全 文 :天然产物研究与开发 Nat Prod ResDev 2006 , 18:497-502
文章编号:1001-6880(2006)03-0497-06
收稿日期:2004-10-12 接受日期:2004-12-16
*通讯作者 Tel:86-20-89023105;E-mai l:shuhuaqi2001@sohu.com
椿亚科和麻楝亚科植物化学成分和生物活性的研究进展
漆淑华1* ,罗晓冬2 , 张 1 ,吴大刚2
(1.中国科学院南海海洋研究所广东省海洋药物重点实验室 , 广州 510301;
2.中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 ,昆明 650204)
摘 要:本文简要综述了楝科椿亚科香椿属(Toona)和洋椿属(Cedrela)以及麻楝亚科麻楝属(Chukrasia)、桃花心
木属(Swietenia)和非洲楝属(Khaya)植物的化学成分和生物活性的研究情况。
关键词:楝科;四降三萜;抗病毒;抗疟;免疫调节
中图分类号:R284.2;Q946.91 文献标识码:A
The Chemical Constituents and Bioactivities of Cedreloideae and
Swietenioidea
QI Shu-hua1* ,LUO Xiao-dong2 ,ZHANG Si1 , WU Da-gang2
(1.Guangdong Key Laboratory of Marine Materia Medica , South China Sea Institute of Oceanology ,
The Chinese Academy of Sciences , 164 West Xingang Road , Guangzhou 510301 , China;
2.State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China ,
Kunming Institute of Botany , The Chinese Academy of Sciences , Kunming 650204 , China)
Abstract:The chemical constituents and bioactivities of the genus Toona and Cedrela of the sub-family Cedreloideae , and the
genus Chukrasia , Swietenia and Khaya of the sub-family Swietenioidea were summarized.
Key words:Meliaceae;tetranortriterpenoid;antivirus;antimalaria;immunomodulation
楝科全世界约有 50属 1400种 ,广布于全热带 ,
少数分布于亚热带 ,极少分布于温带。我国有 15属
约60种 ,其中药用植物 10属 19 种 ,大部分分布在
华南和西南 ,极少数属分布至长江以北 ,秦岭以北只
有香椿 1 种。楝科下分 3个亚科[ 1] :1.椿亚科 Ce-
dreloideae ,3族 4属 ,我国产 1族 1属(香椿属 Toon-
a),引入栽培 1 属(洋椿属 Cedrela)。2.麻楝亚科
Swietenioidea ,全世界产 8 属 ,我国产 1 属(麻楝属
Chukrasia),引入栽培 2属(桃花心木属 Swietenia 和
非洲楝属Khaya)。3.楝亚科Melioideae ,全世界产 5
族 ,38属 ,我国产 4族 13属 。本科药用植物的化学
成分还研究得不多。下面就《中国植物志》中介绍的
椿亚科和麻楝亚科五属植物的化学成分和生物活性
的研究情况做简要概括。
1 香椿属(Toona Roem .)
该属约15种 ,分布于印度 、马来半岛地区一带 ,
我国有3种 。香椿(T .sinensis)的根皮有开窍 、止痢
去湿的功能 。用于痢疾 、肠炎 、尿道感染 、便血 、血 、
白带 、风湿腰腿痛。果有收敛止血 、去湿止痛的功
能 。用于肠炎 、痢疾 、胃炎 、胃溃疡 、十二指肠溃疡。
嫩枝幼叶可治疮 、痢疾 ,也可供蔬食。树皮含川楝
素 、洋椿苦素(cedrelone)、甾体 、鞣质。 T .ciliata 的
茎皮提取物和其中的一个香豆素 siderin具有显著的
抗菌活性 ,同时也具有中等抗真菌活性[ 2] 。从 T.
ciliata 中分离到的四降三萜(如 cedrelone)对 Puc-
cinia arachidis 病原体显示一定的抗真菌活性 ,其中
cedrelone能最有效地减少锈脓疱的出现[ 3] 。从该属
植物 T.ciliata 和 T .sureni 中主要分离得到四降三
萜类化合物(1 ~ 10)(表 1)[ 4-6] 。
2 洋椿属(Cedrela P .Br.)
