全 文 ：收稿日期：２０１１－１２－１０
基金项目：国家自然科学基金面上项目（３０８７０２５４，３１０７０３１３）
通信作者：邹　坤（１９６２－），男，教授，博士，博士生导师，主要从事天然产物研究与利用工作．Ｅ－ｍａｉｌ：ｋｚｏｕ＠ｃｔｇｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
第３４卷　第１期
２０１２年２月
三峡大学学报（自然科学版）
Ｊ　ｏｆ　Ｃｈｉｎａ　Ｔｈｒｅｅ　Ｇｏｒｇｅｓ　Ｕｎｉｖ．（Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）
Ｖｏｌ．３４Ｎｏ．１
Ｆｅｂ．２０１２
吉祥草根茎化学成分研究
王　倩　郭志勇　邹　坤
（三峡大学 化学与生命科学学院 天然产物研究与利用湖北省重点实验室，湖北 宜昌　４４３００２）
摘要：目的：研究吉祥草根茎中化学成分，寻找抗肿瘤活性物质．方法：运用反相常压柱色谱和制备
高效液相对其化学成分进行分离，通过理化性质和波谱分析方法鉴定结构．结果：从吉祥草根茎的
乙醇提取物中分离得到３个甾体化合物及２个黄酮，经鉴定其结构分别为ｎｉｃｏｔｉａｎｏｓｉｄｅ　Ｂ（１），胡
萝卜苷（２），β－ｅｃｄｙｓｏｎｅ（２β，３β，１４α，２０Ｒ，２２Ｒ，２５－ｈｅｘａｈｙｄｒｏｘｙ－５β－ｃｈｏｌｅｓｔ－７－ｅｎ－６－ｏｎｅ）（３），槲皮素
（４），芦丁（５）．结论：化合物３为首次从该属植物中分离获得．
关键词：吉祥草；　抗肿瘤活性；　皂苷；　黄酮
中图分类号：Ｒ２８４　　　文献标识码：Ａ　　　文章编号：１６７２－９４８Ｘ（２０１２）０１－００８２－０３
Ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　Ｒｈｉｚｏｍｅ　ｏｆ　Ｒｅｉｎｅｃｋｉａ　Ｃａｒｎｅａ
Ｗａｎｇ　Ｑｉａｎ　Ｇｕｏ　Ｚｈｉｙｏｎｇ　Ｚｏｕ　Ｋｕｎ
（Ｈｕｂｅｉ　Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　＆Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，Ｃｏｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　＆Ｌｉｆｅ　Ｓｃｉｅｎｃｅ，
Ｃｈｉｎａ　Ｔｈｒｅｅ　Ｇｏｒｇｅｓ　Ｕｎｉｖ．，Ｙｉｃｈａｎｇ　４４３００２，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ　Ｔｏ　ｓｔｕｄｙ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｒｈｉｚｏｍｅ　ｏｆ　Ｒｅｉｎｅｃｋｉａ　ｃａｒｎｅａ　ａｎｄ　ｓｅａｒｃｈ　ｆｏｒ　ｂｉｏａｃｔｉｖｅ　ｃｏｍ－
ｐｏｕｎｄｓ　ｗｉｔｈ　ｐｏｔｅｎｔｉａｌ　ａｎｔｉｔｕｍｏｒ　ａｃｔｉｖｉｔｙ．Ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｂｙ　ＲＰ－Ｃ１８ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ
ａｎｄ　ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ　ＨＰＬＣ．Ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｂａｓｉｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　ａ－
ｎａｌｙｓｉｓ　ａｎｄ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｅｖｉｄｅｎｃｅｓ．Ｔｈｒｅｅ　ｓｔｅｒｏｉｄｓ（１－３）ａｎｄ　ｔｗｏ　ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ（４－５）ｗｅｒｅ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　Ｒｅｉｎｅｃｋ－
