免费文献传递   相关文献

偃松针叶精油化学组成的研究



全 文 :1 8林 产 化 学 与 工 业 第 14卷
参 考 文 献
l
2
3
4
5
6
i Krko t hm e r
.
E ne y e
.
h C
e
m
.
Te e h n
.,
3 r d
.
E d
. ,
1 9 8 2
,
( 1 8 )
:
6 7 2
李玉新 . 焦性没食子酸的性质及其制备 . 林产化工通讯 , 1 9 93 , ( 4 ) : 13 ~ 15
P o l a n d P a t e n t 8 3 9 6 9 ( 1 9 7 6 、
张宗和 . 五倍子加工及利用 . 北京 : 中国林业出版社 . 1 9 9 1
《贵州省地方标准 》试剂焦性没食子酸 , 黔 Q / H G 14 一 85 ; Q JZ/ E H 02 · 03 一8
中国医药公司上海化学试剂采购供应站编 . 试剂手册 . 第二版 , 上海 : 上海科学技术出版社 , 1 9 8 4
S T U D Y O N N E W T E C H N O I
J
O G Y T O P R E P A R E
P Y R O G A L L O L
C h e n g C o n g q i u
( N a
, u i , 2 9 F o er s t即
W a n g Y a b i n g L u G t一i
` a n
U
, : i v e r s i r夕 , N a ,百i , : 9 2 1 0 0 3 7 )
A b s t r a e t A
n e
w t
e e
h
n o lo g y f o r p r e p a r i n g p y r o g a ll o l fr o m in d u s t r i a l g a ll i e a e i d w a s d e v o l o P e d b y d e e a r
-
b
o x y l
a t io n in s o l
v e n t u n d
e r n o r
m
a
l p
r e s s u r ` T h e o b t a i n e d p y r o g : l! 0 1 w a s id o n t if ie d b y U V , IR , H P L C ,
T L C
a n
d m e l t i n g p o in t m e a s 盯 e nr e n , . T h e q u a li t y o f t h e p r o d u e t e o u ld m e e t t卜e s t a n d a r d r e q 、 : r o d fo r p y r o -
g a l l
o
l
o
f
r e a g e n t g r a d e
.
1
.
5 4 t o f g
a l li
e a e i d ( O
.
D
.
) w
a s n e e
d
e
d t o
o
b t
a i n 1 t o f p y r o g a l Io l
.
T 卜i , t e e h n o lo g y
h
a s a
d
v a n t a g e s o f h ig h y i
e
ld
,
m
o
d
e r a t e r e a e t in g e o n d i t io n
,
g o o d q u a li t y a n d lo w p r o d u e t io n e o s t
.
K e y w o r d s G
a
ll i
e a e id
; P y r o g a ll
o
l
;
C h i
n e s e g a l l
s
更正 : 1 9 9 4 年第 3 期因原稿 中的失误 , 导致 发表后 文章中的错误 :
l
· 第 6 9 页倒数第 3 行正确的应为 “ … … 5 0 0 e l o s ( g u m g r、 a t r i , 5% w 八 ) ; a 丁l d o , , l y 1 0 0 e p s
f
o r g u m a r a b ie ( ? 5% w 八 ) . ”
2
. 第 7 0 页正数第 16 行 , 正确的 应该是 “ … … 。 nl y a b 。以 1 20 cr, s . ”
20林 产 化 学 与 工 业 第 4 1卷
馏 ,蒸至无油状物馏出为止 。 馏出液置于分液漏 斗中 . 分出油层 , 再用 乙醚萃取水层 2 次 。 将
油层与 乙醚萃取液合并 , 并置于旋转薄膜蒸发器 中 , 蒸发回收乙醚 。 精油得率 1 . 2% (绝干
计 ) 。
1
.
3 气相色谱一质谱 ( G C 一 M )S 分析条件
仪器 : H P 一 5 8 9 0 一 5 9 7 0 气质联用仪 ; 色谱柱 : H P 一 1 石英毛细管柱 , 必 0 . 2 m m 义 12 m ; 柱
6℃ / s
温 : 程序升温 45 一一 ~ 2 80 ℃ ; 载气 : H e ; 线速度 : 30 。 m ,s/
1
.
2 E 7
1
.
0 E 7
8
.
0 E 6
聋 6· “ E 6
4
.
OE 6
2
.
0 E 6
0
时间 (m i n )
图 1 堰松针叶精油的总离子色谱图
F i g
.
1 G C

