全 文 ：第４０卷 第２期
２０１４年６月
延边大学学报（自然科学版）
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｙａｎｂｉａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｎａｔｕｒａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ）
Ｖｏｌ．４０Ｎｏ．２
Ｊｕｎｅ ２０１４
收稿日期：２０１４－０３－２０ ＊通信作者：安仁波（１９６５—），男，博士，教授，研究方向为天然药物活性成分．
基金项目：教育部留学回国人员科研启动基金资助项目（２００８８９０）；吉林省科技发展计划项目（２００７０５４２７）
文章编号：１００４－４３５３（２０１４）０２－０１８２－０４
延边地区长柱金丝桃中４种酮类成分的
含量测定
姜英子１， 王科斯１， 金慧颖２， 安仁波１，３＊
（１．延边大学药学院，吉林 延吉１３３００２；２．延边第二人民医院，吉林 延吉１３３００１；
３．延边大学长白山生物资源与功能分子教育部重点实验室，吉林 延吉１３３００２）
摘要：为长柱金丝桃（Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ ａｓｃｙｒｏｎ Ｌ．）质量标准的研究提供参考，在色谱柱为Ｄｉａｍｏｎｓｉｌ Ｃ１８（２５０ｍｍ×
４．６ｍｍ，５ｍ）、流动相为甲醇 乙腈 ０．６％磷酸水溶液、线性度（Ｒ２）高于０．９９９ ０、回收率为９２．１５％～
１０８．３７％、相对标准偏差为１．５７％～１．９１％的条件下，使用高效液相色谱法同时测定了延边地区长柱金丝桃
中芦丁、金丝桃苷、槲皮素和山奈酚４种成分的含量．实验结果表明：长柱金丝桃中芦丁、金丝桃苷、槲皮素和
山奈酚的含量随区域有较大差异；本文方法准确、灵敏、可靠．
关键词：延边地区；长柱金丝桃；芦丁；金丝桃苷；槲皮素；山奈酚；高效液相色谱法
中图分类号：Ｒ９２７．２ 文献标识码：Ａ
Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ Ｆｏｕｒ ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ ｉｎ Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ ａｓｃｙｒｏｎ Ｌ．ｏｆ
Ｙａｎｂｉａｎ ａｒｅａ
ＪＩＡＮＧ Ｙｉｎｇｚｉ １， ＷＡＮＧ Ｋｅｓｉ １， ＪＩＮ Ｈｕｉｙｉｎｇ２， ＡＮ Ｒｅｎｂｏ１，３＊
（１．Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ，Ｙａｎｂｉａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｙａｎｊｉ １３３００２，Ｃｈｉｎａ；
２．Ｙａｎｂｉａｎ Ｓｅｃｏｎｄ Ｐｅｏｐｌｅ’ｓ Ｈｏｓｐｉｔａｌ，Ｙａｎｊｉ １３３００１，Ｃｈｉｎａ；
３．Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ Ｎａｔｕｒａｌ Ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ ｏｆ Ｃｈａｎｇｂａｉ Ｍｏｕｎｔａｉｎ ＆Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ
（Ｙａｎｂｉａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ），Ｍｉｎｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｅｄｕｃａｔｉｏｎ，Ｙａｎｊｉ １３３００２，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｏ ｐｒｏｖｉｄｅ ｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓ ｆｏｒ ｑｕａｌｉｔｙ ｓｔａｎｄａｒｄ ｏｆ Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ ａｓｃｙｒｏｎ Ｌ．，ＨＰＬＣ ｍｅｔｈｏｄ ｗａｓ ｅｓｔａｂｌｉｓｈｅｄ
ｆｏｒ ｓｉｍｕｌｔａｎｅｏｕｓ ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ ｒｕｔｉｎ，ｈｙｐｅｒｏｓｉｄｅ，ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ ａｎｄ ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ ｉｎ Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ ａｓｃｙｒｏｎ Ｌ．ｏｆ
Ｙａｎｂｉａｎ ａｒｅａ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ ｗａｓ ｅｍｐｌｏｙｅｄ ｏｎ Ｄｉａｍｏｎｓｉｌ Ｃ１８ｃｏｌｕｍｎ（２５０ｍｍ×４．６ｍｍ，５ｍ）
ｗｉｔｈ ｇｒａｄｉｅｎｔ ｅｌｕｔｉｏｎ ｏｆ ｍｅｔｈａｎｏｌ－ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ－０．６％ ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｃ ａｃｉｄ ａｓ ｍｏｂｉｌｅ ｐｈａｓｅ．Ｃａｌｉｂｒａｔｉｏｎ ｃｕｒｖｅｓ ｏｆ
ｓｔａｎｄａｒｄ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｓｈｏｗ ｅｘｃｅｌｅｎｔ ｌｉｎｅａｒｉｔｙ ｗｉｔｈ Ｒ２＞０．９９９ ０ａｎｄ ｔｈｅ ｒｅｃｏｖｅｒｙ ｔｅｓｔｓ ａｒｅ ｆｏｕｎｄ ｔｏ ｒａｎｇｅ ｆｒｏｍ
９２．１５％ｔｏ １０８．３７％ ｗｉｔｈ ｒｅｌａｔｉｖｅ ｓｔａｎｄａｒｄ ｄｅｖｉａｔｉｏｎ ｖａｌｕｅｓ １．５７％ １．９１％．Ｔｈｅ ｃｏｎｔｅｎｔｓ ｏｆ ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ ｗｅｒｅ
ｄｉｆｅｒｅｎｔ ｏｂｖｉｏｕｓｌｙ ｉｎ ｓａｍｐｌｅｓ ｆｒｏｍ ｄｉｆｅｒｅｎｔ ｒｅｇｉｏｎｓ．Ｔｈｉｓ ｍｅｔｈｏｄ ｉｓ ａｃｃｕｒａｔｅ，ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ ａｎｄ ｒｅｌｉａｂｌｅ．
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：Ｙａｎｂｉａｎ ａｒｅａ；Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ ａｓｃｙｒｏｎ Ｌ．；ｒｕｔｉｎ；ｈｙｐｅｒｉｎ；ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ；ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ；ＨＰＬＣ
０ 引言
中草药随产地的不同其化学成分的含量也有
不同，同时制药企业应用不同的制药工艺，也会导
致同种中草药产生不同的疗效；因此，研究中草药
中的生物活性成分和测定标志性成分的含量具有
非常重要的意义．
长柱金丝桃（Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ ａｓｃｙｒｏｎ Ｌ．）为藤黄
