全 文 ：收稿日期:2009-09-28
基金项目:植物资源保护与利用湖南省高校重点实验室基金
(JSK200901)
作者简介:刘世彪(1965), 男 , 副教授 , 博士 , 主要从事结构
植物学和资源植物学研究(E-mail)liushibiao 1@163.com。
油脂资源
华中木兰和乐昌含笑种子油的提取及成分分析
刘世彪 ,刘祝祥 ,江德应 ,李　勇 ,龙登高 ,胡文清
(吉首大学 植物资源保护与利用湖南省高校重点实验室 ,湖南 吉首 416000)
摘要:采用单因素设计 ,用超声波辅助法提取了木兰科植物华中木兰和乐昌含笑的种子油 ,同时用
GC-MS技术测定分析了种子油的脂肪酸组成 。结果表明 ,在以石油醚作提取剂 ,料液比 1∶7,提取
时间 40 min,提取温度 70℃的最佳条件下 ,华中木兰种子油的提取率为 14.53%,乐昌含笑种子油
的提取率为 29.34%。两种植物种子油中均含有棕榈酸 、亚油酸 、油酸和硬脂酸 ,其中华中木兰种
子油中亚油酸的相对含量为 58.42%,乐昌含笑种子油中亚油酸的相对含量为 64.53%。
关键词:华中木兰;乐昌含笑;种子油;超声波辅助提取;脂肪酸组成
中图分类号:TQ642　　　文献标志码:A　　　文章编号:1003 -7969(2010)04-0068-04
Extractionandfatyacidcompositionsanalysisofseedoilsof
MagnoliaglabrataandMicheliachapensis
LIUShibiao, LIUZhuxiang, JIANGDeying, LIYong,
LONGDenggao, HUWenqing
(KeyLaboratoryofPlantResourcesConservationandUtilizationofHunanProvince,
JishouUniversity, Jishou416000, Hunan, China)
Abstract:Theultrasonic-assistedextractionofseedoilsfromMagnoliaglabrataandMicheliachapensis
inMagnoliaceaewasperformedbysinglefactortest, andthefatyacidcompositionswereanalyzedbygas
chromatography-massspectrometry(GC-MS).Theresultsshowedthattheoptimalextractioncondi-
tionswereasfolows:petroleumetherastheextractionsolvent, ratioofmaterialtosolution1∶7, extraction
time40 min, extractiontemperature70℃.Undertheseconditions, theextractionrateofMagnoliaglabra-
taseedoilwas14.53%, andthatofMagnoliachapensiswas29.34%.GC-MSanalysisrevealedthatthe
seedoilsofthetwoplantscontainedpalmiticacid, linoleicacid, oleicacidandstearicacid.Therelative
contentoflinoleicacidinMagnoliaglabratawas58.42%, andthatinMagnoliachapensiswas64.53%.
Keywords:Magnoliaglabrata;Micheliachapensis;seedoil;ultrasonic-asistedextraction;fatyacid
composition
　　华中木兰(Magnoliaglabrata)为木兰科木兰属落
