全 文 ：不同季节黑杨萎蔫叶片挥发物的化学成分分析 3
郭线茹　原国辉 3 3 　蒋金炜　罗梅浩　马继盛
(河南农业大学植物保护学院 ,郑州 450002)
【摘要】　采用水蒸气蒸馏法和气相色谱2质谱联用技术 ,分析黑杨不同季节的叶片 ,即嫩叶、成熟叶和衰老
叶萎蔫后释放的气味物质成分. 结果表明 ,嫩叶挥发物主要成分为顺232己烯醇、42甲基212戊醇和邻羟基苯
甲醛 ,其相对含量分别为 44181 %、21185 %和 15119 % ;成熟叶挥发物主要组分也是顺232己烯醇 ,相对含量
28171 % ,其次为邻羟基苯甲醛 ,相对含量 10135 %. 邻羟基苯甲醛为衰老叶挥发物的主要组分为 ,其相对
含量为 28181 % ,其次是苯甲醇 ,相对含量 15106 % ;随着叶龄增长 ,挥发物中顺232己烯醇含量显著减少 ,而
具有芳香性化合物种类及其含量显著增加.
关键词 　黑杨 　挥发物 　水蒸气蒸馏 　气相色谱2质谱联用技术
文章编号 　100129332 (2005) 10 - 1822 - 04 　中图分类号 　S792111 　文献标识码 　A
Chemical components of volatiles from withered black poplar leaves with different physiological age. GUO Xi2
anru , YUAN Guohui ,J IAN G Jinwei ,LUO Meihao ,MA Jisheng ( Plant Protection College , Henan A gricultural
U niversity , Zhengz hou 450002 , China) . 2Chin. J . A ppl . Ecol . ,2005 ,16 (10) :1822～1825.
By the methods of steam distillation and GC2MS ,this paper analyzed the chemical components of the volatiles
from withered black poplar leaves. The main components of the volatiles from young leaves were ( Z)232hexenol
(44181 %) ,42methyl212pentanol (21185 %) and 22hydroxy2benzaldehyde (15119 %) , those from matured leaves
were (Z)232hexenol ( 28171 %) and 22hydroxy2benzaldehyde ( 10135 %) , while in the volatiles from senescent
leaves ,the main components were 22hydroxy2benzaldehyde (28181 %) and benzyl alcohol (15106 %) . The ( Z)232
hexenol content in the volatiles was evidently decreased with increasing leaf age ,while the species and contents of
aromatic compounds were in adverse.
Key words 　Populus nigra , Volatiles , Steam distillation , GC2MS.
3 国家教育部重点项目 (00198) 和河南省重大科技攻关资助项目
(991020107) .3 3 通讯联系人.
2004 - 11 - 15 收稿 ,2005 - 04 - 11 接受.
1 　引 　　言
生态系统中 ,生物间的化学联系是一种普遍现
象 ,昆虫通过感受寄主的特定化学气味即化学指纹
图对寄主进行定向和识别[8 ,15 ,25 ]是其中之一. 研究
生物间的化学联系 ,明确对昆虫具有引诱或驱避活
性的气味物质 ,对害虫管理尤其是如何充分发挥天
敌的控制作用具有重要意义[10 ,14 ,16 ,17 ,19 ,21 ,28 ,30 ,31 ] .
杨树是我国重要的绿化和用材树种 ,早在 20 世
纪 50 年代就已发现用杨树萎蔫枝叶制作的枝把能
引诱棉铃虫 ( Helicoverpa arm igera) 等蛾类成虫 ,此
后 ,杨树枝把诱蛾技术在害虫预测预报和防治中发
挥了重要作用[7 ,13 ,18 ,24 ] . 进一步研究发现 ,除黑杨
( Popul us nigra)外 ,枫杨 ( Pterocarya stenoptera) 、加
拿大杨 ( Popul us canadensis) 枝叶萎蔫后也有诱蛾
作用 ,它们的诱蛾作用主要是由于枝叶在堆放萎蔫
过程中产生了具有诱蛾活性的气味物质[1 ,7 ,27 ,29 ] .
为探明这些气味物质的组成及其诱蛾的活性成分 ,
郭线茹等[2～6 ]对黑杨成熟叶片挥发物进行了提取、
分离和成分分析 ,初步鉴定出了具有诱蛾活性的成
分. 同时在实践中也常发现 ,杨树枝把对棉铃虫的诱
蛾量世代间差异较大[26 ] ,其原因与自然种群数量有
关 ,而是否与不同季节杨树枝把的化学指纹图有关 ,
尚未见报道 ,本项研究为筛选更有效的诱蛾活性物
质提供科学依据.
