全 文 ：第 8 卷 第 3期
19 92左1二了 ) J JO U R N A L O F
林 林 学 院 学 报 V ol . 8取 . 3
J I L I N F O R E S T R Y I N S T I T U T E J u l
.
1 9 9 2
万年篙挥发油化学成分研究
张德志 杨文胜 张伟森 滕玉辉 孙广仁
( 吉林林 学院实验 中心 )
摘要 本 文 .1J 用 气相 色谙一一质谱一一计算机联用技术研 完了万年 篙挥发 油 的化学
成分 , 在 已 分析 岭 了2 种 成分 中鉴 定 了其中 的 64 种 化合物 , 占总含量 的 98 . 2 物 。 其 中的
主要 成分 是葛缕 酮 2 9 . 4 4肠 , 二 氢葛缕酮绍 . 14 肠 , 侧柏 醇 7 . 49 肠和 日一松 油 醇 6 . 93 肠 。
关键词 : 万年 篙 , 挥 发油 , 气一质联 用
万年篙 ( A 以 e m i : ` a s 奴 l` 。 r u m L e d e b . )系菊科篙属植物 , 别名铁杆篙 , 全国各地
均有分 布 , 资源 一1三 ,le’ 。 全草入药 , 可治疗急慢性肝炎 , 小儿惊风 , 退热 ,杀虫 , 急慢性 胃
肠炎等 ’ 我们 曾对其化学成分进行了研究 〔 “ 〕 , 本文报道对万年篙全草挥发油的化学
成分研究结果 。
利用 G C / M S / D C联用技术从万年篙挥发油 中分离出 7 2种成分 , 鉴定了其中的 6 4种
化合物 , 并用面积归一 化法测定了其百分 含量 。
实验部分
万年篙于 1 9 9加不了月采 自吉林市丰满 区东山 , 全草切碎 , 经 乙醚提取 , 回收溶剂得
乙醚提取物 , 经水蒸汽蒸馏 , 得淡黄色油状 , 具有特殊气味的万年篙挥发油 。
挥发油分析 , 采用美国产 F i n i g a n 一五l/ a r t 4 5 1 o 型 G e / M S /D S联 用 仪 。 色 谱 柱 :
S E一 5 4型石英毛细管柱 ( 2 3 m X o . 27 m m ) , 柱温80 ~ 2 8 0 ℃ , 升 温速 率 5 ℃ / m 山 , 汽
化温度 2 10 ℃ 。 电离方式 E l , 电子能量 7 0 e V , 扫描速度 2 5 , 收集 电流 2 0 尽A , 离 子源
温度 2 0 ℃ 。 所得质 i普直接由该机配备的 N B S谱库进行 自动检索 。
2 实验结果
万年篙挥发油的 曾、 离子流色 i阵图见附图 , 各色 i普峰对应的质谱图经解析 , 并与标准
谱图 一 “ 一 5 〕 核对 , 从 已分析的了2 种成分中鉴定了其中 64 种化合物 , 用面积归一化法测定
了它们的百分含址 , 结果见附丧 。
本文 1 9 9 2年 3 月 2 1 日 收到
2 吉 林 林 学 院 学 报 第 8 卷
` .,“钊曰摊ù卜”“”训“训月J“u川`日曰匕卜é
掀,比_ 、、 _ _二
l
lll
.Ttl
.
l!
11, lwe万!l
,J l
!
哟口
C,阳、·
~ ~ 叶 - , 一 , 一勺
S J口
:弓: 2 0
附 图
}汀’愧 二0 夕) : 门 、 三 {)口口3 .几 : 之 才`了叹。 3 U门吃)马n ; 0 0 S C A NT l卜便巨J一,枯
万年篙挥发 油 的 总离子 流 色谱 图
附表 万年 篙挥 发油 的化 学成 分
分子 量 含 呈物
M W C
o n t e n t ( 呱 )
0
.
1了
{
. `
{)
f)
. 口 l
:
.
{;
口少J3弓34ù的口Qù口Oō、l
峰号 鉴 定 化 合 物 分子式
P e a k I d e n t i f i e d e o m p o u n d s F o r m l l l J
N o
.
