接近 ,但其性臂典水解徒所得的胺峨都不相
同 : 又舆 N co g er m it irn 。作比较峙 ,雄熔默及其硫氰酸唆的熔黔相近 ,但雨者的成分不同 ,
其他性熨亦不同 , 故均非一物。 现暂名此新植物蛤焉天 目辈度盼甲和天 目冀崖盼乙 。

lq 5 6 年 5 月 4 日收到 。 中口葵旋研宪之一 。
化 攀 攀 报
天 目龚度蛤甲舆同一分子式之植物峨的比校
I {吸酸级 眺化甲 表季胶吸 }隋 酸 贬
[ a ]合二 一 9 9. 3 03 02 。 … 州 。 -
[“ ]若 , 一 2 9 0 3斗5’ 一 2 8 6 0 1 206 一 2 0 8 .
[a l曾” 一 1 1 . 7“ 一 … 一 …`竹一 15 .0
又徒上海睛得龚度一核 , 因攘本不完全 , 未能定其踵名 , 但知其码转百合科冀度
璐 I” , 促其中未能分出植物峨 ,但髯出一拮晶的色素 , 其育瀚式焉 q OH so 3 , 熔默 1 72 “ ,
已裂成其乙酸醋 ,熔黯 1 7 60 和澳化物熔黔 1 9 60 。
育 脸
本贯盼所用的天目山龚度探集敖六月简。 将根部典地上部分分阴 , 晒乾徒磨成粉
末 ,释取 9 0 克 , 先加 10 多氨水消派磨匀 , 然徒加苯冷泡一遇 。 所得苯抽提液 ,加 1务
H cl 振摇数次 , 至酸性抽提液势粉 M a ye r 献蒯热沉搬反患篇止。 将稀维酸抽提液合
讲 ,该遏 ,加入氨水使成崎性待 , 郎有大量的白色沉搬析出。 乃用夫量的醚振摇数次 , 所
得醚抽提液 ,握燕水碳酸钾乾燥 , 澹遇 , 蒸乾徒 ,摸得盼性残渣 6 . 5 克 ( 0 . 7 2多 ) 。 溶此粗
裂峨性物放丙酮中 , 加入滇氢澳酸使剐果肛鬓登。 再加通量的醚 , 片刻简郎有精品析
出 。 熔黔 20 ,一 2 1 4 “ ,崖量 2 . 8 克。 将此粗裂冀蔗植物瀚氢澳酸嚷加入甲醇中 , 郎见大
部分容易溶解 , 另一小部分不溶解 。 徒此不溶部分 , 分出天目辈放睑甲 ;而促溶解部分 ,
分得天目龚放蛤乙 。
天目舞面此甲 , q 7 H o O N : 将上述不溶加甲醇的粗裂天目羹蔗酸氢澳酸级 ,反覆
在熟甲醇中拮晶 ,焉板肤晶髓 。 其自由酸可用氢澳酸组在熟甲醇中 ,加碳酸纳裂得 ,或
用氢澳酸维的熟酒精液加稍酸跟酒精溶液 , 澹去澳化娘 , 撒加碳酸钠以中和硝酸和除去
遏剩的稍酸娘 , 最徒将浦液滇缩 , 滴入滴量水 , 使 自由瀚以翩畏斜状品艘析出。 熔黔
17 2一 1 7 40 , 不溶价醚 ,但能溶朴氯仿 , 苯 , 丙酮及然甲醇或乙醇中 。 它的千分之 6 . 4 甲
醇溶液在 10 厘米的管中 ,得旋光度 一 0 . 6 4 “ , 因此得 〔a1 甘= 一 9 . 3 。 。 如加浪硫酸 ,初焉
淡黄色 , 徒渐鬓焉橙黄 ,其 L ie be mr au n 颜色反患焉紫杠色 。 遇毛地黄皂戒酒精溶液 , 即
分出白色沉殿。
C 2 7 H ; 3O N
爵算值% :
贵脸值% :
C
,
5 2
.
6 2 ; H
,
1 0
.
9 4 ; N
,
3
.
