全 文 ：中 国 药 科 大 学 学 报
Jo飞一 r n a lo fh Ci n a P h a r me e a ut ie a l U n ie v r s ity 1 95 9: 20 (6) :1 3 2一 431 2
S T U D Y O N T HE MA J OL A RK AL O I D S F RO ML A一
尸 HO N S E月 人了 OL L I S
X ie资 n g, Z h o n g S h o u m in g , Z h a o S h o u x u n , P e t e r G . W a t e r m a n l
助少t o e人e m括 t r少 D i v is io n ; l r 人夕z o e六e m is r r夕天 e s e a r c人乙 a石o ar r o r夕, 。 e脚 r rm e n t 。 fP 方a rm a e夕,
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o x o a p o r P h in e a lk a lo i d s
,
l i r io d e n i n c a n d o x o s te Ph a n in e
,
w e er i s o la t e d a n d i d e n t iif e d fr o m th e s t e m
b a r k o f A I砷 o n se a n : 0 11艺, o n w h ie h n o P er v i o u s ch e m ie a l i n v e s t ig a ti o n 15 r e P o r t e d .
Ke y w o dr A I砷 on s e a m o ll臼; A n n o n a e e a e ; o n y ch i n e ; 2 , 6一D im e th o x y一5一h y d r o x y o n y e h in e ;
L i
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i o d e n in e ; o x o s t e P h a n i n e
T h e g e n u s 月 IhP o n s e a ( A n n o n a e e a e ) e o m P r i s e s e a t h i r t y s P e e ie s g r o w i n g i n t h e t r o P i e a l o r
su b t r o p i e a l a r e a i n A s i a
,
o r w h i e h s i x s p e e i e s h a v e b e e n or
u n d i n s u b t r o p i e a l p r o v i n e e s o r e h i n a l l l
.
月 . m o l is D u n n . d i s t r ib u t e d i n t h r e e s o u t h e r n P r o v i n e e s o f C h i n a , i s a n e v e r g r e e n t r e e a t t a in i n g a
h e i g h t o r Zo m w i t h a t r u n k d i a m e t e r u p t o 4 o e m [ l ]
.
I t s h a r d w o o d 15 u se d 一o e a l l y a s n n e t im b e r .
U p一 t o 一 n o w , o n ] y t w o s p e e ie s 介o m t h e g e n u s h a v e b e e n s t u d i e d e h e m i e a l ly i . e . 刀 . v e n r r ie o s a
r o m In d i a r Z ]a n d 刀 . s e le r o e a r脚 r o m s r i L a n k a 「3 ] . F r o m t h e or r m e r , g la u e ih e a n d n o r g la u e i n e
t o g e t h e r w i t h a n u m b e r o r l o n g e h a i n ur r a n i e d i a e e t y le n e s l Z]w e er id e n t i n e d a n d r o m t h e 一a t t e r , a
se r i e s o r k n o w n a lk a l o id s w e r e 15 0 一a t e d丁3 1. N o p r e v i o u s e h e m i e a z i n v e s t i g a t io n o 。 刀 . m o l is w a s
er P o r t e d a n d t h e P r e s e n t s t u d y o n t h e s t e m b a r k o f A
.
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a s r e s u l t e d i n t h e id e n t i n e a t i o n o f a
n o v e l o n y e h i n e t y p e a l k a l o id
,
2
,
6一d im e th o x y一 5一 h y d r o x v o n v e h i n e ( 1 ) a n d t w o o x o a P o r P h i n e
d e r i v a t i v e s o f k n o w n s r r u e t u r e s
,
l i r i o d e n i n e { T h i s e o n s t i t u te d t h e if r s t r e
-
P o r t e d e x a m P l e o f t h e i s o l a t i o n o f o n y e h i n e
O n y e h i n e w a s if r s t r e P o r t e d i n 19 7 6 t o
。 : a z o n i c u m w i t h i t s s t r u e t u r e
m i s a s s i g n e d a s 4一m e t h y ]一 ]一 a Z a fl u o r e n一 l 〕 r m u l a w a s r e t a i n e d se v e r a l
yC a r s la t e r w h e n t h i s e o m P o u n d a n d o t h e r 〕 id s w e r e i s o la t e d fr o m t h e
p l a n t s p e e i e s o f d icr
r e n t g e n e r a o f A n n o n a
:
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, ` u a r t e r ia J ie ls ia n a f 61.
