全 文 ：第３２卷　第６期　　　　　　　　　　　　　　　陕西科技大学学报　　　　　　　　　　　Ｖｏｌ．３２Ｎｏ．６
　２０１４年１２月 　　　　　　　　　　　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｓｈａａｎｘｉ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　　　　　　　Ｄｅｃ．２０１４
＊　文章编号：１０００－５８１１（２０１４）０６－００７８－０４
木姜子枝叶中化学成分活性的研究
杨秀芳１，王　媛１，马养民１，贾强强１，刘建军２，康永祥２
（１．陕西科技大学 化学与化工学院 教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室，陕西 西安　７１００２１；２．西北
农林科技大学 林学院，陕西 杨凌　７１２１００）
摘　要：采用９６孔板倍半稀释法对太白山木姜子枝叶中分离纯化得到的９个化合物的抑菌活
性进行研究，测定获得了化合物对纳豆芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、乳链球菌、
大肠杆菌、绿脓杆菌、西瓜枯萎病菌、芍药炭疽病、番茄灰霉病菌、苹果腐烂病菌的最小抑菌浓
度（ＭＩＣ）．结果显示，有８种单体化合物对测试菌表现出不同程度的抑菌活性，其中松属素查
尔酮对绿脓杆菌、枯草芽孢杆菌有较强的抑制作用（ＭＩＣ＝１２．５μｇ／ｍＬ），同时该化合物对植
物病原菌也有一定的抑制作用．并对分离得到的７种黄酮类化合物的抗氧化活性进行研究，以
Ｖｃ为对照，采用ＤＰＰＨ法测定自由基清除率，结果表明木姜子枝叶中分离得到的黄酮类化合
物具有良好的抗氧化性，其化合物的抗氧化能力依次为异槲皮素＞芹菜素＞木犀草素７－Ｏ－β－
Ｄ－葡萄糖苷＞芹菜素７－Ｏ－β－Ｄ－葡萄糖苷＞山萘苷＞松属素查儿酮＞松属素Ｐｉｎｏｃｅｍｂｒｉｎ．
关键词：木姜子；抑菌活性；最小抑菌浓度；抗氧化性
中图法分类号：Ｒ２８４．１　　　　文献标识码：Ａ
Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｆｒｏｍＬｉｔｓｅａ　ｐｕｎｇｅｎｓ
ＹＡＮＧ　Ｘｉｕ－ｆａｎｇ１，ＷＡＮＧ　Ｙｕａｎ１，ＭＡ　Ｙａｎｇ－ｍｉｎ１，
ＪＩＡ　Ｑｉａｎｇ－ｑｉａｎｇ１，ＬＩＵ　Ｊｉａｎ－ｊｕｎ２，ＫＡＮＧ　Ｙｏｎｇ－ｘｉａｎｇ２
（１．Ｃｏｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ａｕｘｉｌｉａｒｙ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　ｆｏｒ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｍｉｎｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｅｄｕｃａｔｉｏｎ，Ｓｈａａｎｘｉ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｘｉ′ａｎ　７１００２１，Ｃｈｉ－
