全 文 ：Chinese Journal of New Drugs 2012，21(5)
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中国新药杂志 2012 年第 21 卷第 5 期
［基金项目］ 国家自然科学基金(BK2008039) ;江苏高校优势学科
建设工程资助项目
［作者简介］ 杨鸣华，男，博士后，主要从事天然产物化学成分研究。
联系电话:(025)86185039，E-mail:skeepjack@ 163． com。
［通讯作者］ 孔令义，男，长江学者，教授，博士生导师。联系电话:
(025)86185039，E-mail:cpu_lykong@ 126． com。
·实验研究·
溪桫化学成分研究
杨鸣华，汪俊松，孔令义
(中国药科大学天然药物活性组分与药效国家重点实验室，南京 210009)
［摘要］ 目的:研究楝科溪桫属植物溪桫［Chisocheton cumingianus subsp． balansae(C． Candolle)Mabber-
ley］的小枝及茎皮化学成分。方法:利用正相、反相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱、制备 HPLC 等
方法分离化合物，运用 MS和 NMR等波谱方法解析鉴定化合物结构。结果:从其乙醇提取物之三氯甲烷萃
取部位中分离鉴定出 10 个化合物，分别为 4 个三萜类化合物:odoratone(1)，grandifoliolenone(2)，24-表-匹西
狄醇 A(24-epi-piscidinol A，3)，chisiamol F(4);3 个倍半萜类化合物:1β，6α-二羟基-4(15)-桉叶烯(1β，6α-
dihydroxy-4(15)-eudesmene，5)，1β，8α-二羟基-4(15)-桉叶烯(1β，8α-dihydroxy-4(15)-eudesmene，6)，环氧
泽泻烯(alismoxide，7);3 个蒽醌类化合物:大黄酚(8)，大黄素(9)，大黄素甲醚(10)。结论:10 个化合物均
首次从该植物中分离得到。
［关键词］ 楝科;溪桫;化学成分
［中图分类号］ R932 ［文献标志码］ A ［文章编号］ 1003 － 3734(2012)05 － 0555 － 04
Chemical constituents of Chisocheton cumingianus
YANG Ming-hua，WANG Jun-song，KONG Ling-yi
(Department of Natural Medicinal Chemistry，China Pharmaceutical University，Nanjing 210009，China)
［Abstract］ Objective:To determine the chemical constituents of the twigs of Chisocheton cumingianus sub-
sp． balansae(C． Candolle)Mabberley． Methods:To isolate the compounds，column chromatography，such as sili-
ca gel，Sephadex LH-20，C18 reverse-phased silica gel，and preparative HPLC were used． Spectroscopic methods
like MS，1H and 13C NMR were used to elucidate the structures of the isolated compounds． Results:Ten com-
pounds were isolated and elucidated as 4 triterpenes，namely odoratone (1) ，grandifoliolenone (2) ，24-epi-pis-
cidinol A (3) ，and chisiamol F (4) ，3 sesquiterpenes，which was 1β，6α-dihydroxy-4 (15)-eudesmene (5) ，
1β，8α-dihydroxy-4(15)-eudesmene (6) ，and alismoxide (7)and 3 anthraquinone，including chrysophanol
(8) ，emodin (9) ，and emodin monomethyl ether (10)． Conclusion:All compounds were isolated from Chisochet-
on cumingianus subsp． balansae(C． Candolle)Mabberley for the first time．