叶高大乔木 ,自然分布于华中各省海拔 200 m以上山
区 ,是我国第二批公布的珍稀濒危植物树种[ 1] 。华中
木兰树形美观 ,枝条舒展 ,花美丽而芳香 ,为优良的庭
院观赏与绿化树种。乐昌含笑(Micheliachapensis)又
名景烈含笑 ,大叶含笑 ,南方白木兰 ,是木兰科含笑属
中较为耐寒的常绿阔叶大乔木 ,是优良用材与园林绿
化兼用型树种。目前对乐昌含笑的研究 ,主要集中于
树叶中挥发油的提取和含量测定 [ 2, 3] ,以及种子育苗 、
扦插[ 4]和快繁技术 [ 5] 。华中木兰和乐昌含笑的种子
主要用于育苗 ,对于其种子中的油脂研究尚未见报
道。本文采用超声波法提取了两种植物种子中的油
脂 ,并用气相色谱 -质谱联用(GC-MS)技术分析了
油脂中的脂肪酸组成 ,旨在为木兰科这两种植物种子
的开发提供参考。
1　材料与方法
1.1　材料 、仪器
68 CHINAOILSANDFATS　　　　　　　　　　　　　　2010Vol.35 No.4
1.1.1　原料　成熟的华中木兰种子和乐昌含笑种
子于 2008年 11月 10日采集于湖南省吉首市吉首
大学校园内 。将收集的两种植物种子于 60℃干燥
箱中烘干 48 h至恒重 。用植物粉碎机粉碎至粒度
1.0 mm左右 ,于干燥器中备用 。
1.1.2　试剂 　用于种子油提取的石油醚 (沸程
60 ～ 90℃)、环己烷 、正己烷和乙酸乙酯均为分析
纯 。用于脂肪酸成分分析的试剂配制如下:试剂 1:
45 gNaOH(分析纯)溶于 150 mL甲醇(HPLC级)及
150 mL去离子蒸馏水。试剂 2:325 mL6 mol/LHCl
加入 275 mL甲醇(HPLC级)。试剂 3:200 mL甲基
正丁醚(HPLC级)加入 200 mL正丁烷 (HPLC级)
中 。试剂 4:10.8 gNaOH溶于 900 mL去离子蒸馏
水 。试剂 5:40 gNaCl(分析纯)加入 100 mL重蒸水
中 ,形成 NaCl饱和溶液 。
1.1.3　主要仪器设备　FA-2004电子分析天平 ,
KQ-250DB型数控超声波清洗器 , LD25 -Z低速自
动平衡离心机 , RE52 -99旋转蒸发器 , HWS24电热
恒温水浴锅 , GC-MS-QP2010气相色谱 -质谱联
用仪(日本岛津公司 ,配 NIST05标准质谱)。
1.2　实验方法
1.2.1　种子油的提取　对于华中木兰种子 ,采用单
因素实验摸索提取种子油的最佳条件。称取 10 g
原料(m),置于 150 mL带盖的试剂瓶中 ,加入适量
的萃取溶剂浸泡 12 h。试剂瓶置于设定温度的超声
波清洗槽中超声提取油脂 ,超声波功率 250 W。一
定时间后将试剂瓶中的混合提取液及原料渣转入离
心管中 , 3 000 r/min离心 3 min,上清液转移到旋转
蒸发器中 ,蒸馏回收有机溶剂 。提取的种子油在 60
℃干燥 3 h后冷却至室温 ,恒重 (m1 )。提取率 =
m1 /m×100%。实验重复 3次取平均值。用上述最
佳提取条件提取乐昌含笑种子油并计算提取率 。
1.2.2　种子油的成分分析　取油样 40 mg,置于螺
口玻璃管中 。加入 1 mL试剂 1进行皂化 ,振荡 5 ～
10 s,加盖 ,沸水浴 5 min,取出振荡 5 ～ 10 s,继续沸
水浴 25 min。取出冷却后进行甲基化 ,加入 2 mL试
剂 2,加盖振荡 5 ～ 10 s,在 80℃水浴 10 min,冰浴冷
却 。在试管中加入 1.25 mL试剂 3,慢振 10 min,加
3滴 NaCl饱和溶液 ,弃下层水相。在剩余的有机相
中加入 3 mL试剂 4,慢振 5 min,加 3滴 NaCl饱和溶
液 ,取上层有机相供 GC-MS分析。 GC-MS条件:
Rtx-5ms弹性石英毛细管柱(25 m×0.25 mm×
0.25 μm),载气氦气 ,总流量 24.4 mL/min,柱流速
1 mL/min,压力 84.7 kPa, 分流进样 ,进样量 0.5
