全 文 ：收稿日期:2006 - 04 - 25;修回日期:2006 - 06 - 19
作者简介:赵宝玉(1964 - 　),男 ,陕西宝鸡人 ,博士 ,副教授 ,主
要从事动物有毒植物中毒病研究与控制工作.
文章编号:1673-5021(2006)05-0066-06
变异黄芪毒性成分苦马豆素的分离与鉴定
赵宝玉 ,王建军 ,谭承建 ,樊泽峰 ,王银朝
(西北农林科技大学动物科技学院 ,陕西　杨凌　712100)
　　摘要:采用植物化学成分系统研究的方法 , 从变异黄芪醇提总浸膏中分段萃取得到石油醚提取部分 、氯仿提取
部分 、乙酸乙酯提取部分和正丁醇提取部分。正丁醇提取部分经聚酰胺柱和硅胶柱色谱分离 、薄层层析检测和升华
技术分离纯化出一种白色针状结晶 ,通过熔点测定和 IR、MS 、1HNM R、13CNM R波谱分析鉴定为苦马豆素。通过与
同类植物的比较分析 ,证明苦马豆素就是变异黄芪的主要有毒成分。
关键词:变异黄芪;苦马豆素;毒草
中图分类号:S45　　　文献标识码:A
　　近年来干旱导致草场可食牧草生长不良 ,毒草
大量滋生蔓延 ,使许多家畜因可食牧草缺乏而被迫
采食毒草发生中毒 ,严重者导致死亡。作者 2003年
7月在甘肃民勤县草场调查中发现 ,由于采食变异
黄芪(Astragalus variabi l is Bunge)有 20%～ 50%
的山羊发生中毒 ,中毒山羊死亡率为 100%,给当地
畜牧业造成极大的损失。变异黄芪系豆科黄芪属
(Astragalus)多年生草本植物 , 具有耐干旱 、耐贫
瘠 、耐盐碱等特性 ,主要生长在海拔 900 ～ 1900m 的
荒漠及半荒漠 ,半固定沙丘间 ,沙漠以及戈壁 。在我
国 ,变异黄芪主要分布于内蒙古 、宁夏 、甘肃 、青海 、
新疆等地[ 1 ～ 3] 。据资料报道 ,内蒙古阿拉善盟阿左
旗吉兰太镇等 14个苏木(乡镇),变异黄芪分布面积
266万 hm2 ,占可利用草场面积的 25%,每年因采食
变异黄芪中毒牲畜达 20 万头(只),近 10年来造成
的直接经济损失达 300多万元[ 4] 。2004年 ,仅阿拉
善左旗北部的图克木 、乌力吉 、银根三苏木(乡镇)就
有 17. 58万 hm2 草场受到变异黄芪侵害 ,导致 6. 8
万余头(只)牲畜中毒 ,1180 头(只)牲畜死亡 ,造成
直接经济损失 104万元 。而且 ,毒草变异黄芪的面
积还在迅速扩大 ,严重危害这些地区畜牧业的可持
续发展。
豆科黄芪属(Astragalus)和棘豆属(Oxy tro-
pis)有毒植物统称为疯草(Locoweed)。早在 1984
年 , Tulsiani等[ 5] 首次证明苦马豆素是疯草中毒的
主要致病因素。在我国 ,变异黄芪毒性成分的研究
始于上世纪 90年代 ,黄有德等[ 6] 从变异黄芪中分离
出两种单体 ,其中一种通过熔点 、红外光谱 、紫外光
谱 、液相色谱 、元素分析初步鉴定为苦马豆素 ,当时
由于分离纯品量少 ,未做质谱和核磁共振谱 。陈绍
淑等[ 7] 从采自内蒙古阿拉善左旗草场的变异黄芪中
分离出苦马豆素。从植物化学的角度来讲 ,同种植
物因为产地和生长环境的不同 ,可能在毒性成分或
有效成分的表现上有所不同 。因此 ,为了搞清楚甘
肃民勤草场生长的变异黄芪的毒性成分 ,为今后该
地区动物变异黄芪中毒病的控制及其变异黄芪药理
活性研究提供理论依据 ,本试验采用化学成分系统
分析的方法对其进行了研究 。
1　材料与方法
1. 1　植物样品
变异黄芪地上部分 2002年 7月采于甘肃民勤
县花儿圆乡草场 ,正处于花果期 ,自然干燥 、粉碎后
置阴凉干燥处备用 。植物标本由西北农林科技大学
生命科学院植物研究所张跃进副研究员鉴定。
1. 2　主要试剂与仪器
薄层层析用硅胶 GF254 ,青岛海洋化工有限公
司生产;羧甲基纤维素钠(CMCNa),中国医药集团
上海化学试剂公司生产;柱层层析用硅胶 200 ～ 300
目 ,青岛海洋化工有限公司生产;柱层析用聚酰胺
30 ～ 60目 ,中国医药集团上海化学试剂公司生产。
苦马豆素纯品由西北农林科技大学生物毒素与分子
毒理研究所提供。其他试剂均为国产分析纯 。939