第２期 姜英子，等：延边地区长柱金丝桃中４种酮类成分的含量测定
科（Ｇｕｔｔｉｆｅｒａｅ）金丝桃属植物，广泛分布于我国
东北、内蒙古和黄河、长江流域以及朝鲜、日本、俄
罗斯（西伯利亚）等地．研究［１－２］表明，长柱金丝桃
味苦、性寒，具有平肝、凉血、止血、败毒、消肿、泻
火解毒等功效，民间常用于外伤止血、去除黄疸、
治疗肝炎及疮疖肿毒等症．文献［３］研究表明：长柱
金丝桃中所含金丝桃苷具有镇静解痉、抗炎、止咳
等作用，虽能够减少肺通气量但并不抑制呼吸中
枢节律活动；槲皮素可治支气管炎、解痉降压；山
奈酚可抗菌、抗炎、止咳祛痰．文献［４－１２］显示，长柱
金丝桃还含有二蒽酮类衍生物、黄酮类化合物、五
环三萜类化合物、口山酮类和间苯三酚衍生物及
甾醇混合物和甾醇苷类化合物．本文利用高效液
相色谱（ＨＰＬＣ）法对延边地区长柱金丝桃中的芦
丁、金丝桃苷、槲皮素、山奈酚进行了含量测定，为
合理开发利用长柱金丝桃资源和长柱金丝桃质量
标准的研究提供参考．
１ 仪器和材料
仪器有 Ｌ－２４００型高效液相色谱仪（含 Ｌ－
２４００型紫外检测器）（日本Ｈｉｔａｃｈ公司），ＦＡ２００４
型万分之一电子天平（上海良平仪器仪表有限公
司），ＳＫ１２００Ｈ型超声波清洗脱气器（上海科岛超
声仪器有限公司），ＲＲＨ－１００型万能高速粉碎机
（香港欧凯莱芙实业公司），Ｄｉａｍｏｎｓｉｌ Ｃ１８色谱柱
（北京迪马科技有限公司）．芦丁、金丝桃苷、槲皮
素、山奈酚购买于上海融禾医药科技发展有限公
司，甲醇和乙腈均为色谱纯，超纯水和其他试剂均
为分析纯．长柱金丝桃于２０１１年５—８月间采自
延边朝鲜族自治州内１０个县市，由延边大学药学
院吕慧子副教授鉴定为藤黄科金丝桃属植物长柱
金丝桃的全草，凭证标本存放于延边大学药学院．
２ 方法与结果
２．１ 溶液的制备
２．１．１ 供试样品溶液 精密称取长柱金丝桃粉
末０．５ｇ（过４０目筛）置于圆底烧瓶中，加入甲醇
５０ｍＬ后超声提取４０ｍｉｎ；提取液置５０ｍＬ容量
瓶中定容，用０．４５ｍ微孔滤膜过滤后作为供试
品试样．
２．１．２ 对照品溶液 分别精密称取芦丁、金丝桃
苷、槲皮素、山奈酚对照品，置５０ｍＬ容量瓶中后
加甲醇稀释至刻度，摇匀，定容．制成浓度分别为
６．０，３０．０，１２．０，１８．０ｇ／ｍＬ的溶液，经０．４５ｍ
微孔滤膜滤过，备用．
２．２ 色谱条件［１３－１５］
色谱柱为Ｄｉａｍｏｎｓｉｌ Ｃ１８（２５０ｍｍ×４．６ｍｍ，
５ｍ），流速为１．０ｍＬ／ｍｉｎ，柱温为３５℃，检测波
长为３６０ｎｍ，进样量为２０Ｌ，流动相为甲醇 乙
腈 ０．６％磷酸水溶液．梯度洗脱条件见表１．
表１ 色谱分离中流动相的洗脱条件
时间／ｍｉｎ 甲醇／％ 乙腈／％ ０．６％磷酸水溶液／％
０ ０ ５ ９５
５ ０ １０ ９０
３０ ５ １５ ８０
７０ １０ ３０ ６０
８０ ２０ ４０ ４０
８２ ０ １０ ９０
对照品及供试样品色谱图见图１，按保留时间，
出峰顺序分别为芦丁、金丝桃苷、槲皮素、山奈酚．
１．芦丁；２．金丝桃苷；３．槲皮素；４．山奈酚
图１ 对照品（Ａ）和供试品（Ｂ）溶液的ＨＰＬＣ色谱图
２．３ 线性
混合对照品溶液，稀释制备成系列浓度的混
合标准品溶液，以峰面积值为纵坐标（Ｙ），浓度
３８１
延边大学学报（自然科学版） 第４０卷
（μｇ／ｍＬ）为横坐标（Ｘ），通过绘制标准曲线求出
４种成分的线性回归方程及线性范围（见表２）．
表２ ４种酮类成分的回归方程及线性范围
成分 回归方程
线性范围／
（ｇ／ｍＬ） Ｒ
２
芦丁 Ｙ＝４６ ６３２ Ｘ＋４０８．８１ ０．４～ ６．０ ０．９９９ ５
金丝桃苷 Ｙ＝５１ ２５２ Ｘ－２７ ２０９ ２．０～３０．０ ０．９９９ ２
槲皮素 Ｙ＝８９ ２７１ Ｘ－４０ ８３０ ０．８～１２．０ ０．９９９ １
