全 文 ：基金项目:国家自然科学基金(No．81373935);广东省中医药局项目(No．20131139)
作者简介:高美华，女，主管药师，研究方向:药品质量分析和质量控制的研究，E－mail:glee6@ 163．com
通信作者:李华，男，副主任中药师，研究方向:中药质量标准研究，Tel:020－81886161，E－mail:1060870904@ qq．com
毛果枳椇子的黄酮类成分研究
高美华1，贺婷2，张晓琦2，李华1
(1．广东省食品药品检验所，广东 广州 510180;2．暨南大学药学院中药及天然药物研究所，广东 广州 510632)
摘要:目的 研究毛果枳椇子的黄酮类成分。方法 用硅胶柱色谱、ODS 柱色谱、Sephadex LH－20 柱色谱、高
效液相色谱法进行分离纯化，依据理化性质和光谱数据鉴定化合物结构。结果 从毛果枳椇子的 70%乙醇提取物
中分离鉴定了 9 种黄酮类化合物，分别为:槲皮素 (quecetin，1)、杨梅素 (myricitin，2)、双氢槲皮素
(dihydroquercetin，3)、(2Ｒ，3Ｒ)－二氢杨梅素 ［(2Ｒ，3Ｒ)－ dihydromyricitin，4］、(－)－没食子儿茶素 ［(－)－
gallocatechin，5］、当药黄素 (swertish，6)、牡荆素 2″－O－β－D－葡萄糖苷 (vitexin 2″－O－β－D－glucopyranoside，7)、斯皮
诺素 (spinosin，8)、异牡荆素 2″－O－β－D－葡萄糖苷 (isovitexin 2″－O－β－D－glucopyranoside，9)。结论 化合物 1，3，5
～9为首次从毛果枳椇子中分离得到。
关键词:毛果枳椇子;鼠李科;黄酮;化学成分
中图分类号:Ｒ284．1 文献标识码:A 文章编号:2095－5375(2016)08－0453－004
doi:10．13506 / j．cnki．jpr．2016．08．004
Study of flavonoid constituents in the seeds of Hovenia trichocarpa
GAO Meihua1，HE Ting2，ZHANG Xiaoqi2，LI Hua1
(1．Guangdong Institute for Food and Drug Control，Guangzhou 510180，China;2．Institute of Traditional
Chinese Medicine ＆ Natural Products，College of Pharmacy，Jinan University，Guangzhou 510632，China)
Abstract:Objective To investigate the flavonoid constituents in the seeds of Hovenia trichocarpa．Methods The
chemical constituents were isolated by silica gel，ODS，Sephadex LH－20，and HPLC chromatographies．Their structures were
identified on the basis of physicochemical properties and spectral analysis．Ｒesults Nine flavonoids were isolated and iden-
tified as quecetin (1)，myricitin (2)，dihydroquercetin (3)，(2Ｒ，3Ｒ)－ dihydromyricitin (4)，(－)－gallocatechin (5)，
swertish (6)，vitexin 2″－O－β－D－glucopyranoside (7)，spinosin (8)，isovitexin 2″－O－β－D－glucopyranoside (9)，respec-
