全 文 ：云南民族大学学报:自然科学版，2014，23(1) :24 － 27 CN 53 － 1192 /N ISSN 1672 － 8513
doi:10． 3969 / j． issn． 1672 － 8513． 2014． 01． 005 http:/ / xb. ynni. edu. cn
收稿日期:2013 － 08 － 16．
基金项目:云南省应用基础研究项目(2007C231M) ;玉溪师范学院大学生创新实验项目(2012B43)．
作者简介:伍贤学(1974 －) ，男，硕士，讲师．主要研究方向:天然产物化学与分子光谱．
团状雪灵芝提取过程中二十八烷醇的红外光谱跟踪分析
伍贤学，王光江，朱选德，黄 娇，吕金艳
(玉溪师范学院 资源环境学院，云南 玉溪 653100)
摘要:对团状雪灵芝依次进行了石油醚、乙酸乙酯及乙醇提取，对雪灵芝原药材、各提取物及最
终提取残渣进行红外光谱采集分析追踪二十八烷醇在提取分离过程中的去向．通过与二十八烷
醇对照品的红外光谱对比分析发现，仅石油醚及乙酸乙酯提取物中可能存在二十八烷醇，且前者
含量明显更高．二十八烷醇的红外吸收特征在二阶导数红外光谱中得到放大，除石油醚提取物及
乙酸乙酯提取物外，雪灵芝原药材的二阶导数谱中也能明显看到二十八烷醇在 723 cm －1处的特
征吸收峰，而其他样品在此位置附近几乎无此吸收．本研究结果表明雪灵芝中二十八烷醇在提取
过程中主要进入了石油醚提取物．红外光谱法是一种方便、快速、有效的检测方法，对于植物化学
分离过程具有指导意义．
关键词:团状雪灵芝;红外光谱;二十八烷醇;跟踪分析
中图分类号:O657. 33 文献标志码:A 文章编号:1672 － 8513(2014)01 － 0024 － 04
Tracking analysis of octacosanol in the extraction of arenaria
polytrichoides by fourier transform infrared spectroscopy
WU Xian-xue，WANG Guang-jiang，ZHU Xuan-de，HUANG Jiao，LYU Jin-yan
(College of Ｒesources and Environment，Yuxi Normal University，Yuxi 653100，China)
Abstract:Arenaria Polytrichoides (AP)was extracted with petroleum ether (PE) ，ethyl acetate (EtOAc)and eth-
anol (EtOH)respectively． IＲ spectra of AP，all its three extractions and the last residue were collected for the pur-
pose of tracking the migration of octacosanol in the extraction process． At the same time，IＲ spectra of pure octaco-
sanol isolated from AP was collected and used as the comparative spectra． Ｒesults have shown that the characteristic
absorption at 723 cm －1 of octacosanol can only be found easily in the two IＲ spectra of PE and EtOAc extractions
respectively，and the peak intensity of the former is much stronger． The aforesaid absorption characteristic was mag-
nified in the secondary derivative infrared spectra． Furthermore，the absorption peak at 723 cm －1 can also be ob-
served in the spectrum of the raw material of AP，which can not be observed in 2D IＲ spectra of others’method． It
concludes that most of the octacosanol in AP migrated to the PE extraction． Further more，FT － IＲ analysis method
is a convenient，quick and efficient detection method which could guide the isolation and separation of the chemical
composition of plants such as octacosanol．
Key words:Arenaria Polytrichoides;FTIＲ;octacosanol;tracking analysis
团状雪灵芝(Arenaria polytrichoides)系于石竹科(Caryophyllaceae)蚤缀属植物，是一种宝贵的传统藏药资