2 　材料与方法
211 　黑杨萎蔫叶片气味物质的提取
在河南农业大学校园绿化带选择一株树龄 10 年、长势
良好的黑杨 ,于 5、6 和 8 月分别采摘嫩叶、成熟叶和衰老叶
(嫩叶于 5 月 9 日摘取 ,成熟叶于 6 月 15 日采摘 ,8 月 29 日
所采的为衰老叶. ) ,将叶片用蒸馏水冲洗干净 ,置于阴凉洁
净处使其自然萎蔫 ,待发出轻微刺鼻香味时 ,称取 500 g 进
行蒸馏. 蒸馏时间 2 h ,溜出液速度为 70～80 滴·min - 1 . 蒸馏
液用 100 ml 重蒸二氯甲烷萃取 ,无水硫酸钠干燥 ,在 40 ℃
水浴中经旋转蒸发器浓缩 ,得到淡黄绿色具刺鼻香味的提取
液 ,用重蒸二氯甲烷定容至 2ml ,供成分分析用.
应 用 生 态 学 报 　2005 年 10 月 　第 16 卷 　第 10 期 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
CHIN ESE JOURNAL OF APPL IED ECOLO GY ,Oct . 2005 ,16 (10)∶1822～1825
212 　分析条件
采用 HP5890 ( GC) / 5972A ( MS) / 486 数据系. 色谱柱 :
HP25 石英毛细管柱 ,柱长 60 m ,内径 0125 mm. 载气 : He. 程
序升温 :70 ℃保持 2 min ,以 11 ℃·min - 1升至 225 ℃,保持
10 min. 气化室温度 220 ℃,界面温度 280 ℃,进样量 2μl. 电
离源为 EI ,电子能量 70 eV ,源温 177 ℃. 溶剂延迟 6 min ,扫
描范围 20～450 AMU.
213 　质谱图谱分析方法
挥发物提取液经 GC2MS 分析 ,所得质谱图谱主要利用
计算机检索谱库并辅以人工识别确定化合物 ,以质谱离子峰
面积百分数表示各成分含量.
3 　结果与分析
311 　嫩叶挥发物的化学成分
由 GC2MS 分析结果 (图 1a、表 1) 可以看出 ,从
萎蔫后的嫩叶中提取到 14 种挥发物 ,鉴定出结构的
有 12 种 ,主要成分为顺232己烯醇、42甲基212戊醇和
邻羟基苯甲醛 ,相对含量分别为 44181 %、21185 %
和 15119 %. 12 种已知成分中有 4 种绿叶气味物质 ,
即六碳直链的醇类、醛类和乙酸酯[22 ] ,包括己醛、反222己烯醛、顺232己烯醇和顺232乙酸212己烯酯 ,其总
相对含量 52188 % ;有 5 种具有芳香性的化合物 ,即
苯甲醛、苯甲醇、苯乙醛、邻羟基苯甲醛和苯乙醇 ,总
相对含量为 20185 % ;另外还有 3 种醇类化合物.
312 　黑杨成熟叶挥发物的化学成分
从萎蔫后成熟叶片挥发物中分离到 19 种成分
(图 1b、表 2) ,主要组分为顺232己烯醇和邻羟基苯
甲醛 ,其相对含量分别为 28171 %和 10135 %. 16 种
已知成分中有 5 种绿叶气味物质 ,即己醛、反222己
烯醛、顺232己烯醇、反222己烯醇和12己醇 ,总相对含
图 1 　黑杨嫩叶(a) 、成熟叶(b)和衰老叶(c)萎蔫后挥发物的气相色谱图
Fig. 1 GC chromatogram of volatiles from withered young (a) ,matured
(b) and senescent (c) leaves.
表 1 　黑杨嫩叶萎蔫后挥发物的组成及其相对含量
Table 1 Chemical components and relative contents of volatile from
withered young leaves
峰号
Peak
No.
保留时间
Retention time
(min)
化合物名称
Compounds
分子式
Molecular
formula
相对含量
Relative content
( %)
1 6134 己醛 Hexanal C6 H12O 1115
2 6191 反222己烯醛 (E)222hexenal C6 H10O 5148
3 7103 顺232己烯醇 (Z)232hexenol C6 H12O 44181
4 7112 42甲基212戊醇 42methyl212pentanol C6 H14O 21185
5 8141 苯甲醛 Benzaldehyde C7 H6O 2153
6 9108 顺232乙酸212己烯酯 (Z)232hexen212ol ,acetate C8 H14O2 1144
7 9151 苯甲醇 Benzyl alcohol C7 H8O 1119
8 916 苯乙醛 Benzeneacetaldehyde C8 H8O 1100
9 9175 邻羟基苯甲醛 22hydroxy2benzaldehyde C7 H6O2 15119
10 10117 12辛醇 12Octanol C8 H18O 0176
11 10170 (未确定) (Not determined) 0166
12 10184 苯乙醇 Phenylethyl alcohol C8 H10O 0194
13 11158 (未确定) (Not determined) 1128
14 20138 十六烷醇 Hexadecanol C16 H34O 1171
表 2 　黑杨成熟叶萎蔫后挥发物的组成及其相对含量
Table 2 Chemical components and relative contents of volatile from
withered matured leaves
峰号
Peak
No.