5 3
C
,
s一 7 , ; H , 1 0 . 7 2 ; N , 3 . 7 6
朱任宏 、 王友海 :天目山葬蓝中的植物橄 3 01
盛酸盛 :溶天目凳度峨甲放丙酮 , 加浪组酸使刚果杠拭抵熨蓝 , 不久郎有桔品析
在熟甲醇中重桔品俊 , 焉斜方晶稚 ,熔黯 3 02 “ , 粱溶朴水及冷酒精 , 但易溶朴熟 甲OO出醉
C : ,执 , O N · H C I
针算值% : C , 7乎. 9 7 ; H , 10 . 2 3
贵段值% : C , 7 4 . 9 0 ; H , 2 0 . 3 8
红澳酸 . ; 氢澳酸篮在熟甲醇中反覆拮品俊 ,焉板状品艘 , 熔默 30 ` “ 。 溶度典典
酸吸十分相似 。
C Z ,践 30 N · H B r
针算值% : C , 6 7 · 7 8 : H , 9 . 2 8 ; N , 2 . 9 2 ; B r , 1 6 . 斗2
贵脸值% : C , 6 7 . 3斗 , 6 7 . , , ; H , 9 . 4 1 , 9 . 3 , ; N , 3 . 3 6 ; B r . 1 6 . 3 9
确化甲荃季胺盈 : 取 20 毫克天目冀度盼甲 , 溶粉 5 毫升丙酮 , 加 1毫升旗化甲
基 ,在水锅上徊流雨小待 ,然俊浪精 , 郎有桔晶析出 。 朴甲醇和醚 i纪合液中 重桔 ,洁 , 焉斜
方晶艘 ,熔黔 2 4犷 。 易溶粉甲醇 ,但攀溶朴丙酮及醚 。
C Z , H ; , O N
·
C H , I
舒算值% : C , 6 2 . 3洛; H , 8 . 6 0
贵脸值% : C , 6 2 ` 2 2 ; H , 8 . ”
天目菊面此乙 : 加通量的醚转上述粗裂龚虎酸氢澳酸电的甲醇溶液 , 片刻简析出
卦肤晶艘。 滤遏 , 握反覆在 甲醇典醚的混合液中桔晶得有光洋的卦状晶艘 , 熔黔 2 26 。 。
易溶放水 。 水溶液加碳酸钠郎有大量的 白色沉搬分出 , 可加醚抽提。 醚抽提液加舞水
碳酸钾乾燥 , 滤遏 , 蒸乾徒 , 剩除趁性残渣 ,加入丙酮或甲醇溶解 ,静置俊 , 郎得成球形针
状晶艘 , 熔黔 2 3 1“ 。 易溶朴醚 , 氯仿或苯 , 稍溶能丙酮及甲醇 , 而雄溶朴石油醚。 1多
甲醉溶液 , 在 10 厘米的管中 , 得旋光度 + 0 . 2犷 , 因此 a[ 】分二 + 2斗。 。 封遵硫酸呈杠
色 ,服久不墨。
C s一sH
z o sN
针算值% : C , 6 7 . 5 9 : H , 5 . ; 8 ; N , 2 . 3 3
盆脸值% : C , 6 7 . 8 2 , 6 7 . , 6 ; H , 8 . 0 5 , 8 . 1 1 ; N , 2 . 3 0
盛魏盛 : 溶天 目冀度峨乙赞醚 , 加滇组酸 , 使刚果赶献抵熨蓝 , 再加入通量的 1
醇 , 混匀 , 不久郎有卦状晶艘析出 , 熔默 2 1 , 。 。 易溶朴水及甲醉 ,但摊溶朴丙酮及醚 。
C 3 oH,
10 , N
·