源．其悠久的药用历史被广泛记载于《中国藏药》、《全国中草药汇编》、《中药大辞典》、《藏药志》等多部医药
典籍．文献研究结果表明雪灵芝具有保肝、免疫调节、肿瘤抑制、抗缺氧及抑菌等广泛生理活性［1 － 3］．文献报
道的蚤缀属植物化学成分包括黄酮、甾体、三萜及以及它们的糖苷、生物碱、环肽等．我们对雪灵芝化学成分
的研究中发现雪灵芝中含有 1%左右的二十八烷醇，同时发现雪灵芝中含有较大量的多糖及酯类物质［4］．
二十八烷醇是一种世界公认的抗疲劳功能性物质，在日本、欧美等西方发达国家已经广泛应用于功能性
保健品、食品等领域［5 － 7］．近年来孙素琴研究小组在复杂混合物体系的红外光谱研究方面做了大量系统的研
究工作，证明现代红外光谱技术是一种简便易行、快速有效、绿色环保的复杂样品分析技术［8 － 10］．
本文拟对团状雪灵芝提取过程进行红外光谱跟踪分析，以追踪雪灵芝中二十八烷醇在提取分离过程中
的去向．
1 实验部分
1. 1 仪器及试剂
仪器:PE Frontier FTIＲ Spectrometer(Perkin － Elmer，USA) ;DTGS 检测器;扫描范围:4 000 ～ 400 cm －1;
分辨率 4 cm －1;累计扫描 32 次;扫描时自动扣除 H2O 和 CO2 的干扰．原始红光谱由 PE公司红外光谱处理软
件(Spectrum 10)处理，二阶导数红外光谱经 Savitzky － Golay拟合得到(13 点平滑)．
试剂:二十八烷醇对照品由本课题组从雪灵芝中分离得到;溴化钾碎晶(天津天光光学仪器有限公司);石油醚
(60 ～90 ℃)、乙酸乙酯、95%乙醇(均为分析纯)．
1. 2 样品
团状雪灵芝样品于 2008 年 8 月采购于西藏拉萨市药材市场，样品由中科院昆明植物所李锡文研究员鉴
定，凭证标本保存在中科院昆明植物所植物化学国家重点实验室．
1. 3 实验过程
雪灵芝样品 80 ℃烘干 24 h，手工破碎除尘后机器粉碎过筛取 200 目雪灵芝粉末．雪灵芝粉末约 20 g 滤
纸筒包装后置于 100 mL索氏提取器中，依次用 150 mL 石油醚(60 ～ 90 ℃)、乙酸乙酯、95 %的乙醇回流提取
2 h，提取液减压浓缩、真空干燥得相应提取物．雪灵芝粉末及各步提取残渣均留样 500 mg左右干燥保存供红
外测试用．
分别取上述雪灵芝原样粉末、各步提取物及最终提取残渣约 2 mg与 100 mg 溴化钾混合，研磨均匀后放
入压片模具中约 80 kPa(8 t)压力保持 2 min，然后将样品片固定在样品架后放入红外光谱仪中测定．用同样
的方法测定二十八烷醇对照品的红外光谱．
2 结果与讨论
2. 1 二十八烷醇的红外光谱及二阶导数谱分析
二十八烷醇为一个含有 28 个碳原子的直链伯醇．图 1 给出了二十八烷醇的红外光谱及二阶导数红外光
谱，二阶导数红外光谱提高了分辨率，增加了 2 961、2 887 cm －1两个吸收峰，分别归属为二十八烷醇甲基 C －
H的非对称和对称伸缩振动吸收峰．表 1 是二十八烷醇红外谱峰指认结果．
表 1 二十八烷醇的红外光谱的谱峰归属指认
波数 /
cm －1
振动模式 归属
波数 /
cm －1
振动模式 归属
3 319 伸缩振动、缔合 —OH 2 850 对称伸缩振动 —CH2
2 961 非对称伸缩振动 —CH3 1 467 弯曲振动 —CH2
2 919 非对称伸缩振动 —CH2 1 062 伸缩振动 C—OH
2 887 对称伸缩振动 —CH3 724 面外摇摆 —CH2
由于二十八烷醇中的只有 C—H、C—O和 H—O 3 种共价键，而这些键在其他化合物中非常常见，故混
合物中的二十八烷醇红外光谱吸收峰经常会和其他峰叠加在一起而难以明确指认． 4 个或更多直链—CH2—
面外摇摆会在 724 cm －1附近产生特征吸收峰．二十八烷醇具备了上述结构特征，因而具有 724 cm －1的特征吸
52第 1 期 伍贤学，王光江，朱选德，等:团状雪灵芝提取过程中二十八烷醇的红外光谱跟踪分析
收峰，这是本文用以判断其他样品中二十八烷醇可能存在及相对含量的重要依据．
2. 2 雪灵芝提取过程的红外光谱跟踪分析
从图 2 容易看出 3 种提取物与原药材及二十八烷醇对照品都有自己的特征．石油醚提取物的红外光谱
与二十八烷醇的相似，而乙醇提取物的红外光谱则与原药材的比较相似． 3 种提取物的红外光谱从上到下在
2 900 cm －1附近的饱和 C—H 伸缩振动吸收峰呈减弱的趋势，1 000 cm －1附近的 C—O 伸缩振动吸收峰呈增
强的趋势．从雪灵芝醚提物及酯提物的红外光谱上可以看到 724 cm －1的特征吸收峰，且前者的更强;而雪灵
芝原药材、醇提物及提取残渣的红外光谱上几乎看不到 724 cm －1的特征吸收峰．这说明雪灵芝中二十八烷醇
在提取过程中主要进入了醚提物．提取残渣与原药材的红外光谱看上去非常相似，但也有诸如 2 900、1 700
cm －1附近峰相对强弱不同的细微差异．这可解释为雪灵芝药材中的纤维素、半纤维素、木质素及果胶等植物
细胞支架组成成分占了很高的比例，同时经溶剂提取后化学物质的减少在红外光谱图上的变化表现虽然不
太明显，但仍然能够观察到．
表 2 雪灵芝原药材、提取物及提取残渣与二十八烷醇的红外光谱相关性
样品名称 相关系数 样品名称 相关系数
雪灵芝原药材 0. 36 雪灵芝原药材 0. 36
石油醚提取物 0. 97 石油醚提取残渣 0. 28
乙酸乙酯提取物 0. 80 乙酸乙酯提取残渣 0. 27
