全 文 ：收稿日期:2016 － 03 － 02
基金项目:新世纪优秀人才支持计划项目(NCET-12-1069) ;天津市高等学校创新团队培养计划项目(TD12-5033)
作者简介:晁利平(1989 －) ，女(汉族) ，河南濮阳人，硕士研究生，E-mail chaoliping0820@ 163. com;* 通信作者:
张祎(1974 －) ，女(汉族) ，河北唐山人，教授，博士，主要从事中药化学研究，Tel:(022)59596163，E-mail:
zhwwxzh@ 263. net。
文章编号:1005 － 0108(2016)04 － 0333 － 05 DOI:10． 14142 / j． cnki． cn21 － 1313 /r． 2016． 04． 012
绵萆薢中甾体成分的分离与结构鉴定Ⅰ
晁利平，刘艳霞，阮静雅，郑兆苗，王 涛，张 祎*
(天津中医药大学 天津市中药化学与分析重点实验室，天津 300193)
摘 要:目的 对绵萆薢中甾体类成分进行研究，为其在中医药及临床方面的研究提供依据。方法 采用大孔
吸附树脂、正相硅胶、反相 ODS、Sephadex LH － 20 等柱色谱及制备型高效液相色谱等方法对其所含甾体类成
分进行分离、纯化，并结合化合物的理化性质与波谱学数据鉴定结构。结果与结论 从绵萆薢中分离鉴定了
10 个甾体，分别为薯蓣皂苷元(1，diosgenin)、薯蓣皂苷次级皂苷 A(2，prosapogenin A of dioscin)、diosgenin 3-
O-β-D-glucopyranosyl(1→3)-β-D-glucopyranoside(3)、薯蓣皂苷次级皂苷 B(4，prosapogenin B of dioscin)、薯
蓣皂苷(5，dioscin)、纤细皂苷(6，gracillin)、7-oxodioscin(7)、(3β，7β，25R)-spirost-5-ene-3，7-diol-3-O-β-D-glu-
copyranosyl-(1→3)-［α-L-rhamnopyranosyl-(1→2) ］-β-D-glucopyranoside(8)、orbiculatoside B(9)、borassoside
B(10)。化合物 8 和 10 为从薯蓣属植物中首次分离得到，化合物 3、4、7 为从该种植物中首次分离得到。
关键词:绵萆薢;甾体;结构鉴定
中图分类号:R284 文献标志码:A
绵萆薢(Dioscorea spongiosa J. Q. Xi，M．
Mizuno et W． L． Zhao)为薯蓣科薯蓣属多年生缠
绕草质藤本植物，生于山地疏林或灌木丛中。常
以干燥根茎入药，味苦，性平。归肾、胃经。具有
利湿去浊、祛风除痹的功效，用于治疗膏淋、白浊、
白带过多、风湿痹痛、关节不利、腰膝疼痛等
症［1］。，绵萆薢在我国主要分布于湖南、湖北、浙
江、江西、福建、广东及广西等地［2］，其主要成分
为甾体、二芳基庚烷、木脂素、有机酸及酯等。药
理活性研究表明，绵萆薢及其有效成分具有抗骨
质疏松、抗心肌缺血、抗肿瘤、抗真菌、降血脂、降
尿酸、预防动脉粥样硬化等作用［3］。为进一步对
该植物进行开发与利用，作者在绵萆薢化学成分
的研究过程中，分离得到了 10 个异螺甾醇型甾
体类单体化合物。其中，化合物 8 和 10 为从薯
蓣属植物中首次分离得到，化合物 3、4 和 7 为从
该种植物中首次分离得到。上述化合物(1 ～ 10)
的结构见图 1。
Compd． R1 R2 R3 R4 C25 Compd． R1 R2 R3 R4 C25
1 H H H CH3 R 6 Rha—1 2Glc—3 1Glc H H CH3 R
2 Glc—2 1Rha H H CH3 R 7 Rha—1 2Glc—4 1Rha O H CH3 R
3 Glc—3 1Glc H H CH3 R 8 Rha—1 2Glc—3 1Glc OH H CH3 R
4 Glc—4 1Rha H H CH3 R 9 Rha—1 2Glc—4 1Rha H H CH2OH S
5 Rha—1 2Glc—4 1Rha H H CH3 R 10 Rha—1 2Glc—4 1Rha H OH CH2OH S
Figure 1 The steroids isolated from D. spongiosa
第 26 卷 第 4 期
2016年8月 总 132期
中 国 药 物 化 学 杂 志
Chinese Journal of Medicinal Chemistry
