全 文 ：综述与编译
234　山姜属植物中双苯庚烷类化合物研究概况
安　宁 1　杨世林 2　徐丽珍 1　邹忠梅1
( 1. 中国医学科学院 中国协和医科大学药用植物研究所　北京　 100094; 2. 江西中医学院
中药固体制剂制造技术国家工程研究中心　南昌　 330006)
摘　要　山姜属植物具有重要的药用价值 ,概述了其主要成分双苯庚烷类化合物的化学结构特点
及药理学研究概况。
关键词　山姜属　高良姜　云南草蔻　草豆蔻　双苯庚烷类
　　山姜属 Alpinia是姜科一大属 ,约有 250种植
物 ,主要分布于亚洲热带和亚热带地区 [1 ]。中国的东
南部和西南部地区有近 50种 ,多种植物药用 ,如红
豆蔻 A. galanga ( L. ) Willd.、益智 A. oxyphylla
Miq.、高良姜 A. of f icinarum Hance、草豆蔻 A.
katsumadai Hayata、云南草蔻 A. blepharocalyx K.
Schum. 和山姜 A. japonica ( Thunb. ) Miq. 等作
为传统中药已经有悠久的历史。 马来群岛的南部地
区有野生 A. mutica和 A. raf f lesiana Wall. 生
长 [2 ] ,日本南部的两个小岛上有少量的 A. f labella-
ta分布 [3 ]。该属植物在中国、日本、印度等国家常作
为传统医药、香料、食物之用。其主要化学成分为双
苯庚烷类 ( diarylheptanoids)、黄酮类、挥发油类化
合物。 双苯庚烷类化合物作为该属植物主要的一类
化学成分 ,含量较高 ,且药理活性显著 ,笔者就该类
成分的化学结构、药理学研究作一简要概述。
1　化学结构
双苯庚烷类化合物是一类具有 1, 7-二取代芳
基并以庚烷骨架为母核结构的化合物统称。该类化
合物主要存在于姜科的山姜属、姜黄属和姜属植物
的根茎、果实、种子和花蕊中 [4 ]。 近年来从山姜属的
高良姜 (简称 AL1)、节鞭山姜 A. conchigera
( AL2)、益智 ( AL3)、云南草蔻 ( AL4)、草豆蔻
( AL5 )、 A. raf f lesiana ( AL6) 和 A . f labellata
( AL7)中分得大量的双苯庚烷类化合物。山姜属植
物中该类化合物可分为五类: 线性双苯庚烷类、环状
双苯庚烷类、双苯庚烷的二聚体、与查耳酮或黄酮类
聚合的双苯庚烷类、特殊的双苯庚烷类。
1. 1　线性双苯庚烷类
从山姜属植物中分离得到的线性双苯庚烷类化
合物共有 38个 [5～ 15 ] ,详见图 1、表 1。其结构特征为
芳基取代位置在庚烷骨架的 1, 7位 ,芳基上的取代
基为羟基或甲氧基 ,位置在间位或对位 (尚未发现邻
位取代 ) ;取代的二芳基归纳起来有 3种 ,为苯基
( Ar1 )、 4-羟苯基 ( Ar2 )、 3-甲氧基 -4-羟苯基 ( Ar3 )。
根据庚烷母核结构中的取代基种类和数目 ,可把庚
烷母核结构划分为 9大类 ,详见图 1。
1. 2　环状双苯庚烷类化合物
图 1　山姜属植物中线性双苯庚烷类化合物母核结构
185国外医药·植物药分册　　 2006年第 21卷第 5期
表 1　山姜属植物中线性双苯庚烷类化合物
序号 化合物名称 母核 取代基 ( R / R′) 芳基类型 ( Ara / Arb ) 植物来源
1 1-( 4-羟基 -3-甲氧苯基 ) -7-苯基 -3-庚酮 [5 ] A H Ar3 /Ar1 AL1
2 5-羟基 -1, 7-二 ( 4-羟基 -3-甲氧苯基 ) -3-庚酮 [6] A O H( R) Ar3 /Ar3 AL1
3 5-甲氧基 -1-苯基 -7-( 4-羟苯基 ) -3-庚酮 [6 ] A OCH3 Ar1 /Ar2 AL1
