全 文 ：偃松子油脂肪酸组成的研究
赵振东1 , 王亚玲2 , 杜晓光3 , 李冬梅1 ,孙　震1
(1.中国林业科学研究院 林产化学工业研究所 , 江苏　南京　210042;
2.黑龙江省大兴安岭林业学校 , 黑龙江　加格达奇　165000;
3.黑龙江省大兴安岭林业管理局 林业研究所 , 黑龙江　加格达奇　165000)
摘　要:通过 GC 及 GC-MS 研究了偃松子油的主要脂肪酸组成。结果表明偃松子仁含油率为
38.45%,松子仁中主要含有油酸 40.7%, 亚油酸 16.9%, 软脂酸(棕榈酸)28.0%,辛酸 5.1%, 硬
脂酸 3.8%等。不饱和脂肪酸总含量至少达 59.0%。
关键词:偃松子油;脂肪酸;组成
中图分类号:TQ917;S789.7　　　文献标识码:A　　　文章编号:1005-3433(2001)04-0011-03
1　引言
偃松(Pinus pumila Reg.),又名爬松 ,矮
松 ,千层松 ,英文名称为 Dwarf siberian pine ,
Japanese stone pine。属寒带到中温带型松树 ,
生长于北纬 42°01′～ 53°29′和东经 126°30′～
129°40′之内 ,海拨 600 ～ 1 800 m以上贫瘠的
高寒地区。主要分布在我国东北的黑龙江和
吉林等山地 ,如大兴安岭海拔600 m以上和长
白山上部海拔 1 800 m以上的高山地带[ 1 , 2] 。
由于偃松生长的独特地理及气候环境 ,造就了
其耐高寒气候的性能特别强。
偃松子油 ,即偃松子除去种皮之松子仁
所含的可食用油脂 ,具有独特的芳香气味。
目前尚属待开发利用的资源。为了对偃松子
油的脂肪酸组成有一明确的认识 ,采用毛细
管气相色谱(GC)和气相色谱-质谱联用分
析(GC-MS)方法研究了它的化学组成及主
要脂肪酸的相对含量 ,以便于为有效利用提
供依据。
2　实验原料及仪器
2.1　原料及试剂
偃松子于 1999年秋采收 ,偃松子经除去
种皮得偃松子核仁。新鲜核仁经过人工冷榨
即得偃松子油。实验所用的松子仁及新鲜松
子油均由大兴安岭林业管理局林业研究所提
供。
所用化学试剂均为分析纯 。
2.2　仪器
索氏抽提器 ,恒温水浴 ,阿贝折光仪 ,精
密比重计等。
气相色谱仪为上分 1102型 ,采用上海计
算技术研究所 CDMC-21色谱工作站进行数
据记录和计算处理。GC-MS 联用仪为 HP-
5988A 型。
3　实验
3.1　物理化学性质测定
折光率[ 3] 、酸价[ 4] 、皂化价[ 5] 、碘价[ 6 ,7]
等物理化学性质指标按国家标准或行业标准
规定的方法进行。
比重采用精密比重计结合国家标准[ 8]
的方法进行。
3.2　含油率的测定
称取 100 g 去种皮偃松子仁(未去种仁
膜),放入索氏抽提器中 ,用 200 mL 60 ～ 90
℃沸程的石油醚在 85 ℃水浴中进行充分抽
提。所得石油醚抽提液用旋转蒸发器在减压
下蒸去溶剂 ,得金黄色油状液体 ,称重 ,计算
含油率。
·11·林产化工通讯　　2001年第 35卷第 4期
作者简介::赵振东(1960-),男(白族),研究员 ,博士 ,主要从事萜类和 类化学研究和利用 、松树病虫害化学研究等
方面的工作。
3.3　甲酯化反应
取 10 g 冷榨偃松子油置于 250 mL 圆底
烧瓶中 , 加入 40 mL 甲醇 , 并加入 230 mg
KOH ,在 85 ℃水浴上加热 ,进行甲酯交换反
应1 h ,得金黄色透明溶液 。所得甲醇溶液冷
却后加水 50 mL ,然后用 100 mL 乙醚萃取。
乙醚液用水洗到中性后用无水硫酸钠干燥 ,
蒸除乙醚 ,回收得到液体状偃松子油脂肪酸
甲酯 ,备 GC及 GC-MS 分析使用 。