该属约有 7 ~ 8种 ,分布于美洲和大 、小安的列
斯群岛 ,我国广东栽培 1种 。将 C.tubiflora 叶的水
溶性多糖提取物分成中性和酸性两部分 ,其中中性
部分显示很好的抗补体活性[ 7] ;酸性部分对囊泡口
炎病毒(VSV)和疱疹病毒(HSV-2)分别显示 IC50为
0.13 、0.17mg/mL的抗病毒活性[ 8] 。C.lilloi叶的水
提取物对老鼠免疫系统显示强抗补体活性 ,并抑制
被调理的绵羊红斑的吞噬作用 ,是显著的免疫调节
剂[ 9] 。C.tubiflora叶的水提取物能减小人体末梢的
血单核和同质多核白细胞的吞噬和呼吸裂解活性;
此外 ,也能抑制刀豆球蛋白 A 激活的淋巴细胞的增
殖 ,降低人体中补体的溶血能力[ 10] 。已从该属植物
C.odorata 、C.angustifolia 、C.toona 、C.glaziovii 、C.
salvadorensis 、C.mexicana 、C.fissilis中主要分离得到
四降三萜和倍半萜类化合物(12 ~ 20)(表 2)[ 11-15] 。
3 麻楝属(Chukrasia A.Juss.)
该属约1 ~ 2种 ,广布于亚州各热带地区。我国
1种产广东 、广西和云南。麻楝(C.tabularis)的树
皮主治感冒发热 。C.tabularis 的叶的甲醇 、乙酸乙
酯 、石油醚的提取物对 10种微生物的生长分别有不
同程度的抑制作用 ,且从中检测到生物碱 、香豆素 、
黄酮 、甾体 、单宁 、皂甙 、蛋白质 、糖等化学成分的存
在[ 16] 。从该植物中主要分离到四降三萜和黄酮类
化合物(21 ~ 26)(表 3)[ 17 , 18] 。
4 桃花心木属(Swietenia Jacq.)
该属约 7 ~ 8种 ,均产亚热带和热带美洲 、安的
列斯群岛和西非等地 。我国广东和云南栽培 1种。
从该属植物 S .mahagoni 、S .humilis 、S .macrophylla
中主要分离到四降三萜类化合物(27 ~ 34)(表
4)[ 19-22] 。
5 非洲楝属(Khaya A.Juss.)
该属约有 8种 ,分布于非洲热带地区和马达加
斯加 。我国广东引种栽培 1 种。K.grandifoliola 的
树皮和种子的提取物对恶性疟原虫显示 IC50为
13.23μg/mL 的抗疟活性;从该提取物中分离得到七
个柠檬苦素类化合物:methylangolensate (I)、6-methyl-
hydroxyangolensate(II)、gedunin(III)、7-decetylkhivorin
(IV)、1-deacetylkhivorin (V)、 swietenolide (VI)、6-
acetylswietenolide (VII), 和一个黄酮 catechin , I、III、
V 、VI 、VII 都显示活性 IC50在 1.25 ~ 9.63 μg/mL 之
间 ,而后 catechin缺乏活性 ,活性最好的 gedunin和氯
喹(抗疟药)联合服用时能增加抗疟效果[ 23] 。K.
senegalensis 对恶性疟原虫氯喹敏感菌株3D7和氯喹
耐药菌株Dd2显示 IC50小于 5 μg/mL[ 24] 。从该属植
物 K.senegalensis 、K.grandifoliola 、K.anthotheca 、K.
ivorensis中主要分离到四降三萜类化合物(35 ~ 43)
(表 5)[ 23 ,25-27] 。
498 天然产物研究与开发 Vol.18
499Vol.18 漆淑华等:椿亚科和麻楝亚科植物化学成分和生物活性的研究进展
500 天然产物研究与开发 Vol.18
参考文献
1 Delectis Florae Reipublicae Popularis Sinica , Agendae A-
cademiae Sinicae edita(中国科学院中国植物志编辑委员
会).Flora Reipublicae Popularis Sinicae(中国植物志).Bei-
jing:Science Publishing House , 1977.Tomus 43(3).
2 Chowdhury R,Hasan CM , Rashid MA.Antimicrobial activity of
Toona ciliate and Amoora rohituka.Fitoterapia , 2003 , 74:
155-158.
3 Govindachari TR , Guresh G , Gopalakrishnan G , et al.Antifun-
gal activity of some tetranortriterpenoids.Fitoterapia , 2000 , 71:
317-320.
4 Mulholland DA , Monkhe TV , Coombes DH , et al .Limonoids
from Turraea holstii and Turraea floribunad .Phytochemistry ,
1998 , 49:2585-2590.
5 Neto JOM , Silva FGF , Fo ER, et al.Norlimonoids from seeds of
toona ciliata.Phytochemistry , 1998 , 49:1369-1373.
6 KrausW , Kypke K.Surenone and surenin , two novel tetranor-
triterpenoids from Toona sureni (Blume)Merrill.Tetrahedron
Letters , 1979 , 2715-2716.
7 Benencia F , Rodriguez MC , Matuevicz MC , et al.Neutral
polysaccharide from Cedrela tubiflora with anticomplementary
activity.Phytochemistry , 1999 , 50:57-62.