4 5-甲氧基 -1, 7-二苯基 -3-庚酮 [6 ] A OCH3 Ar1 /Ar1 AL1
5 5-甲氧基 -1, 7-二苯基 -3-庚酮 [7, 8] A O H( R) Ar1 /Ar1 AL1
6 5-羟基 -1-苯基 -7-( 4-羟基 -3-甲氧苯基 ) -3-庚酮 [5, 8 ] A O H( R) Ar1 /Ar3 AL1、 AL2
7 5-羟基 -1-( 4-羟苯基 )-7-( 4-羟基 -3-甲氧苯基 ) -3-庚酮 [9] A O H( R) Ar2 /Ar3 AL1
8 5-羟基 -1-( 4-羟基 -3-甲氧苯基 ) -7-( 4-羟苯基 ) -3-庚酮 [9] A O H( R) Ar3 /Ar2 AL1
9 5-羟基 -1-苯基 -7-( 4-羟苯基 ) -3-庚酮 [5 ] A OH Ar1 /Ar2 AL1
10 5-甲氧基 -1-苯基 -7-( 4-羟基 -3-甲氧苯基 ) -3-庚酮 [5] A OCH3 Ar1 /Ar3 AL1
11 1-( 4-羟基 -3-甲氧苯基 ) -7-苯基 -反式 -2-烯 -3-庚酮 B H Ar3 /Ar1 AL3
12 5-甲氧基 -1, 7-二 ( 4-羟苯基 ) -反式 -2-烯 -3-庚酮 [10] B OCH3( S ) Ar2 /Ar2 AL4
13 1-苯基 -7-( 4-羟苯基 )-4-烯 -3-庚酮 [6 ] C H Ar1 /Ar2 AL1
14 1, 7-二苯基 -4-烯 -3-庚酮 [7 ] C H Ar1 /Ar1 AL1
15 1-苯基 -7-( 4-羟基 -3-甲氧苯基 ) -4-烯 -3-庚酮 [7, 8 ] C H Ar1 /Ar3 AL1、 AL2
16 5-羟基 -1-苯基 -7-( 4-羟基 -3-甲氧苯基 ) -4-烯 -3-庚酮 [5] C OH Ar1 /Ar3 AL1
17 1, 7-二苯基 -反式 -4, 6-二烯 -3-庚酮 [11] D H Ar1 /Ar1 AL5
18 5-羟基 -1, 7-二苯基 -反式 -4, 6-二烯 -3-庚酮 [12] D OH Ar1 /Ar1 AL1、 AL5
19 1, 7-二 ( 4-羟苯基 )-反式 -4, 6-二烯 -3-庚酮 [10] D H Ar2 /Ar2 AL4
20 5-羟基 -1, 7-二 ( 4-羟苯基 ) -反式 -4, 6-二烯 -3-庚酮 [10] D OH Ar2 /Ar2 AL4
21 1-苯基 -7-( 4-羟基 -3-甲氧苯基 ) -3, 5-庚二酮 [6] E Ar1 /Ar3 AL1
22 1, 7-二苯基 -3, 5-庚二酮 [8 ] E Ar1 /Ar1 AL2
23 5-羟基 -1, 7-二苯基 -反式 -6-烯 -3-庚酮 [2 ] G O H( R) Ar1 /Ar1 AL6、 AL7
24 5-羟基 -1-( 4-羟苯基 )-7-苯基 -反式 -6-烯 -3-庚酮 [12] G O H( R) Ar2 /Ar1 AL4
25 5-羟基 -1, 7-二苯基 -反式 -6-烯 -3-庚酮 [11, 12] G O H( R) Ar1 /Ar1 AL4、 AL5
26 1-( 4-羟苯基 )-7-苯基 -庚二醇 [13] H O H( R ) /OH(R ) Ar2 /Ar1 AL1
27 1, 7-二 ( 4-羟基 -3-甲氧苯基 ) -庚二醇 [13] H O H( S ) /OH(S ) Ar3 /Ar3 AL1
28 1, 7-二 ( 4-羟苯基 )-3, 5-庚二醇 [10] H OH(S ) /O H( R ) Ar2 /Ar2 AL4
29 1, 7-二苯基 -3, 5-庚二醇 [11] H OH(S ) /O H( R ) Ar1 /Ar1 AL5
