全 文 ：第 4 期 1 9 8 4年 8 月 两 4 , A u g 。 , 198 4
二二二三三二三一- -— -一 -一— 一 - - -一一研究论文、八 沪勺 、 气沪、 、 州曰、 八 产勺、产曰、 门甲 、 八沪 U叱尸曰
白 兰 花 头 香 和 净 油 的 化 学 成 份 研 究
朱亮锋 陆碧瑶 .
(中国科学院华南植物研究所 )
摘要 : 我们利用一种憎水性树脂来收集白兰花自然散发的香气 , 然后利用 G C , G C /M S / D S 进行香
气的化学成份分析 , 并以同样的方法分析了净油的化学成份 , 共鉴定出 62 个已知化学组份 。
叙询 : 白兰花 , 植物香料 , 成份分析。
A n a l y s is o f t h e rF
a g r a n c e a n d t h e E x t r a e t e d P u r e
0 11 of M IC h 6 l i妞 F 10 、 v e r s
Z h u L i a n g f e n g L u B i y a o
( S o u 才入 Ch i ” a l儿 s忿i九 r e oI OB 亡a n y , A c a d曰 n i a 5 1拄 ie a )
A b s 亡r a e t : X A D . 4 h y d r o Ph o b i e esr i n wa s u s e d t o a bs or b rh e f ar g ar n e e r e l ea s ed f or m
f r e sh M玄e了乞e忍i a a忍b a D C . f l o w e r s . T h e f r a g r a n e e a n d t h e e x t r a e t e d P u r e 0 11 w e r e a n a l y s e d
b y G C a n d e a p i l l a r y G C / M S / D S
e o m b i n a t i o n
.
62 D i f fe r e n t c h e m i e a l c o n s t i t u e n t s w e r e
i de n t i f i e d
.
D e s e r i p t o r : M i e h e l i a f l o w e r
,
P la n t P e r f u m e m a t e r i a l
,
e o m P o n e n t a n a l y s i s
.
白兰 M艺hc e乙i a a 艺ba D C . 又名白玉兰 , 属木
兰科 ( M a s陀O乙i a c e a e )的常绿乔木。 花朵洁白 , 香
气幽雅 , 为我国薰制花茶 , 配制高级化妆品香
料的重要原料 。
白兰花的精油和用冷冻法收集的头香及其
化学成份的研究 , 近年来巳有报道 〔, 一 jS , 但关
于净油的化学成份以及应用树脂吸附法收集白
兰花 自然散发的香气来进行化学成份的研究 ,
国内外尚未见有报道 。 我们应用气相色谱 、 色`
质联用方法研究了净油和头香的化学成份 。
鲜花开放时所散发的香气 。 白兰花 (广州产 )是
在花朵含苞待放时采摘 。 香气收集装置详见图
1
。 收集香气的操作过程如下 : 将鲜花置于玻
舀 ·
. 水
图 1 白兰花头香收集装置
实 验
(一 ) 样品来源
1
. 白兰花净油由广州香料厂提供 。
2
. 白兰花头 香 的 收 集: 应用 R o h m &
aH as 公司生产的 x A压 4 僧水性树脂吸附白兰
( C o l l e e t in g a P Pa r a t us
o f h e a d s P a c e o f M记h e不玄a a王b a )
A
,
A
’ : 装有活性炭和分子筛 (5 入)的空气净化塔 。
B
、
D
、
E : 装有 X A D 一 4 树脂的玻璃管。
C : Z L 玻璃容器 (在实验室常用真空干燥器 ) 。
F : 转子流量计 。
G : 抽气泵。
. 罗友娇 、 孙碧霞参加部份工作。
本文 1 0 83 年 s 月 2 9 日收到。
学 1 94 8年
璃容器 C 中 , 再将经过严格净化处理的 x A D -
4树脂装入玻璃管 B 、 D 和 E 中 。 启动抽气泵 G
(空气流量控制在 1~ 1 . 5 L /m in) , 空气则进入
净化塔 A 和 A尹 , 然后经过作为空白对照的 B 管 ,
进入容器 C , 随净化的空气通过 D 、 E 两玻璃 .