tively．Conclusion Compounds 1，3，5～9 were firstly reported from this plant．
Key words:Hovenia trichocarpa;Ｒhamnaceae;Flavonoid;Chemical constituent
毛果枳椇子为鼠李科(Ｒhamnaceae)枳椇属植
物毛果枳椇 (Hovenia trichocarpa)的干燥成熟果实，
在中国主要分布在江西、浙江、湖南、湖北、广东和贵
州［1］，为中药枳椇子基源植物之一。中医认为，枳
椇子有解酒毒、清热、利尿等功效;药理研究表明，黄
酮类化合物为枳椇子的药效物质基础，其具有保肝、
解酒、抗氧化、抗炎等作用［2－4］。有关毛果枳椇子的
化学成分的研究较少，为阐明其药效物质基础，我们
对购自广州清平药材市场的毛果枳椇子的化学成分
进行了研究。利用硅胶柱色谱、ODS 柱色谱、
Sephadex LH－20 柱色谱、高效液相色谱(HPLC)等
色谱方法，从毛果枳椇子的 70%乙醇提取物中分离
得到了 9种黄酮类化合物，运用紫外光谱(UV)、红
外光谱(IＲ)、质谱(MS)、核磁共振(NMＲ)等谱学和
理化的方法鉴定了它们的结构:槲皮素 (quecetin，
1)、杨梅素 (myricitin，2)、双氢槲皮素 (dihydroquer-
cetin，3)、(2Ｒ，3Ｒ)－二氢杨梅素 ［(2Ｒ，3Ｒ)－dihydro
－myricitin，4］、(－)－没食子儿茶素 ［(－)－gallocate-
chin，5］、当药黄素 (swertish，6)、牡荆素 2″－O－β－D
－葡萄糖苷 (vitexin 2″－O－β－D－glucopyranoside，7)、
·354·药学研究·Journal of Pharmaceutical Ｒesearch 2016 Vol．35，No．8
斯皮诺素 (spinosin，8)、异牡荆素 2″－O－β－D－葡萄
糖苷 (isovitexin 2″－O－β－D－glucopyranoside，9)。化
合物 1，3，5～9为首次从毛果枳椇子中分离得到。
1 仪器与材料
X－5 型显微熔点测定仪(未校正);Jasco P －
1020 旋光仪;Jasco V－550 紫外 /可见光谱仪;Jasco
FI / IＲ－480 Plus Fourier Transform 红外光谱仪(KBr
压片);Finnigan LCQ Advantage MAX质谱仪;Bruker
AV－400 型核磁共振仪。薄柱层析用硅胶(青岛海
洋化工厂);硅胶 GF254薄层预制板(烟台化学工业
研究所);ＲP－18 F254薄层预制板(Merck公司)，ODS
柱层析材料(YMC 公司);Sephadex LH－20 柱层析
凝胶(Pharmacia公司);Varian postar－210 型制备液
相色谱仪，Comosil C18(50 mm ×250 mm，5 μm)制备
色谱柱;怡宝纯净水;所用试剂均为分析纯或色
谱纯。
药材于 2011年 7月购自广州清平药材市场，经
广州光复北路通济堂老中医麦镇球先生 (执业药
师)鉴定为鼠李科 (Ｒhamnaceae)枳椇属 (Hovenia
Thunb．)植物毛果枳椇 (Hovenia trichocarpa )的干
燥成熟果实。
2 提取和分离
毛果枳椇子药材 20 kg，粉碎后用 70%乙醇常温
渗漉提取 5 次，合并后减压回收溶剂，得总浸膏约
2. 2 kg，用水混悬总浸膏，然后依次用乙酸乙酯、正
丁醇萃取，减压浓缩萃取液，得乙酸乙酯部位浸膏约
620 g，正丁醇部位浸膏约 110 g。
取正丁醇部位浸膏 100 g 进行硅胶柱层析，以
氯仿甲醇系统梯度洗脱，经 TLC 分析合并，最后得
到 7 个流分。流分 2、3、5、6 经反复硅胶柱色谱、
ODS柱色谱、Sephadex LH－20柱色谱以及高效液相
色谱(HPLC)等分离手段进行分离纯化，分离得到
化合物 1 (21．7 mg)、2 (56．0 mg)、3 (12．3 mg)、4
(44．8 mg)、5 (17．8 mg)、6 (15．3 mg)、7 (5．6 mg)、8