ｉａ　ｃａｒｎｅａ　ｒｈｉｚｏｍｅｓ．Ｔｈｅｉｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ａｓ　Ｎｉｃｏｔｉａｎｏｓｉｄｅ　Ｂ（１），Ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ（２），β－ｅｃｄｙｓｏｎｅ（２β，
３β，１４α，２０Ｒ，２２Ｒ，２５－ｈｅｘａｈｙｄｒｏｘｙ－５β－ｃｈｏｌｅｓｔ－７－ｅｎ－６－ｏｎｅ）（３），Ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ（４）ａｎｄ　Ｒｕｔｉｎ（５），ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．
Ｃｏｍｐｏｕｎｄ　３ｗａｓ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　Ｒｅｉｎｅｃｋｉａ　ｃａｒｎｅａｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ　Ｒｅｉｎｅｃｋｉａ　ｃａｒｎｅａ；　ａｎｔｉｔｕｍｏｒ　ａｃｔｉｖｉｔｙ；　ｓｔｅｒｏｉｄｓ；　ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ
　　吉祥草为百合科吉祥草属植物吉祥草Ｒｅｉｎｅｃｋｉａ
ｃａｒｎｅａ（Ａｎｄｒ）Ｋｕｎｔｈ的全草，别名观音草、松寿兰、
小叶万年青，是百合科植物中的单种属植物［１］．吉祥
草主要分布在华东、中南、西南各省区，是我国西南苗
族地区常用的传统草药之一．全草入药，能润肺止咳、
平喘、祛风、接骨、治肺结核咳嗽，也可用于补肾壮腰、
咯血、慢性支气管炎、风湿性关节炎，外用可治跌打损
伤［２］．现代药理研究表明吉祥草具有良好的抗真
菌［３］、溶血、止血、化痰、抗炎［４］、及抗肿瘤［５］等药理活
性．为充分利用湖北长阳地区丰富的吉祥草资源，本
文对其乙醇提取物进行系统分离，得到并鉴定了６个
化合物，分别为ｎｉｃｏｔｉａｎｏｓｉｄｅ　Ｂ（１），胡萝卜苷（２），β－
ｅｃｄｙｓｏｎｅ（２β，３β，１４α，２０Ｒ，２２Ｒ，２５－ｈｅｘａｈｙｄｒｏｘｙ－５β－
ｃｈｏｌｅｓｔ－７－ｅｎ－６－ｏｎｅ）（３），槲皮素（４），芦丁（５）．其中化
合物３为首次从该属植物中分离获得．
１　仪器和试剂
多功能强制渗漉罐，温州鸿驰化工医药设备有限
公司；高效液相色谱仪，Ｖａｒｉａｎ公司；中压制备色谱
柱ＹＭＣ（２０ｍｍ×２５０ｍｍ，５μｍ），半制备色谱柱
ＹＭＣ（１０ｍｍ×２５０ｍｍ，５μｍ），分析型色谱柱 ＹＭＣ
（４．６ｍｍ×２５０ｍｍ，５μｍ）；质谱用Ｆｉｎｎｉｇｉｎ电喷雾质
谱仪测定；核磁共振用Ｂｒｕｋｅｒ　Ａ－４００核磁共振仪测
定，ＴＭＳ为内标，氘代试剂作溶剂；反相硅胶为进口
ＹＭＣ　ＲＰ－Ｃ１８；高效液相用甲醇、乙腈均为色谱纯，水
为三蒸水．
实验用吉祥草采自湖北长阳，经三峡大学化学与
生命学院陈发菊博士和王玉兵老师鉴定为吉祥草属
植物吉祥草Ｒｅｉｎｅｃｋｉａ　ｃａｒｎｅａ（Ａｎｄｒ）Ｋｕｎｔｈ的根茎，
标本保存于三峡大学化学与生命科学学院天然产物
研究与开发湖北省重点实验室内，标本编号为 ＫＮ－
ＰＤ２２００６０６２８．
２　提取与分离
将吉祥草根茎烘干粉碎（４．０ｋｇ），以９０％的乙醇
用多功能强制渗漉罐加热回流提取３次，合并提取
液，浓缩成浸膏，用水悬浮，分别以石油醚、乙酸乙酯、
正丁醇萃取，回收溶剂，得各部位浸膏分别为１３０ｇ、
１１２ｇ、５５０ｇ．取乙酸乙酯部位浸膏经硅胶柱色谱，以
氯仿－甲醇（１５∶１）洗脱，然后用丙酮重结晶，得到化
合物１和２．取正丁醇部位浸膏经氯仿－甲醇硅胶柱层
析得到５０个流份（Ｆｒ　１－５０），其中Ｆｒ　３５－４０合并经中
压制备高效液相（乙腈／水（Ｖ／Ｖ）＝２０∶８０，检测波长
２０３ｎｍ）得到化合物３，Ｆｒ１２－１５合并经半制备高效液
相（甲醇／水（Ｖ／Ｖ）＝３０∶７０，检测波长３５０ｎｍ）得到
化合物４－５．
３　结构鉴定
化合物１：无色针晶（甲醇），ｍｐ２４０～２４２℃，分
子式 Ｃ３９Ｈ６４Ｏ１２．ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ　７４７［Ｍ＋Ｎａ］＋．１　Ｈ－