管的 白兰花自然散发出来的香气就被吸附在树
脂的表面 , 而空气则通过转子流量计 F , 进入
抽气泵 G 后 、 排出到大气中 。 经过 48 h 后 , 将
吸附有香气的树脂用氮气吹干 , 再用少量无水
乙醚洗脱 , 浓缩洗脱液 , 便得到精油 。
(二 ) 分析方法
使用 P y e U n i e a m G c 3 0 4 型气相 色谱 仪
和 F i n n i g a n 4 5 1 0型色一质联用仪 。 气 相 色谱
用 s E 5 4 W C or 石英毛细管柱 (长 30 m ) ,氦为
载气 , 分流比为 2 0 : 1 , 柱温 70 ℃开始 , 保留
Z m i n 后 , 以 5℃加 i n 程序升温至 1 9 0℃ 。 质谱
分析条件 : 离子源为电子轰击源 ( E l) , 电子能
量为 70 e v 。 利用上述分析条件所得各化合 物
(峰 )的质谱数据 , 除使用 I N C O S 数据系统 (美
国国家标准局谱库 )进行检索外 ,还查阅了有关
质谱资料 〔` 一 ’ 〕。
此外 ,我们还用气相色谱标准样品加入法 ,
对一些主要化合物作进一步验证 。 根据分析结
果 , 对头香鉴定出 34 个已知化合物 ;对净油鉴
定出 3 2个巳知化合物 。 它们的总离子流图见图
2 和图 3 。 各化合物的含量从离子流图中用归
一法计算而得 。 分析结果见表 1和表 2 。
讨 论
1
. 从分析结果来看 , 头香的主要成 分 为
d
, 卜 a 一甲基丁酸甲醋 ( 43 . 59 % ) , 而净油的主要
成份为芳樟醇 ( 76 . 29 % ) 。 头香和净油中仅 有
1 , 8一按叶油素 、 芳樟醇 、 苯乙醇及反式一石竹
烯 4 个化学成份是相同的 , 但其含量在头香中
仅占习 . 54 % , 而在净油中则占 83 . 0 % 。 我们
认为它们在化学成份上的差异主要是由于萃取
香气的方法不同所致 。 利用树脂吸附法收集头
3
.
3
R L C
图 2 白兰花头香总离子流图
( D i a g r a m o f t o t a l i o n e u r e n t o f t h e h e a d s Pa e e o f M云c h e乙玄a a乙b a )
第4 期 白兰花头香和净油的化学成份研究
1 0
.
0
R L C
1 1 口1 2
漏赢 3石 `仑 5 0
仪幻
8: 即
止二三 .鲜〔 李车二冀二二二二军壮已二宾
1加心 1日洲】 2以幻 2日幻 3以幻 习反刃
1 6
:
4 0幼 ;伪 8 3:幼 4七公 翻 : 08 6: 2 0
C S A N
TI M E
图 3白兰花净油总离子流图
( D ia g a rm o ft ota l in oe u re n t o ft h ea bs o l ut e 011 o fM诬 e人 e ! ia a lba )
香 , 较多地收集到易挥发的低碳脂肪酸醋类和
一些单菇烯 , 而净油是直接用溶剂萃取花瓣中
的精油 , 经浓缩 、 除花蜡 、 再浓缩等工序而取
得 。 用这种方法所得的净油中保存了较大量的
不易挥发的单菇含氧化合物 、 芳烃醋类以及一
些倍半菇 , 而低级脂肪酸醋类易挥发掉 。 所以
净油的香气较为浓郁而持久。 如果两种萃取方
法同时采用 , 则对白兰花的化学组成能得到更
加全面的了解 。
2
. 根据实验结果 ,可以考虑在生产时添加
一定数量的头香成份于浸膏或净油中 , 以提高
产品质量 。
3
. 采用树脂吸附法研究头香化学组成 , 较
为优越 。 此法可以从收集到的 46 个化合 物 中
鉴定出 34 个 。其 中大部份为低级脂肪酸醋类 ,
还有一些单菇含氧化合物 、 芳烃醋类以及倍半
菇烯化合物 。 而且树脂吸附法的装置简单 , 操
作方便 。 也适用于野外操作 。
广州香料厂 陆生格工程师提供 白 兰 花 净
油 , 中国科学院昆明植物研究所协 助 质 谱 分
析 , 在此一并致谢 。
今 考 文 献
〔 1 〕 朱亮锋、 陆碧瑶 、 徐丹 , 植物学报 , 19 8么
2 4
,
3 5 5
。
〔 2 〕 邢其毅 、 王显仑 、 林祖铭 、 金声 , 化学通
报 , 1 98 1 , 5 2 1 .