Vol. 26 No. 4 p． 333
Aug. 2016 Sum 132
1 仪器与材料
Bruker 500MR 超导核磁共振波谱仪(Avance
Ⅲ 500MR)为瑞士 Bruker 公司产品;大孔吸附树
脂为天津海光化工有限公司产品;ODS(Chroma-
torex ODS MB，40 ～ 75 μm)为日本 YMC 有限公司
产品;Sephadex LH －20 为瑞典 Ge Healthcare Bio-
Sciences AB 公司产品;Cosmosil 5C18 － MS － II 制
备柱 (250 mm × 4. 6 mm，5 μm)和分析柱
(250 mm × 20 mm，5 μm)为日本 Nacalai Tesque
公司产品;TLC Silica gel 60 F254 (Aluminium
sheets，20 cm × 20 cm)为德国 Merck 公司产品。
色谱纯或分析纯氯仿、甲醇、乙腈、丙酮、冰醋酸等
试剂购自天津康科德科技有限公司。
绵萆薢购自河北安国市，由天津中医药大学
李天祥副教授鉴定为薯蓣科植物绵萆薢(Dios-
corea spongiosa J. Q. Xi，M. Mizuno et W． L． Zhao)。
2 提取分离
取绵萆薢干燥根 7. 8 kg，经 18 倍体积分数
(φ)70% 乙醇加热回流提取 3 h，再经 16 倍 70%
(φ)乙醇加热回流提取 2 h，合并滤液，减压回收
溶剂，得浸膏 1. 15 kg。上述浸膏(1 kg)经 D101
大孔吸附树脂处理，分别得到水、95%(φ)乙醇和
丙酮洗脱物 725、245、1. 9 g。95%(φ)乙醇洗脱
物(150 g)经硅胶柱色谱分离［氯仿-甲醇(体积比
100∶ 1→100 ∶ 3→100 ∶ 7)→氯仿-甲醇-水(体积比
10∶ 3∶ 1 →7∶ 3∶ 1→6∶ 4∶ 1 下层) ］，共得到 12 个组
分(Fr. 1 ～ Fr. 12)。Fr. 2 经硅胶柱色谱分离［石
油醚-乙酸乙酯(体积比 50 ∶ 1→30 ∶ 1→20∶ 1→
10∶ 1→5 ∶ 1)→氯仿-甲醇(体积比 100 ∶ 1→
100∶5)］，得到 16 个组分(Fr. 2-1 ～ Fr. 2-16)，Fr. 2-10
经甲醇重结晶，得到化合物 1 (218. 8 mg);Fr. 6 经
ODS 柱色谱分离(甲醇-水，体积比 20 ∶ 80→
30∶ 70→40∶ 60→50∶ 50→60∶ 40→70∶ 30→80∶ 20→
100∶ 0) ，得到 17 个组分(Fr. 6-1 ～ Fr. 6-17) ，Fr. 6-
15 经 PHPLC 分离{甲醇-［水-醋酸(体积比
100∶1)］，体积比 82∶ 18}，得到化合物 2 (158. 9 mg)
和 5 (31. 7 mg) ;Fr. 6-16 经 PHPLC 分离{甲醇-
［水-醋酸(体积比 100 ∶ 1) ］，体积比 84∶16}，得到
化合物 3(25. 1 mg)和 4 (118. 5 mg) ;Fr. 7 经
ODS 柱色谱分离(甲醇-水，体积比 20∶ 80→30∶ 70
→40∶ 60→50∶ 50→60∶ 40→70∶30→80∶20→100∶0) ，
得到 14 个组分(Fr. 7-1 ～ Fr. 7-14) ，Fr. 7-11 经
PHPLC 分离(甲醇-水，体积比 77∶ 30) ，得到化合
物 6(5. 0 g) ;Fr. 7-13 经 PHPLC 分离{甲醇-［水-
醋酸(体积比 100∶ 1) ］，体积比 75∶ 25}，得到化合
物 7 (26. 7 mg) ;Fr. 8 经 ODS 柱色谱分离(甲醇-
水，体积比 20 ∶ 80→30 ∶ 70→40 ∶ 60→50 ∶ 50→
60∶ 40→70∶ 30→80∶ 20→100∶ 0) ，得到 16 个组分
(Fr. 8-1 ～ Fr. 8-16) ，Fr. 8-11 经 PHPLC 分离{乙
腈-［水-醋酸(体积比 100∶ 1) ］，体积比 36∶ 64}，得
到化合物 9 (20. 0 mg) ;Fr. 9 经 ODS 柱色谱分离
(甲醇-水，体积比 30 ∶ 70→ 40 ∶ 60→ 50∶ 50→
60∶ 40→70∶ 30→80∶ 20→100∶ 0) ，得到 15 个组分
(Fr. 9-1 ～ Fr. 9-15) ，Fr. 9-10 经 PHPLC 分离{甲
醇-［水-醋酸(体积比 100∶ 1) ］，体积比 55∶ 45}，得