A几e r t h e e o n if r m a t i o n o n t h e id e n t i t y o f t卜 : h i n e i s o la t e d m o r e r e e e n t l y
fr o m 汀 e i o g夕n e v ir 又a t a I7 1, o x a n价 a o r m a 力, 。 , . 0 .L . * 少` 。 终 t, `“ 。 , w ; ` ; : t h e s y n t h e t i e l一 m e t h y l 一 4 -
az a fl u o er n 一 9一 o n e , t h e s t r u e t u r e s o f o n y c h i n e a n d i t s o x y g e n a et d d e r i v a t i v e s w e r e t h u s r e v i s e d
.
R e s u l t S a n d D is C u岛 io n
C o m p o u n d l
H R E IM S i n d ie a t e d
曲 u n d a n t P e a k a t
w a s e r y s t a l l i z e d fr o m e h l o r o or
rm a s y e l l o w n e e d l e s
,
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t h e m o l e e u l a C . SH I , N O ;
.
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2 4 2
,
2 6 3
,
3 4 4 a n d 4 2 0 n m s u g g e s t e d a la r g e e o n j
u g a et d s y s t e m
g r o u P
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2 32 Jo r u na l of Ch i na Ph a r ma沈 u ti a e l U ni ve r si t yVol .0 2
UPo n th a ed di ti o nofb a e s
,
t h e U V s P e e t r u m u n d e r w e n t a s i g n i n e a n t b a t h o e h r o m i e s l一i几, w h i c h
d e m o n s t r a t e d 一h e P r e s e n e e o f a P h e n o li e g r o u P . A l l o f l h e o b cs r v a t i o n s a b o v e w e r e fu r t h e r s u P -
p o r t e d b y I R a b s o r p t i o n s a t 3 4 0 0
,
16 9 0
,
16 2 0
,
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hs o w e d t h r e e a r o m a t i e P r o t o n s
,
t w o m e t h o x y g r o u p s (占3 . 9 5 , 3 . 9 8 ) a n d o n e m e t h y l g r o u P (占乃 5 1) .
T h u s a n o n y c h i n e s k e l e t o n w i t h t h r e e s u b s t i t u e n t s w a s P r e s u m e d
.
T h e N O E D S e x P e ir m e n t e x h i一
b i l e d a n in t e n s i t y e n h a n e e m e n t b y 1 2% a t 占7 . 0 6 u p o n t h e s a t u r a t i o n o f t h e m e t h o x y s i g n a l a t
占3 . 9 5 a n d 1 0% i n e r e a s e i n in te n s i t y a t 占8 . 0 0 o n i r r a d i a t in g t h e o t h e r m e t h o x y s i g n a l . T h u s t h e
s一r u e t u r e m u , t b e 1 o r 4 . B e e a u s e o f t h e p r e s e n e e o r a b s o r p t i o n p e a k s a r o u n d 3 4 o o e m 一 l a n d t h e
a b s e n e e o r a e h a r a e t e r i s t i e s sg n a l a t t h e if e ld lo w e r t h a n 一o p p m i n t h e 1H N M R s p e e t r u m , w h ie h 15
u s u a l l y i n d i e a t i v e o f a h y d r o x y fu
n e t io n 脚 r i t o a e a r b o n y ] . T h e s t r u e t u r e fo r e o m P o u n d 1 w a s e s -
at b li s h e d a s Z
,
6一d im e t h o x y一 5一 h y d r o x y o n y c h i n e . T h i s w a s fu r t h e r s u p P o r t e d b y a n a l y s i s o f e h e m -
i e a l s li i ft s o f t h e a r o m a t i e p r o r o n s
.
