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羽叶点地梅的化学成分(英文)



全 文 :植 物 学 报
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,
19 8 8 )
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4
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(N a k a n o e t a l
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a n o s i d e (T a k a ihs i e r a l
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1 9 89 )
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2 1 1( l从 m , -H 15 p) , 1. 20 (3践 s , -H 2 7 ) , 1 . 0 8 (3H , s , -H 3O) , 0 . 9 5
(3从 s , -H 2 3 ) , .0 9 2 (3从 s , -H 2 9) , 0 . 86 (3只 s , -H 2 6 ) , 0 . 83 (3只
s , H

2 5 )
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, s , H

2 4 )
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·
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C 3 o执 sq , c o l o r l e s s n e e ( 11e s (C玩 C O C H 3 ) , m P 17 0 ` C . IR
v欲 c m 一 ’ : 3 5 4 0 , 1 69 0 , 1 12 0 , 1 0 80 , 1 0 6 5 , 1 0 2 3 . E S I一M S
(n e g iat ve m o d e) : 4 7 1 M[ 一刊一 `体N M R (e s几 N 一d5 ) 6: 3 . 9 3 ,
3
.
5 2 (2玖 d , J = 8 . OZH , -H 3 O) , 3 . 8 6 , 3 . 59 (ZH s d , J = 10 . 7比 ) ,
3
.
4 ( l玖 m , -H 3) , 2 . 8 7 ( I H , d , J = 16 . 0凡 , -H 15 a) , 2 . 0 3 ( 1凡
m
,
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,
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, s ,
-H 2 9 )
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-H 2 3 )
,
1
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14 (3 H
, s ,
-H 2 6)
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1
.
04 (3践 s , -H 2 5) , 0 . 9 0 (3玖 s , -H
24 )
.
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i n T认b le 2 .
Pb m a t朋 ide A (3 ) C 6。玩 8q 7 , hw iet am 创下h ou s po w d e r ,
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1 6 9 5
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1 3 8 8
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.
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6 8 1 9 )
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(n e g a t iv e m ed e ) : 1 2 4 9 M[
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(D M S O

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e s u g ar m io et y s e e aT bl e
l ) 6: 3
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4 5 (已犯 h l玖 d , J = 8 . 0比 ,玩一 28 ) , 3 . 17 ( I H , m , -H
3 )
,
2
.
6 6 ( l玖 m ,体 15) , 2 . 17 ( l玖 d , J = 16 . O ZH , -H 15) , 1 . 17
(3从 s , -H 2 7) , 1 . 06 (3玖 s , -H 3 0 ) , 0 . 9 7 (3践 s , -H 2 3 ) , 0 . 89 (3只
s , -H 29 )
,
0
.
8 3 (3H
, s ,
-H 26 )
,
0
.
82 (3 H
, s , -H 2 5 )
,
0
.
7 8 (3H
, s ,
-H
24 )
. ’ 3e 一 N M R d at a ar e s h o wn i
n
aT b l
e 1 an d T b b l e 2
.
C y e l o a r t
·
2 3

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·
2 5
·
d i o l ( 4 ) C 3 o H 5 0 0 2
,
w h i t e
n 以沮les (C玩 e oc 姚 ) , m p 19冬 19 5 “C
. 皿 v欲 c m 一 ` : 3 50 ,
1 6 20
.
E S I