〔 3 〕 长谷部昭雄 、 蓬田阱之 , “ 香料 · 于 为叹 夕
招止梦精油化学忆阴寸为封渝会粼 演 要 旨
集 ” , V o l . 2 6 , P . 1 6一 1 7 , 1 9 8 2 .
〔 4 〕 H e l l e r , 5 . R . , M l n e , G . W . A . , “ E P A /
NI H M
a s s S Pe e tar 艺D a t a B a s e ” , V o l . 卜 2 ,
P
.
2 8一 1 6 24 , U
.
5
.
G o v e r n m e n t P r i n ti n g
o f f i e e
,
W a s h in g t o n
,
1 9 7 8
.
〔 5 〕 M a s a d a , Y . , “ A n a工y s乞5 !0 E s s e 竹 t止a 不0 1王5 b y
G a s C h or m a tgo r a P孔y a n d M a s s S Pe c 忿r o m e -
才r夕 ” , p . 4 3一 2 8 6 , H i r o k a w a P u b l i s h i n g
盯色 · 有 机 化 学
裹 1 白兰花头餐分析结果
( A na ly t ia ed la ta o ft h e ha ed s Pa e e o fM正比d ia a 忍七a )
l会 4 8年
化 合 物 含量% 备 注 .
0
。
50 橄 /2 1 0 2 ( M令 )
9
。
1 7GC
,附 z/ 1 0 2 ( M 十 )
4 3
。
5 9 拼 / 2 116 ( M 今 )
甲 J目一O口内J月任
;
工Rùó2,1ùSJ皿
ló,1一,J勺`
4
3 3 0
主要碎片峰 附 z/
45
,
4 3
,
6 1
,
7 3
,
5 7
,
8 5
,
7 0
,
8 8
,
8 5
,
1 0 1
,
1 17
6
3 5 7
6
3 6 4
7
3 7 8
琳 /之 1 16 ( M 今 )
主要碎片峰 水 z/
5 5
,
57
,
4 1
,
8 3
,
8 5
,
1 1 4
,
5 9
,
8 8
8
4 22
2一甲基丙酸甲醋
m e t h y l Z
·
m e t h y l Por P i o n a t e
丁酸甲醋
m e t h y l b u t y ar t e
d
,艺-a 一甲基丁酸甲醋
m e t h y l d
,忿一m e t h y l b u t y ar t e
未鉴定
U n i d e n t i f i e d
3
一甲氧基一 3一甲基丁酮一 2
3一m e t h o x y 一 3一m e t h y I Z一 b u t an o en
2一甲基丁酸甲酣
m e t h y l Z
一
m e t h y l b u t y r a t e
未鉴定
u n i d e n t i f i e d
乙基苯
e t h y l b e n z e n e
2
一甲基戊醇一 1
2
一
m e t h y l
一
1
一
ep
n t a n o l
未鉴定
U n i d e n t i f i e d
异己酸甲醋
m e t h y l iso h e x a n o a t e
a 一寻烯
a 一 t h u je n e
G C
,附 / 2 1 0 6 ( M 务 )
9
4 2 8
l 1
4 7 6
1 2
4 83
m /
2 13 0 (M
十
)
G C
,行落
/
2 1 3 6 ( M
十
)
.任一ùúóOU一肠U,J二口心ùbRù一b,上目了比曰勺才6ù`
l0
4 3 4
主要碎片峰 优 z/
4 3
,
4 4
,
61
,
4 5
,
6 0
,
8 7
,
4 1
,
88
1 3
4 98
a 一旅烯
Q一P l n e n e
G C
, 机 / 2 1 3 6 ( M 伞 )
i 召 } 获烯
5 3 1
G C
,滋 / 2 1 3 6 ( M + )
15
5 5 3
G C
, 水 / 2 1 0 6 ( M 干 )
1 6
5 8 2
G C
,
m /
2 1 3 6 ( M
干
)
17
5 9 1
G C
,优 / 2 13 6 ( M 命 )
1 8
6 0 4
nt /
之 1 3 8 ( M + )
19
6 1 6
e a m P h e n e
苯甲醛
b e n z a l d e h y d e
桧烯
S a b i n e n e
日一旅烯
日一 P i n e n e
1一甲基一 4一异丙基一环己一 3一烯
1
一
m e t h y l
·
4
一
i s o Por Py l
一
3
一 e y e l o h e x e n e
月桂烯
m y t C e n e
小 /之 1 36 (M ’ )
第 4 期 白兰花头香和净油的化学成份研究 2 7 9
续衰 ,
峰 号 } ,
.