M S t
o t a l i
o n e h
r o m a r o g r a m s o f v o la t i l e 0 11 o f
P i
n u s P u m i l a ( P a ll
.
) R
e g e l
n e e
d l
e s
1
. 三 环烯 ( T行 e y c l e o e ) ; 2 . a一侧柏烯 ( a 一 T h u片 n e ) ; 3 . 。 一旅烯 ( a一 P i n e n e ) ; 4 . 攻烯 ( C a nr p l、 e n e ) ; 5 . 桧烯
( S a b i n e n e ) ; 6
.卜旅烯 (卜 Pi n e n e ) ; 7 . 日一月桂烯 ( p一 M y r c e n e ) ; 8 . a一水芹烯 ( a一 P h e l la n d r e n e ) ; 9 . 3一曹烯 ( 3 -
C
a r e n e ) . 10
.尽一水芹烯 (卜 P h e l l a n d r e n e ) ; l一 芋烯 ( L im o n o n e ) . 2 2、 1 6 .未 知醋酸醋 ( U n k n o w n a e e t a t e ) ;
13
. 罗 勒 烯 ( o e im e n e ) ; 14 . 7一 松 油 烯 ( 7一 T e r p i n o n e ) ; 1 5 . 异 松 油 烯 ( T e r p i n o l e n e ) ; 17 . a一癸 酮 (。 -
eD
c a n o n e ) ; 18
.
4一松油醉 ( 4一 T e r p i n e o l ) ; 19 .简香 脑 ( A n e r h o l e ) ; 2 0、 2 2 . 未知单花 ( U n k n o w n m o n o t e r -
p o n o id ) ; 2一 甲基百里基醚 ( M e t h y l t h y m y l e r一l e r ) ; 23 . 乙酸龙脑酷 (加 r o y一 a e e t a r e ) ; 2 4 . 2一+ 二烷酮 ( 2 -
D仪 { e e a n o o e ) ; 2 5 . 乙 酸松 油醋 ( T e r p i n y l a e e t a r e ) ; 2 6 . 2一十三烷 酮 ( 2一 T r i d e e a n o n e ) ; 2 7 . a 一毕澄茄烯 (。 -
C
u
6
e
b
e n e
) ; 2 9
. 0一站把烯 ( a一 C o p a e n e ) ; 3 o . p一波 旁烯 (件伽 u r b o n e n e ) ; 5 2、 4 0 . 未 知倍 半菇 ( U n k n o w n
s e 、 q u i t e r p
.
h y d
r
co a
r
ob
n ) ; 33
. 长叶烯 ( L o o g i f o l e o e ) . 3书 . 反式 一石竹烯 ( r r a n s一 C a r y o ph y l l e n e ) ; 3 5 .件毕
澄 茄烯 (卜 C u b e b e n e ) ; 3 6 . 香树烯 ( A r o m a d e o d r e n e ) ; 3 7 . 。 一燕草烯 (。 一 H u m u l e n e ) ; 3 5 .表 一二环倍半水芹
烯 + 乒一金 合欢烯 ( E p i一 b i e y c l o s e s q u i ph e l l a n d r e n e + 日一 f a r n e s e n e ) , 3 9 . 了一依兰油烯汀一 M u u r o l e n e ) ; 4 1 . 大
镜牛 儿烯 B ( G e rm : . c r e n e B ) ; 4 2 . a 一依兰 油烯 ( a 一 M u u r o l o n e ) ; 4 3 . 下一杜 松 烯 ( 7 一C a d i n e n e ) ; 4 4 . t 松 烯
( C
a
d i
n e n e
) ; 4 5
.