30 5-羟基 -1, 7-二苯基 -反式 -1-庚烯 [11] I OH /H Ar1 /Ar1 AL5
31 1, 7-二苯基 -反式 -1-烯 -3, 5-庚二醇 [11] I O H( S ) /OH(S ) Ar1 /Ar1 AL5
32 1, 7-二苯基 -反式 -1-烯 -3, 5-庚二醇 [12] I OH(S ) /O H( R ) Ar1 /Ar1 AL5
33 5-羟基 -3-甲氧基 -1-苯基 -7-( 4-羟苯基 ) -反式 -1-庚烯 [10] I OCH3 ( S ) /OH(S ) Ar1 /Ar2 AL4
34 5-羟基 -3-甲氧基 -1-苯基 -7-( 4-羟苯基 ) -反式 -1-庚烯 [10] I OCH3 (R ) /O H( S ) Ar1 /Ar2 AL4
35 5-羟基 -3-乙酰氧基 -1-苯基 -7-( 4-羟苯基 ) -反式 -1-庚烯 [10] I OEt ( S ) /OH(S ) Ar1 /Ar2 AL4
36 5-羟基 -3-乙酰氧基 -1-苯基 -7-( 4-羟苯基 ) -反式 -1-庚烯 [10] I OEt (R ) /O H( S ) Ar1 /Ar2 AL4
37 5-羟基 -1, 7-二 ( 4-羟苯基 ) -反式 -1, 4, 6-三烯 -3-庚酮 [14] J OH Ar2 /Ar2 AL4
38 益智新醇 ( neonootkatol) [15] AL3
　　在云南草蔻种子的乙醇提取物中发现了 5种环
状的双苯庚烷类化合物 [16 ] ,分别为 ( 3S, 7R ) -5, 6-
dehydro-1, 7-bis ( 4-hydroxyphenyl )-4″-de-O-meth-
y lcentro lobine ( 39)、 ( 3S, 7S ) -5, 6-dehydro-1, 7-bis
( 4-hydro xypheny l ) -4″-de-O-methylcent rolo-bine
( 40)、 ( 3S, 5S, 6S , 7R ) -5, 6-dihydroxy-1, 7-bis ( 4-
hydroxyphenyl ) -4″-de-O-methy lcent ro lobine ( 41)、
( 3S , 5R , 6S, 7R )-5, 6-dihydro xy-1, 7-bis ( 4-hy-
droxyphenyl ) -4″-de-O-methylcentrolobine ( 42 )、
( 3S , 5S , 6R , 7R )-5, 6-dihydro xy-1, 7-bis ( 4-hy-
droxyphenyl) -4″-de-O-methylcent rolobine ( 43)。其
结构特点为庚烷的 3位与 7位由一个氧相连 ,形成
一个吡喃环 ;庚烷的 5位与 6位可为羟基取代 ,也可
为双键。 3位与 7位构型不同 , 3位通常是 S构型 , 7
位是 S或 R构型。当 5位与 6位有羟基取代时 ,构
型也有差异。化合物 39、 40的母核如图 2中Ⅰ 所示 ,
41～ 43的母核如图 2中Ⅱ所示。
图 2　环状双苯庚烷类化合物母核
186 国外医药·植物药分册　　 2006年第 21卷第 5期
1. 3　双苯庚烷类二聚体化合物
云南草蔻素 ( blepharocaly xin ) A～ E是从云
南草蔻中得到的 5个双苯庚烷类二聚体 [ 16, 17]。这类
化合物结构中含有 2个云南草蔻素 C ( 44) ;也可通
过查耳酮相连 ,如云南草蔻素 A ( 45)。化合物 44、
45的结构见图 3。
1. 4　与查耳酮或黄酮聚合的双苯庚烷类
已发现的该属植物中与查耳酮或二氢黄酮聚合
的双苯庚烷类化合物有 26个 ,均来自云南草蔻 ,分