* _
}
*
_
。 ,
} ”
一
J— 一下了 . -一一
一款 } ;瓢 n 。 …。一 …一霖一 一 …霎沈聋奢 …1一 …
23
7 10
柠檬烯
I im o n e n e
0
。
8 7 G C
, 附 /2 1 36 ( M + )
24
7 17
0
。
09
G C
, 机 /2 1 54 ( M + )
净油亦含此成份
2 5
72 5
0
。
13 nt / 2 136 ( M
+
)
2 6
75 0
0
。
67 G C
, 附 / 2 1 36 ( M +
2 7
8 3 7
0
。
1 1 G C
,川 / 2 1 36 ( M 十 )
2 8
85 7
1
,
8一按叶油素
1
,
8
· e i n e o l e
。 一异松油烯
a 一 t er Pi n o l e n e
△3一替烯
△ 3一 C a t e n e
苯甲酸甲醋
m e t h y l b e n z o a t e
芳樟醇
l i n a l o O I
苯乙醇
Ph e n y l e t h y l a le o h o l
1一薄荷醇
卜 m e n t h o l
橙花醇
n C r o l
8一甲基 , 一 5一乙基壬 一 6 , 8一二烯酮一 2
8
·
m e t h y l
一
5一 t h y l 6 , 8一 n o n a d i e -n 2一on e
叼I噪
in dO l e
苯骄映喃
0
。
05
G C
, 附 /2 1 54 ( M + )
净油亦含此成份
29
8 84
0
。
39
G C , 拼 /2 1 2 2 ( M 今 )
净油亦含此成份
一下宁i
9 8 4 !
0
。
02 琳 / : 156 ( M + )
3 1
1 0 5 4
3 2
1 0 7 9
3 3
11 45
3 4
11 47
0
。
07 G C
,
m /
2 1 54 ( M
十
)
0
。
0 1 优 / 2 1 9 4 ( M 今 )
0
。
02 G C
, 协 / 2 1 1 7 ( M 乍
f U r
0
。
1 4 m /
2 1 1 8 ( M
于
)
3 5
O e l ZO I U r a n
反式一石竹烯
t r叭 s · e a yr o Ph l l e n e
/
2 2 0 4 ( M
+
)
1 2 92
} } G c, m夕而赢顽
{
”
.01 { 净油亦含此成份
: 6
} 异戊酸日一苯乙醋
1359 日一 Ph e n y l e t h y l i os v a laer te
日一单澄茄烯
日一 e u b e b e n e
0
。
0 1
37
1 365
0
。
22 m /2 2 0 4 (M
+
)
,
G C 为利用气相色谱标样加入法作进一步验证。 主要碎片峰是按峰强度排列 。
有 机 化 学 19台魂年
衰 2白兰花净油分析结果
( An aly t i a el d at ao ft h eas bo l u t 0 e11 o ft h eMi ch el艺 a a艺 ba )
峰号扫描 化 合 物 含t % 备 注 .
1
34 6
己酸甲酣
m et h y l a ePro at e
GC
,拼 /2 1 28 ( M + )
2
5 68
3
6 3 6
1
,
8一按叶油素
1
,
8
一 e i en o l e
顺式一氧化芳樟醇
e云-s l i n a l o o l o x id e
反式一氧化芳樟醇
忿r口作-s l in a l o l o x i d e
芳樟醇
l i n a l o o l
苯乙醇
bP en y l e t h y l a l e ho o l
乙酸节酣
b en Z y l a e e t a t e
未鉴定
u n主d e n ti n ed
2
,
6
,
6一三甲基一 6一乙烯基四氢毗喃醇- 3
2
,
6
,
6
一
t ir m e t h y l
一
6
一e t h en y l
t e t r ha y d or 妙 ar n 一 3夕I
丁酸顺式一 3一己烯酣
e i卜 3小 e x e n y l b u ty ar t e
月桂烯醇
m y cr e on l
a 一柠檬醛 (香叶醛 )
a 一 e i t r a l ( g e r a n i a l )
卜柠檬醛 (橙花醛 )
日一 e i t ar l ( n e r a l )
未鉴定
u n i d e n t i f i e d
未鉴定
u n i d e n t i f i e d
未鉴定
u n i d e n t i f i e d
未鉴定
u n i d e n t i f i e d
丙酸日-苯乙醋
p
一 Ph e n y l e t h y l Por P io n a t e
水合瑛烯
e a m Ph e n e h y d r a t e
G C
, 执 /2 1 54 (M + )
头香亦含此成份
机 / 2 1 7 0 ( M + )
4
667
机 / 2 1 70 ( M + )
5
6 95
G C
,附 / 2 1 5通( M + )
头香亦含此成份
6
7 2 8
G C
,水 / 2 122 ( M + )
头香亦含此成份
7
7 99
G C
,琳 / 2 1 5 0 ( M ’ )
8
8 1 2
主要碎片峰 m /之
68
,
5 9