到化合物 10(17. 1 mg) ;Fr. 9-16 经 PHPLC 分离
{乙腈-［水-醋酸 (体积比 100 ∶ 1) ］，体积比
38∶ 62}，得到化合物 8(12. 4 mg) ;Fr. 9-17 经
PHPLC 分离{甲醇-［水-醋酸(体积比 100∶ 1) ］，
体积比 82 ∶ 18}，得到化合物 5(22. 2 mg)和 6
(19. 8 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-MS
给出其准分子离子峰 m/z 439. 314 1［M + Cl］－，
确定其分子式为 C27 H42 O3(计算值 C27 H42 O3Cl，
Mr = 439. 313 5)。
1H-NMR(500 MHz，CDCl3)δ:
0. 79(3H，d，J = 5. 5 Hz，H-27) ，0. 79(3H，s，H-
18) ，1. 02(3H，s，H-19) ，0. 97(3H，d，J = 7. 0 Hz，
H-21) ，3. 51(1H，m，H-3) ，4. 41(1H，m，H-16) ，
5. 34(1H，br d，J = 5. 0 Hz，H-6)。其 13C-NMR
(125 MHz，CDCl3)谱数据见表 1。上述数据经与
文献［4］对照，鉴定该化合物为薯蓣皂苷元。其
23 ～ 27 位 13C-NMR 的化学位移值［δ:31. 4(C-
23) ，28. 8(C-24) ，30. 3(C-25) ，66. 8(C-26) ，17. 1
(C-27) ］经与文献［4 － 5］相对照，确定化合物 1
为 25R 构型。
化合物 2:白色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-MS
给出其准分子离子峰 m/z 757. 394 1［M +Cl］－，确
定其分子式为 C39 H62 O12(计算值 C39 H62 O12 Cl，
Mr = 757. 393 5)。
1H-NMR(500 MHz，C5D5N)
δ:0. 71(3H，d，J = 5. 0 Hz，H-27) ，0. 83(3H，s，H-
18) ，1. 04(3H，s，H-19) ，1. 13(3H，d，J = 6. 0 Hz，
H-21) ，3. 90(1H，m，H-3) ，4. 54(1H，m，H-16) ，
4. 95(1H，d，J = 7. 0 Hz，H-1) ，5. 31(1H，br d，
J = 5. 0 Hz，H-6) ，6. 26 (1H，br s，H-1″)。其
433 中 国 药 物 化 学 杂 志 第 26 卷
13C-NMR(125 MHz，C5D5N)谱数据见表 1 和表
2。上述数据经与文献［6］相对照，鉴定该化合物
为薯蓣皂苷次级皂苷 A。
化合物 3:白色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-MS
给出准分子离子峰 m/z 783. 418 0［M + COOH］－，
确定其分子式为 C39 H62 O13 (计算值 C40 H63 O15，
Mr =783. 417 2)。
1H-NMR (500 MHz，C5D5N )
δ:0. 70(3H，d，J = 6. 0 Hz，H-27) ，0. 84(3H，s，H-
18) ，0. 91(3H，s，H-19) ，1. 15(3H，d，J = 7. 0 Hz，
H-21) ，3. 90(1H，m，H-3) ，4. 55(1H，m，H-16) ，
4. 99(1H，d，J = 7. 5 Hz，H-1) ，5. 33(1H，br d，
J = 5 Hz，H-6) ，5. 35(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-1″)。
其13C-NMR(125 MHz，C5D5N)谱数据见表 1 和
表 2。上述数据经与文献［7］相对照，鉴定该化合
物为 diosgenin 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→ 3)-
β-D-glucopyranoside。
化合物 4:白色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-MS
给出准分子离子峰 m/z 767. 424 4［M + COOH］－，
确定其分子式为 C39 H62 O12(计算值 C40 H63 O14，
Mr =767. 423 3)。