别为脱氧草蔻素 A ( deoxycalyxin A, 1)、草蔻素
(calyxin) A ( 2)、草蔻素 E ( 3)、草蔻素 D ( 4)、表草
蔻素 D ( epicalyx in D) ( 5)、草蔻素 C ( 6)、表草蔻素
C ( 7)、草蔻素 B ( 8)、表草蔻素 B ( 9)、 3-表草蔻素
B ( 10)、草蔻素 H ( 11)、表草蔻素 H ( 12)、表草蔻
素 F ( 13)、草蔻素 F ( 14)、草蔻素 G ( 15)、表草蔻
素 G ( 16)、草蔻素 K ( 17)、表草蔻素 K ( 18)、 6-羟
草蔻素 G ( 19)、 9S-表草蔻素 J ( 20)、 9R-草蔻素 J
( 21)、 7S-草蔻素 I ( 22)、 7R-草蔻素 I ( 23)、 9S-表草
蔻素 M ( 24)、 9R-草蔻素 M ( 25)、草蔻素 L ( 26)。
此类化合物的结构特点为庚烷的 5位或 7位与查耳
酮或二氢黄酮相连 ,也有些化合物除 5位与查耳酮
或二氢黄酮相连外 , 6位或 7位通过氧再与查耳酮
或二氢黄酮相连。与查耳酮或黄酮相连的双苯庚烷
类化合物 1～ 19的结构参见表 2,母核及取代基结
构见图 4[18～ 20 ]。 化合物 20～ 26的结构见图 5。
1. 5　特殊的双苯庚烷类
不能归于上述 4类的化合物 ,被称为特殊的双
苯庚烷类化合物。 从云南草蔻中发现的新草蔻素
( neocaly xin) A ( 1)和 B ( 2) [18 ] ,从草豆蔻中得到的
ka tsumadain A ( 3) 和 ka tsumadain B ( 4) 就属于
这一类 ,结构见图 6[21 ]。
2　药理作用
山姜属植物众多 ,双苯庚烷类化合物作为其主
要有效成分结构多样 ,因此药理作用也很广泛。现代
药理学研究表明该属植物主要有抗炎、镇痛、抗肿
瘤、抗氧化等药理作用。
图 3　双苯庚烷类二聚体化合物
图 4　与查耳酮或黄酮聚合的双苯庚烷类化合物的母核及取代基的结构
187国外医药·植物药分册　　 2006年第 21卷第 5期
表 2　与查耳酮或黄酮聚合的双苯庚烷类化合物
序号 化合物名称 母核结构 R /R′ Ara / Arb
1 脱氧草蔻素 A A H /Ⅰ Ar2 /Ar2
2 草蔻素 A A O H(R ) /Ⅰ Ar2 /Ar2
3 草蔻素 E A O H(R ) /Ⅳ Ar2 /Ar2
4 草蔻素 D B( 7R ) O H(R ) /Ⅳ Ar2 /Ar2
5 表草蔻素 D
6 草蔻素 C B( 7S ) H /Ⅳ Ar2 /Ar2
7 表草蔻素 C
8 草蔻素 B B( 7S ) O H(R ) /Ⅰ Ar2 /Ar2
9 表草蔻素 B B( 7R ) O H( R) /Ⅰ Ar2 /Ar2
10 3-表草蔻素 B B( 7S ) O H( S ) /Ⅰ Ar2 /Ar2
序号 化合物名称 母核结构 R /R′ Ara / Arb
11 草蔻素 H B( 7S ) OH(R ) /Ⅰ Ar1 /Ar2
12 表草蔻素 H B( 7R) OH(R ) /Ⅰ Ar1 /Ar2
13 表草蔻素 F C( 7S ) H /Ⅱ Ar2 /Ar2
14 草蔻素 F C( 7R ) H /Ⅱ Ar2 /Ar2
15 草蔻素 G C( 7R ) H /Ⅳ Ar2 /Ar2
16 表草蔻素 G
17 草蔻素 K C( 7S ) H /Ⅳ Ar2 /Ar2
18 表草蔻素 K
19 6-羟草蔻素 G C( 7R ) OH /Ⅲ Ar2 /Ar2
图 5　与查耳酮或黄酮聚合的双苯庚烷类化合物 20～ 26
图 6　特殊的双苯庚烷类化合物
2. 1　抗炎及镇痛
许多山姜属植物根茎的醇提物对前列腺素合成
酶有抑制作用 ,具有抗炎与镇痛作用。从高良姜醇提