,
43
,
95
, 4 1
,
9 4
,
6 7
,
5 5
9
8 1 8
1 0
8 4 5
水 / 2 1 7 0 ( M 十 )
l 1
8 52
拼 / 2 1 5 4 ( M 今 )
G C
, 爪 / 2 1 5 2 ( M + )
G C
,附 /名 15 2 ( M 令
主要碎片峰 拼 /之
4 3
,
6 7
,
7 1
,
55
,
8 2
,
68
,
9 3
,
1 09
主要碎片峰 拼 z/
4 3
,
5 7
,
1 6 2
,
5 1
,
7 7
,
1 04
,
1 3 1
,
4 1
主要碎片峰 拼 z/
4 3
,
10 4
,
13 8
,
69
,
7 7
,
9 1
,
1 1 1
,
166
主要碎片峰 附 z/
4 3
,
4 1
,
55
,
8 1
,
6 1
,
9 3
,
1 10
,
1 1 9
月刁目一翻引仙ùō曰司和门`的胡ō,`户`咭浅J叼ū亡目叼ǐ了J,月叹自妇
O一372.。,内0ù510仆众l.一.ú丹Où1一00ù.才丹O0
12
9 54
1 3
98 4
1 4
9 9 0
1 5
10 2 2
1 6
10 35
1 7
11 2 1
1 8
1 1 27
m / 2 1 78 ( M
令
)
1 9
1 1 4 4
滋 /2 1 54 (M + )
一úO甘
.J八ó。OIU,几汽一丹内内O兮拍勺从三ē.资`n
第 4 期 白兰头香和净油的化学成份研究 281
续衰 2
物 含量% 注 .号描峰扫
2 0
1 2 30
二氢葛缕醇
dih y dr oe r av e o l
0
。
07 优/ 2 1 5 4 ( M + )
2 1
1 2 1 6
甲基丁香酚
m e t h y le u ge n o l
2
。
2 3 G C
, 琳 / 2 2 7 8 ( M 十 )
22
1 23 4
2 3
12 59
2 4
12 77
25
13 12
2 6
1 33 8
2 7
135 5
28
13 64
29
1 38 0
30
1 40 1
3 1
1 4 8 5
32
1 52 3
33
1 53 9
34
159 2
香树烯
a ot m a d e n d比 n e 0
。
05 哪 / 2 2 0 4 ( M ` )
未鉴定
u n id e n t i f i e d
0
。
0 7
主要碎片峰 。 z/
4 1
,
4 3
,
5 5
,
7 4
,
6 9
,
87
,
8 3
,
5 9
异丁酸 日一苯乙醋
卜 ph e n y l e t h y l i so b u t y ar t e 0
。
0 8
未鉴定
u n i d e n t i f i e d
0
。
0 6
主要碎片峰 机 z/
4 1
,
13 1
,
93
,
5 5
,
77
,
103
,
147
,
1 7 6
3
,
4一二甲氧基苯甲醛 (甲基香兰素 )
3
,
4
一
d im e t h o x y b e n z a l d eh y d e (m e t h y l
v a n i l l i n )
0
。
0 4 附 / 2 1 66 ( M + )
异戊酸 日一苯乙酣
日一 Ph e n y l e t h y l is o v a l e r a t e 0
。
37 成 / 2 2 0 6 ( M 十 )
甲基异丁香酚
m e t h y l i s o eu g en o l
0
。
0 6 G C
, 附 / 2 1 7 8 ( M 十 )
反式一石竹烯
介。摊 s ` e a yr o Ph y l l e n e 0
。
0 3
G C
,水 / 2 2 0 4 ( M 今 )
头香亦含此成份
水杨酸甲醋
m e t h y l s a l i e y l a t e
0
。
0 2 G C
, 拼 / 2 1 8 2 ( M + )
未鉴定
U n i d e n t i f i e d
0
。
1 5
未鉴定
u n i d e n t i f i e d
0
。
1 7
未鉴定
U n id e n t i f i e d
0
。
19
、 主要碎片峰 m z/
82
,
67
,
1 05
,
7 7
,
4 1
,
5 1
,
12 7
,
1 2 3
主要碎片峰 机 z/
4 3
,
4 1
,
7 9
,
5 5
,
6 9
,
9 1
,
9 3
,
1 6 1
主要碎片峰 m z/
4 1
,
6 9
,
4 3
,
5 5
,
8 1
,
93
,
10 7
,
1 35
2一甲基丙酸日一苯乙酣
卜P h e n y l e t h y l Z一m e thy l Por P io n a t e 0
。
0 8 机 /2 19 2 (M + )
未鉴定
U n i d e n t i f i e d
0
。
1 5
主要碎片峰 机z/
43
,
4 1
,
95
,
5 5
,
1 21
,
16 1
,
2 0 4
,
7 9
未鉴定
U n i d e n t i f i e d
0
。
0 6
主要碎片峰 优 z/
43
,
4 1
,
1 09
,
1 35
,
9 5
,
7 7
,
5 3
,
5 5
正一十三烷
扑一 t r i d e e a n e 0
。
0 5
异丁酸香叶醋
g e r a n y l i so b u t y ar t e