H C I
静算值% : C , 6 气 01 ; H , 8 . 07 ; N , 2 . 2 。
蜜脸值% : C , ` 牛. 2 , . ` 3 . 斗2 ; H , 8 . 0 2 , 8 . 斗2 : N , 2 . 2斗
30 2 化 攀 攀 辍
红姚暇盛 : 徒甲醉典醚混合液中得有光浑的升肤晶能 , 溶默 2 6 “ , 溶度典组酸熊
相似。
C 3 ; H , z o sN
·
H B r
针算值% : C , 5 9 . 5 2 ; H , 7 . 6 8 ; N , 2 . 0 6
宜脸值% : C , 5 9 . 6 0 , , 9 . 5 3 : H , 7 . 6 5 , 7 . 7 4 ; N , 2 . 2 7
旅一酸盈 : 溶天 目羹度蛤乙龄稀酷酸 , 加浪硫佩酸铁水溶液 , 郎有白色沉锻分出 。
滚遏 , 乾燥 , 重枯晶加甲醉和丙酮混合液中 , 焉栩针状晶艘 ,熔默 2 7 。 。 能溶龄甲醇 ,但
不溶龄丙酮及水中。
C洲H ` i o sN · H e N s
针算值% : C , 6 3 . 6 4 ; H , 7 . 9咯: N , 4 . 2 4
宜睑值% : C , ` 3 . 5 8 , 6 3 . 5 0 ; H , 7 . 9 6 , 7 . 9 3 ; N , 斗. 0 6
苦味酸盛 : 溶天 目墓放瀚乙放醚中 , 加苦味酸醚溶液 , 郎有黄色沉锻分出 ,该遏 ,
以醚洗滁 , 熔黝 1 94 “ (分解 ) , 重桔晶放甲醉和醚混合液中 , 篇黄色成束的斜状晶能 , 熔
影 2 0 1 “ (分解 ) 。 易溶朴甲醉 ,但戴溶朴醚。
C , , H s i O : N
·
C 6 H a O : N 3
针算值% : C , 5 7 . 5 3 ; H , 6 . , 5
贵脸值% : C , , 7 .朽 , 57 . 5 0 : H , 6 . 1 7 , 6 . 4 3
琪化甲签攀胺 . : 溶 30 毫克天 目龚放盼乙加 3 毫升丙酮中 ,加 l 毫升碘化甲基 ,
在水锅上泪流雨小待 ,然徒蒸乾 ,溶所剩残渣龄甲醇 ,加醚 ,静俊梭 , 郎有晶艘析出 ,熔默
2 1
“ 。 重桔晶朴稀丙酮中 , 焉球欲晶艘 ,熔黔 2 4 。 (分解 ) 。 易溶朴甲醉及丙酮 , 但不榕
朴醚及水。
C 34 H 5 10 8 N
·
C H 3 I
针算值% : C , 5` . 4 , ; H , 7 . 3 2 ; N , 1 . 5 9
工脸值% : C , 5 6 . 2斗: H , 7 . 2 6 ; N , 2 . 0 7
灭 目猫百旅乙的水解作用 : 将天目墓蔗暇乙用 2 % H CI 水溶液或 2牙 K O H 甲醇
溶液水解 ,都得到同样的胺的 , 因未能精晶 , 乃裂成鉴酸篮 , 熔默 1 92 。 。 其成分及其他
水解物 ,仍在粗玻研究中 。
同样的牌天 目山冀蔗的梗和案 ,晒乾 ,磨成粉末 ,秤取 1 . 1千克 ,亦依上述方法提燎 .