ｎａ；２．Ｃｏｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｆｏｒｅｓｔｒｙ，Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ　Ａ　＆Ｆ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｙａｎｇｌｉｎｇ　７１２１００，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ　Ｍｉｎｍｕｍ　Ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ　Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ（ＭＩＣ）ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　Ｌｉｔｓｅａ
ｐｕｎｇｅｎｓ．Ｗｅｒｅ　ｍｅａｓｕｒｅｄ　ｂｙ　ｍｉｃｒｏｄｉｌｕｔｉｏｎ　ｍｅｔｈｏｄ　ｏｎ　９６－ｗｅｌ　ｐｌａｔｅｓ　ａｇａｉｎｓｔ　Ｂ．ｎａｔｔｏ，Ｂ．ｓｕｂ－
ｔｉｌｉｓ，Ｓ．ａｕｒｅｕｓ，Ｓ．ｌａｃｔｉｓ，Ｅ．ｃｏｌｉ，Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ，Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ．ｓｐ．ｎｉｖｅｕｍ，Ｃ．ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉ－
ｏｉｄｅｓ，Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ　ａｎｄ　Ｖ．ｍａｌｉ．Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ｓｈｏｗｅｄ　ｔｈａｔ　８ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｈａｄ　ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ　ａｃｔｉｖｉｔｙ
ｔｏ　ｔｈｅ　ｔｅｓｔｅｄ　ｆｕｎｇｉ　ａｎｄ　ｂａｃｔｅｒｉａ．ｐｉｎｏｃｅｍｂｒｉｎ　ｃｈａｌｃｏｎｅ　ｈａｄ　ｎｏｔａｂｌｅ　ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ　ｍｉｃｒｏｏｒｇａｎｉｓｍ
ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｔｏ　Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ　ａｎｄ　Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ　ｗｉｔｈ　ｔｈｅ　ＭＩＣ１２．５μｇ／ｍＬ．Ｔｈｅ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ｅｆｆｅｃｔｓ
ｏｆ　ｆｌａｖｏｎｏｌｓ　ｆｒｏｍ　Ｌｉｔｓｅａ　ｐｕｎｇｅｎｓ　ｗｅｒｅ　ｔｅｓｔｅｄ．Ｔｈｅ　ＤＰＰＨ　ｒａｄｉｃａｌ－ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ　ｃａｐａｃｉｔｙ　ｗａｓ
ｍｅａｓｕｒｅｄ　ａｇａｉｎｓｔ　ｖａｒｉｏｕｓ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓ　ｗｉｔｈ　ａｓｃｏｒｂｉｃ　ａｃｉｄ　ａｓ　ｃｏｎｔｒａｓｔｓ．Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔ　ｏｆ　ａｎｔｉｏｘ－
ｉｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｔｅｓｔ　ｓｈｏｗｅｄ　ｔｈａｔ　ｆｌａｖｏｎｏｌｓ　ｈａｖｅ　ａ　ｇｏｏｄ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｙ．Ｆｏｒｍ　ｓｔｒｏｎｇ　ｔｏ
ｗｅａｋ　ｏｒｄｅｒｉｎｇ　ｉｓｏｑｕｅｒｃｉｔｒｉｎ＞ａｐｉｇｅｎｉｎ＞ｌｕｔｅｏｌｉｎ－７－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ＞ａｐｉｇｅｎｉｎ－７－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕ－
ｃｏｓｉｄｅ＞ｋａｅｍｐｆｅｒｉｔｒｉｎ＞ｐｉｎｏｃｅｍｂｒｉｎ　ｃｈａｌｃｏｎｅ＞ｐｉｎｏｃｅｍｂｒｉｎ．
＊ 收稿日期：２０１４－０６－２９
基金项目：国家林业公益性行业科研专项项目（２００９４００４）
作者简介：杨秀芳（１９６３－），女，陕西铜川人，教授，研究方向：天然产物的提取与开发
第６期 杨秀芳等：木姜子枝叶中化学成分活性的研究
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｌｉｔｓｅａ　ｐｕｎｇｅｎｓ；ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｅｓ　ｉｎ　ｖｉｔｒｏ；ｍｉｎｉｍｕｍ　ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａ－
ｔｉｏｎ；ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｙ
０　引言
木姜子（Ｌｉｔｓｅａ　ｐｕｎｇｅｎｓ）属植物隶属于樟科
木姜子族，为常绿或落叶乔木或灌木，种类多且分
布广，全世界约有２００余种．主要分布在亚洲热带，
亚热带以及美洲［１］．我国独有７２种，以南方及西南
温带地区［２］为主．木姜子是我国传统的中草药，其
果、叶、根都可入药［３］．目前研究结果表明，木姜子
属植物含有丰富的化学成分，以甾体［４］、生物碱［５］、
黄酮［６］、内酯［７，８］、木质素［９］等为主．活性研究显示，
该属植物具有抑菌、抗氧化、抗肿瘤、抗炎、治疗心
血管疾病［１０］、抑制血小板凝聚［１１］等功效．为阐明
木姜子药理活性与其化学成分的构效关系，本文在
对木姜子化学成分研究的基础上，首次对分离得到
的单体化合物进行了体外抑菌活性、抗氧化活性研
究，为该药物的研发提供理论基础．
１　材料与方法
１．１　试药
１．１．１　样品
秦岭太白山木姜子枝叶中分离纯化得到了９
个单体化合物，分别为棕榈酸、芹菜素、芹菜素７－
Ｏ－β－Ｄ－葡萄糖苷、异槲皮素、β－谷甾醇、山萘苷、
松属素ｐｉｎｏｃｅｍｂｒｉｎ、松属素查儿酮、木犀草素７－
Ｏ－β－Ｄ－葡萄糖苷
［１２］．
１．１．２　供试菌种
真菌４株：西瓜枯萎病菌（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ．
ｓｐ．ｎｉｖｅｕｍ）、苹果腐烂病菌（Ｖ．ｍａｌｉ）、番茄灰霉病
菌（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）、芍药炭疽病（Ｃ．ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）．
细菌６株：乳链球菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ　ｌａｃｔｉｓ）、
金黄色葡萄球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ）、大肠杆