(4．2 mg)、9 (7．8 mg)。
3 结构鉴定
3．1 化合物 1 黄色无定形粉末(甲醇);UV
λMeOHmax :371，256，205 nm;ESI－MS m/z 301［M－H］
－，
分子式为 C15 H10 O7。
1 H －NMＲ(400 MHz，CD3 OD)
δH:7．73(1H，d，J = 2．0 Hz，H－2)，7．54(1H，dd，J =
8．4，2．0 Hz，H－6) ，6．88(1H，d，J = 8．4 Hz，H－5) ，
6. 39(1H，d，J = 2．0 Hz，H－8) ，6．18(1H，d，J = 2．0
Hz，H－6) ;13C－NMＲ(100 MHz，CD3OD)δC:177．5(C
－4)，165．8(C－7) ，162．7(C－5) ，158．4(C－9) ，148．9
(C－4) ，148．2(C－2) ，146．4(C－3) ，137．4(C－3) ，
124．3(C－1) ，121．8(C－6) ，116．4(C－5) ，116．2(C
－2) ，104．7(C－10) ，99．4(C－6) ，94．6(C－8)。以上
数据与文献［5］报道的槲皮素 (quecetin)的数据相
一致，所以鉴定化合物 1为槲皮素。
3．2 化合物 2 黄色无定形粉末(甲醇)，mp:255 ～
258 ℃;UV λMeOHmax :255，207 nm;IＲ (ν
KBr
max):3 303，
1 643，1 515，1 457，1 344，1 167 cm－1;ESI－MS m/z
317［M－H］－，分子式为 C15 H10 O8。
1 H－NMＲ (400
MHz，CD3OD)δH:7．34(2H，s，H－2，6)，6．38(1H，
d，J= 2．0 Hz，H－8) ，6．19(1H，d，J = 2．0 Hz，H－6) ;
13C－NMＲ(100 MHz，CD3OD)δC:177．3(C－4)，165．6
(C－7) ，162．5(C－5) ，158．2(C－9) ，148．0(C－2) ，
146．7(C－3，5) ，137．3(C－3) ，136．9(C－4) ，123．1
(C－1) ，108．6(C－2，6) ，104．5(C－10) ，99．2(C－
6) ，94．4(C－8)。以上数据与文献［6］报道的杨梅素
(myricitin)的数据相一致，所以鉴定化合物 2 为杨
梅素。
3．3 化合物 3 白色无定形粉末(甲醇)，［α］20D +
6. 9°(c 1．0，甲醇);UV λMeOHmax :290，205 nm;ESI－MS
m/z 303 ［M－H］－，分子式为 C15 H12 O7。
1 H －NMＲ
(400 MHz，CD3OD)δH:6．98(1H，d，J = 1．6 Hz，H－
2)，6. 85(1H，dd，J= 8．4 Hz，J= 1．6 Hz，H－6) ，6. 80
(1H，d，J= 8．4 Hz，H－5) ，5．91(1H，d，J = 1. 6 Hz，H
－8) ，5．88(1H，d，J = 1．6 Hz，H－6) ，4. 91(1H，d，J =
11．6 Hz，H－2) ，4．49 (1H，d，J= 11．2 Hz，H－3) ;13C－
NMＲ(100 MHz，CD3OD)δC:198．4(C－4)，169．4(C－
7) ，165．4(C－5) ，164．6(C－9) ，147．3(C－4) ，146．5
(C－3) ，130． 1(C－1) ，121． 0(C－6) ，116． 2 (C－
2) ，116．0(C－5) ，101．9(C－10) ，97．6(C－6) ，96．6
(C－8) ，85．3(C－2) ，73．8(C－3)。以上数据与文
献［7－8］报道的双氢槲皮素(dihydroquercetin)的数据
相一致，所以鉴定化合物 3为双氢槲皮素。
3．4 化合物 4 黄色无定形粉末(甲醇)，［α］20D +
7. 6°(c 1． 0，甲醇);UV λMeOHmax :292，208 nm;IＲ