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．７９（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１８），δ
１．１０（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１９），０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，Ｈ－
２７），１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ｈ－２１），３．７８（１Ｈ，
ｍ，Ｈ－３）．１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）：δ３４．４（Ｃ－
１），２７．６（Ｃ－２），７７．２（Ｃ－３），２７．１（Ｃ－４），４３．４（Ｃ－５），
２７．０（Ｃ－６），３６．７（Ｃ－７），４１．２（Ｃ－８），５７．４（Ｃ－９），
３２．８（Ｃ－１０），２２．２（Ｃ－１１），４１．６（Ｃ－１２），４０．２（Ｃ－
１３），６６．１（Ｃ－１４），３２．７（Ｃ－１５），８２．３（Ｃ－１６），６３．７
（Ｃ－１７），１８．２（Ｃ－１８），１４．７（Ｃ－１９），４３．２（Ｃ－２０），
１６．４（Ｃ－２１），１１１．１（Ｃ－２２），２７．１（Ｃ－２３），２６．７（Ｃ－
２４），２８．５（Ｃ－２５），６７．１（Ｃ－２６），１７．０（Ｃ－２７），１０１．９
（ｇｌｃ，Ｃ－１），７８．６（ｇｌｃ，Ｃ－２），７７．７（ｇｌｃ，Ｃ－３），７１．８
（ｇｌｃ，Ｃ－４），７４．３（ｇｌｃ，Ｃ－５），６８．９（ｇｌｃ，Ｃ－６），９８．５
（Ｒｈａ，Ｃ－１），７１．８（Ｒｈａ，Ｃ－２），７０．２（Ｒｈａ，Ｃ－３），
７１．９（Ｒｈａ，Ｃ－４），７０．２（Ｒｈａ，Ｃ－５），１９．５（Ｒｈａ，Ｃ－
６）．通过与文献［６］数据比较，与化合物ｎｉｃｏｔｉａｎｏｓｉｄｅ
Ｂ的波谱数据一致，因而确定化合物１为ｎｉｃｏｔｉａｎｏ－
ｓｉｄｅ　Ｂ．
化合物２：无色针晶（甲醇），ｍｐ２９１～２９２℃．１Ｈ，
１３Ｃ－ＮＭＲ（Ｐｙ－ｄ５，４００ＭＨｚ）数据与文献［７］报道的胡
萝卜苷一致．将化合物与胡萝卜标准品作ＴＬＣ对照，
经不同溶剂系统展开，其Ｒｆ值一致，故鉴定该化合物
为胡萝卜苷．
化合物３：白色粉末，ｍｐ２３８～２４０℃，分子式Ｃ２７
Ｈ４４Ｏ７．１　Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８９（３Ｈ，
ｓ，Ｈ－１９），０．９６（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１８），１．１９（３Ｈ，ｓ，Ｈ－
２１）．１３　Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）：δ３７．３（Ｃ－１），
６８．７（Ｃ－２），６８．５（Ｃ－３），３２．８（Ｃ－４），５１．８（Ｃ－５），
２０６．４（Ｃ－６），１２２．１（Ｃ－７），１６８．０（Ｃ－８），３５．１（Ｃ－９），
３９．３（Ｃ－１０），２１．５（Ｃ－１１），３２．５（Ｃ－１２），４９．６（Ｃ－
１３），８５．２（Ｃ－１４），３１．８（Ｃ－１５），２１．５（Ｃ－１６），５０．５
（Ｃ－１７），１８．１（Ｃ－１８），２４．４（Ｃ－１９），７７．９（Ｃ－２０），
２１．１（Ｃ－２１），７８．４（Ｃ－２２），２７．３（Ｃ－２３），４２．４（Ｃ－
２４），７１．３（Ｃ－２５），２９．７（Ｃ－２６），２９．０（Ｃ－２７）．以上数
据与文献［８］报道基本一致，故鉴定为β－ｅｃｄｙｓｏｎｅ
（２β，３β，１４α，２０Ｒ，２２Ｒ，２５－ｈｅｘａｈｙｄｒｏｘｙ－５β－ｃｈｏｌｅｓｔ－
７－ｅｎ－６－ｏｎｅ），此化合物为首次从吉祥草中分离得到的
蜕皮甾酮类化合物．
化合物４：黄色针状结晶（甲醇），ｍｐ３１４～３１６℃，
分子式Ｃ１５Ｈ１０Ｏ７．１Ｈ －ＮＭＲ（ＭＤＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）
显示５个活泼酚羟基质子信号，分别为δ１２．５（１Ｈ，