8 Craig MI , Benencia F , Coulombie FC.Antiviral activity of an
acidic polysaccharides fraction extracted from Cedrela tubiflora
leaves.Fitoterapia , 2001 , 72:113-119.
9 Nores MM , Courreges MC , Benencia F , et al .Immunomodulato-
ry activities of Cedrela lilloi and Trichilia elegans aqueous leaf
extracts.J of Ethnopharmacology , 1997 , 55:99-106.
10 Benencia F , Courreges MC , Nores MM , et al .Immunomodulato-
501Vol.18 漆淑华等:椿亚科和麻楝亚科植物化学成分和生物活性的研究进展
ry activities of Cedrela tubiflora leaf aqueous extracts.J of
Ethnopharmacology ,1995 , 49:133-139.
11 Kadota S , Marpaung L , Kikuchi T , et al.Constituents of the
seeds of Swietenia mahagoni JACQI , isolation , structures , and1H
and13C- nuclear magnetic resonance signal assignments of new
tetranortriterpenoids related to swietenine and swietenolide.
Chem Pharm Bull , 1990 , 38:639-651.
12 Chan WR , Taylor DR.Extracts of Cedrela odorata II-IV.The
structure of odoratin , an undecanortriterpene.Tetrahedron ,
1972 , 28:431-437.
13 Taylor DAH ,Wehrlin FW.The structure of fissinolide and an-
gustidienolide , limonoids from species of Meliaceae.J C S
Perkin I , 1973 , 1599-1602.
14 Chatterjee A , Chakrabortty T , Chandrasekharan S.Chemical in-
vestigation of Cedrela toona .Phytochemistry , 1971 , 10:2533-
2535.
15 Segura R, Calderon J , Toscano R, et al.Cedrelanolide I , a new
limonoid from Cedrela salvadorensis.Tetrahedron Letters , 1994 ,
35:3437-3440.
16 Melching S , Bulow N ,Wihstutz K , et al.Natural occurrence of
both enantioners of cadina-3 , 5-diene andδ-amorphene.Phyto-
chemistry , 1997 , 44:1291-1296.
17 Nagalakshmi MAH , Tangadurai D , Rao DM , et al.Phytochemi-
cal and antimicrobial study of Chukrasia tabularis leaves.Fi-
toterapia , 2001 , 72:62-64.
18 Puroshothaman KK , Sarada A , Saraswathi G , et al.5 , 7-dihy-
droxy-6 , 2′, 4′, 5′-tetramethoxyflavone from the leaves pf
Chukrasia tabularis.Phytochemistry , 1977 , 16:398-399.
19 KadotaS , Marpaung L , Kikuchi T , et al.Constituents of the
seeds of Swietenia mahagoni JACQ.II , Structures of swietema-
honin A , B , C , D, E , F and swietemahonolide.Chem Pham
Bull , 1990 , 38:894-901.
20 Kadota S , Marpaung L , Kikuchi T , et al.Constituents of the
seeds of Swietenia mahagoni JACQ.III , Structures of mahonin
and secomahoganin.Chem Pharm Bull , 1990 , 38:1495-1500.
21 Segura-Correa R, Mata R , Anaya AL , et al.New tetranor-
triterpenoids from Swietenia humilis.J Nat Prod , 1993 , 56:
1567-1574.
22 Jimenez A , Villarreal C , Toscano R , et al.Limonoids from Swi-
etenia humilis and Guarea grandiflora (Meliaceae).Phyto-
chemistry , 1998 , 49:1981-1988.
23 Bickii J , Njifutie N , Foyere JA , et al.In vitro antimalarial ac-
tivity of limonoids from Khaya grandifoliola C D C J of
Ethnopharamacology , 2000 , 69(1):27-33.
24 Tahir AE , Satti GMH , Khalid SA.Antiplasmodial activity of se-
lected Sudanese medicinal plants with emphasis on Maytenus
senegalensis (Lam.)Exell J of Ethnopharmacology , 1999 , 64:
227-233.
25 Olmo LRV , Fo ER, Vieira PC , et al.Rearranged limonoids from
Khaya senegalensis.Phytochemistry , 1996 , 42:831-837.
26 Olmo LRV , Fo ER, Vieira PC , et al.Limonoids from leaves of
Khaya senegalensis.Phytochemistry , 1997 , 44:1157-1161.
27 Ekong DE , Okogum JI , Sondengam BL.The structures of three
new meliacins isolated from Khaya anthotheca heart wood.J C
S Perkin I , 1975 , 1758-1764.
502 天然产物研究与开发 Vol.18