乙醇提取取物 0. 28 乙醇提取残渣 0. 26
二十八烷醇 1 二十八烷醇 1
为了比较雪灵芝原药材在提取过程中二十八烷醇含量的变化以及各顺序提取物中二十八烷醇含量的变
化，我们利用 Compare软件把包括原药材、二十八烷醇对照品、提取物及各步提取残渣在内的 8 个样品的红
外光谱与二十八烷醇进行了比对，结果见表 2．通过对表 2 中各样品相关系数的分析，不难看出醚提物红外
光谱与二十八烷醇谱图的相关系数最高，达到了 97%，然后分别是酯提物的 80%和醇提物的 28% ．上述结
果进一步表明雪灵芝中的二十八烷醇在提取过程中主要进入了醚提物．与二十八烷醇谱图的相关系数表明
醇提物中二十八烷醇含量比雪灵芝原药材中二十八烷醇的含量还低．
3 种提取残渣红外光谱与二十八烷醇谱图的相关系数分别由原药材的 36%降低为 28%、27%及 26% ．
说明随着提取的进行，残渣中残留的二十八烷醇越来越少，但从醚提物开始就只呈现微弱的下降趋势．这进
一步印证了雪灵芝中的二十八烷醇绝大部分进入了石油醚提取物的结论．
从图 3 中 3 000 ～ 2 840、1 800 ～ 1 000及 760 ～ 700 cm －13 个区域可以看出 3 种提取物的二阶导数谱与原
62 云南民族大学学报(自然科学版) 第 23 卷
药材及各残渣的谱图显著不同．比如提取物到残渣的 2 919、2 850 cm －1处的 2 个吸收峰从上到下依次减弱，
而残渣中该峰明显弱于原药材．如图 3 右图，二十八烷醇在 723 cm －1处的特征吸收峰在 3 种提取物中从上到
下也呈现出减弱的趋势，且雪灵芝药材中该峰强于提取渣及醇提物．二阶导数谱图特征进一步说明，雪灵芝
中的二十八烷醇主要进入了醚提物．
3 结语
通对过雪灵芝整个提取过程中所涉及的雪灵芝原药材、3 种提取物、提取残渣及二十八烷醇对照品的红
外光谱、二阶导数红外光谱的跟踪对比分析，同时借助 Compare 软件对有关红外光谱进行相似度判断，不难
判断二十八烷醇在提取过程中主要进入了石油醚提取物，也可能有少部分进入了乙酸乙酯提取物．本研究结
果表明红外光谱分析是一种方便、快速、有效的整体分析技术，对于像中药材这样的复杂混合体系的提取分
离过程具有宏观指导作用．
参考文献:
［1］全国中草药汇编编写组． 全国中草药汇编［M］． 2 版．北京:人民卫生出版社，1996，257．
［2］江苏新医学院． 中药大辞典［M］． 上海:上海科技出版社，1986．
［3］中国科学院西北高原生物研究所． 藏药志［M］． 西宁:青海人民出版社，1991．
［4］伍贤学，李明，张群，等． 团状雪灵芝的化学成分研究(II) ［J］． 化学研究与应用，2013，25(3) ，333 － 335．
［5］ TAYLOＲ J C，ＲAPPOＲT L，LOCKWOOD G B． Octacosanol in human health［J］． Nutrition，2003，19(2) :192 － 195．
［6］ OLIAＲO － BOSSO S，GAUDINO E C，MANTEGNA S，et al． Ｒegulation of HMGCoA reductase activity by policosanol and octa-
cosadienol，a new synthetic analogue of octacosanol［J］． Lipids，2009，44(10) :907 － 916．
［7］ WANG Tao，LIU Yan-yong，WANG Xin，et al． Protective effects of octacosanol on 6 － hydroxydopamine － induced Parkinsonism
in rats via regulation of ProNGF and NGF signaling［J］． Acta Pharmacologica Sinica，2010，31(7) :765 － 774．
［8］ SUN Su-qin，CHEN Jian-bo，ZHOU Qun． Application of mid － infrared spectroscopy in the quality control of traditional chinese
medicines［J］． Planta Med，2010，76:1987 － 1996．
［9］ SUN Su-qin，ZHOU Qun，CHEN Jian-bo． Infrared spectroscopy for complex mixtures － applications in food and traditional chi-
nese medicine［M］． Beijing:Chemical Industry Press，2011．
［10］ XU Chang-hua，WANG Yang，CHEN Jian-bo． Infrared macro － fingerprint analysis － through － separation for holographic chem-
ical characterization of herbal medicine［J］． Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis，2013，74:298 － 307．
(责任编辑 王 琳)
72第 1 期 伍贤学，王光江，朱选德，等:团状雪灵芝提取过程中二十八烷醇的红外光谱跟踪分析