薄层制板器 ,重庆市南岸贝尔德仪器技术厂生产;
YRT - 3熔点仪(未校正),天津大学精密仪器厂生
产;NICO LET AVA TAR 360FT - IR分光光度计 ,
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第 28 卷　第 5 期
Vol. 28　No. 5 　　　　　　　　　　
中　国　草　地　学　报
Chinese Journal of G ra ssland
　　　　　　　　　　2006 年 9 月
Sept. 2006
美国制造;VG - ZAB - HS 质谱仪 ,美国惠普公司
制造;BRVCKER - AM - 400FT - NMR 光谱仪
(TM S为内标),美国惠普公司制造。
1. 3　变异黄芪四部位提取
取变异黄芪干草粉 10 kg ,用工业酒精冷浸 ,过
滤 ,滤液减压回收溶剂浓缩成总浸膏。将总浸膏分
散于等体积蒸馏水中 ,再分别用石油醚 、氯仿 、乙酸
乙酯 、正丁醇进行四部位分段萃取 。
1. 4　薄层层析(TLC)检查条件
1. 4. 1　吸附剂及薄层层析板的制备
薄层层析用硅胶 GF254 ,用薄层制板器湿法铺
于5 cm×10 cm 玻璃板上 ,置室温自然风干 ,然后贮
存于干燥箱中备用。
1. 4. 2　展开剂的配制
氯仿∶甲醇∶氨水∶水(V /V)为 70∶26∶2∶2 ,
用时新鲜配制。
1. 4. 3　展开与显色
采用上行法展开 ,待展开结束后取出薄层板 ,挥
干展开剂 ,用 30%H 2O 2 /10%醋酐 /Ehrlich 试剂特
殊显色。观察斑点颜色 ,并记录斑点的 Rf 值 。
1. 5　正丁醇部分的分离纯化
取正丁醇部分 50g ,用蒸馏水配成 20%的浓度 ,
进行聚酰胺柱层析 ,依次用蒸馏水 、30%乙醇液 、
50%乙醇液 、70%乙醇液 、90%乙醇液分别冲洗。收
集蒸馏水洗脱部分 ,减压浓缩成浸膏 ,再经硅胶柱层
析分离 , 氯仿∶甲醇∶氨水∶水(V /V)为 70∶26∶2∶2
洗脱体系洗脱。每 25ml收集 1 份 ,共收集 42份 。
薄层层析检查 ,相同或相近流份合并。将各成分段
用碱性氯仿处理 ,挥干后在减压条件下升华。
1. 6　单体化合物的鉴定
用熔点仪 、红外光谱仪 、质谱仪和核磁共振仪进
行理化性质和波谱数据测定 ,依据测定数据和文献
资料进行综合分析 ,确定单体化合物的化学结构。
2　结果
2. 1　变异黄芪分段萃取结果
10kg 变异黄芪浓缩成 440g 总浸膏 ,其中变异
黄芪石油醚提取部分为 131. 4g ,占四部分提取物的
35. 30%;氯仿提取部分为 16. 4g ,占 4. 41%;乙酸乙
酯提取部分为 17. 5g ,占 4. 70%;正丁醇提取部分为
206. 9g ,占 55. 59%。初步表明 ,变异黄芪的化学成
分主要集中在正丁醇提取部分 。
2. 2　薄层层析检查结果
石油醚 、氯仿 、乙酸乙酯 、正丁醇各萃取段薄层
层析检查结果见表 1 。由表 1 可见 ,在变异黄芪正
丁醇部分 ,有 1个斑点的颜色和 Rf 值都和苦马豆素
纯品相似 ,初步表明正丁醇部分可能含有苦马豆素。
表 1　变异黄芪各萃取段薄层层析检查结果
Table 1　The result of exam by TLC
in Astragalus variabilis Bunge
样品
Sample
R f
石油醚部分 1. 0(淡红)
氯仿部分 0. 84(淡红)
乙酸乙酯部分 1. 0(淡红);0. 84(淡红);0. 70(紫色)
正丁醇部分 0. 70(紫色);0. 64(红色);0. 51(紫色);0. 08(紫色)
苦马豆素标准品 0. 51(紫色)
2. 3　正丁醇部分分离纯化结果
经聚酰胺柱层析得水洗部分 24. 00g ,经硅胶柱
层析分离 ,氯仿∶甲醇∶氨水∶水(V /V)为70∶26∶2
∶2洗脱 , TLC 检测合并为 A 、B 、C 三个成分段 ,
其中 B段的显色特征表明含有苦马豆素 ,经碱性
氯仿处理和减压梯度升华 , 得到白色针状化合物
15mg 。
2. 4　单体化合物结构鉴定结果
所得白色针状晶体的 mp 为 144 ～ 145℃。 IR-