T h r e e a r o m a t ie p r o t o n s e a n b e a s s i g n e d P l a u s i b l y t o r{一 7
(占7 . 0 6 , d , J = 8 . 0 11 2 ) , H 一 8 (占7 . 2 7 , d , J = s . OH z ) a n d H 一 3 (占5 . 0 0 , s ) w i t h r e cr r e n e e 、 o : h e ’ r+N M R o r
i t s a n a l o g u e s b y t h e a P P li e a t i o n o f t h e e v a l u a t e d e tcT
e L o f m o n o 一 s u b s t 一t u l i o n o n t h e e h e m i e a l
s h i rt s o f t h e b e n z e zl e r i n g p r o t o n 、 (T a b le l )
.
A rt e r t h e a n a l y s i s o r U v
,
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,
M s
, 1于子N M R s p e e t r a 一d 。 〔、 : a : l d m e l t sn g p o i n t s , e o m p o u n d s Z
a n d 3 w e r e Ib u n d t o b e id e n t ie a l t o li r j
o d o n i n e l l l la l、 d o x o s t e p h a l l i n e [1 2 1r e 、 。 e e t i v e 一y .
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C o m P a r i s o n o f e h e m ic a l s h if t s ( p p m )
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a r o m a t ie P r o t o n s o f o n y e h in e a n d i t s d e r i v a t一v e s
R 5 0 C H 3
、 1 ) R l = R 3 = (〕C H 3 R ; = R s = H R Z二 O H
( 咯 ) i之: = R . = O C H 3 R : = R 3 = H R s = O H
( 5 ) R Z 二 R S 二 O C H 3 R 一二 R 4 = H R 3 = H
( 6 ) R I 二 R Z 二 R 3 = R ; 二 R S = H
C o m P o u n d H 一 2
7
.
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6
,
9 1( d )
H 一 3
8
.
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8 4 8 ( d )
8
.
3 7 ( d )
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7
,
0 6 ( d )
6
.
4 7 ( , )
7
.
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H一 8
R 4访白鱿 R l
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尹、 产 、 N ` ”
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7
.
2 7( d )
7 7 8( d d ) 学、 袋 31门5rù、ù6
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( 2 ) ( 3 )
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.
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.
s飞a n d a r d . M S : d i r e e t i n 】e t . 7 0 e V .
P al n l 脚 a l e r ia l . T h e s z e m b a r k o f A I助 o n s e a 州 0 11括 w a s e o ] le e le d a t X , s h u a n g b a n n a i n
Y u n n a n P r o v i n e e
,
C h i n a
, a n d a u t h e n t i e a t e d b y P r o f
.
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A v o u e h e r s p e e im e n h a s b e e n d e
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P o s i t e d i n t h e }于e r b a r i u m o f K u n m i n g l n s t i t u t e o f B o 一a n y , S e i e n e e A e a d e m y o f C h in a .
E x r r a e t i o n a n d 幼 o al t i o n . T h e g r o u n d s t e m b a r k (4 . 4 k g ) w a s e x t r a e t e d b y P e r e o ]a t i o n w i t h 9 5%
E一O I J a t r o o 币 t e m P , t o o b t a i n a t h i e k s y r u p ( 2 5 19 ) . T h e s y r u p w a s e x t r a c t e d w i t h p e t r o le u m
(6 0一 9 0℃ ) , e h l o r o fb r m , a e e t y l e t h e r , m e t h a n o l r e 、 p e e t i v e l y . T h e e h l o r o fo rm e x t r a e t w a s d r i e d o v e r
a n h ,
,
d r o u s N a ZS O 一 a n d e 、` n e d
.
( i n v a u e o ) 一0 y ie ld a s y r u p (4 7 9 )
,
T h e s y r u p w a s e h r o m a t o g r a p h e d
o v e r s i l i e a g e l e o l u m n e l u l e d w i t h e y e l o h e x a n e : m e t h y le n e e h l o r id e i n d i cf
r e n t r a t io s a l , d t h r e e
a Ik : , l o i d s ( 1 )
,
( 2 )
,
( 3 ) w e r e
. 、 o la t、 一 1
.