1H-NMR (500 MHz，C5D5N )
δ:0. 71(3H，d，J = 5. 0 Hz，H-27) ，0. 84(3H，s，H-
18) ，0. 92(3H，s，H-19) ，1. 13(3H，d，J = 6. 5 Hz，
H-21) ，3. 85(1H，m，H-3) ，4. 52(1H，m，H-16) ，
4. 91(1H，d，J = 7. 0 Hz，H-1) ，5. 32(1H，br d，
J = 5. 0 Hz，H-6) ，5. 80 (1H，br s，H-1″)。其
13C-NMR(125 MHz，C5D5N)数据见表 1 和表 2。
上述数据经与文献［8］相对照，鉴定该化合物为
薯蓣皂苷次级皂苷 B。
化合物 5:白色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-MS
给出准分子离子峰 m/z 913. 479 8［M + COOH］－，
确定其分子式为 C45 H72 O16(计算值 C46 H73 O18，
Mr = 913. 480 2)。
1H-NMR(500 MHz，C5D5N)
δ:0. 70(3H，d，J = 5. 5 Hz，H-27) ，0. 83(3H，s，H-
18) ，0. 99(3H，s，H-19) ，1. 14(3H，d，J = 6. 5 Hz，
H-21) ，3. 88(1H，m，H-3) ，4. 54(1H，m，H-16) ，
4. 95(1H，d，J = 7. 0 Hz，H-1) ，5. 32(1H，br d，
J = 4. 5 Hz，H-6) ，5. 80(1H，br s，H-1) ，6. 37
(1H，br s，H-1″)。其 13C-NMR (125 MHz，
C5D5N)谱数据见表 1 和表 2。上述数据经与文
献［9］相对照，鉴定该化合物为薯蓣皂苷。
化合物 6:白色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-MS
给出准分子离子峰 m/z 929. 472 9［M + COOH］－，
确定其分子式为 C45 H72 O17(计算值 C46 H73 O19，
Mr =929. 475 2)。
1H-NMR (500 MHz，C5D5N)
δ:0. 70(3H，d，J = 5. 5 Hz，H-27) ，0. 83(3H，s，H-
18) ，1. 05(3H，s，H-19) ，1. 13(3H，d，J = 6. 5 Hz，
H-21) ，3. 92(1H，m，H-3) ，4. 53(1H，m，H-16) ，
4. 90(1H，d，J = 7. 0 Hz，H-1) ，5. 06(1H，d，J =
7. 5 Hz，H-1) ，5. 38(1H，br d，J = 5. 0 Hz，H-6) ，
6. 32(1H，br s，H-1″)。其 13C-NMR(125 MHz，
C5D5N)谱数据见表 1 和 表 2。上述数据经与文
献［10］相对照，鉴定该化合物为纤细皂苷。
化合物 7:白色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-MS
给出准分子离子峰 m/z 927. 458 5［M + COOH］－，
确定其分子式为 C45 H70 O17(计算值 C46 H71 O19，
Mr =927. 459 5)。
1H-NMR (500 MHz，C5D5N )
δ:0. 83(3H，d，J = 5. 0 Hz，H-27) ，0. 83(3H，s，H-
18) ，1. 10(3H，s，H-19) ，1. 13(3H，d，J = 6. 5 Hz，
H-21) ，3. 89(1H，m，H-3) ，4. 64(1H，m，H-16) ，
4. 88(1H，d，J = 7. 5 Hz，H-1) ，5. 75(1H，br d，J =
4. 5 Hz，H-6)，5. 80(1H，br s，H-1)，6. 36(1H，br s，
H-1″)。其 13C-NMR(125 MHz，C5D5N)谱数据见表
1 和表 2。上述数据经与文献［11］相对照，鉴定该化
合物为 7-oxodioscin。
化合物 8:白色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-MS
给出准分子离子峰 m/z 945. 469 0［M + COOH］－，
确定其分子式为 C45 H72 O18(计算值 C46 H73 O20，
Mr =945. 470 1)。