(νKBrmax):3 293，1 638，1 516，1 467，1 351 cm
－1;ESI－
MS m/z 319［M－H］－，分子式为 C15H12O8。
1H－NMＲ
(400 MHz，CD3OD)δH:6．55(2H，s，H－2，6)，5．92
(1H，d，J= 2．0 Hz，H－8) ，5．88(1H，d，J = 2．0 Hz，H－
6) ，4. 85(1H，d，J= 11．6 Hz，H－2) ，4．45(1H，d，J =
11．6 Hz，H－3) ;13 C －NMＲ(100 MHz，CD3 OD)δC:
198．1(C=O)，168．7(C－7) ，165．2(C－9) ，164．3(C－
5) ，146．8(C－3，5) ，134．8(C－4) ，129．1(C－1) ，
·454· 药学研究·Journal of Pharmaceutical Ｒesearch 2016 Vol．35，No．8
108．1(C－2，6)，101．7(C－10) ，97．3(C－6) ，96．3(C
－8) ，85．1(C－2) ，73．6 (C－3)。以上数据与文献［9］
报道的(2Ｒ，3Ｒ)－二氢杨梅素［(2Ｒ，3Ｒ)－dihydro-
myricitin］的数据相一致，所以鉴定化合物 4 为(2Ｒ，
3Ｒ)－二氢杨梅素。
3．5 化合物 5 白色无定形粉末(甲醇)，［α］20D －
6. 5°(c 1．0，甲醇);UV λMeOHmax :209 nm;ESI－MS m/z
305［M－H］－，分子式为 C15 H14 O7。
1 H －NMＲ(400
MHz，CD3 OD) δH:6. 40 (2H，s，H － 2，6)，5. 92
(1H，d，J= 1. 8 Hz，H－8) ，5. 86(1H，d，J = 1. 8 Hz，H
－6) ，4. 52(1H，d，J = 7. 2 Hz，H－2) ，3. 9(1H，m，H－
3) ，2. 81(1H，dd，J= 16. 2，5. 4 Hz，H－4) ，2. 50(1H，
dd，J= 16. 2 Hz，J = 7. 2 Hz，H－4) ;13 C －NMＲ(100
MHz，CD3OD)δC:158. 0(C－7)，157. 8(C－5) ，157. 0
(C－9) ，147. 0(C－3，5) ，134. 2(C－4) ，131. 7(C－
1) ，107. 3(C－2，6) ，100. 9(C－10) ，96. 4(C－6) ，
95. 5(C－8) ，83. 0(C－2) ，68. 0(C－3) ，28. 3(C－4)。
以上数据与文献［10］报道的(－)－没食子儿茶素
［(－)－gallocatechin］的数据相一致，所以鉴定化合
物 5为(－)－没食子儿茶素。
3．6 化合物 6 黄色无定形粉末(甲醇)，UV λMeOHmax :
255，204 nm;ESI－MS m/z 445［M－H］－，分子式为
C22H21O10。
1H－NMＲ(400 MHz，DMSO－d6，常温)，以
构象异构体存在，故有两组数据，δH:10. 39 /10. 38
(1H，s，H－4)，7. 99 /7．97(2H，d，J = 8. 8 Hz，H－2，
6) ，6. 95 /6. 93(2H，d，J = 8. 8 Hz，H－3，5) ，6. 86 /
6. 83(1H，s，H－3) ，6. 85 /6. 84(1H，s，H－8) ，4. 59 /
4. 57(2H，d，J = 9. 2 Hz，H－glc 1″) ，3. 90 /3. 87(3H，
s，OCH3);
13C－NMＲ(100 MHz，DMSO－d6，常温)δC:
182. 3 /181. 9(C － 4)，165. 0 /165. 0(C － 7) ，163. 9 /
163. 8(C－2) ，161. 3 /161. 3(C－4) ，160. 3 /159. 6(C
－5) ，156. 8 /156. 7(C－9) ，128. 5 /128. 5(C－2，6) ，
121. 0 /121. 0(C － 1) ，116. 0 /116. 0 (C － 3，5) ，