川 2 一丙醉 2 一 p r o p a n o z C : H : 0
2 2 5 异顺草酸 i s o v a l e r i C a e i d C 。 H ; c ( )
2 4 3 2 一 乙氧墓丙烷 2 一 e t h o x } p r o p a n e C : 蛋I ; : ( )
: 。 、 I 一 乙氧墓丙 烷 -一 e t h o x y p r o p a , , 。 C : } I ; : O
3 16 1
,
5一 已 二烯 一 3 一块 1 . 乙一 h e x a d i o n 一 3 一 y ,, 。 C 。 H 。
; 。 6 2 , 3一 二 甲基已烷 2 , 。一 d 玉m e t h y l h e x “ , , 。 C 。 H , 。
4了。 正 已醛 h e x 。 n a l C 。 H , 。 O
5 今 o T 酸甲醋 m e t h y l b u t y r o t e C S 圣王, 。 O : {:; :
.
::
6 5 4 4 一 甲墓戊醇 4 一 m e t h y l一 1 一 p e ` , t a n O I C 6 H ; ` 0 1 0 2 0 · 0 3
6 , 6 月桂烯 m y r e e n e C , 。 I一 I : 6 1 3 6 。 · 1 3
刊 4 罗勒烯 o c i m e n e C , 。 H , 。 1 3 0 0 · 3 8
了5 0 。 一菠烯 二一 p i n e ,l e C : 。 H : 。 1 3 e 3 · 2 5
了 8 4 2 2一 二 甲基 已爵 2 2一 d i m e t h y l ,, 。 x 。 : l a I C 。 H , 6 0 1 2 3 2 1 1
8 0 2 日一蔽烯 。一 p i l e n e C , 。 H ; 6 、 已马 t · 3 7
5 1 5 6一 甲墓 一 3 5一 庚二烯酮一 2 6一 m e t h y 卜 3 , 5一 h e p t a d i e n 一 2 一O ,, e C 。 H , , 0 1 2 4 0 · 3 5
8 67 别罗勒烯 a l t o o c i m e n e C l 。于I 、 。 1 3 6 0 · 3 a
。 9 3 对 一聚伞花烂 p一 e , , m e n e C ; 。 子{ 、 4 1 3迄 2 · 生1
9 1 , 葛缕酮 c a r v o n e C : 。 荃I 、 ; O ! 5 0 Z J · 4 4
9 4 7 4 一曹 烯 4 一 c “ r o n e C , 。 H , 6 ` “ 6 ’ · 2 ` ,
9了` 地莫酚 d ` o s p h e n 。 , C 、 。 H l o o : ’ 6 8 ` 2 ,
9 5 6 四 氢吠喃甲醉一 2 : 一 t e t r a h y d r o f u r a n m e t h a n o l C 。 H 、 : 0 : 1 1 G o t 2 3
] 0 0 6 币宁檬烯 1 1m O n e n e C 、 。 H : 。 1 3 6 0 2 3
一。: 6 3一已 烯酸乙脂 3 一 h o x e n o i c a c i d e t h y l e s t e r C 。 H : 4 0 : 1 4 2 。 · 止3
一一 ~ ~一一 ~一~ ~ . ~ . . . . . . . 画 . . ~ . ~ ~ ~ ~ ~ ~ .
第 3 期 张德志等 : 万年篙挥发油化学成分研究 3
续 附表
睦 号
I
〕 a ek
N o
.
鉴 是 化 合 少丫 介污几式
卜 1c n * 1f ic l eo l刀 P o u n ds F o rm u l a
分子量 含量肠
M WC
o n t en t (肠 )
0
.
9 8
0
.
27
0
0
O
2 2
.
57
.
12
.