菌（Ｅｓｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ）、绿 脓 杆 菌 （Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ
ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、纳豆芽孢杆菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｎａｔｔｏ）、枯草
芽孢杆菌（Ｂａｃｉｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ）．
１．１．３　培养基
（１）ＰＤＡ培养基：马铃薯（去皮）２００．０ｇ，葡萄
糖７．５ｇ，ＫＣｌ　０．１２５ｇ，ＮａＮＯ３ ５ｇ，Ｋ２ＨＰＯ４
０．２５ｇ，琼脂１８．０ｇ，ＦｅＳＯ４０．００２　５ｇ，ＭｇＳＯ４·
Ｈ２Ｏ　０．１２５ｇ，蒸馏水１　０００ｍＬ．
（２）ＮＡ培养基：琼脂１．５～２．０ｇ，蛋白胨１．０
ｇ，牛肉膏０．５ｇ，ＫＣｌ　０．５ｇ，去离子水１００ｍＬ，
ｐＨ７．０～７．２，１２１℃灭菌２０ｍｉｎ．
１．２　主要仪器设备
ＳＷ－ＣＪ－１ＦＤ超净工作台，上海博迅实业有限
公司医疗设备厂；ＤＨ５０００ＡＢ型电热恒温培养箱，
天津泰斯特有限公司；ＸＦＬＨ－５０ＣＡ电热式压力蒸
汽灭菌器，浙江新丰医疗器械有限公司；７２３Ｎ可
见分光光度计，上海仪电分析仪器有限公司；９６孔
板，上海科兴生物科技有限公司．
１．３　生化试剂
牛肉膏、酵母膏、蛋白胨、琼脂，北京奥博星生
物技术有限责任公司；１，１－二苯基苦基苯肼（ＤＰ－
ＰＨ），阿拉丁试剂（上海）有限公司；抗坏血酸，天津
市百世化工有限公司．
１．４　实验方法
１．４．１　菌悬液的配置
从试管斜面上刮取少量的绿脓杆菌（Ｐ．ａ）、枯
草芽孢杆菌（Ｂ．ｓ）大肠杆菌（Ｅ．ｃ）金黄色葡萄球菌
（Ｓ．ａ）、乳链球菌 （Ｓ．ｌ）、纳豆芽孢杆菌 （Ｂ．ｎ）、西
瓜枯萎病菌（Ｆ．ｏｆ．ｓｐ．ｎ）、苹果腐烂病菌（Ｖ．ｍ）、
番茄灰霉病菌 （Ｂ．ｃ）、芍药炭疽病菌（Ｃ．ｇ），将其
接种到液体培养基中制成菌悬液．将配制好的菌悬
液，转移至恒温振荡器，在２８℃培养４８ｈ，用血细
胞计数板将其浓度调至１×１０４～２×１０５　ｃｆｕ／ｍＬ，
备用．
１．４．２　样品溶液配置
将从木姜子枝叶中分离得到的９个单体化合
物分别精密称取．
（１）用二甲基亚砜溶解，配制成浓度为８００μｇ
·ｍＬ－１ 的溶液．
（２）用甲醇溶解，配制成２　０００μｇ·ｍＬ
－１ 的
甲醇溶液．同时，配制浓度为０．１μｇ·ｍＬ
－１ 的
ＤＰＰＨ甲醇溶液置于冰箱中备用．
１．４．３　最小抑菌浓度（ＭＩＣ）的测定
采用９６孔板法，按照参考文献［１３］最小抑菌
浓度（ＭＩＣ）测定方法中的（１）～（３）操作．经过倍半
稀释后，所有板孔中化合物被稀释成系列浓度，其
浓度大小依次为４００μｇ·ｍＬ
－１、２００μｇ·ｍＬ
－１、
１００μｇ·ｍＬ
－１、５０μｇ·ｍＬ
－１、２５μｇ·ｍＬ
－１、１２．
５μｇ· ｍＬ
－１、６．２５μｇ· ｍＬ
－１、３．１３μｇ·
ｍＬ－１、１．５６μｇ·ｍＬ
－１、０．７８μｇ·ｍＬ
－１．其中细
菌以青霉素钠作为阳性对照，真菌以酮康唑作为阳
性对照．
向所有板孔中加入１０μＬ的一种菌悬液．另取
·９７·
陕西科技大学学报 第３２卷
９６孔板重复前面的操作，直至将所有的测试菌加
完．把准备好的９６孔板放入恒温培养箱中，２８℃
下，细菌培养２４ｈ，真菌培养４８ｈ，用酶标仪在波