保留时间
Retention time
(min)
化合物名称
Compounds
分子式
Molecular
formula
相对含量
Relative content
( %)
1 6160 12戊烯232醇 12penten232ol C5 H10O 1143
2 6196 己醛 Hexanal C6 H12O 1128
3 7172 反222己烯醛 (E)222hexenal C6 H10O 9167
4 7188 顺232己烯醇 (Z)232hexenol C6 H12O 28171
5 8102 反222己烯醇 (E)222hexenol C6 H12O 9107
6 8106 12己醇 12hexanol C6 H14O 5143
7 9156 苯甲醛Benzaldehyde C7 H6O 1132
8 9184 己酸 Hexanoic acid C6 H12O2 2100
9 10110 (未确定) (Not determined) 0198
10 10119 1 ,22环己二酮 1 ,22cyclohexanedione C6 H8O2 9138
11 10139 (未确定) (Not determined) 1103
12 10147 32甲基2丁二酸酐 32methyl2maleic anhydride C5 H4O3 5153
13 10182 苯甲醇Benzyl alcohol C7 H8O 1109
14 11105 邻羟基苯甲醛 22hydroxy2benzaldehyde C7 H6O2 10135
15 11191 (未确定) (Not determined) 2181
16 12123 苯乙醇 Phenylethyl alcohol C8 H10O 1128
17 16100 丁香酚 Eugenol C10 H12O2 2127
18 20111 植醇 Phytol C20 H40O 4136
19 21116 十六烷醇 Hexadecanol C16 H34O 2100
量为 54116 %;有 5 种具有芳香性的化合物 ,总相对含
量为 16131 %;另外 ,还有其它醇类、酸类、酮类和萜烯
类化合物 ,其中 1 ,22环己二酮的相对含量较高.
313 　黑杨衰老叶挥发物的化学成分
从衰老叶萎蔫后的挥发物中分离出 18 种组分
(图 1c、表 3) ,主要组分为邻羟基苯甲醛和苯甲醇 ,
相对含量分别为 28181 %和 15106 %. 16 种已知成
分中 ,8 种为具有芳香性的化合物 ,比嫩叶和成熟叶
多了 3 种 ,其总相对含量高达 68184 % ;4 种绿叶气
味物质为己醛、反222己烯醛、顺232己烯醇和顺232乙
酸212己烯酯 ,它们的总相对含量为 11117 % ,显著地
低于嫩叶和成熟叶. 其它 4 种成分中 ,32甲基2丁二
酸酐含量较高.
328110 期 　　　　　　　　　　　郭线茹等 :不同季节黑杨萎蔫叶片挥发物的化学成分分析 　　　　　　　　　　　
表 3 　黑杨衰老叶萎蔫后挥发物的组成及其相对含量
Table 3 Chemical components and relative contents of volatile from
withered senescent leaves
峰号
Peak
No.
保留时间
Retention time
(min)
化合物名称
Compounds
分子式
Molecular
formula
相对含量
Relative content
( %)
1 6133 己醛 Hexanal C6 H12O 1103
2 6162 22呋喃甲醛 22furancarboxaldehyde C5 H4O2 1183
3 6189 反222己烯醛 (E)222hexenal C6 H10O 3124
4 6198 顺232己烯醇 (Z)232hexenol C6 H12O 4175
5 7111 (未确定) (Not determined) 1182
6 8139 苯甲醛Benzaldehyde C7 H6O 3131
7 8154 苯酚 Phenol C6 H6O 0196
8 8194 顺232乙酸212己烯酯 (Z)232hexen212ol ,acetate C8 H14O2 2115
9 9120 32甲基2丁二酸酐 32methyl2maleic anhydride C5 H4O3 10101
10 9150 苯甲醇Benzyl alcohol C7 H8O 15106
11 9161 苯乙醛Benzeneacetaldehyde C8 H8O 2113
12 9173 邻羟基苯甲醛 22hydroxy2benzaldehyde C7 H6O2 28171
13 10108 42甲基苯酚 42methyl2phenol C7 H8O 0186
14 10139 顺氧化芳樟醇 cis2linaloloxide C10 H18O2 4122
15 10183 苯乙醇 Phenylethyl alcohol C8 H10O 13103
16 11189 (未确定) (Not determined) 1104
17 12100 冰片Borneol C10 H18O 0197
18 14171 丁香酚 Eugenol C10 H12O2 4178
4 　讨 　　论
从不同季节黑杨萎蔫叶片挥发物的化学组成及
其相对含量的结果可以看出 ,绿叶气味物质和具有
芳香性化合物是黑杨萎蔫叶片挥发物的主要组分 ,
两者在嫩叶、成熟叶和衰老叶挥发物中的总相对含
量分别达到 73173 %、70147 %和 70101 % ,其它组分
为醇类、酸类、酮类、萜烯类和杂环类化合物. 嫩叶和
成熟叶挥发物中 ,绿叶气味物质的相对含量较高 ,具
有芳香性的化合物的相对含量较少 ,而嫩叶中醇类
较多 ;衰老叶挥发物中 ,具有芳香性化合物种类及其
相对含量显著增加 ,绿叶气味物质含量则很低. 这些
组分的差异与其他组分一起构成了不同季节叶片挥
发物的特定化学指纹图 ,这可能是黑杨枝把在不同
季节诱蛾量差异的主要原因之一.