):
974
0 13 3 龙 盯旁 b o r: , 。 。 , 1
1。 , 1 ; 5 3 一 三 甲荃环 已烯 3 , 5 , 5一 t r i m o t h } , 1 o y e l o h e x 。 n e
1 0 3 丁 异 龙脑 i s o b 、 , r : l e o l
一 0 4 4 一甲基一 3 一 庚娇酮一2 4一 m e t h y l一卜 h e p t e n 一 2一 o n e
1 1 3 4 芳樟醉 11” a l o o ]
! 1 6 吕 二 氢葛缕酮 d i h y d r o e a r v o rl e
1 1 9 3 沈葛浸酮 。 : , c a r v o ,1 。
1 2 } 。 宁’ {柏醇 t ,、 u j y } 。 1 e o h 《、 1
1 2皿云 已一松 亏亡醉 }飞一 t e r p i n 。 。 1
1 2 几以 二 一松荡由碎 仪 一 t e r P i n e o l
1 2丁 ) 伞花酮 LI m l ) e 1111 1o r , e
l岛。 2 对 氛苯 甲醛 4 一 e h lo r o b e n z a l d e h y d e
1 5 1: 乙 酸龙脑 酣 b o r ,· t l y ’ a e e t a t e
, 。 、 , 3 一着烯 3 一 。 a r e n e
, 5 3吕 5 一甲墓一 3 一 己烯酮一 2 5 一 : n o t h y l一 3 一 h o x e n 一 Z o n e
一5 9 3 乙 酸异龙脑欲` i s o b o r n y l a 。 。 t o t e
1 0 2 5 取 蛔素 a s e 纽 r i d o l e
1 6 4 7 橙花醉 n e : 、 , i
一6 6 1 异戊二 姗 d i i g o a m y l e n 。
l丁 l丁 石 竹姗 e a r 》 , o p h 》` I le n e
l 了3 3 丁 香酚 e u 吕e , 1 0 1
l了5 o a 一拍未烯 。 一 e e d r e n e
1导3几 长叶缔 l i n g 飞f o l e n e
1 8台魂 井子烯 , 仑 l i n e n e
2。。 丁 俘一悦香烯 侈一 e le m e n 。
2 0 8 4 口一愈 。 : 几粉肴 口一 g u a i。 。 。
艺。 。 4 p一 主合 交希 {` 一 f a r : l o s o n 。
: ,。 : 六氢愈。弓茸 h e x 。 h y d r 。 。 u 。 i : 、 : 。 , e : , e
2 1 2 2 甜没药烯 b i s o b 0 1e n e
2 一3 3 金合欢醉 f o r n e s o l
2 一5 8 联双苯 1 . 1 一 d i p l l e n y l
2 2 一 s 按叶醇 e 、 : d e s m o l
2 2 02 香叶醉 g e r a n i o l
2 2 3 5 3
,
6一+ \/ 碳双 炔酸甲醋 3 , 6一 o e t a d e e a d i y n o i e a e i d
2 3 。。 5 一十一 碳烯酮一 4 5 一u n d c e n 一卜 o n e
2 35 1 日一姜黄烯 6一 c u r c u m e n e
2 3 6 , a 一石 竹烯 h u m u l e n e
2 3韵 T一杜松烯 T一 e a d i n 心 n e
2几 32 愈创醉 g 、 z a i o l
2 5 4 0 T一杜松醉 T一 e a d i n e n o l
2 5 76 橙花叔醉 n e r o l i d o l
C
; 。 于1 1 。 0
C
。
H
, 。
C
, 。
H
, 5
0
C
。
H
, `
0
C
I 。
H
, 。
O
C
一 。
H
: e
o
C
, 。
H
l ;
O
C
: 。
I注 , : O
C
: 。
H
; `
O
C
, 。
H
; 。
O
C
: 。
H
1 4
0
C
:
H
。
O C I
C
, ,
r工: 。 0 2
C
x 。
H
, 。
C
:
Ll
: :
O
C
; : 玉1 : 。 ( ) :
C
, 。
H
, 6
0
:
七一 : 。上l : 。 O
C
: 。 工1 : 。
(二: 。 H : 4
C 工。 H
; :
O
:
C
J 。玉I : ;
C
: 。
H
。 、
C
、 :
H
: `
C
, 。
1
一
i : ,
C
; 。
H
: `
C
, 。
1 1
: 、
C
, 。
H
: 、
C
: 。
H
: 毛
C
, S
H
: 6
0
C
: : 于王, 。
C
, 。
H
: 。
O
C
: 。
I注 , 。 O
C
; 。 壬一1 3 。 O :
C
: ,
H
。 。
O
C
, 。
H
: `
C
, 。
H
: 4
C
, 。
H
Z `
C
: 5 壬J : 6 0
C
工 5
H
2 。
0
C
, 。
H
: 。
O
{
.
::
0
0
.
:{
0
0
9 4
。
1 0
0
0
’
;:
0
.