2
,石一d im e zh o x 少, 多一人多,沂 o x , , u n 多, c h i , ` e ( 1 ) . Y e l lo w l 、 、 e d l e 、 ( s m g ) , m p 2 1 1一 2 12℃ : U v 又m a : n m
( 19 : ) : 2 1 2 ( 3
.
2 8 )
,
2 4 2 (3
.
3 5 )
,
2 6 3 (3
.
3 0 )
,
34 4 (2
.
9 8 )
,
4 2 0 ( 2
.
3 8 )
. 又黔 “ + ’ % “ “ o H 2 3 1 (3 . 3 5 ) , 2 4 9 (3 . 3 7 ) ,
No石 X ;。 N ing, 。 1 a l : S t u d y o n t h o m a j o r a lk a lo id s fr o n 、 A l砷 o n s e a 衬0 1乙、 3 2 3
2 7 1( 3
.
2 7 )
,
3 1 6 (3
.
4 )
,
3 6 5 ( 2
.
50 ) ; r R
v m a x e m
一 ’ : 3 4 0 0
,
2 9 6 0
,
2 9 0 0
,
2 8 0 2
,
1 6 9 0
,
2 6 2 0
,
15 0 0
,
1 4 7 5
,
, 2 6 0
,
10 0 0
,
7 8 0 ; M S nr / z ( : 。 1
.
i n t
.
) : 2 7 1 0 8 6 4 ( C 1 5H 1 3N O ; r e q
.
2 7 1
.
0 8 4 4 ) ( 7 9
`
8 )
,
2 4 3 ( 1 6
.
2 )
,
2 4 2 ( 10 0 )
,
2 2 8 ( 4 1
.
5 )
,
2 2 7 ( 3 9
.
2 )
,
19 8 (3 5
.
8 )
,
1 1 5 ( 30
.
5 )
,
10 2 (2 7
.
4 )
, ’ H N M R (D M s o d 6 ) 占 : 2 . 5 1( 3H , s ,
一 o C豁) , 3 · 9 5 ( 3H , s ,一 o C 于I : ) 3 · 9 8 ( 3 1于 , s , 一 o C `J 3 ) , 7 · 0 6 ( ’ H , d , J = 8 · o H z , H 一7 ) , 7 · 2“ ( ’ H , d ,
J 二 8 .` f于z , H 一 8 ) , 8 . 0 0 ( I H , s , H一 3 ) .
L ir io de n in ` ( 2 )
,
Y e l l o w n e e d le s (4 6m g )
,
m p 2 7 8℃ ( d e e . ): U v 又m a x n m ( 19 。 ) : 2 12 ( 4 . 2 6 ) , 2 4 7 (4 . 2 9 ) ,
2 5 0 (4
.
39 )
,
4 3 5 ( 3
.
8 0 ) : I R v m
a x e m
一 , : 2 9 2 0
,
1 64 5
,
16 0 0
,
14 9 0
,
1 3 2 0
,
1 2 6 0 : M s m / z ( r e x i n t ) :
2 7 5 [M ]( 10 0 )
,
2 4 7 ( 9
.
1 )
,
2一7 (7 . 5 ) , 1 5 8 (一4 . 0 ) , 1 6 2 ( 1 0 . 1 ) : ’ H N M R ( e D e l 3 )占: 6 . 3 4 (ZH , s , 一O C H ZO 一 ) ,
7
.
1 2 ( I H
, s , H 一 3 ) , 7
.
70 ( I H
,
d
,
J = 6
.
OH :
,
H 一4 ) , 8
.
8 6 ( l } 1
,
d
,
J = 6 0H z
,
H一 5 ) , 7
.
4 5一 7 . 7 0 ( ZH , m ,
H一 9 , 10 ) , 8
.
5 1一 8 , 64 (Z H , m , H一 8 , 1 1)
.
O x o s l e助 a n in e ( 3 ) . Y c ll o w is h n e e d l e s ( 16m g ) , m p 2 6 5一 2 6 6℃ ; U V 又m a x n m (1 9。 ) : 2 2 3 (4 . 4 1) ,
2 4 9 (4
.
39 )
,
2 7 1(4
.
3 4 )
,
4 3 2 (4
.