山奈酚 Ｙ＝６４ ２２７ Ｘ－２６ ３７０ １．２～１８．０ ０．９９９ ０
２．４ 精密度
将对照品溶液按２．２的色谱条件重复进样６
次，分别测定芦丁、金丝桃苷、槲皮素、山奈酚的峰
面积，结果显示ＲＳＤ值分别为１．７９％、１．６３％、
１．８５％、１．７１％，这表明精密度良好．
２．５ 重复性
将同一份供试样品溶液按选定的色谱条件注入
色谱仪，分别测定芦丁、金丝桃苷、槲皮素、山奈酚的
含量，结果显示 ＲＳＤ值分别为１．４３％、１．６６％、
１．９７％、１．７８％（ｎ＝５），这表明本方法具有良好的
重复性．
２．６ 稳定性
在不同时间（０，２，４，８，１２，２４ｈ）分别测定供
试样品溶液中芦丁、金丝桃苷、槲皮素、山奈酚的
峰面积，结果显示ＲＳＤ值分别为１．８０％、１．７７％、
０．９１％、１．９３％（ｎ＝６），说明供试样品溶液在２４ｈ
内稳定．
２．７ 加标回收率
在已知含量的延边地区长柱金丝桃药材（芦
丁０．１４９ｍｇ／ｇ、金丝桃苷１．０５４ｍｇ／ｇ、槲皮素
０．４４９ｍｇ／ｇ、山奈酚０．４８７ｍｇ／ｇ）中分别定量加
入芦丁、金丝桃苷、槲皮素、山奈酚，按２．１．１制备
成供试样品溶液，并按２．２的色谱条件分别测定
芦丁、金丝桃苷、槲皮素、山奈酚的含量，其回收率
和ＲＳＤ值见表３．
２．８ 不同区域样品的含量测定
将延边地区不同区域的长柱金丝桃样品按
２．１．１制备成供试样品溶液，在２．２的色谱条件
下进样２０Ｌ，并同时测定芦丁、金丝桃苷、槲皮
素、山奈酚的含量，结果见表４．
表３ 加标回收率试验结果（ｎ＝９）
成
分
供试样品中
含量／ｇ
标样加入
量／ｇ
实测值／
ｇ
回收率／
％
ＲＳＤ／
％
成
分
供试样品中
含量／ｇ
标样加入
量／ｇ
实测值／
ｇ
回收率／
％
ＲＳＤ／
％
芦丁
７５．４０ ６０．３２ １３６．３２ １００．９９
７５．２８ ６０．２２ １３５．８９ １００．６５
７５．３２ ６０．２６ １３５．８２ １００．３９
７５．４７ ７５．４８ １５０．９３ ９９．９８
７５．４３ ７５．３９ １４９．６４ ９８．３９
７５．３５ ７５．３２ １４７．３２ ９５．５１
７５．０５ ９０．０６ １６５．０９ ９９．９６
７５．１６ ９０．１９ １６５．８０ １００．４９
７５．２５ ９０．９０ １６７．５３ １０２．１９
１．９１ 金丝桃苷
５３３．４４ ４２６．７５ ９３６．４８ ９４．４４
５３２．６０ ４２６．０８ ９１８．０６ ９０．４６
５３２．９２ ４２６．３３ ９３４．７８ ９４．２５
５３３．９７ ５３３．６９ １ ０２３．２１ ９１．６６
５３３．６６ ５３３．７７ １ ０２８．２４ ９２．６５
５３３．１３ ５３３．２３ １ ０３３．６１ ９３．８５
５３１．０２ ６３７．２２ １ １３２．３９ ９４．３７
５３１．７６ ６３８．１１ １ １３９．２５ ９５．２０
５３２．３９ ６３８．８７ １ １２５．９９ ９２．９１
１．６３
槲皮素
２２７．５６ １８２．０４ ３９９．９０ ９４．６７
２２７．２０ １８１．７６ ３９５．３３ ９２．５０
２２７．３３ １８１．８６ ３９１．９９ ９０．５４
２２７．７８ ２２７．７８ ４３８．０５ ９２．３１
２２７．６５ ２２７．７１ ４３８．７８ ９２．７１
２２７．４２ ２２７．３６ ４４０．５０ ９３．７１
２２６．５２ ２７１．８３ ４７２．３１ ９０．４２
２２６．８４ ２７２．２１ ４７３．９９ ９０．７９
２２７．１１ ２７２．５３ ４７７．０９ ９１．７２
１．５７ 山奈酚
２４６．３０ １９７．０４ ４５５．２５ １０６．０４
２４５．９１ １９６．７３ ４６６．２３ １１１．９９
２４６．０６ １９６．８４ ４５７．２１ １０７．２６
２４６．５４ ２４６．５８ ５１３．５７ １０８．２９
２４６．４０ ２４６．４１ ５１７．８４ １１０．１５