max (KBr , cm - 1):3423(O - H), 2943 ,2891(C -
H), 2828 ～ 2724(Bohlmann 带), 1072(C - O)吸收
峰(图 1);EI - MS m /e ∶173(M +), 155(M -
H2O), 138(M - H2O - OH), 116(M - 2H2O -
OH),115 ,113(基峰), 96 ,84 ,72 ,43(图 2);1HNMR
(400 M , D2O , ppm) :δ4. 340 (m , J=2. 0 and 8. 0
Hz , H - 2), δ4. 245(dd , J = 4. 0 and 5. 6 Hz , H -
1),δ3. 792(td , J = 4. 4 and 10. 4 Hz , H - 8), δ2.
896(m , H - 5eq), δ2. 868(dd , J=2. 0 and 8. 0 Hz ,
H - 3eq), δ2. 543(dd , J=8. 0 and 11. 2 Hz , H -
3ax),δ2. 031(m ,H - 7eq),δ1. 945(m ,H - 8a) ,δ1.
918(m , J=3. 6 and 12. 8 Hz , H - 5ax),δ1. 708(br ,
d , J=13. 6 Hz , H - 6eq),δ1. 504(qt , J=4 and 13.
2 Hz , H - 6ax), δ1. 228(qd , J=4 and 12. 8 Hz , , H
- 7ax)(图 3);13CNMR(400 M , D2O , ppm):δ75. 1
(C - 2), δ72. 0(C - 1), δ71. 4(C - 8), δ68. 7(C -
8a), δ62. 9(C - 3), δ54. 0(C - 5), δ34. 8(C - 7),
δ25. 5(C - 6)(图 4)。以上光谱数据与文献资料报
道[ 7 ～ 12] 的苦马豆素光谱数据一致。
—67—
赵宝玉　王建军　谭承建　樊泽峰　王银朝　　变异黄芪毒性成分苦马豆素的分离与鉴定
图 1　化合物的红外光谱
Fig . 1　The IR figure of compound
图 2　化合物的质谱
Fig . 2　The MS figure of com pound
图 3　化合物的1 HNMR图谱
Fig. 3　The 1HNM R figure of compound
—68—
中国草地学报　2006年　第 28 卷　第 5 期
图 4　化合物的13CNM R图谱
Fig . 4　The 13CNMR figure of compound
3　小结与讨论
3. 1　关于变异黄芪的毒性成分
疯草是危害我国西部草原畜牧业可持续发展的
严重毒草 ,每年可造成大批牲畜慢性中毒 ,甚至死
亡 ,经济损失巨大。国外兽医毒理学家根据疯草对
动物毒性作用的不同 ,将疯草有毒成分分为三大类 ,
即脂肪族硝基化合物 、硒及硒化合物和疯草毒素 。
国内在疯草有毒成分研究方面认为 ,疯草主要有毒
成分并非脂肪族硝基化合物和硒 , 而是疯草毒
素———苦马豆素所致 。曹光荣等[ 9]首次从黄花棘豆
中提取分离出吲哚兹啶生物碱 ———苦马豆素 ,并证
实苦马豆素对动物机体α- 甘露糖甙酶有强烈的抑
制作用。经测定 ,黄花棘豆(O. ochrocephala)、甘肃
棘豆(O. kansuensis)、急弯棘豆(O. de f le xa)、毛瓣
棘豆(O. sericopetala)、茎直黄芪(A. strictus)的苦
马豆素含量分别为 0. 012%、0. 021%、0. 025%、
0. 006%、0. 005%,从而确认苦马豆素是疯草的主要
有毒成分 ,这与国外研究结果一致。本试验在前人
对其他疯草类有毒植物毒性生物碱成分研究的基础
上 ,首次采用聚酰胺柱结合硅胶柱层析分离技术 ,从
甘肃民勤的变异黄芪中得到白色针状结晶 ,经理化
性质和波谱鉴定确定为苦马豆素。另外 ,现场调查
发现 ,山羊变异黄芪中毒主要表现以中枢神经系统
机能紊乱为特征的中毒症状 ,发病山羊出现精神沉
郁 ,摇头 ,呈现水平震颤 ,目光呆滞 ,反应迟钝 ,步态