0 5
0
.
1 3
0
.
0 6
0
.
1之
0
. 之5
0
.
1 0
0
.
4 2
0
.
2 4
0
.
0 6
0
. 、了
: :{
0
.
0 3
0
,
1 3
.
::
q一0
的07
0 5
.
1 2
劣
000
1
.
0 0
3
.
0 0
0
.
0 了
464,]0(l0628。4, ,?1“。吕。ù,ó-v-11呈2生0`t。zóZ。ú弓卜月l J.娜1r2`?ù,1,
吉 林 林 学 院 学 报 第 8 卷
3 小结与讨论
( l ) 从万年篙挥发油中分离出的了2种成分 中 鉴定了 其中 6 4种化合物 , 占总含量
的 9 8 . 2 2肠 , 其中主要成分为 一葛缕酮 2 9 . 4 4 % , 二 氢葛 缕 酮 2 . 1 4肠 , 侧泊醇了 . 49 肠 ,
和 日一松油醇 6 . 93 肠 。
( 2 ) 万年篙资源丰富 , 与其同科同属的黄篙挥发油都具有缓泻作用 , 对万年篙挥
发油药理作用的研究尚属少见 , 应当注意这方面的探索 。
( 3 ) 根据我们药理实验结果表明 : 万年篙的水煎液具有明显的保肝利胆作用 , 其
中利胆有效成分已证明为 1 . 4一二咖啡酞奎宁酸 , 此外尚有其它类 成分 , 女日香豆素类 ,
肉桂酸类 , 菇类 化合物均有一定的生物 活性 , 因此 , 对 万年篙的进一步研究 是 有 意 义
的 。
木 文实验 色一 质联 机由吉林大学分 析测试中心代测 , 特 此致谢 。
参 考 文 献
吉林省中医 中药研 完所等编著 . 长 白山 植物 药志 . 长春 : 吉林人 民 出版社 , 1 9 8 2 ,
1 12 8 、 1 1 30
张德志 . 万年篙化学成分研 究等 . 沈 阳 药学院 学报 , 1 9 9。 , 7 ( 2 ) : 1 46
H e l l e r 5
.
R
. 卜l i l n e G . \N’ . A /N l于王 M a s s S p e c t r a D a t a B a s e , V o l . l
~ V o l
.
2 ( 2 9了8 )
5 t e n g h a e g n E
.
e t a l
.
R e g i s t r y o f 人x a s s S p e e t r a l D a t a , V o l . 1 一 4 ,
W 1 1
e y & S o n s
. ,
N
.
Y
.
( 1 9 7 4 )
M a s a d a Y
.
A n a l y s i s o f
.
E s s e n t i a l 0 115 b y e h r o m a t o g r a p h y a n d
M a s s S P e e t ,
’
o , n c t r y
,
W i l
e y
,
N
.
Y
.
( 19 7 6 )
S t u d y o n th e C h e m i
e a l C o n s t i t u e n t s o f E s s e n t i a l
0 11 f r o m A r t e m i s i a s a e r o r u m L e d e d
.
Z h a n g 工) e z h i Y a n g W e n s h e n g Z h a n g W c i s h e n
T e n g Y u h u i S u n G u a n g r e l l
A B S T R A C T I n t h i s p a p e r
, e h e m i e a l C o n s t i t u e n t s o f t h e e S S e n t
-
1a l 0 115 f r o m A r t e m i s i a s a e r o r u m L e d e b
.
w e r e i d c n t i f i e d b y G C / M S
/ D S
.
S i x t y
一
f o u r e o m p o u n d s
、 v e r e i d e n t i f i e d f r o m s e 、
,
e n t y
一
t w o i s o l a t
-
e d e o m p o n e n t s
.
T h e c o n t e n t s o f i d e l : t i f i e d C o m p o u n d s a r e C a r v o n e ( 2 9
.
4 4%)
d i h y d r o e a r v o n e ( 2 2
,
14 肠 ) , t h u i y l 沙 I c o h o l ( 7 . 4 9肠 ) a n d 日一 t e r p i n o l
咬6 . 马3吩 ) 。
K E Y v\ O R D S
:
A r t e m i s i a s a c r o r u m L e d e b
. ,
E
s s e n t i a l 0 11
,
G C一M S