［Key words］ Meliaceae;Chisocheton cumingianus subsp． balansae(C． Candolle)Mabberley;chemical
constituent
溪桫［Chisocheton cumingianus subsp． balansae
(C． Candolle)Mabberley］为楝科溪桫属乔木，产于
广西南部和云南南部地区，亦分布于越南、印度［1］。
溪桫的化学成分，上世纪八十年代即有研究者对其
进行了初步的研究［2］，随后几十年中陆续有研究报
道［3 － 5］。目前报道的化学成分主要是前体柠檬苦素
和 Havanensin两类柠檬苦素类化合物。柠檬苦素
类成分具有广泛的生物活性，如杀虫、抗病毒、抗
肿瘤形成、抑菌等作用。楝科植物中提取的化合
物川楝素(Toosendanin)更是传统中药中用于驱蛔
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的有效成分。溪桫的药理活性报道较少，仅有少
数报道［6 － 7］该植物提取物及分得的单体化合物具
有一定的昆虫生长抑制及抗真菌活性。
前期的药理试验研究表明溪桫的提取物具有一
定的抗炎活性［8］，因此本项研究对该植物进行了系
统的化学成分研究，从其小枝及茎皮的乙醇提取物
的三氯甲烷萃取部位中分离鉴定出 10 个化合物，均
为首次从该植物中分离得到。
材 料
Bruker ACF 500 型核磁共振波谱仪(TMS 为
内标) ;Agilent 1100 Series LC /MSD Trap质谱仪;Ag-
ilent 1100 高效液相色谱仪:Agilent Chem Station 色
谱工作站，DAD(分析型)和 MWD(制备型)检测器，
Shim-pack ODS-C18(Ф4． 6 × 150 mm) (SHIMADZU)
分析型色谱柱和 Shim-pack ODS-C18 (Ф20 × 250
mm) (SHIMADZU)制备型色谱柱。薄层色谱硅胶
及高效薄层板购自青岛海洋化工厂;Sephadex LH
20 和 ODS-C18 购自 Pharmacia 公司。甲醇(色谱
级) :江苏汉邦科技有限公司;乙腈(色谱级) :美国
Merck公司;分析纯试剂均为江苏汉邦科技有限公
司产品。
溪桫的小枝及茎皮于 2006 年 6 月采集于云南
西双版纳，由中国药科大学中药学院中药资源教
研室秦民坚教授鉴定为 Chisocheton cumingianus
subsp． balansae(C． Candolle)Mabberley。
方 法
1 样品处理
溪桫小枝以及茎皮(20 kg)粉碎后，以 90%乙醇
热回流提取 3 次，每次 3 h，提取液减压回收至无醇
味。浓缩液用水混悬，分别以三氯甲烷和乙酸乙酯
萃取，得到三氯甲烷部位(浸膏约 280 g)、乙酸乙酯
部位(浸膏约 120 g)和水部分。三氯甲烷部分经硅
胶柱色谱初步分离得到 A ～ H 8 个组分。A 组分经
硅胶柱色谱及凝胶 Sephadex LH-20 柱色谱分离得
到化合物 8(9 mg) ，9(2 mg) ，10(6 mg)。B 组分经
反相 RP-18 柱色谱及制备 HPLC 分离得到化合物 3
(2 mg)。C组分经硅胶柱色谱及制备 HPLC 分离得
到化合物 1(10 mg)和 2(12 mg)。D 组分经反相
RP-18 柱色谱及制备 HPLC 分离得到化合物 5(13
mg)和 6(6 mg)。F 和 G 组分则分别通过反相 RP-
18 和凝胶 Sephadex LH-20 柱色谱分离得到化合物 7
(4 mg)和 4(10 mg)。
2 结构鉴定
化合物 1，白色无定形粉末，Liebermann-Bur-
chard 反应呈阳性。1H-NMR (CDCl3，500 MHz) δ
(ppm) :0． 83 (3H，s，Me-19) ，0． 93 (3H，d，J = 6． 7
Hz，Me-21) ，1． 00 (3H，s，Me-18) ，1． 00 (3H，s，Me-
28) ，1． 05 (3H，s，Me-29) ，1． 11 (3H，s，Me-30) ，1．
20 (3H，s，Me-27) ，1． 32 (3H，s，Me-26) ，2． 74 (1H，
ddd，5． 6，14． 5，20． 0 Hz，H-2a) ，3． 80 (1H，d，J = 4．
2 Hz，H-24) ，3． 83 (1H，dd，J = 3． 7，7． 1 Hz，H-22) ，
3． 99 (1H，dd，J = 4． 2，7． 0 Hz，H-23) ，5． 32 (1H，br
s，H-7)。13C-NMR (CDCl3，125 MHz)δ(ppm) :38． 5
(C-1) ，34． 9 (C-2) ，216． 8 (C-3) ，47． 9 (C-4) ，49． 5