从黑杨萎蔫叶片挥发物中共鉴定出 6 种绿叶气
味物质 (己醛、反222己烯醛、顺232己烯醇、反222己烯
醇、12己醇和顺232乙酸212己烯酯) ,这些气味物质是
叶片中亚油酸和亚麻酸氧化分解的产物 ,为植物叶
片挥发物的主要成分 ,许多植食性昆虫就是通过感
受特定植物绿叶气味浓度区分寄主和非寄主植物
的[20 ,22 ,25 ,28 ] ,因此绿叶气味在杨树枝把诱蛾中可能
起着寄主气味的作用. 但诱蛾活性强的则是苯甲醛、
苯甲醇、苯乙醛、丁香酚等具有芳香性的化合物 ,且
这些化合物的混合物诱蛾活性更强[4 ] ,据报道 ,这
些芳香性化合物是许多植物的花香成分[9 ,11 ] ,其对
粉纹夜蛾 ( T richopl usia ni ) [9 ] 、白菜籽龟象 ( Ceu2
torhynchus assi m ilis ) [12 ] 、玉米根叶甲 ( Diabrotica
vi rgif era vi rgif era) [23 ] 等成虫也有很强的引诱活
性.杨树枝把对第二、三代棉铃虫成虫 (黄淮地区分
别见于 7、8 月份) 效果较好[26 ] ,可能与当时叶片挥
发物中芳香性化合物种类多、相对含量高有关. 可能
正是由于挥发物中既含有寄主植物的信息 ,又包含
植物花的信息 ,才使得萎蔫杨树枝把能引诱多种昆
虫 ,这就提示我们根据植食性昆虫种类 ,从其寄主植
物或其所嗜好气味的植物不同季节或不同发育阶段
叶片、植株等的挥发物组分中 ,可能较易筛选出诱蛾
活性强的物质.
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作者简介 　郭线茹 ,女 ,1963 年生 ,博士 ,副教授. 主要从事
昆虫生态学研究 ,发表论文 30 余篇. E2mail : xrguod @sina.
com
中国第二届植物化感作用学术研讨会暨中国植物保护学会
植物化感作用专业委员会成立大会第一轮通知
　　中国第二届植物化感作用学术研讨会暨中国植物保护学会植物化感作用专业委员会成立
大会定于 2005 年 11 月初 (具体日期见第二轮通知) 在浙江省杭州市举行. 此次会议由中国植
物保护学会和中国科学院沈阳应用生态研究所联合主办.
会议主要内容 :
1. 国内外植物化感作用知名学者特邀报告
2. 国内同行学术交流
3. 通过专业委员会领导人选和《中国植物保护学会植物化感作用专业委员会章程》
组委会会前将编辑论文摘要集 ,请参会代表在 2005 年 9 月 10 日前将论文摘要 (A4 纸一
页)通过 E2mail 传至组委会 (联系人 王朋 ,中国科学院沈阳应用生态研究所 ,邮编 110016 ,电
话 :024283970452 ,E2mail : wangpeng @iae. ac. cn) . 会议期间交流的优秀论文全文将由专委会
推荐在国内外相关的学术期刊发表. 此次会议和中国植保学会第九届全国代表大会暨 2005 年
年会同时召开 ,中国植保学会将在会前正式出版论文集《农业生物灾害的预防与控制研究》一
书 ,参会代表也可投稿 ,截稿日期 2005 年 8 月 31 日. 详情请登陆中国植保学会网站查询
(www. ipmchina. net/ cspp) .
会议第二轮通知将于 2005 年 9 月底发出.
528110 期 　　　　　　　　　　　郭线茹等 :不同季节黑杨萎蔫叶片挥发物的化学成分分析