1H-NMR (500 MHz，C5D5N )
δ:0. 69(3H，d，J = 5. 0 Hz，H-27) ，0. 89(3H，s，H-
18) ，1. 02(3H，s，H-19) ，1. 70(3H，d，J = 7. 0 Hz，
H-21) ，3. 99(1H，m，H-3) ，4. 04(1H，m，H-7) ，
4. 65(1H，m，H-16) ，4. 93(1H，d，J = 7. 0 Hz，H-
1) ，5. 82(1H，br d，J = 5. 0 Hz，H-6) ，5. 08(1H，
d，J = 8. 0 Hz，H-1) ，6. 34(1H，br s，H-1″)。其
13C-NMR(125 MHz，C5D5N)谱数据见表 1 和表
2。上述数据经与文献［12］相对照，鉴定该化合
物为(3β，7β，25R)-spirost-5-ene-3，7-diol-3-O-β-
D-glucopyranosyl-(1→3)-［α-L-rhamnopyranosyl-
(1→2) ］-β-D-glucopyranoside。
化合物 9:白色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-MS
给出准分子离子峰 m/z 929. 474 6［M + COOH］－，
确定其分子式为 C45 H72 O17(计算值 C46 H73 O19，
Mr =929. 475 2)。
1H-NMR (500 MHz，C5D5N)
δ:0. 84(3H，s，H-18)，1. 05(3H，s，H-19)，1. 16(3H，d，
J =7. 0 Hz，H-21)，3. 66(1H，m，H-27)，3. 73(1H，m)，
H-27，3. 87(1H，m，H-3)，4. 57(1H，m，H-16)，4. 93
(1H，d，J =7. 5 Hz，H-1)，5. 32(1H，t，J = 5. 0 Hz，H-
6)，5. 84(1H，br s，H-1)，6. 39(1H，br s，H-1″)。其
533第 4 期 晁利平等:绵萆薢中甾体成分的分离与结构鉴定Ⅰ
13C-NMR(125 MHz，C5D5N)谱数据见表 1 和表 2。
上述数据经与文献［13］相对照，鉴定该化合物为 or-
biculatoside B。
化合物 10:白色粉末。高分辨 Q-TOF-ESI-MS
给出准分子离子峰 m/z 945. 468 8［M + COOH］－，
确定其分子式为 C45 H72 O18(计算值 C46 H73 O20，
Mr =945. 470 1)。
1H-NMR (500 MHz，C5D5N )
δ:0. 98(3H，s，H-19) ，1. 01(3H，s，H-18) ，1. 20
(3H，d，J = 6. 5 Hz，H-21) ，3. 68(1H，m，H-27a) ，
3. 74(1H，m，H-27b) ，3. 87(1H，m，H-3) ，4. 65
(1H，m，H-16) ，4. 90(1H，d，J = 6. 5 Hz，H-1) ，
5. 28(1H，t，J = 5. 0 Hz，H-6) ，5. 79(1H，br s，
H-1) ，6. 33 (1H，br s，H-1″)。其 13C-NMR
(125 MHz，C5D5N)谱数据见表 1 和表 2。上述
数据经与文献［14］相对照，鉴定该化合物为
borassoside B。
Table 1 The 13C-NMR(125 MHz，δ)data for aglycone of compounds 1 －10
Position 1① 2② 3② 4② 5② 6② 7② 8② 9② 10②
1 37． 3 37． 5 37． 4 37． 4 37． 5 37． 5 36． 5 37． 3 37． 5 37． 5
2 31． 4 30． 1 30． 2 30． 1 30． 2 30． 0 29． 7 30． 0 30． 2 30． 1
3 71． 5 77． 9 78． 2 78． 2 77． 9 77． 8 77． 1 77． 5 78． 0 78． 1
4 42． 3 38． 9 39． 3 39． 9 39． 0 38． 7 38． 7 38． 3 39． 0 38． 9
5 140． 9 140． 8 140． 9 140． 9 140． 8 140． 8 165． 2 141． 5 140． 8 140． 8
6 121． 3 121． 7 121． 8 121． 7 121． 8 121． 8 126． 3 128． 8 121． 8 121． 8