２４６．１５ ２４６．２３ ５１２．０４ １０７．９８
２４５．１８ ２９４．２２ ５５８．６３ １０６．５３
２４５．５２ ２９４．６２ ５６８．３８ １０９．５８
２４５．８１ ２９４．９８ ５６３．０２ １０７．５３
１．７４
４８１
第２期 姜英子，等：延边地区长柱金丝桃中４种酮类成分的含量测定
表４ 延边地区长柱金丝桃中４种酮类成分的含量
ｍｇ／ｇ
采集
地
芦丁
ＲＳＤ／％
金丝桃苷
ＲＳＤ／％
槲皮素
ＲＳＤ／％
山奈酚
ＲＳＤ／％
图们
磨盘山
０．１４９±０．００１
０．７６
１．０５５±０．０１３
１．１３
０．４５０±０．００９
１．８５
０．４８７±０．００９
１．６７
和龙长
红林场
０．１２０±０．００１
０．７２
１．４１８±０．０１７
１．２１
０．３５６±０．００４
０．８６
０．４６７±０．００７
１．２６
延吉三
道
—
—
０．４８９±０．００５
０．９５
０．１７９±０．００２
０．８７
０．２９４±０．００７
２．０
珲春哈
达门
０．０８９±０．００２
１．８０
１．０５４±０．０１１
０．８８
０．３１３±０．００１
０．５２
０．４９１±０．００４
０．７６
和龙青
山里
—
—
０．６７７±０．０１３
１．７１
０．８２３±０．０１０
１．０３
１．９６８±０．０１３
０．６７
汪清春
阳
０．１１１±０．００２
１．２４
０．８０６±０．００７
０．８２
０．２３１±０．００１
１．８１
０．３１５±０．００３
０．７７
延吉朝
阳川
０．２６５±０．００３
１．０４
１．００４±０．００３
０．３３
０．２４１±０．００３
１．２６
０．１６９±０．００２
１．０１
龙井开
山屯
０．１０９±０．００１
０．６７
１．２７０±０．０２２
１．４８
０．２５８±０．００５
１．６６
０．３０２±０．００３
０．８５
图们月
晴
０．１０５±０．００２
１．７１
０．６７５±０．００１
０．１３
０．２９５±０．００５
１．４１
０．４６９±０．００６
１．１５
安图万
宝
—
—
０．８６３±０．００４
０．４４
０．１９０±０．００１
０．４７
０．２９９±０．００４
１．２１
注：—表示在此条件下提取，不能满足本含量测定要求．
３ 讨论
芦丁、金丝桃苷、槲皮素和山奈酚在３６０ｎｍ
与２７０ｎｍ波长处有较强吸收，但在３６０ｎｍ波长
处杂质峰较少，故选定３６０ｎｍ为检测波长．本色
谱条件可满足同时测定长柱金丝桃中４种酮类成
分含量的 ＨＰＬＣ分析方法要求．
根据文献［１４－１５］选择不同的流动相进行了
试验，结果显示：以甲醇 水为流动相时，洗脱能力
和分离度均较差；以甲醇 ０．６％磷酸水溶液为流
动相时，峰型较好，但分离度差；以甲醇 乙腈
０．６％磷酸水溶液为流动相进行梯度洗脱时，芦
丁、金丝桃苷、槲皮素、山奈酚４种成分都能得到
很好的分离，并且峰形较好，所以本文选用了甲醇
乙腈 ０．６％磷酸水溶液为流动相进行了梯度洗
脱．我们还考查了不同流速（０．８，１．０ｍＬ／ｍｉｎ）的
甲醇 乙腈 ０．６％磷酸水溶液对分离结果的影
响，结果表明当流速为１．０ｍＬ／ｍｉｎ时其效果最佳．
本文测定结果表明，延边各地区的长柱金丝
桃中芦丁的平均含量在０．０８９～０．２６５ｍｇ／ｇ，金
丝桃苷的平均含量在０．４８９～１．４１８ｍｇ／ｇ，槲皮
素的平均含量在０．１７９～０．４５０ｍｇ／ｇ，山奈酚的
平均含量在０．１６９～１．９６８ｍｇ／ｇ．这表明区域不
同，芦丁、金丝桃苷、槲皮素、山奈酚的含量也不
同，而且具有显著性差异．
本文研究表明，利用 ＨＰＬＣ对长柱金丝桃药
材中的４种酮类（芦丁、金丝桃苷、槲皮素、山奈酚）
成分的含量同时进行测定，方法灵敏、可靠、快捷，
可为今后长柱金丝桃质量标准的研究提供参考．
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