蹒跚 。继之 ,后肢无力 ,后躯麻痹 ,卧地不起 ,以至发
生死亡。这些症状与同属的有毒植物茎直黄芪以及
棘豆属有毒植物黄花棘豆 、甘肃棘豆 、小花棘豆(O.
g labra)相吻合[ 13 , 14] 。由中毒症状的相似性并结合
与疯草类其他植物毒性成分研究结果的比较分析 ,
认为苦马豆素就是甘肃民勤采集的变异黄芪的主要
毒性成分 ,这为当地动物变异黄芪中毒病的控制及
其变异黄芪药理活性研究奠定了基础[ 15 , 16] 。
3. 2　关于山羊变异黄芪中毒的防治
变异黄芪等疯草类有毒植物从毒物学角度看是
一类毒草 ,但从牧草学和营养学角度看 ,其富含粗蛋
白质(11%～ 20%)、粗脂肪 、矿物元素和多种氨基
酸 ,是一种潜在的牧草资源。而且抗旱 、抗寒 、抗病
虫害 、耐风沙 、耐贫瘠 , 恶劣环境中亦能旺盛生
长[ 18] ,其显著的抗逆性使其成为遏制草原沙化 、退
化的优势种群 ,对维持草原生态平衡有着极其重要
的作用。尤其在现阶段西部草原生态环境日益恶化
的今天 ,不应当再将疯草作为毒草挖除或灭除 ,应该
把研究重点转移到疯草的开发利用上 。采用生态系
统控制工程 、添加解毒剂 、投服解毒缓释丸不失为控
制动物疯草中毒的可取方法[ 17] 。把疯草这个草原
最大的有毒植物转化为优质牧草资源加以利用 ,既
可保护草原的生态平衡 ,提高牧草资源的利用率 ,又
促进了草原畜牧业的可持续发展 ,具有十分重要的
社会 、生态和经济效益 。
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中国草地学报　2006年　第 28 卷　第 5 期
Isolation and Identification of Poisonous Constituent
Swainsonine from Astragalus variabilis Bunge
ZHAO Bao-yu , WANG Jian-jun , TAN Cheng-jian , Fan Ze-feng , WANG Yin-chao
(College of Animal Science and Veterinary Medicine , Northwest S ci - Tech Universi ty o f
Agriculture and Forestry , Yangling Shaanx i , 712100 , China)
Abstract:We go t 4 parts f rom the ext raction o f Astragalus variabi l is Bunge through sy stemic re search
w ay s of phy to chemist ry , which respect ively are the part of pet ro leum ether , the part o f petro leum ether ,
the part of EtOA and the part of n - BuOH . the par t of n - BuOH are iso lated by the successively methods
of Silica - gel Column Chromatog raphy , TLC and sublimation. We obtained an white cry stal which w ere i-
dent ified as sw ainsonine through IR 、MS 、1HNMR 、13 CNMR. Compared to other poisonous w eeds , sw ain-
sonine is the toxic consti tuent of Astragalus variabi lis Bunge.
Key words :Astragalus variabi l is Bunge ;Sw ainsonine;Poisonous w eed
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