M S (n e g a tive m o d e ) : 4 4 1 [M 一阅一 ’ H 一N M R
(C S玖 N一 ) 6 : 1 . 5 6 (6H , s , -H 2 6 an d -H 27 ) , 1 . 2 3 (3H , s , -H 29 ) ,
1
.
1 1 (3代 s , -H 30) , 0 . 9 7 (3践 d , J = 6 . 5比 , -H Z I) , 1 .0 1 (3玖 s ,
-H 18)
,
1
.
2 5 (3H
, s ,件 2 8) , 3 . 5 8 ( I H , d d , J = 9 . 7 , l . S zH , -H 3 ) ,
5
.
5 9 ( I H
,
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,
J = 1 1
.
3
,
6
.
8比 , -H 2 3) , 5 . 5 8 ( l践 d , J = 1 1 . 3比 , -H
2 4 )
. ` 3e 一N M叹 d at a ar e hs
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.
R e fe r e n C e S :
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5 0 : 26 一 28 .
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1 9 86
.
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o n o l g l y e o s i d e s f
r o m A n th 夕1115 o n o b yr e h i o i d e s
.
hP 夕ot c h e m is r今 , 2 5 : 2 36 1一 2 3 65
.
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o n n e r A H
,
N ag as a m P
a g i B A
,
R o w a J W 1 9 80
.
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n o id an d
o ht e r e x t r a c t iV e s o f w e s te m w h ite Pin e b ark
. 尸产妙 ot ch e m is try ,
19 : 12 1一 13 1 .
uF r la n M
,
rF an e a R
,
R ht o W W
.
19 9 3
.
C cy l o a rt a b e d e
r
iv a t iv e s
ofr m G
u a re a itr ch i lio id
e s
. 尸户妙ot e h e m is rry , 3 2 : 15 19一 15 2 2 .
J ia P e t e h T
,
R e u t r a k u V
,
T u n tiw ac h w
u t t ik
u 1 P
,
S an it s
u
k T
.
19 83
.
R a v on oj ds 加 ht e b la ck hr 止 o m e s of B o e sen b
e
gr 故 P a n d u ar te .
hP 夕ot e h e m is t ry
,
2 2 : 6 2 5 一 62 6
.
K a w a h a ar N
,
S e k i ta S
,
S at ak e M
.
199 4
.
S et r o id s fr o m C a l va r i
a
即a ht 扣mr i s . 尸权, ot e h e m is t yr , 37 : 2 1 3一 2 1 5 .
K li e k S
,
H e l丁 n l a n n K . 1 9 8 8
.
G lu e o s id e s a n d g lu c o s e e s t e r s o f
h y d
r o x yb e nz o i e ac id in Paln t
s
.
hP y ot ch
em is t ry
,
2 7 : 2 17 7一 2 1 80
.
N砍 a n o K , M u r ak a m t T , N o h ar a T, oT m im a t s u T, Im a m u r a N ,
K a w a s a ik T
.
19 8 3
.
A if va o
n o l g ly e o s ide a n d a s e s q u i t e r pe n e
e e l ol b io s id e ofr m irT l i
u m t s e h o
n o s
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.
P h y ot ch
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,
2 2 :
124 9一 125 1.
R a o K V
.
19 64
.
C h e m i s try
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.
V
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S tru e tu r e o f
ht e t r ite r Pe n e ae g ic e ir
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.
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2 0 :9 7 3一 9 7 7 .
S h a s h i B M
,
N l r a n j an P S
,
S u b仪 11 K R , S u e h iar ta 5 . 19 9 1 . Sutr e -
ut r e e ut e id at i o n o f fo u r n e w tr it e lp e n o kl o il g o g l yc o s i d e s for m
A n a g a ll is a vr e n s is
.
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,
47 : 5 2 1 5一 5 2 30 .
T a k ia s h i 丫 O h a s h i T, oT m加 a t s u T . 1 9 89 . E gr o s ta 一 7 , 2 2 一d i e n -
3日一 0 1 ig cy o s ide ofr m yT l叩 ilu s n eofe l le u s
.
hP 夕ot ch em is r尽 , 28 :
94 5一 9 4 7 .
W l
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Z

Y (吴征锰 ). 1 9 56 . R o ar X~ g ie a
.
B e ij in g
: s e ie n e e阮 5 5 .
(in C h in e s e )
Y由l g -Y C (杨永昌 ) . 199 1 . T ib e tan M e d i e in e . x i n 讯g : Q i n g h a i
P e o P le
, 5 P r e s s
.
( in C h in e s e )
hz an z 一 (占扎君 ) , s u n H 。 (孙汉董 ) , W u H 一M (吴厚铭 ) , 物 e
J

M (岳建民 ) . 2 0 0 3 . e h e m ic a l e o m p o n e n t s fr o m 山 e 九 n g u s
nE g le or 哪c e s g o e tze i . A e at B o r s in (植物学报 ) , 45 :抖8一 2 52 .
(M a
n ag in g ide otr
: 认叭 N G 节e/ i)
13 82 植物学报 Ae taB O ta nja e s恤沙了 ja cVo l.4 5No .113 00 2
羽叶点地梅的化学成分
廖志新 张 华 岳建民`
(中国科学院 h海生命科学院上海药物研究所新药研究国家重点实验室 , 卜海 2 0 1 2 0 3 )
摘要 : 首次从中国特有的单属单种植物羽叶点地梅 (八珊召 t 口sa ce fz’ 了j c u了日 Max i m . )分离到 13个化合物 。 应用波
谱技术 (尤其是 Z D一 NMR : oT cs Y , HMQc , HMB )C 及化学方法鉴定了它们的结构 。 其中 , 化合物 3 为一新的三菇皂
普类化合物 , 其结构为 13 p , 2 8 一 e p o x y一 16 一o l e a n a n o n e 一 3 一 -0 〔a 一乙一 r h a m n o p y r a n o s y l 一 ( 10 6 ) 一队 p一尽 g l u e o p y r a n o s y l -
( l分 4 ) 一醉p一及 g l u e o p y r a n o s y l 一 ( 1分6 ) 一 -0 p一及 g l u e o p y r a n o s y l 一 ( 1分2 ) ] 一 p一及 g l u e o p y r a n o s i d e , 命名为羽叶点地梅甲
昔 (p o m a t o s i d e A ) 。
关键词 : 羽叶点地梅 ; 报春花科 ; 羽 叶点地梅甲普 ; 三帖皂普 ; 神经酞氨
中图分类号 : R9 14 文献标识码 : A 文章编号 : 0 5 77 一7 4 96 ( 20 0 3 ) 11 一 137 8 一0 5
收稿日期 : 2 0 0 3 一 0 4 一2 1 接受日期 : 2 0 0 3一 0 7一 0 8
* 通讯作者 。 E 一m a i l : < jm y u e @ m a i l . s h e n e . a e . e n > 。
(责任编辑 : 王 藏 )