4 , l () 二 甲基 一 7一异丙基二环 ( 4 , 4 , o ) l , 弓癸二烯 ( 4 , 1 0一D ;m e : h y l一 7一 i s o p r o p y l一 b i e y e l o ( 4 ,
4
.
0卜 1 . 4 一d e e a d i e n e ) ; 4 6 . a 一依兰油烯 (一 ) ( a 一入Iu u r o l e n e 一 ) ; 落7 . 。 一甜没药烯 ( a 一 B i s a b o l e n e ) ; 4 8 、 5 0 、 5 1 .
未知倍半菇醇 ( U n k n o w n s e 、 q 。 i , e r p . a l e o ll o ! ) ; 4 9 . 占一杜松醉 。 一C a d i n o l ) ; 5 2 . 未知成分 ( U n k n o w 。 ) ; 5 3 、
5 4
. 未知二赌烃 ( U n k n o w n d i t o r p e n e h y d r o e 、、 r b o n ) .
1 2 第 4 期 金 琦等 :僵松针叶精油化学组成的研究
化合物鉴定基于已公布的质谱文献 z [ ], 以面积归一化法计算各组分 的百分含量 , 共鉴定
了 4 1 个主要化学成分 。
2 结果与讨论
堰松针叶精油的 G C 一M S 总离子谱图见图 1 ,精油的主要组成含量与其它精油组成的 比
较见表 1 。
表 1
A m o u n t o f
惬松精油主要组成含 t 与樟子松 、 云杉精油的比较
T
a b le l m a in e o m卯 n e n t s o f v o la t i l e n e ed l e 0 11 o f P . P “ m ` l a (aP l l . ) R e g e l a n d
e o m p a r i s o n w i th t h o s e o f v o la t i le n e ed l
e 0 11 o f P
.
sel 说 s t ir s a n d P i c e a e x c el s a L i n k .
含 t C o n t e n t (% )
峰号
P e a k n o
.
主 耍 组 成
M a i n e o m P o n e n t
s 惬松
P
. 户姗`勿
棒子松
P
.
s ) l刃。 s t r i s
新粗云衫 3[ 〕
P “ 己口 之记心 . 口 t a
1
2
3
4
5+ 6
7
8
9
1 0
1 1
1 3
1 4
l 5
l 8
2 1
2 3
2 5
2 7
2 9
3 0
3 3
3 4
3 5
3 6
3 7
三环烯 T n e y e le n e
o 一侧伯烯 。 一 T h u加n e
。 一旅烯 一 P i n o n e
灰烯 C a m ph e o e
桧烯 + 卜狠烯 aS b i n e n e + 卜 p i n e n e
卜月佳始 卜M yT e e n e
a 一水芹烯 a 一 P卜e l l a n d er n e
3
一曹烯 3一 C a er o e
卜水芹烯 卜 P h e l l a n d r e n e
芋始 L im o o e n e
罗勒烯 Oc im e n e
7一松油烯 7一 T e印 i n e n e
异 松油烯 T e r p i n o l e n e
4一松油醉 4一 T e r p i n e o l
甲基百里基醚 M e t h y l t 卜y m y l e t h e r
乙酸龙脑酸 OB rn y l 。 c e t a t e
乙酸松油醋 T e r p i n y l 。 e e t a t e
Q 一毕澄茄烯 Q 一C u 悦 be en
。 一沽把烯 a 一 oC p a e n e
卜波旁烯 卜oB 盯bo en en
长叶烯 L o n g ; fo 一e n e
反式 一石竹烯 t ar , s一 C a口 o p h y l l e n e
卜毕没茄烯 卜C o be be ne
香树烯 A r o m a d e n d r e n e
a 一燕草烯 a一 H u m u l e n e
表 一二环倍半水芹烯+ 卜金合欢烯
E p i