共得贻状的植物蛤残渣 4 . 5 克 ( 0 . 41 牙 ) , 契成氢懊酸维 , 彦量 1 . 5 克 , 熔默 2 0 一 2 0 7 C 。
梭用 甲醇虑理 , 找出其中一部分容易溶解 , 另一部分不溶解 。 然梭各契成耗品 , 彝出易
溶龄甲醉中的氢澳酸鉴 , 熔默 2 7 “ , 不溶解的 , 熔默 30 7 “ , 各舆 仁述天 月山蒙藏根中所
得的天 目羹放殷乙和天 目冀藏蛤甲作泥合熔黔侧定 ,都不下降。 但在案和梗中 ,所含有
朱任宏 、 王友海 :天目山贾旅中白侧随物蔽 3 3 0
的天目辈放瀚甲 ,要比根中多些。
婚面色案 : 徒上海腊置的辈蔗根 ,磨成粉末 , 秤取 5 0 0 一克 , 亦依上述提燎 , 未能遂
得植物瀚 ,但徒稀继酸抽提援的苯母液中 ,分得一精晶的色素。
牌上述之苯母液加燕水硫酸纳乾燥 , 澹遏 , 蒸乾 , 加醚抽提 , 剩除的篇黑色脾状物
霄 。 所得醚抽提液 ,加燕水硫酸纳乾燥 ,分得黄色卦状晶艘 ,崖量 0 . 2 克 , 熔黔 1 65 “ 。 将
此晶艘在丙酮中反覆精晶焉橙黄色针肤晶艘 , 熔默 1 7 2 “ 。 能溶朴丙酮 , 氛仿 , 苯 , 酒精 ,
醚及 5形氢氧化钠液 , 但不溶龄 乡多碳酸钠液中。 其酒桔溶液遇氯化截溶液呈棕杠色 。
C z o H
: 0 3
针算值% : C , 6 8 . 6铸二 H , 斗. 6 0
置脸值% : C , 6 5 . 1 8 , 6 7 . 9 2 ; H , 斗. 5 5 , 斗 . 5 5
乙酸酸 : 将冀蔗色素依常法契成乙酸酚 , 焉淡黄色卦状品艘 ,熔黯 1 76 。 。
C : o H 7O 3〔C H 3 C O )
叶算值弧 : C , 6 6 . 0 6 ; H , 斗 .熨 )
贵圈度% : C , 6 6 . 3 7 : H , 斗 . 8斗
澳化栩 : 溶牵旅色素放氯仿 , 滴入澳的氯仿溶液 , 静置徒 , 再加趟量酒精 , 郎有沉
搬分出 。 浦遇 , 重桔晶赞氯仿和酒精混合液中 ,得浅献色卦肤晶艘 , 熔黔 1 9 6 “ 。
C l o H , O 3 B r
言十算值肠 : C , 斗7 , 0 9 ; H , 2 . 9 ,
贵脸值% : C , 斗.6 86 ; H , 3 . 1 ,
摘 要
促天 目山蔡蔗中分得雨踵新植物酸 ,暂命名焉天目羹蔗盼甲和天 目蒙蔗蛤乙 。 前
者贵膝式篇 C 2 7 H 4 3 0 N , 熔默 172 一 17斗“ , [ a1 皆二 一 9 . 3 “ , 已裂成其拮晶的维酸嫂等 。
徒者的变脸式焉 C 3 4 H , , 0 8 N , 熔黔 2 3 1 “ , Ia] 普= + 24 C’ , 亦 已裂成其桔晶的 I维酸绒等 。
赏天目牵度盼乙水解俊 ,可得其桔晶的胺盼的维酸确 ,熔黔 19 2 。 。
另徒上海睛竟的羹蔗中 ,分得一金黄色针肤色素 ,育阶式铭 C , 。H sO , ,烤默 1月 , 已
契成其拮晶的乙酸醋和澳化物。
致翻 : 中团科擎院南京中山植物面岳俊三 、 袁昌辫二同志代焉探集葬趁 ,又潘慧珍 、 眼仁斌二同
志代做微 t 分析 ,镬表蒯意 。

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.
[31 引 自 M a n sk e a n d 1 10 Im es : T 寿e A I冷aOI 讨 , 3 , 2 7 6 ( 195 3 )
.
什】 绷挂 ,私人菠信。 ·
[5 ] C
. 阮 b卯 f a n d R . H e r m a n n . 召er . 6 6 , 2兜 ( 193 3 ) .
I` 1 s . w . 侧 le 6 e r a n d W . A . Ja co b s . l . 才 m . C人。 ,n . s co . 7 5 .
( l阶 q )

科 4 2 ( 1 9宝飞) .
T H E A L K A L O ID S O F C H IN E S E D R U G, L l
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肠r r“ 角 M亡汤 。 , . 才翻击份 ia 5 1” l’ca , S寿a 刀 g h山
A B s T 队 C , ,
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