3.4　气相色谱分析
取甲酯交换生成的偃松子油脂肪酸甲酯
100 mg ,用 1 mL 正己烷溶解后取 0.8 μL 样
品溶液进行GC分析。
气相色谱分析条件为:FFS 弹性石英毛
细管柱 , 0.25 mm×30 m ,载气为 N2 ,进样
温度 250 ℃,氢火焰离子化检测器温度 220
℃,柱温采用程序升温:150 ℃保持 10 min
后 ,按 4 ℃/min速率升温到 180 ℃,然后保
温 30 min。
4　结果与讨论
4.1　含油率
索氏抽提法测定结果 ,偃松子仁的含油
率为 38.45%。冷榨时出油率为:27%。由
于冷榨油中含水和少量蛋白质 ,呈乳状 ,需要
澄清分离 。另外 ,在抽提法测定含油率时 ,种
仁未去除种仁外膜 ,也未进行破碎 ,结果可能
比实际含油率偏低一些。
冷榨过的偃松子仁 ,由于用的是简单人
工压榨 ,油和水分虽已被部分榨出 ,但出油很
不充分 ,且不均匀 ,故未计算冷榨过的松子仁
含油率。
4.2　物理化学性质
冷榨偃松子油的物理化学特性见表 1 。
表 1　偃松子油的物化性质
项目 指标
外观 黄色透明的油状液体
比重(d 204 ) 0.919
折光率(n 20D) 1.4777
酸价(mgKOH/ g) 11.4(存放 10个月后)
皂化价(mgKOH/ g) 187.0
碘价(mgI2/ g) 142.4
表 1的结果表明 ,偃松子油的碘价高达
142 mgI2/g ,为高度不饱和油脂。因此 ,在存
放过程中也容易受空气氧化而变质 。另外于
6℃左右在冰箱里存放 10个月后的松子油 ,
酸价高达 11.4 mgKOH/g ,即相当于每克松
子油中含 58 mg 脂肪酸 ,或 30 mg 辛酸 。换
句话说 ,相当于含 5.8%的游离脂肪酸或 3.
0%的游离辛酸 ,这也表明已经发生了较严重
的酸败。
这些结果表明 ,偃松子油即使在 6℃左
右的冰箱里也不易保存 。若需长时间存放 ,
必须加入食用抗氧化剂。
4.3　主要化学组成
偃松子油脂肪酸甲酯的气相色谱分析结
果表明 ,偃松子油中主要脂肪酸有:油酸 ,软
脂酸 ,亚油酸 ,辛酸和硬脂酸等 ,其化学组成 、
保留时间及相对含量见表 2。
表 2　偃松子油脂肪酸甲酯组成及相对含量
序号 组分名称 结构特性 GC保留时间(min) 相对含量(%)
1 辛酸 C8∶0 5.04 5.1
2 癸酸 C10∶0 6.44 0.4
3 肉豆蔻酸 C14∶0 8.83 2.7
4 软脂酸(棕榈酸) C16∶0 10.18 28.0
5 硬脂酸 C18∶0 11.06 3.8
6 油酸 C18∶1 12.58 40.7
7 亚油酸 C18∶2 13.55 16.9
8 亚麻酸 C18∶3 14.75 0.2
9 二十碳一烯酸 C20∶1 15.75 1.2
未定酸 其它少量成分总和 1.0
·12· 林产化工通讯　　2001年第 35卷第 4期
　　表 2 结果表明 ,偃松子油脂肪酸主要有
不饱和脂肪酸和饱和脂肪酸两部分组成 。
主要不饱和脂肪酸为油酸和亚油酸 ,在
脂肪酸中的相对含量分别量 40.7%和
16.9%,二者含量之和达 57.6%,对人体有
生物活性的亚麻酸有 0.2%,二十碳一烯酸
含量为 1.2%。
主要饱和肪脂酸有软脂酸 28.0%,辛酸
5.1%和硬脂酸 3.8%,三者总含量为 36.9%。
其它含量较少(<3%)而未鉴定的脂肪
酸类 ,共有 3.7%,其中含量最大的为 2.7%,
从GC分析结果判断可能是肉豆蔻酸 。
根据以上组成 ,偃松子油总的不饱和脂
肪酸含量高达 59.0%,可以认为是较好的不
饱和脂肪油料资源。同时由于其带有松子的
独特香气 ,可望成为具有较高价值的珍贵食
用植物油或保健食用油资源。