bi e y
(
,
l o
s e s q u i p h e l l a n d
r e n e + p

f
a r n e s e n e
7 一依兰油烯 7 一M u u r o l e o e
大镜牛儿烯 B G e r m a e r e n e B
a 一依兰油烯 。 一M u u r o l e n e
7 一杜松烯 了一C a d i n e n e
杜松烯 C a d i n e n e
a 一依兰油烯 (一 ) 。 一M u u r o l e o e ( 一 )
古一杜松醇 古一C a d i n o l
0

1
2 6

1
0

8
1

4
1

8
1 8
.
5
0

1
3

3
0

2
0

9
0

9
1652703498104
,1,`几9目ō匕0.J亡
2
,l
,ó乙几的J口IL内tr了. J咬,二O
.…0l 0
2
1
4
1 1
.
0
5
.
1 3
0
.
3 1
1
.
4 9
口OUJ,lù内j吐孟丹bnJ344
林 产 化 学 与 工 业 第 1 4卷
3 结论
3
.
1 堰松针叶精油经气一质联用分离鉴定了 41 个化合物 , 占总量 的 9 3 . 2 5% ,精油组成中
单菇占 64 . 34 % ,倍半菇占 3 . 59 % 。
3
.
2 与樟子松 、新疆云杉精油组成 比较 ,堰松精油主要组成有以下特点 : 僵松精油中件水芹
烯含量高达 1 2 . 6 % ,而樟子松与新疆云杉精油 中分别为 0 . 1%和 8 . 6% ; 僵松精油中含有
10
·
72 %的 羊依兰油烯 , .5 16 % 乙酸松油醋 ,而樟子松 、新疆云杉精油中则不含上述组分 。
3
.
3 由于下匠松精油组成的特点 ,为其利用提供了论据 ,有待研究 。
参 考 文 献
1 姜孟霞 . 对大兴安岭僵松的分布 、 生长的初步研究 . 林业科学 , 1 9 82 , 1 8 : 2 03 ~ 205
2 M
e la f fe r t y F W
,
S t
a u f f e r D B
.
T h e w i le y / i N BS R
e g i s t r y o f M
a s s s p ce t
r a
l d a t a
.
L
o n d o n
:
J o h n w i l
e y &
S
〕n s , 1 9 8 9 .
3 只印八 , : 日 B l r . Oc ” o B曰 x ” M ” ,一 “ 兜 x H朗。 一 ,一“ n e碑件 60 T K “ 马p c肋 e “ o n 知 e H“ . 月 e H 、一H一、 p a八 1 15那兜一 IJ F y , 1 9 8 1
C O M P O S I T IO N O F V O L A T I L E N E E D L E O I L F R O M
P I N U S P Y M I L A R E G E L
J i
n
Q i G
u o Y o u t i n g S h i D o 一l g y a n Z h a o G u a n g y i
( N o 月 h e a s t F o er s t即 U n i v esr i t夕 , H a br i n 1 5 0 0 4 0 )
( A bo A k a d绷 i
M a r k k u R e u n a n e n
L ab ~
t o r , of F~
st P r o d cu st C h , l’st yr , F ,’n al n d )
A加 t r a ct T h e e o m p o s i t io n o f v o l a t i le n e de l e 0 11 f r o m P i n u , P“ m i l a R e g e l w a s d e t e r m in d b y G仁一M S , 4 1
e
h
e
m i
e a
l
e o n s t i t u e n t s w
e r e id e n t i f ie d
, t h
e m a j
o r e o
m p o
n e n t s a r e : 。 一 p i n e n e ( 2 4
.
7% )
, 件p in e n e + s a b in e ne
( 4
.
3 4 % )
,件p h e l la n d r e n e ( 2 2 . 6 2% ) , 11。 ; o n e n e ( 6 . 9 9肠 ) , t e r p i n o l e n e ( 3 . 86% ) , t e r p i n y l a e e t a t e ( 5 . 1 6% ) ,
了一 m u u r o le n e ( 1 0 · 7 2环 ) , g e r m a e r e n e B ( 7 · 4 3% ) , e a d in e n e ( 9 · 1 4 % ) . C o m p a r i n g w i t h v o l a t il e 0 11 f r o m p .
s贝。 e s z r i s a n d P i e ea 。灰砚声a za L i n k . , v o la t i le n e e d le 0 11 f r o m P . P u m i la R e g e l 15 r ie h e r i n 件p h e ll a n d r e n e
( 1 2
.
6 2% )
, s e s q u i t
e r p e n e ( 3 3
.
5 9% )
a n
d 7

m u u r o le n e ( 1 0
.
7 2肠 )
K e y w o r ds P i
,。: `:
P
u服 l a R e g e l ; V o l a t il e 0 11 o f n e e d le s