μL,分流比 50∶1。程序升温:汽化室温度 250℃,柱
初始温度 150℃,保留 2 min,以 4℃/min上升到 260
℃,保留 4 min;进样口温度 250℃。EI离子源 ,电子
能量 70 eV,离子源温度 200℃,接口温度 230℃,传
输线温度 275℃,溶剂切除时间 3.00 min,发射电流
34.6 μA,质量扫描范围 29 ～ 450 amu。
2　结果与分析
2.1　不同溶剂对华中木兰种子油提取率的影响
　　采用超声波提取法 ,在提取时间 40 min,提取温
度 60℃,料液比 1∶7的情况下 ,考察了不同溶剂对
种子油提取率和色泽的影响 ,结果见表 1。
表 1　不同溶剂对提取率和色泽的影响
溶剂 提取率 /%
1 2 3 平均 色泽
石油醚 14.40 14.32 14.34 14.35 棕黄色透明
环己烷 14.29 13.78 13.83 13.97 黄色浑浊
正己烷 13.95 13.78 13.86 13.86 黄色透明
乙酸乙酯 14.29 14.25 14.00 14.18 深棕色浑浊
　　由表 1可知 ,在条件相同的情况下 , 4种溶剂对
华中木兰种子油提取率的大小顺序为:石油醚 >乙
酸乙酯 >环己烷 >正己烷 。同时 ,石油醚提取的种
子油色泽较好 ,故以其作为后续实验的提取溶剂 。
2.2　料液比对华中木兰种子油提取率的影响
　　采用超声波提取法 ,以石油醚为溶剂 ,在提取时
间 40 min,提取温度 60℃的情况下 ,考察了料液比
对种子油提取率的影响 ,结果见表 2。
表 2　料液比对提取率的影响
实验 不同料液比的提取率 /%
1∶5 1∶7 1∶9 1∶11
1 14.00 14.34 14.51 14.66
2 13.96 14.37 14.54 14.65
3 13.99 14.31 14.48 14.61
平均 13.98 14.34 14.51 14.64
　　由表 2可知 ,随着溶剂用量的增大 ,提取率在开
始有明显提高 ,但后期增加幅度有所减缓。综合考
虑 ,料液比选择 1∶7较为合适。
2.3　提取时间对华中木兰种子油提取率的影响
　　采用超声波提取法 ,以石油醚为溶剂 ,在提取温
度 60℃,料液比 1∶7的情况下 ,考察了提取时间对种
子油提取率的影响 ,结果见表 3。
表 3　提取时间对提取率的影响
实验 不同提取时间的提取率 /%
30min 40 min 50 min 60 min
1 13.24 14.33 14.49 14.55
2 13.18 14.37 14.44 14.50
3 13.19 14.38 14.49 14.51
平均 13.20 14.36 14.47 14.52
692010年第 35卷 第 4期　　　　　　　　　　　　　中　国　油　脂
　　从表 3可以看出 ,种子油的提取率随提取时间
的延长而逐渐增大 ,但增大的幅度在后期有所减少 。
综合考虑 ,选择 40 min为最佳提取时间。
2.4　提取温度对华中木兰种子油提取率的影响
　　采用超声波提取法 ,以石油醚为溶剂 ,在料液比
1∶7,提取时间 40 min情况下 ,考察提取温度对种子
油提取率的影响 ,结果见表 4。
表 4　提取温度对提取率的影响
实验 不同提取温度的提取率 /%
50℃ 60℃ 70℃ 80℃
1 13.95 14.35 14.55 14.62
2 14.02 14.33 14.52 14.58
3 13.95 14.35 14.53 14.61
平均 13.97 14.34 14.53 14.60
　　从表 4可以看出 ,种子油的提取率随提取温度
的升高而增大 ,但增大的幅度在后期有所减少。综
合考虑 ,选择 70℃为最佳提取温度 。
通过以上单因素实验 ,确定华中木兰种子油超
声波提取的最佳条件是:以石油醚为溶剂 , 料液比
1∶7,提取时间 40 min,提取温度 70℃。在此最佳条
件下华中木兰种子油的提取率为 14.53%。在此最
佳条件下 ,对乐昌含笑种子油进行超声波提取 ,计算