7 32． 1 32． 3 32． 2 32． 3 32． 3 32． 2 200． 9 72． 7 32． 3 32． 3
8 31． 4 31． 6 31． 7 31． 6 31． 7 31． 7 45． 0 40． 8 31． 7 31． 6
9 50． 1 50． 2 50． 3 50． 3 50． 3 50． 3 49． 8 48． 6 50． 3 50． 3
10 36． 6 37． 1 37． 0 37． 0 37． 1 37． 2 38． 9 37． 1 37． 2 37． 1
11 20． 9 21． 0 21． 1 21． 1 21． 1 21． 1 21． 1 21． 2 21． 1 21． 1
12 39． 8 39． 8 39． 9 39． 2 39． 9 39． 9 38． 7 40． 0 39． 9 40． 2
13 40． 3 40． 4 40． 5 40． 4 40． 5 40． 5 41． 2 41． 0 40． 5 41． 0
14 56． 5 56． 6 56． 7 56． 7 56． 7 56． 7 50． 0 56． 4 56． 7 56． 6
15 31． 8 32． 2 32． 3 32． 2 32． 2 31． 8 34． 4 35． 2 32． 2 32． 1
16 80． 8 81． 0 81． 1 81． 0 81． 1 81． 1 81． 3 81． 7 81． 2 81． 9
17 62． 1 62． 8 62． 9 62． 8 62． 9 62． 9 61． 9 62． 4 62． 9 62． 5
18 16． 3 16． 3 16． 4 16． 4 16． 4 16． 4 16． 5 16． 4 16． 4 16． 6
19 19． 4 19． 4 19． 4 19． 4 19． 4 19． 4 17． 1 18． 9 19． 4 19． 4
20 41． 6 41． 9 42． 0 41． 9 42． 0 42． 0 41． 9 42． 1 42． 1 35． 8
21 14． 5 15． 0 15． 0 15． 0 15． 0 15． 0 15． 1 15． 1 15． 1 14． 7
22 109． 3 109． 2 109． 3 109． 2 109． 3 109． 2 109． 3 109． 2 109． 7 112． 1
23 31． 4 31． 8 31． 8 31． 8 31． 8 31． 8 31． 8 31． 9 31． 6 67． 6
24 28． 8 29． 2 29． 3 29． 2 29． 3 29． 6 29． 2 29． 3 24． 1 33． 5
25 30． 3 30． 5 30． 6 30． 6 30． 6 30． 6 30． 6 30． 7 39． 2 40． 5
26 66． 8 66． 8 66． 9 66． 8 66． 9 66． 9 66． 8 66． 9 64． 1 63． 2
27 17． 1 17． 3 17． 3 17． 3 17． 3 17． 3 17． 3 17． 3 64． 4 64． 0
① Determined in CDCl3;② Determined in C5D5N．
Table 2 The 13C-NMR(125 MHz，δ)data for sugar parts of compounds 2 －10 in C5D5N
Position 2 3 4 5 6 7 8 9 10
1 100． 2 102． 1 102． 4 100． 3 99． 9 100． 5 100． 0 100． 3 100． 3
2 77． 8 74． 1 75． 4 78． 1 77． 0 77． 9 77． 1 78． 2 77． 8
3 79． 4 88． 8 76． 6 76． 9 89． 4 77． 4 89． 4 77． 8 77． 9
4 71． 6 69． 8 78． 2 77． 8 69． 5 78． 6 69． 6 78． 6 78． 7
5 78． 0 78． 0 77． 0 78． 7 77． 7 77． 0 77． 9 76． 9 76． 9
6 62． 5 62． 5 61． 4 61． 3 62． 4 61． 3 62． 4 61． 3 61． 3
1″ 101． 9 106． 0 102． 6 102． 0 102． 1 101． 8 102． 3 102． 0 102． 0