(C-5) ，24． 4 (C-6) ，118． 1 (C-7) ，145． 7 (C-8) ，48．
5 (C-9) ，35． 0 (C-10) ，18． 3 (C-11) ，33． 7 (C-12) ，
44． 0 (C-13) ，50． 8 (C-14) ，34． 3 (C-15) ，27． 9 (C-
16) ，52． 4 (C-17) ，23． 3 (C-18) ，12． 8 (C-19) ，37． 9
(C-20) ，12． 9 (C-21) ，85． 3 (C-22) ，81． 6 (C-23) ，
77． 8 (C-24) ，79． 8 (C-25) ，26． 3 (C-26) ，21． 7 (C-
27) ，21． 6 (C-28) ，24． 6 (C-29) ，27． 5 (C-30)。经
查阅文献［9］，以上数据与化合物 odoratone 碳氢数
据一致，故鉴定该化合物为 odoratone。
化合物 2，白色无定形粉末，Liebermann-Bur-
chard 反应呈阳性。1H-NMR (CDCl3，500 MHz) δ
(ppm) :0． 77 (3H，s，Me-18) ，0． 79 (3H，s，Me-19) ，
0． 92 (3H，s，Me-29) ，0． 93 (3H，s，Me-28) ，1． 00
(3H，s，Me-30) ，1． 28 (3H，s，Me-27) ，1． 32 (3H，s，
Me-26) ，2． 30 (1H，m，H-16a) ，2． 90 (1H，d，J = 9
Hz，H-24) ，3． 40 (1H，dd，J = 1． 8，11． 4 Hz，H-21b) ，
3． 46 (1H，s，H-3) ，3． 94 (1H，m，H-23) ，3． 97 (1H，
m，H-21a) ，5． 26 (1H，d，J = 3 Hz，H-7)。13 C-NMR
(CDCl3，125 MHz)δ(ppm) :158． 3 (C-1) ，125． 5
(C-2) ，204． 7 (C-3) ，44． 2 (C-4) ，46． 3 (C-5) ，23． 9
(C-6) ，74． 9 (C-7) ，42． 8 (C-8) ，38． 8 (C-9) ，39． 8
(C-10) ，16． 9 (C-11) ，35． 0 (C-12) ，46． 5 (C-13) ，
159． 1 (C-14) ，119． 6 (C-15) ，34． 9 (C-16) ，52． 5
(C-17) ，20． 4 (C-18) ，19． 1 (C-19) ，35． 9 (C-20) ，
70． 1 (C-21) ，36． 3 (C-22) ，64． 4 (C-23) ，86． 7 (C-
24) ，74． 2 (C-25) ，24． 1(C-26) ，28． 6(C-27) ，271． 0
(C-28) ，21． 2 (C-29) ，27． 3 (C-30) ，170． 1，(C = O，
OAc-7) ，21． 3 (CH3，OAc-7)。经查阅文献
［10］，以
上数据与化合物 grandifoliolenone 碳氢数据一致，故
鉴定该化合物为 grandifoliolenone。
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化合物 3，白色无定形粉末，Liebermann-Bur-
chard 反应呈阳性。1H-NMR (CDCl3，500 MHz) δ
(ppm) :0． 83 (3H，s，Me-19) ，0． 89 (3H，d，J = 6． 0
Hz，Me-21) ，1． 00 (3H，s，Me-18) ，1． 02 (3H，s，Me-
29) ，1． 05 (3H，s，Me-30) ，1． 11 (3H，s，Me-28) ，
1. 23 (3H，s，Me-27) ，1． 30 (3H，s，Me-26) ，2． 74
(1H，ddd，J = 5． 4，9． 1，14． 2 Hz，H-2a) ，3． 14 (1H，
br s，H-24) ，3． 25 (3H，s，OMe-25) ，4． 11 (1H，dd，
J = 9． 6，3． 9 Hz，H-23) ，5． 30 (1H，br s，H-7)。
13C-NMR (CDCl3，125 MHz)δ(ppm) :39． 0 (C-1) ，
35． 4 (C-2) ，216． 2 (C-3) ，48． 4 (C-4) ，52． 9 (C-
5) ，24． 7 (C-6) ，118． 2 (C-7) ，146． 7 (C-8) ，49． 0
(C-9) ，35． 2 (C-10) ，18． 9 (C-11) ，34． 3 (C-12) ，
44． 1 (C-13) ，51． 2 (C-14) ，34． 5 (C-15) ，28． 7 (C-
16) ，54． 5 (C-17) ，22． 3 (C-18) ，13． 1 (C-19) ，35． 6