0
。
1 8 拼 / 2 22 4 ( M 十 )
一J怪`叹甘吸ùó勺一及énù丹七b月才,.吕U一316甘
28 2 有 机 化 学 19 84 年
续衰 2
峰 号 化 ’ 合 物 含最 % 备 注 .
扫 描
39 未鉴定 0 。 0 2 主要碎片峰 m/z
1 70 3 n ui d e n t i f i e d 1 61
,
1 3 4
,
20 6
,
1 3 3
,
7 7
,
89
,
9 1
,
63
4 0 未鉴定 } 主要碎片峰 仍 z/
1 789 u n i d e n t i f ie d 0
。
1 2 4 3
,
4 1
,
16 1
,
134
,
7 3
,
60
,
5 5
,
57
4 1 未鉴定 0 。 13 主要碎片峰 拼z/
1 8 3 2 u n i d e n t i f i e d 19 2
,
1 3 5 , 16 4
,
77
,
6 5
,
9 1
,
1 7 7
,
1 2 1
4 2 未鉴定 0 。 0 7 主要碎片峰 机 z/
1 8 69 月 n id e n t i f l e d 4 3 , 57 , 192 , 4 1 , 77 , 8 5 , 1 3 5 , 1 6 4
4 3 未鉴定 0 。 16 主要碎片峰 优 z/
1 8 8 5 u n i d e n t玉f i e d 19 2 , 13 5 , 16 4 , 7 7 , 69 , 5 1 , 9 1 , 1 2 1
4 4 4
,
6一二甲基十一烷 0 。 20
2 12 7 4
,
6
·
d im e t h y l u n d e e a n e
4 5 7一甲基壬酸甲醋 0 。 33 执 / 2 18 6 ( M 今 )
22 1 1 m e t h y l 7
一
m e t h y l on
n a n o i e a t e
4 6 未鉴定 1 。 0 6 主要碎片峰 附 z/
2 34 9 u n i d e n t i f ie d 4 3
,
4 1 , 5 7
,
55
,
6 0
,
73
,
1 4 9
,
2 56
4 7 9
,
1 2
一十八碳二烯醛 2 。 34 拼 / 2 2 64 ( M . )
29 75 9
,
1 2
· o e t a d e e a d i e n a l
4 8 亚油酸乙醋 1 。 2 1
30 1 4 e t h y l l i n o l e a t e
4 9 二十碳 1 1 , 14一二烯酸甲醋 0 。 3 6
3 22 8 m e t h y l 1 1
,
14
一e i e a侣a d i eon i e a t e
5 0 二十碳 11 , 14 , 17 一三烯酸甲醋 0 。 0 4
3 2 70 m e t h y l 1 1
,
1 4
,
1 7
一 e i e o s a t r i e n o i e a t e
OC m P
a n y I n e
. ,
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L a f f er t y
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F
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W
. , “
R绍 15才r y !0 .M o s s sP -ec
t r a乙D a t a ” . V o l . 1一4 , P . 1 0 6一3 2 0 0 . W i l e y -
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N
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Y
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P
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1 03
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b y R a Ph ae l
,
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A
. ,
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,
E
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an d W y n b e r g
,
H
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I n t e sr e i e n e e
,
N ew
Y Ot k
,
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〔 11 ] R 切铭 e l l , T . W . , D u n e a n , D . M . , J . O r g .
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