2″ 72． 3 75． 6 72． 5 72． 5 72． 4 72． 4 72． 4 72． 5 72． 4
3″ 72． 7 78． 3 72． 7 72． 7 72． 8 72． 7 72． 8 72． 8 72． 7
4″ 73． 9 71． 6 73． 8 73． 9 74． 0 74． 0 74． 1 74． 1 74． 1
5″ 69． 3 78． 7 70． 3 69． 5 69． 6 69． 4 69． 6 69． 5 69． 5
6″ 18． 5 62． 6 18． 4 18． 6 18． 7 18． 5 18． 7 18． 7 18． 6
1 102． 9 104． 5 102． 9 104． 6 102． 9 102． 9
2 72． 5 74． 9 72． 5 75． 0 72． 6 72． 5
3 72． 7 78． 7 72． 7 78． 5 72． 7 72． 8
4 74． 1 71． 5 73． 9 71． 5 73． 9 73． 9
5 70． 4 78． 4 70． 4 78． 7 70． 4 70． 4
6 18． 5 62． 4 18． 6 62． 6 18． 5 18． 5
633 中 国 药 物 化 学 杂 志 第 26 卷
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Isolation and identification of steroids from
Dioscorea spongiosaⅠ
CHAO Li-ping，LIU Yan-xia，RUAN Jing-ya，ZHENG Zhao-miao，WANG Tao，ZHANG Yi*
(Tianjin University of Traditional Chinese Medicine，Key Laboratory of Traditional Chinese
Medicinal Chemistry and Analytical Chemistry of Tianjin，Tianjin 300193，China)
Abstract:Dioscorea spongiosa J． Q． Xi，M． Mizuno et W． L． Zhao belongs to Dioscoreae family． The rhizo-
mas of which perform multiple functions in treating chronic diseases． During the course of studying consti-
tuents from it，ten compounds，diosgenin(1) ，prosapogenin A of dioscin(2) ，diosgenin 3-O-β-D-glucopyr-
anosyl(1→3)-β-D-glucopyranoside(3) ，prosapogenin B of dioscin(4) ，dioscin(5) ，gracillin(6) ，7-oxo-
dioscin(7) ，(3β，7β，25R)-spirost-5-ene-3，7-diol-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-［α-L-rhamnopyranosyl-
(1→2) ］-β-D-glucopyranoside(8) ，orbiculatoside B(9) ，borassoside B(10)were isolated by chromatogra-
phies such as D101 macroreticular resin，silica gel，ODS，Sephadex LH-20 column chromatorgraphy and
PHPLC，and identified by the physicochemical property and spectral data． Among them，compounds 8 and 10
were obtained from Dioscorea genus firstly，and 3，4，7 were obtained from the species for the first time．
Key words:Dioscorea spongiosa;steroidal saponins;structural identification
733第 4 期 晁利平等:绵萆薢中甾体成分的分离与结构鉴定Ⅰ