偃松子油在含有大量不饱和脂肪酸的同
时 ,还含有较多的软脂酸(28.0%),硬脂酸的
含量不多 ,只有 3.8%。另外还含有 5.1%的
较低级脂肪酸———辛酸 ,这是比较明显的特
征之一。
5　结论
5.1)　用 GC 及 GC-MS 研究了偃松子油的
脂肪酸组成及其在 GC 上的相对含量 。它主
要含不饱和的油酸 、亚油酸等 。不饱和脂肪
酸含量为 59.0%,饱和脂肪酸主要由棕榈酸
(软脂酸)、其次是辛酸和硬脂酸组成 ,它们的
含量为 36.9%。GC-MS 鉴定的主要脂肪酸
占检出总脂肪酸的 96.3%。未鉴定的少量
成分总量为 3.7%。
5.2)　偃松子油具有独特的香气 ,同时含有
大量的不饱和脂肪酸 ,有益于人体吸收和代
谢 ,是一珍贵而有价值的健康食用油资源。
参考文献:
[ 1] 汪企明.松树[ M] .北京:中国林业出版社, 1994.48.
[ 2] 郑万钧 , 《中国树木志》编委会.中国植物志[ M ] .北京:
中国林业出版社 , 1983.266.
[ 3] 植物油脂检验———折光指数测定法[ S] .GB5527-85.
[ 4] 植物油脂检验———酸价测定法[ S] .GB5530-85.
[ 5] 植物油脂检验———皂化价测定法[ S] .GB5534-85.
[ 6] 植物油脂检验———碘价测定法[ S] .GB5532-85.
[ 7] 萜烯树脂(碘价测定部分)[ S] .ZB B72007-88.
[ 8] 植物油脂检验———比重测定法[ S] .GB5526-85.
STUDY ON FATTY ACID COMPOS IT ION OF SEED
KERNEL OIL OF PINUS PUMILA REG.
ZHAO Zhen-dong 1, WANG Ya-ling 2 , DU Xiao-guang 3, LI Dong-mei1 , SUN Zhen1
(1.Inst itute of Chem ical Industry of Forest Products , CAF , Nanjing　210042 ,China;2.Da
X ing anling College of Forestry , Jiagedaqi　165000 ,China;3.Inst itute of Forestry , Da
X ing anling Forestry Administration of Hei longjiang , Jiagedaqi　165000 , China)
Abstract:The composition of fatty acids contained in the seed kernel oil o f Pinus pumila Reg.was studied through
the GC and GC-MS.The results showed that the oil length of the seed kernel of P .pumila w as 38.45%.The oil
mainly consisted of oleic acid 40.7%, linoleic acid 16.9%, palmic acid 28.0%, octanoic acid 5.1%, stearic acid
3.8%, and so on.The total amount of the unsaturated fatty acids was 59.0%.
Key words:seed kernel oil of Pinus pumila Reg.;fatty acid;composition
(收稿日期:2001-06-06)
·13·林产化工通讯　　2001年第 35卷第 4期