(C-20) ，20． 5 (C-21) ，42． 8 (C-22) ，73． 9 (C-23) ，
79． 3 (C-24) ，74． 5 (C-25) ，23． 5 (C-26) ，27． 5 (C-
27) ，24． 8 (C-28) ，21． 7 (C-29) ，27． 8 (C-30)。经
查阅文献［11］，以上数据与 24-表-匹西狄醇 A(24-
epi-piscidinol A)数据一致，故鉴定该化合物为 24-
表-匹西狄醇 A。
化合物 4，白色无定形粉末，Liebermann-Bur-
chard 反应呈阳性。1H-NMR (CDCl3，500 MHz) δ
(ppm) :0． 86 (3H，s，Me-19) ，0． 90 (3H，s，Me-18) ，
0． 90 (3H，s，Me-29) ，1． 06 (3H，s，Me-30) ，1． 08
(3H，s，Me-28) ，1． 29 (3H，s，Me-27) ，1． 30 (3H，s，
Me-26) ，2． 09 (3H，s，-CH3，OAc) ，2． 31 (1H，ddd，
J = 3． 3，6． 9，10． 8 Hz H-2a) ，3． 09 (1H，br s，H-24) ，
3． 37 (1H，dd，J = 8． 4，10． 2 Hz，H-21b) ，3． 91 (1H，
br s，H-7) ，3． 94 (1H，dd，J = 3． 2，10． 2 Hz，H-21a) ，
4． 00 (1H，br d，J = 7． 8 Hz，H-23) ，4． 65 (1H，br s，
H-3) ，5． 47 (1H，d，J = 2． 1 Hz，H-7)。13 C-NMR
(CDCl3，125 MHz)δ(ppm) :33． 2 (C-1) ，22． 7 (C-
2) ，78． 1 (C-3) ，36． 1 (C-4) ，41． 8 (C-5) ，23． 6 (C-
6) ，72． 3 (C-7) ，44． 4 (C-8) ，41． 7 (C-9) ，37． 5 (C-
10) ，16． 4 (C-11) ，33． 8 (C-12) ，46． 8 (C-13) ，162． 4
(C-14) ，119． 5 (C-15) ，34． 7 (C-16) ，55． 9 (C-17) ，
18． 9 (C-18) ，15． 1 (C-19) ，40． 5 (C-20) ，65． 0 (C-
21) ，37． 3 (C-22) ，71． 5 (C-23) ，78． 0 (C-24) ，74． 0
(C-25) ，26． 4 (C-26) ，27． 1 (C-27) ，27． 6 (C-28) ，
21． 7 (C-29) ，27． 9 (C-30) ，171． 0，(C = O，OAc-
3) ，21． 4 (CH3，OAc-3)。经查阅文献［5］，以上数
据与化合物 chisiamols F碳氢数据一致，故鉴定该化
合物为 chisiamols F。
化合物 5，白色无定形粉末。1H-NMR (CDCl3，
500 MHz) δ(ppm) :0． 71 (3H，s，Me-14) ，0． 87
(3H，d，J = 7． 2 Hz，Me-13) ，0． 95(3H，d，J = 7． 2 Hz，
Me-12) ，3． 42 (1H，dd，J = 4． 5，11． 4 Hz，H-1) ，3． 72
(1H，t，J = 9． 6 Hz，H-6) ，4． 75 (1H，br s，H-15b) ，
5. 02 (1H，br s，H-15a)。13C-NMR (CDCl3，125 MHz)
δ(ppm) :79． 0 (C-1) ，31． 9 (C-2) ，35． 1 (C-3) ，146． 2
(C-4) ，55． 9 (C-5) ，67． 0 (C-6) ，49． 3 (C-7) ，18． 2
(C-8) ，36． 3 (C-9) ，41． 7 (C-10) ，26． 0 (C-11) ，
16. 2 (C-12) ，21． 1 (C-13) ，11． 6 (C-14) ，107． 8 (C-
15)。经查阅文献［12］，化合物碳氢数据与 1β，6α-
二羟基-4(15)-桉叶烯(1β，6α-dihydroxy-4(15)-eu-
desmene)一致，故鉴定该化合物为 1β，6α-二羟基-4
(15)-桉叶烯。
化合物 6，白色无定形粉末。1H-NMR (CDCl3，
500 MHz)δ(ppm) :0． 67 (3H，s，Me-15) ，0． 90 (3H，
d，J = 6． 7 Hz，Me-13) ，0． 99 (3H，d，J = 6． 7 Hz，Me-
12) ，3． 22 (1H，dd，J = 2． 6，9． 7 Hz，H-8) ，3． 58
(1H，dd，J = 3． 5，11． 3 Hz，H-1) ，4． 80 (1H，J = 1． 4