长为５９５ｎｍ处测定各个板孔的透光率．重复３～５
次，以平均结果计．再由透光率计算各个样品的抑
制率［１４］．
　　　　　　Ｐ％＝
Ｋ０－Ｋ１
Ｋ０－Ｋ２
×１００％
　　式中：Ｐ 为抑制率，Ｋ０ 为溶剂对照孔透光率，
Ｋ１ 为样品孔透光率，Ｋ２ 为空白对照孔透光率．
１．４．４　抗氧化活性测定（ＤＰＰＨ法）
参照文献［１５］，对９６孔板编号，方法与１．４．３
中（１）基本相同，按编号采用倍半稀释法向各孔中
分别注入１００μＬ的松属素ｐｉｎｏｃｅｍｂｒｉｎ、松属素查
儿酮、山萘苷、芹菜素、芹菜素７－Ｏ－β－Ｄ－葡萄糖
苷、异 槲 皮 素、木 犀 草 素 ７－Ｏ－β－Ｄ－葡 萄 糖 苷
的２　０００μｇ·ｍＬ
－１ 的甲醇溶液，再用移液枪依次
注入０．１μｇ·ｍＬ
－１　１００μＬ　ＤＰＰＨ甲醇溶液混合，
于室温下遮光放置３０ｍｉｎ，在５１７ｎｍ波长，测定
每个样品孔的吸光度（Ａｉ）；以１００μＬ甲醇和１００
μＬ浓度为０．１μｇ·ｍＬ
－１　ＤＰＰＨ溶液混合液代替
样品为空白，吸光度记为Ａ０；１００μＬ甲醇和１００
μＬ对应样品浓度的甲醇混合液为样品底物吸收
校正液，吸光度记为Ａ１．重复测定３～５次，以样品
浓度为横坐标，ＤＰＰＨ 自由基清除率为纵坐标作
图，并进行回归分析，计算样品清除率为５０％时样
品的浓度值（ＩＣ５０）．清除率计算公式为：
　　　 清除率（％）＝ １－
Ａｉ－Ａ１
Ａ０（ ）×１００％
２　结果与讨论
２．１　化合物的抗菌活性
从木姜子分离得到的化合物棕榈酸（Ⅰ）、β－谷
甾醇（Ⅱ）、松属素（ｐｉｎｏｃｅｍｂｒｉｎ）（Ⅲ）、松属素查儿
酮（Ⅳ）、山萘苷（Ⅴ）、芹菜素（Ⅵ）、芹菜素７－Ｏ－β－
Ｄ－葡萄糖苷（Ⅶ）、异槲皮素（Ⅷ）、木犀草素７－Ｏ－
β－Ｄ－葡萄糖苷（Ⅸ）的 ＭＩＣ测试结果见表１．其中
有８个化合物对测试的１０种菌显示出不同程度的
抑制生长作用．其中黄酮类化合物Ⅲ－Ⅸ对多种测
试菌有抑制作用，ＭＩＣ大多数不超过５０μｇ·
ｍＬ－１；松属素查儿酮对细菌抑制效果大于真菌，尤
其是对枯草芽孢杆菌和绿脓杆菌的 ＭＩＣ 达
到１２．５μｇ·ｍＬ
－１；化合物Ⅵ、Ⅶ、Ⅷ、Ⅸ对植物病
原真菌的抑制生长活性大于细菌，ＭＩＣ均小于５０
μｇ·ｍＬ
－１，其中对苹果腐烂病菌、芍药炭疽病菌
的 ＭＩＣ为１２．５μｇ·ｍＬ
－１；但化合物棕榈酸对１０
种测试菌均未表现出明显的抑制作用．以上分析结
果表明，木姜子属植物中抑菌活性比较好的化合物
为黄酮类化合物．
表１　不同化合物对细菌最小抑菌浓度（ＭＩＣ）
测试菌
ＭＩＣ／（μｇ·ｍＬ
－１）
测试样
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ Ⅵ Ⅶ Ⅷ Ⅸ ＣＫ１ ＣＫ２
Ｓ．ａ － － ２５　 ２５　 ５０　 ２５　 ５０　 ５０　 ５０　 ０．７８
Ｓ．ｌ － ２００　 ２５　 ２５　 ５０　 ５０　 ５０　 ５０　 ５０　 ０．７８
Ｂ．ｓ － － ２５　 １２．５　 ２５　 ５０　 ５０　 ５０　 ５０　 １．５７
Ｐ．ａ － － ５０　 １２．５　 ５０　 ５０　 ５０　 ５０　 ５０　 １．５７
Ｂ．ｎ － － ２５　 ２５　 ５０　 ２５　 ５０　 ５０　 ５０　 ０．７８
Ｅ．ｃ － ２００　 １２．５　 ２５　 １２．５　 ２５　 ５０　 ５０　 ５０　 ０．７８
Ｆ．ｏ　ｆ．ｓｐ．ｎ － － １２．５　 ５０　 ５０　 ２５　 ５０　 ２５　 ２５　 ６．２５
Ｖ．ｍ － － ５０　 ２５　 ５０　 １２．５　１２．５　１２．５　１２．５　 ６．２５
Ｂ．ｃ － － ５０　 ５０　 １００　 ５０　 ５０　 ５０　 ５０　 １２．５