109. 7 /109. 7(C－6) ，104. 6 /104. 1(C－10) ，103. 1 /
103. 1(C－3) ，91. 0 /90. 2(C－8) ，81. 9 /81. 7(C－glc
5″) ，79. 0 /79. 0(C－glc 3″) ，72. 8 /72. 6(C－glc 2″) ，
70. 9 /70. 8(C－glc 1″) ，70. 3 /69. 6(C－glc 4″) ，61. 8 /
61. 8(C－glc 6″) ，56. 5 /56. 3(C－OCH3)。以上数据
与文献［11］报道的当药黄素 (swertish)数据相一致，
所以鉴定化合物 6为当药黄素。
3．7 化合物 7 黄色无定形粉末(甲醇)，IＲ
(νKBrmax):3 359，1 654，1 616，1 509，1 364 cm
－1;ESI－
MS m/z 593［M－H］－，分子式为 C27H30O15。
1H－NMＲ
(400 MHz，DMSO－d6)δH:13. 13(1H，s，H－5)，7. 98
(2H，d，J = 8. 8 Hz，H－2，6) ，6. 89(2H，d，J = 8. 8
Hz，H－3，5) ，6. 68(1H，s，H－3) ，6. 19(1H，s，H－
8) ，4. 83(1H，d，J = 10. 0 Hz，H－glc 1″) ，3. 94(1H，
d，J = 10. 0 Hz，H － glc 1) ;13 C － NMＲ(100 MHz，
DMSO－d6)δC:181. 7(C－4)，164. 1(C－2) ，163. 5(C
－7) ，161. 2(C － 4) ，160. 5(C － 5) ，156. 3(C － 9) ，
128. 8(C－2，6) ，121. 7(C－1) ，115. 9(C－3，5) ，
105. 0(C － glc 1) ，103. 8(C － 6) ，103. 3(C － 10) ，
102. 5(C－3) ，98. 5(C－8) ，81. 7(C－glc 5″) ，81. 2(C
－glc 2″) ，78. 4(C－glc 3″) ，76. 0(C－glc 3) ，76. 3(C
－glc 5) ，74. 4(C－glc 2) ，71. 5(C－glc 1″) ，70. 2(C
－glc 4″) ，69. 5(C－glc 4) ，61. 0(C－glc 6″) ，60. 4(C
－glc 6)。以上数据与文献［12］报道的牡荆素 2″－O－
β－D－葡萄糖苷(vitexin 2″－O－β－D－glucopyranoside)
的数据相一致，所以鉴定化合物 7为牡荆素 2″－O－β
－D－葡萄糖苷。
3．8 化合物 8 黄色无定形粉末(甲醇)，UV λMeOHmax :
334，273，217 nm;IＲ (νKBrmax):3 357，1 640，1 606，
1 457，1 348 cm－1;ESI－MS m/z 607［M－H］－，分子
式为 C28H32 O15。
1 H－NMＲ(400 MHz，DMSO－d6，常
温)，以构象异构体存在，故有两组数据，δH:13. 62 /
13. 50 (1H，s，H－5)，7. 98 /7. 96(2H，d，J = 8. 8 Hz，
H－2，6) ，6. 95 /6. 93(2H，d，J = 8. 8 Hz，H－3，5) ，
6. 86 /6. 84(1H，s，H－3) ，6. 81 /6. 78(1H，s，H－8) ，
4. 71 /4. 69(1H，d，J = 9. 6 Hz，H－glc 1″) ，4. 19 /4. 17
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H－glc 1) ，3. 91 /3. 90(3H，s，
OCH3);
13C－NMＲ(100 MHz，DMSO－d6，常温)δC:
182. 3 /182. 0(C － 4)，165. 1 /163. 9(C － 7) ，163. 8 /
163. 7(C－2) ，161. 3 /161. 3(C－4) ，160. 6 /159. 7(C