ｓ），１０．１１（１Ｈ，ｓ），９．３７（３Ｈ，ｓ），其中δ１２．５（１Ｈ，ｓ）
为黄酮类化合物５位酚羟基的特征信号．另较高场处
显示出５个芳香质子信号，δ６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０
Ｈｚ）和δ６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）分别为黄酮Ａ环
８位和６位质子信号，δ７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），
７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ）呈明显的ＡＢＸ自旋偶合系统，为Ｂ环２′，６′
和５′质子信号．其１Ｈ －ＮＭＲ谱数据与文献［９］中槲
皮素的数据基本一致，与槲皮素对照品共薄层，二者
Ｒｆ值一致，故鉴定为化合物４为槲皮素．
化合物５：淡黄色粉末，ｍｐ１８７～１９０℃，分子式
Ｃ２７Ｈ３０Ｏ１６．１Ｈ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ７．６６（１Ｈ，
ｓ，Ｈ－２′），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ｈ－６′），６．８６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ｈ－５′），６．３７（１Ｈ，ｓ，Ｈ－８），
３８第３４卷　第１期　　　　　　　　　　　　　王　倩，等　吉祥草根茎化学成分研究
６．１９（１Ｈ，ｓ，Ｈ－６）．１３　Ｃ－ＮＭＲ （ＭＤＳＯ－ｄ６，１００
ＭＨｚ）：δ１５６．３（Ｃ－２），１３３．２（Ｃ－３），１７７．２（Ｃ－４），
１６１．１（Ｃ－５），１００．６（Ｃ－６），１５６．５（Ｃ－７），１００．６（Ｃ－
８），１５６．５（Ｃ－９），１０３．８（Ｃ－１０），１２１．５（Ｃ－１′），１１５．１
（Ｃ－２′），１４８．３（Ｃ－３′），１４４．６（Ｃ－４′），１１６．１（Ｃ－５′），
１２１．０（Ｃ－６′），１０３．８（ｇｌｃ，Ｃ－１），７３．９（ｇｌｃ，Ｃ－２），
７６．３（ｇｌｃ，Ｃ－３），７０．２（ｇｌｃ，Ｃ－４），７５．８（ｇｌｃ，Ｃ－５），
６６．９（ｇｌｃ，Ｃ－６），９８．５（Ｒｈａ，Ｃ－１），６９．８（Ｒｈａ，Ｃ－２），
７０．４（Ｒｈａ，Ｃ－３），７１．７（Ｒｈａ，Ｃ－４），６８．１（Ｒｈａ，Ｃ－
５），１７．６（Ｒｈａ，Ｃ－６）．以上数据与文献［１０］报道的芦
丁一致．将化合物与芦丁标准品作ＴＬＣ对照，经不同
溶剂系统展开，其 Ｒｆ值一致，故鉴定该化合物为芦
丁．
参考文献：
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２００１，３６（１０）：７５４－７５７．
［责任编辑　周文凯
櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅
］
（上接第６８页）
　　２）通过对锯片应力的极差分析可得知：夹紧比增
加可以降低锯片的径向最大应力和切向最大应力，两
者几乎成线性关系．回转速度增加可以大幅度的提高
径向最大应力和切向最大应力，而圆锯片厚度增加则
影响不大．同时得到了各因素水平对锯片应力影响的
主次顺序．
３）综上分析，最终确定了锯切参数的最佳水平组
合为：Ａ３Ｂ２Ｃ２，即锯片的夹紧比为０．４，锯片的回转
速度为２２８ｒａｄ／ｓ，锯片的基体厚度为２．２ｍｍ，节块厚
度为２．８ｍｍ．这样即保证了锯片良好的动态稳定性，
同时也满足了锯切效率和石材的利用率．这种理论上
的参数最优组合，可以为实际的锯切加工生产提供重
要的理论依据．
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切削力及参数优化的实验研究［Ｊ］．工具技术，２０１０，４４
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［责任编辑　张　莉］
４８ 三 峡 大 学 学 报（自 然 科 学 版）　　　　　　　　　　　　　　２０１２年２月