Ｃ．ｇ － － ２５　 ５０　 ２５　 １２．５　１２．５　１２．５　１２．５　 ６．２５
　　注：表中ＣＫ１、ＣＫ２ 为对照，其中ＣＫ１ 为青霉素钠，ＣＫ２ 为酮康唑．
表２　化合物的抗氧化活性结果
化合物 回归方程 相关系数ｒ２　 ＩＣ５０／（μｇ／ｍＬ）
松属素Ｐｉｎｏｃｅｍｂｒｉｎ　 ｙ＝０．０５２　５ｘ＋５．００８　４　 ０．９８４　２　 ８５６．９８
松属素查儿酮 ｙ＝０．０５９　６　ｘ＋７．４７８　８　 ０．９６７　８　 ７１３．４４
山萘苷 ｙ＝０．１２６　９　ｘ＋１５．５７３　 ０．９７１　８　 ２７１．２９
芹菜素 ｙ＝０．２８１　８ｘ＋２８．６９４　 ０．９７６　０　 ７５．６１
芹菜素７－Ｏ －β－Ｄ－葡萄糖苷 ｙ＝０．１３０　５ｘ＋１９．２　 ０．９７３　２　 ２３６．０２
异槲皮素 ｙ＝０．２５４　７　ｘ＋３７．５７７　 ０．９８６　２　 ４８．７８
木犀草素７－Ｏ －β－Ｄ－葡萄糖苷 ｙ＝０．０７２　ｘ＋３８．９９８　 ０．９４５　９　 １５２．８１
Ｖｃ（对照） ｙ＝０．０１６　６ｘ＋０．０９２　０　 ０．９７５１　 ２４．５７
·０８·
第６期 杨秀芳等：木姜子枝叶中化学成分活性的研究
２．２　化合物的抗氧化活性
抗氧化活性数据ＩＣ５０ 显示（如表２）：测试样品
化合物的抗氧化作用不同，均不及Ｖｃ（抗坏血酸）．
但具有清除ＤＰＰＨ 自由基的能力，说明木姜子中
黄酮类化合物具有广谱抗氧化作用，活性由高到低
顺序为：异槲皮素＞芹菜素＞木犀草素７－Ｏ－β－Ｄ－
葡萄糖苷＞芹菜素７－Ｏ－β－Ｄ－葡萄糖苷＞山萘苷
＞松属素查儿酮＞松属素Ｐｉｎｏｃｅｍｂｒｉｎ．由实验结
果再结合化合物的结构，发现黄酮类化合物抗氧化
作用的构效关系如下．
（１）黄酮骨架结构中Ｂ环对其抗氧化活性影
响较大，而Ｂ环上的４′－ＯＨ表现出强的优势．这可
能是由于Ｂ环上的４′－ＯＨ有利于增长黄酮分子结
构中的共轭链，形成相对稳定的中间体；其次，黄酮
类化合物抗氧化性的强弱还与Ｂ环上的酚羟基数
目有关．如：异槲皮素的抗氧化活性＞芹菜素，木犀
草素７－Ｏ－β－Ｄ－葡萄糖苷抗氧化作用＞芹菜素７－
Ｏ－β－Ｄ－葡萄糖苷．表现在这些化合物的ＩＣ５０ 值比
Ｂ环没有羟基的松属素查儿酮和松属素Ｐｉｎｏｃｅｍ－
ｂｒｉｎ的ＩＣ５０ 值低．
（２）Ｃ环的Ｃ－２和Ｃ－３之间的双键对其抗氧化
活性也有影响．如：化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ、Ⅶ、Ⅷ、Ⅸ的抗
氧化活性都高于松属素Ｐｉｎｏｃｅｍｂｒｉｎ．分析原因可
能是Ｃ－２和Ｃ－３双键加氢后，共轭体系缩短，使黄
酮骨架上羟基的作用降低，导致黄酮的抗氧化活性
也有所减弱．
（３）黄酮结构中的酚羟基成苷对抗氧化活性也
有影响．如：芹菜素７－Ｏ－β－Ｄ－葡萄糖苷的ＩＣ５０ 值
比芹菜素的ＩＣ５０ 值高３倍；也就是说７－位酚羟基
氧成糖苷后，使其抗氧化活性降低，原因可能是空
间位阻效应，导致黄酮骨架上羟基抗氧化能力有所
下降．
３　结论
（１）抗菌实验结果显示，木姜子主要活性成分
为黄酮类化合物，这些化合物对微生物有很好的抑
制作用，可以作为抑菌剂进一步开发利用．
（２）抗氧化数据表明，木姜子中黄酮类化合物
具有广谱抗氧化性，其中异槲皮素抗氧化活性比较
好，这为天然抗氧化剂植物原料开发利用提供了途
径．
通过对木姜子中多种化合物的生物活性研究
表明，木姜子有多种活性成分，应该加大秦巴山区
这一重要资源的开发利用，为该地区的经济发展注
入新的活力．
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·１８·