1 1) ; I R v m
a 、 e m
一 , : 3 15 0
,
3 0 50
,
16 6 0
,
1 5 8 0
,
1 4 7 5
,
12 5 5
, 一0 5 5 , 9 7 0 ; M s
m / z ( r e l
.
i n t
.
) : 30 5 [M ](7 0
.
6)
,
2 7 6 ( 10 0 )
,
2 4 8 ( 2 9
.
4 ) ; ’ } I N M R ( e D e 13+ Zd r o p s T F A ) J : 4
.
0 1 (3H
, s ,
一O C H 3 ) , 6 6 0 ( ZH , s , 一O C H ZO 一 ) , 7
.
19 ( I H
,
b r d
,
J = 8
.
OH z
,
H一 9 ) , 7
.
4 5 ( I H
, s , H一 3 ) , 7
.
8 4 ( 1 } J
,
t
,
J = 8
.
OH z
,
H 一 10 ) , 8
.
3 3( I H
,
b r d
,
J = 8
.
OH z
,
H 一 1 1 ) , 8
.
3 0 ( 111
,
d
,
J = 8
,
OH z
,
H 一 4 ) , 8
.
7 2 ( I H
,
d
,
J = 7
.
OH z
,
H一 5 )
.
A e k n o w l e d g e nr e n t s : A u t h o r s a ,℃ in d e b t e d t o D r . S a d l e r 11王 D e P a r tm e n t o f C h e m i s t r y , U n i -
vc r s i t y o f E d i n b e r g h
,
B r i t a i n
,
fo r h i s i n v a l u a b 1e h e 1p i n r u n n i n g N M R s P e c t r a
.
R e cf r e n e e s
A g e n d a e A e a d o m ia o S in ie a e Ed i t a
. 厂Z口 r a R 己i洲 b il e a e P o脚 al r行 S j n j e a e . B e ij n g l 9 7 9 , 3 0 ( 2 ): 1 10一 l
M a h a n t a P K
,
M a th u r R K a n d G o p in a th K W
,
A lk a l o id s o f 月 l助 o n s ` a v e n t r i e o s a ln d ia n J C h e m 19 7 5 ; 1 3 : 3 0 6
T a d ie D
,
W
a n n ig a m a G P
,
C a s s e l s B K
, 忍2 a l
.
A lk a ]o id s o f 月 l动 o n s e a s e le r o e a r那 J N ` ` P r o d 19 8 7 : 5 0 ( 3 ): 5 18一9
4 D e A l m e id a M E L
,
B r a z F R
, v o n B u l o w M V
,
e r a l
.
o n y e h i n e
,
A n a ] k a lo id fr o m o 月y e h o 脚 r a 抽m a 舰 a Z o n i e u川 .
P h y t o e h e m臼 t r夕 1 9 7 6: 1 5 1 1 8 6一 7
5 W a t e rm
a n P G a n d M u h a m m a d I
.
S e s q u i t c r p e n e s a n d a lk a 1o id s fr o m C le 红￡o 助 0 1站 脚 z e朋 . P h夕r o e人e脚 臼 I r y 1 9 8 5 ; 2 4 5 2 3一 7
6 G o u ] a r t M O F
,
S a n t a n a A E G
,
D e o l i v e i r a A B
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石密中的主要生物碱
谢 宁 钟守明 赵守训p et e :G.w at e r mn al
(植物化学教研室 ;1 英国格拉斯哥市斯特劳思克来德大学药学系 , 植物化学研究室 )
摘 要 从番荔枝科植物石密的茎皮中分离鉴定了一个新的甲基茹并毗吮酮生物碱 , : ,6 一二甲氧基东经纂
一 1一甲基苟并毗吮酮及二个己知的氧化阿朴啡生物碱鹅掌揪宁和氧化千斤藤碱 。 首次研究了该植物的化学成分 .