物的氯仿部位得到的 6种双苯庚烷类化合物均有前
列腺素合成酶抑制作用 ,其中 5-羟基-7-( 4-羟基 -3-
甲氧苯基 )-1-苯基 -3-庚酮起主要作用。云南草蔻中
的 1-( 4-羟基-3-甲氧苯基 )-7-苯基 -3-庚酮的镇痛活
性也很强。
2. 2　抗肿瘤
实验表明 ,云南草蔻种子的 95% 乙醇提取物
对人 HT-1080纤维肉瘤和鼠克隆 26-L5癌细胞有
明显的抗增殖作用。 已从云南草蔻中发现 45个双
苯庚烷类化合物 ,其中表草蔻素 F对鼠克隆 26-L5
癌细胞的抗增殖作用最强 , ED50为 0. 89 mmo l /L,
而表草蔻素 B对人 HT-1080纤维肉瘤细胞作用最
强 , ED50为 0. 69 mmo l /L。 此外 ,草蔻素 B、 K、 J,表
草蔻素 F、 I、 K、 G、 J, 6-羟草蔻素 F和云南草蔻素 B
的混合物的抗癌作用比现在临床使用的抗癌药物
(如 5-氟尿嘧啶 )的作用还强。构效关系分析表明:
尽管查耳酮或黄酮与双苯庚烷类聚合使化合物抗增
殖活性有实质性增强 ,但它们与双苯庚烷连接的位
置对活性没有影响 ,主要是查耳酮共轭的双键与酚
羟基使抗肿瘤作用增强 [22 ]。
2. 3　抗氧化
用维生素 C诱发肝微粒体脂质过氧化法测定
高良姜中的线形双苯庚烷类化合物活性 ,发现 7-( 4-
羟基-3-甲氧苯基 ) -1-苯基 -4-烯-3-庚酮、 5-羟基 -7-
( 4-羟基-3-甲氧苯基 ) -1-苯基 -3-庚酮和 5-甲氧基 -7-
( 4-羟基 -3-甲氧苯基 ) -1-苯基-3-庚酮显示中等强度
的抗氧化作用 [23 ]。
2. 4　影响心血管系统
云南草蔻种子中的 1, 7-二 ( 4-羟苯基 ) -3-羟基-
1, 3-二羟基 -1, 3-庚二烯-5-酮对由胶原蛋白、花生四
烯酸和二磷酸腺苷引起的人血小板凝集有强烈的抑
188 国外医药·植物药分册　　 2006年第 21卷第 5期
制作用 [14 ]。
从高良姜中分离得到的 5-羟基 -7-( 4′-羟基-3′-
甲氧苯基 )-1-苯基 -3-庚酮可以明显降低玉米油喂饲
鼠血清中的甘油三酯水平 ,减少 Tri ton WR-1339
诱导的高血脂鼠血清中的甘油三酯和胆固醇含量 ,
对胰脂酶的 IC50为 1. 5 mg /mL[24 ]。
2. 5　抗吐
高良姜的氯仿提取部位有抗吐活性 ,从中分离
得到的 5-羟基-7-( 4-羟苯基 ) -1-苯基 -3-庚酮、 ( 3R ,
5R ) -1-( 4-羟苯基 ) -7-苯基 -3, 5-庚二醇和 1-( 4-羟
基 -3-甲氧苯基 ) -7-苯基 -3, 5-庚二醇 ,对硫酸铜引起
的小鸡呕吐有止吐作用。 5-羟基 -7-( 4-羟苯基 ) -1-苯
基 -3-庚酮表现出剂量相关的抗吐活性 ,在 20 mg /
kg时达到 71% 的抑制率 ,该化合物被确定为高良
姜抗吐的主要有效成分 [9 ]。
从草豆蔻中得到的特殊的双苯庚烷类化合物
katsumadains A和 B在硫酸铜引起的小鸡呕吐实
验中均表现出一定程度的止吐作用。给药剂量为 50
mg /kg时 ,有效率分别达到 50. 2% 和 41. 4% [21 ]。
3　结语
双苯庚烷类化合物是姜科山姜属植物中的一类
主要成分 ,在植物中的含量较高 ,毒副作用较小 ,且
药理活性广泛而显著 ,在抗炎、镇痛、抗血栓、化学预
防肿瘤等方面有很好的应用前景 ,对开发新药有很
大潜力 ,有必要进一步深入研究。
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( 2005-12-15　收稿 )
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