Hz，H-15b) ，4． 94 (1H，d，J = 1． 4 Hz，H-15a)。13 C-
NMR (CDCl3，125 MHz)δ(ppm) :79． 0 (C-1) ，31． 9
(C-2) ，35． 0 (C-3) ，149． 0 (C-4) ，56． 5 (C-5) ，26． 1
(C-6) ，39． 5 (C-7) ，82． 8 (C-8) ，37． 4 (C-9) ，49． 6
(C-10) ，31． 4 (C-11) ，14． 8 (C-12) ，20． 6 (C-13) ，
12． 3 (C-14) ，107． 7 (C-15)。经查阅文献［13］，以
上与 1β，8α-二羟基-4(15)-桉叶烯(1β，8α-di-
hydroxy-4(15)-eudesmene)碳氢数据一致，故鉴定该
化合物为 1β，8α-二羟基-4(15)-桉叶烯。
化合物 7，白色无定形粉末。1H-NMR (CDCl3，
500 MHz)δ(ppm) :0． 97 (3H，d，J = 6． 9 Hz，Me-
13) ，1． 00 (3H，d，J = 6． 9 Hz，Me-12) ，1． 21 (3H，s，
Me-15) ，1． 28 (3H，s，Me-14) ，5． 50 (1H，d，J = 2． 7
Hz，H-6)。13 C-NMR (CDCl3，125 MHz)δ(ppm) :
50. 5 (C-1) ，21． 5 (C-2) ，40． 5 (C-3) ，80． 2 (C-4) ，
50． 3 (C-5) ，121． 31 (C-6) ，149． 6 (C-7) ，25． 1 (C-
8) ，37． 3 (C-9) ，75． 3 (C-10) ，37． 3 (C-11) ，21． 4
(C-12) ，21． 3 (C-13) ，22． 6 (C-14) ，21． 2 (C-15)。
经查阅文献［14］，以上数据与环氧泽泻烯(alismox-
ide)碳氢数据一致，故鉴定该化合物为环氧泽泻烯。
化合物 8，橙色无定型粉末，Borntragers 反应呈
阳性。1H-NMR (CD3OD，500 MHz)δ(ppm) :2． 47
(3H，s，Me-6) ，7． 11 (1H，s，H-2) ，7． 29 (1H，d，J =
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8． 7 Hz，H-4) ，7． 67 (1H，s，H-6) ，7． 70 (1H，d，J =
8． 2 Hz，H-7) ，7． 83 (1H，d，J = 7． 5 Hz，H-5)。经查
阅文献［15］，以上数据与大黄酚的氢谱数据一致，
故鉴定该化合物为大黄酚。
化合物 9，橙色无定型粉末，Borntragers 反应呈
阳性。1H-NMR (CD3OD，500 MHz)δ(ppm) :2． 41
(3H，s，Me-6) ，6． 60 (1H，s，H-7) ，7． 12 (1H，s，H-
5) ，7． 17 (1H，s，H-2) ，7． 50 (1H，s，H-4)。经查阅
文献［16］，以上数据与大黄素的氢谱数据一致，故
鉴定为大黄素。
化合物 10，橙色无定型粉末，Borntragers 反应
呈阳性。1H-NMR (CD3OD，500 MHz)δ(ppm) :2． 41
(3H，s，Me-6) ，3． 94 (3H，s，OMe-3) ，6． 69 (1H，s，
H-7) ，7． 10 (1H，s，H-2) ，7． 38 (1H，s，H-5) ，7． 64
(1H，s，H-4)。经查阅文献［16］，以上数据与大黄素
甲醚的氢谱数据一致，故鉴定该化合物为大黄素
甲醚。
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编辑:郭超伟 /接受日期:
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2011 － 12 － 10
★ 辉瑞宣布收购维他命补充剂公司 Alacer Corp 世界最大制药商辉瑞(Pfizer Inc)2 月 28 日发布公告称，同意收购封闭
持股公司 Alacer Corp。后者主要生产维他命 C产品 Emergen-C等膳食补充剂。公告并未披露财务细节，辉瑞计划剥离旗下营
养品和动物健康部门。Alacer每年生产约 5 亿包维他命粉末。一盒 30 包装的 Emergen-C在医药零售商沃尔格林的网站上售
价为 9． 99 美元。辉瑞消费保健部门总裁 Paul Sturman在公告中表示:“Emergen-C产品将增加并完善我们引领市场的膳食补
充资产组合。”Emergen-C将成为辉瑞消费保健业务旗下品牌，该业务 2011 年营收占辉瑞总营收的 4． 5%。辉瑞膳食补充业务
销量为 10 亿美元，最主要产品是善存综合维他命。 (来源:新浪财经)