关键词 石密 ;番荔枝科 ;甲基砰打并毗吮酮 ; 2, 6一二甲氧基一5一搓基扮甲基硅打并毗吮酮 ;鹅掌揪宁;氧化千斤金藤碱
本校 19 8 9 年 5 一 8 月国际学术交流与合作
八 5 月 4 一 7 ;1 , 日木大坂大学药学部北川勋教授
偕夫人应邀来校访问并作学术报告 , 题为 《 天然物活
性成分的研究》 .
△ 5 月 12 {1[ 加拿大大不列颠哥伦比亚大学化学系
教授 .J P K ut cn y 来校访问并讲学 , 题为 《植物 (长春
花和雷公藤 ) 的细胞培养和分离》 .
八 5 月 13 一 30 1 , 美国肯塔基大学药学院戴信雄
似 is n 一 H is un g T a i) 教授应邀来校系统讲学 , 题为 《抗
休在生物技术上的应用》 , 他同时开设了几项新的实
验并传授了实验方法 .
八 5 月 17 日一 6 月 2 口 , 徐群校长 、 严永清副校
长 、 杭秉茜教授和巢中和处长应 1 本岐阜药科大学 、
近丧大学和长畸大学的邀请赴 日考察访问 。 杭教授应
邀在岐 一阜药科大学召开的第三次国际中草药研究讨论
会上作学术报告 , 题为 《女贞子和齐墩果酸的免疫药
理研究》 .
八 5 月 17 日意大利米兰 L A O D A N S R L 医药机
构的 R o b ex ot G at ot 医师专程来我校访问 . 希望我方
派教师去该机构讲学 , 并担任中药顾问 , 开展经常性
的学术交流 。
八 5 月 24 ;l[ 理化测试中心副研究员林似兰赴美国
田纳西州犹大儿童研究氏院药化室合作研究一年 。
△ 5 月 2 8 日一 6 月 8 日屠锡德教授应邀赴巴黎出
席第五届国际工业药剂学学术会议 . 在大会上他报告
了学术论文 《维生素 B 6 胃内滞留漂浮型控释片的研
究》 , 同时还张贴发表了他的另外三篇有关控释片的
研究文章 .
八 6 月 3 l[ ~ 7 月 4 「l 中药学院江平安副教授 、
马世平讲师应意大利佛罗伦萨市钊一灸学校的邀请赴该
校为中药培训班和中国食疗班讲学 .
△ 6 月 2 7 日一 7 月 1 8 日理化测试中心盛龙生 、
朱世安和郁昆云赴新加坡惠普 (H e w zle t一P a e k a r d )公司
培训中心进行分析仪器操作和维修技术培训学习 .
△ 7 月 l 。一 2 5 LI 胡廷熹教授参加国家医药局组派
的中国医药工业代表团赴苏联考察访间 。 在莫斯科和
列宁格勒两市访问了 全苏抗菌素研究所、 医科院新抗
寻找研究所 、 全苏遗传学和抗菌素筛选研究所 、 抗菌
素和酶工程研究所及列宁格勒化学制药学院 。 与有关
方面签署了协议和开展学术交流的意向书 。
△ 7 月 15 l[ 药理学讲师吴惠秋应邀赴美国马里兰
大学精神病治疗研究中心进行合作研究 , 为期 2 年 。
△ 8 月中旬药物化学研究室讲师冯玫华应邀赴美
国密执安大学药学院进行药化动力学的合作研究 , 为
期一年全卜。
△ 8 月 2 5 日 , 由国家教委派来的马里 、 贝宁、 叙
利亚 、 比利时等国留学生 1 人抵达我校 , 其中本科
生 10 人 , 进修生 1人 . 加纳和比利时是首次向我校
派遣留学生 。
△ 8 月 2 7 口一 9 月 17 ;I[ , 胡廷熹教授 、 彭锡琪
副教授和王 中副厂长三人赴美国 一肯塔基 G M P 研究
所 、 美国费城药学院 、 联邦德国弗来堡 G l at t 公司和
英国利物浦 M an es yt 公司接受培训 , 访问考察并验收
制药设备。
△ 8 月 30 日由爱德基金会推荐来校任教的美籍教
师 B . G l e n D a v i s 和 R o s e M a r ie M o o d y D a v is 博 L继
续来校为口语班任教一年 . (徐 青)