－5) ，157. 1 /157. 0(C－9) ，128. 5 /128. 5(C－2，6) ，
121. 1 /121. 1(C － 1) ，116. 0 /116. 0 (C － 3，5) ，
108. 6 /108. 6(C－6) ，104. 5 /104. 2(C－10) ，103. 1 /
103. 0(C－3) ，90. 8 /90. 7(C－8) ，105. 3 /105. 5(C－
glc 1) ，81. 9 /81. 6(C － glc 5″) ，81. 3 /80. 8(C － glc
2″) ，78. 7 /78. 3(C－glc 3″) ，76. 7 /76. 4(C－glc 3) ，
76. 4 /76. 4(C－glc 5) ，74. 7 /74. 6(C－glc 2) ，71. 1 /
70. 7(C－glc 1″) ，70. 5 /70. 5(C－glc 4″) ，69. 5 /69. 2
(C－glc 4) ，61. 5 /61. 5(C－glc 6″) ，60. 6 /60. 1(C－
glc 6) ，56. 5 /56. 1(OCH3)。以上数据与文献
［11］报
道的斯皮诺素(spinosin)数据相一致，所以鉴定化
合物 8为斯皮诺素。
3．9 化合物 9 黄色无定形粉末(甲醇);UV λMeOHmax :
334，272，215 nm;IＲ (νKBrmax):3 365，1 640，1 609，
·554·药学研究·Journal of Pharmaceutical Ｒesearch 2016 Vol．35，No．8
1 469，1 353 cm－1;ESI－MS m/z 593［M－H］－，分子
式为 C27 H30 O15。
1H－NMＲ(400 MHz，CD3 OD)δH:
7. 82(2H，d，J = 8. 8 Hz，H－2，6)，6. 92(2H，d，J =
8. 8 Hz，H－3，5) ，6. 58(1H，s，H－3) ，6. 46(1H，s，
H－6) ，4. 95(1H，d，J= 9. 6 Hz，H－glc 1″) ，4. 39(1H，
d，J = 7. 6 Hz，H－glc 1) ;13 C－NMＲ(100 MHz，CD3
OD)δC:183. 1(C－4)，165. 3(C－2) ，161. 9(C－7，
4) ，158. 0(C－5) ，156. 1(C－9) ，128. 8(C－2，6) ，
122. 3(C － 1) ，116. 2(C － 3，5) ，108. 5(C － 8) ，
104. 1(C－10) ，103. 0(C－3) ，94. 3(C－6) ，105. 3(C－
glc 1) ，81. 7(C－glc 5″) ，80. 8(C－glc 2″) ，79. 1(C－
glc 3″) ，77. 2(C－glc 3) ，76. 7(C－glc 5) ，75. 2(C－
glc 2) ，72. 7(C－glc 1″) ，70. 7(C－glc 4″) ，70. 2(C－
glc 4) ，62. 0(C－glc 6″) ，61. 6(C－glc 6)。以上数
据与文献［11］报道的异牡荆素 2″－O－β－D－葡萄糖苷
(isovitexin 2″－O－β－D－glucopyranoside)的数据相一
致，所以鉴定化合物 9为异牡荆素 2″－O－β－D－葡萄
糖苷。
4 讨论
枳椇子是一种药食两用中药，来源于枳椇、北枳
椇和毛果枳椇以及它们的变种的成熟种子或具有花
序轴的果实。本文通过系统分离纯化，从毛果枳椇
子中鉴定了 9 种黄酮类化学成分(包括 4 种黄酮类
碳苷化合物)，其中 7 种为首次从该植物中分离得
到。黄酮类化合物特别是黄酮类碳苷化合物多具有
清除自由基、抗氧化、保肝等作用，提示其可能是枳
椇子的主要药效物质，后期我们将进一步通过活性
研究进行验证。以上研究结果将为枳椇子的综合开
发利用及质量标准提供科学依据。
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