3个平行组的平均提取率为 29.34%。
2.5　华中木兰种子油的脂肪酸组成
　　对甲酯化后的华中木兰种子油进行 GC-MS分
析 ,得到样品的总离子流图(见图 1)。通过 NIST05
的质谱数据库进行检索 ,将所得的质谱图与标准谱
图对照 ,确定种子油的组成及其相对含量(见表 5)。
图 1　华中木兰种子油的 GC-MS离子流图
表 5　华中木兰种子油的脂肪酸组成及相对含量
峰号 　　　　名　称 相对含量 /%
1 　十六酸甲酯 14.61
2 　Z, Z-9, 12-十八二烯酸甲酯 58.42
3 　Z-9-十八烯酸甲酯 23.40
4 　Z-9-十八烯酸甲酯 1.11
5 　十八酸甲酯 2.47
　　图 1和表 5显示 ,经 GC-MS鉴定出的华中木
兰种子油成分共有 4种(其中 3号峰和 4号峰为同
一种物质)。其中十六酸(棕榈酸)的相对含量为
14.61%, 9, 12 -十八二烯酸(亚油酸)的相对含量
为 58.42%, 十八烯酸 (油酸 )的相对含量为
24.51%,十八酸 (硬脂酸)的相对含量为 2.47%。
目前尚无有关木兰属种子油化学成分的报道 ,但张
倩等 [ 6]人对本属植物广玉兰(M.grandifore)果实
的脂肪酸成分分析表明 , 其油脂中主要由油酸
(23.41%)、亚油酸(22.68%)、棕榈酸(16.29%)和
硬脂酸(5.69%)组成 。两者相比 ,广玉兰果实中的
亚油酸相对含量远低于华中木兰种子油中的亚油酸
含量 。
2.6　乐昌含笑种子油的脂肪酸组成
　　对甲酯化后的乐昌含笑种子油进行 GC-MS分
析 ,得到样品的总离子流图(见图 2)。通过 NIST05
的质谱数据库进行检索 ,将所得的质谱图与标准谱
图对照 ,确定种子油的组成及其相对含量(见表 6)。
图 2　乐昌含笑种子油的 GC-MS离子流图
70 CHINAOILSANDFATS　　　　　　　　　　　　　　2010Vol.35 No.4
表 6　乐昌含笑种子油的脂肪酸组成及相对含量
峰号 　　　　名　称 相对含量 /%
1 　十六酸甲酯 20.30
2 　Z, Z-9, 12-十八二烯酸甲酯 64.53
3 　Z-9-十八烯酸甲酯 11.46
4 　Z-9-十八烯酸甲酯 0.70
5 　十八酸甲酯 3.01
　　图 2和表 6显示 ,经 GC-MS鉴定出的乐昌含
笑种子油成分共有 4种(其中 3号峰和 4号峰为同
一种物质)。其中十六酸(棕榈酸)的相对含量为
20.30%, 9, 12 -十八二烯酸(亚油酸)的相对含量为
64.53%,十八烯酸(油酸)的相对含量为 12.16%,
十八酸(硬脂酸)的相对含量为 3.01%。
　　从油脂的化学成分来看 ,两者种子油的成分相
同 ,都包括棕榈酸 、亚油酸 、油酸和硬脂酸。但华中
木兰种子油中的油酸含量较高(24.51%),棕榈酸含
量较低(14.61%);乐昌含笑种子油的油酸含量较低
(12.16%),棕榈酸含量较高(20.30%)。两者共同
的特点是都含有很高比例的亚油酸成分 ,华中木兰
种子油达 58.42%,乐昌含笑种子油达 64.53%。
亚油酸是人体必需的脂肪酸 ,具有多种重要的
生理调节功能[ 7] ,为重要的脂肪酸之一 。
3　结　论
　　(1)通过单因素实验 ,确定超声波法提取华中
木兰种子油的最佳条件为:以石油醚 (沸程 60 ～
90℃)为溶剂 ,料液比 1∶7,提取时间 40 min,提取温
度 60℃。在该条件下 ,华中木兰种子油的提取率为
14.53%,乐昌含笑种子油的提取率为 29.34%。
(2)两种木兰科植物华中木兰和乐昌含笑的种
子油中 ,硬脂酸相对含量分别为 2.47%、3.01%,亚
油酸相对含量分别为 58.42%、64.53%。从种子含
油量和油脂成分综合来看 ,乐昌含笑种子比华中木
兰种子更具开发价值 。
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712010年第 35卷 第 4期　　　　　　　　　　　　　中　国　油　脂