全 文 ：植 物 学 报 1 9 9 2, 3 4 ( 4 ) : 3 0 2一 3 o a
滩` at B o t , i e a S i o i e a
阴香种内化学型 的研究
吴 航 朱亮锋 李毓敬
(中国科学院华南植物研究所 ,广 州 5 1 0 6 , 。少
摘 要
对广东省惠东县一个野生阴香 ( e i n 、 a 、 。 叨 。 m b ,` r 二 。 。 。 i ; ( c G · & T 五· N e s s ) B l ) 种群的
样品植株叶精汕化学成分进行定性定量分析 ,将该种群划分为 呼个化学型。 依据染色体 、 同工
酶等实验结果 , 推测这些化学型之间的演化趋势为 : 伞花烃 /按叶油素型、 按叶油素型叶按
叶油素 /龙脑型、 龙脑型。 依此推理的作为化学特征指标的三个化合物的化羊进化路线与活
类生源学说相符。
关键词 阴香 ; 精油 ;化学星 ;染色体 ; 同工酶 ; 进化
A S T U D Y O N IN F R A S P E C I F IC T Y P E S
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樟属植物 中有些种类的精油化学组成在种内存在很大差异 , 这些化学特征因具有遗
本文于 1 , , O年 10 月收到 。
李宝灵副研究员与陆碧瑶高级工程师协助 G C 、 G C /M S 分析 ;王爱国 、 黄毓文和陈忠毅三位副研究员分别对
超氧物歧化酶 、同工酶和染色体实验提供帮助。
4 期 具 航等 : 阴香种内化学型的研究
传性而表现出种内多型性1 r 一 4 ,16 。 对于种内化学特征多型性所引起的进化学问题 , 由于在
一个种群中甚至种群之间通常难 以发现明显的形态学差异 , 人们习惯于以尽量多的种群
为材料去寻找化学特征变异的进化学证据 。 4 1。 本研究注重探讨一个种群之中化学型的演
化关系 。 阴香 ( c i , , a m 口 m u m 吞。 , m a o n i i ( e . G . & T h . N e s s ) B一) 为樟科樟属植物 ,
对其叶精油化学组成已有较多的研究 4L, 5, , 按其主要成分的差异而被划分为多个化学型 ,
生物进化伴随着化学进化洲 。 G ot t il e b ( 1 9 8 9 ) 认为小分子化合物的进化有时有赖于次
生 代谢氧 化水平 的提高— 氧 ( O : ) 在大气中 浓度的 变化通过启动酶防御体系的进化而间接作用于次生代谢【13 。 然而 ,富氧会对好氧生物造成伤害 , 在生物系统进化过程中
也伴随着防御活性氧毒害的保护机制的形成与进化 , 其中以超氧物歧化酶 ( S o D ) 的作
用最为重要 , 止晒每本身与生物进化有关 , 其 C u z n 一 s O D 极大程度上表现为高等生物特
性 【`。 J。 因此 , 选择 5 0 D 酶探讨阴香不同化学特征类型的进化学问题是有一定意义的 。
实 验 和 结 果
(一 ) 阴香叶精油化学组成与化学型划分
样品植株选 自广东省惠东县一个野生阴香种群。 用水蒸汽蒸馏法提取春季 枝 叶 精
油 , 以毛细管气相色谱 、 毛细管气相色谱 /质谱联用方法对油样进行组分定量定性分析 。
7个样品植株的分析结果见表 l , 依主要成分不 同将样品划分为如下 4 个不同化学型 。
(
a
) 伞花烃 /按叶油素型 包括样品植株 I 、 1 、 1 , 油样中主要成分对一伞花烃含
量依次为 2 4 0 2外 、 2 2 . 6 7外、 1 7 . 5 4外 , 1 , s 一按叶油素含量分别是 2 0 . 6 9并、 2 3 . 2 1% 、 29 . 2 5务 ,
蘸陇淡
翻娜瀚翩撇麟阴ō目粼604(%à
倒u。-o臼喇如
a
刃 b姗曝撇
梦 g` 。 1 .
I 江 班 VI V yl 姐
样品 s a m p le
图 1 3个主要化学 成分在阴香各样品植株叶精油中的含量
a
. 对 伞花 烃 b . l , 8 一按叶油素 c . d 一龙脑
C o n t o n t s 吐 t h e t h r e e m a i o r e o n s t i : u e n t s o t e s s e n t i a l 0 11 i n d i f f e r e n t s a m P l e s o王
“ . n 口邢 口邢 u 肠 b u r 树 a ” 扮 11
a
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p 一 e y m e n a b
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1
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4 期 具 航等 : 阴香种内化学型的研究
传性而表现出种内多型性 1 r一 4 ,16 。 对于种内化学特征多型性所引起的进化学问题 , 由于在
一个种群中甚至种群之间通常难 以发现明显的形态学差异 , 人们习惯于以尽量多的种群
为材料去寻找化学特征变异的进化学证据 。 4 1。 本研究注重探讨一个种群之中化学型的演
化关系 。 阴香 ( c i , , a m 口 m u m 吞。 , m a o n i i ( e . G . & T h . N e s s ) B一) 为樟科樟属植物 ,
对其叶精油化学组成已有较多的研究 4L, 5, , 按其主要成分的差异而被划分为多个化学型 ,
生物进化伴随着化学进化洲 。 G ot t il e b ( 1 9 8 9 ) 认为小分子化合物的进化有时有赖于次
生 代谢氧 化水平 的提高— 氧 ( O : ) 在大气中 浓度的 变化通过启动酶防御体系的进化而间接作用于次生代谢【13 。 然而 ,富氧会对好氧生物造成伤害 , 在生物系统进化过程中
也伴随着防御活性氧毒害的保护机制的形成与进化 , 其中以超氧物歧化酶 ( S o D ) 的作
用最为重要 , 止晒每本身与生物进化有关 , 其 C u z n 一 s O D 极大程度上表现为高等生物特
性 【`。 J。 因此 , 选择 5 0 D 酶探讨阴香不同化学特征类型的进化学问题是有一定意义的 。
实 验 和 结 果
(一 ) 阴香叶精油化学组成与化学型划分
样品植株选 自广东省惠东县一个野生阴香种群。 用水蒸汽蒸馏法提取春季 枝 叶 精
油 , 以毛细管气相色谱 、 毛细管气相色谱 /质谱联用方法对油样进行组分定量定性分析 。
7个样品植株的分析结果见表 l , 依主要成分不 同将样品划分为如下 4 个不同化学型 。
(
a
) 伞花烃 /按叶油素型 包括样品植株 I 、 1 、 1 , 油样中主要成分对一伞花烃含
量依次为 2 4 0 2外 、 2 2 . 6 7外、 1 7 . 5 4外 , 1 , s 一按叶油素含量分别是 2 0 . 6 9并、 2 3 . 2 1% 、 29 . 2 5务 ,
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I 江 班 VI V yl 姐
样品 s a m p le
图 1 3个主要化学 成分在阴香各样品植株叶精油中的含量
a
. 对 伞花 烃 b . l , 8 一按叶油素 c . d 一龙脑
C o n t o n t s 吐 t h e t h r e e m a i o r e o n s t i : u e n t s o t e s s e n t i a l 0 11 i n d i f f e r e n t s a m P l e s o王
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8 一 c i n e o l ` . d 一 b o r n e o l
碍 期 昊 航等 :阴香种内化学型的研究 3 0 ,
(续 类 l )
峰号 (扫描 )
G C P e
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( 5 c a n )
化 合 物
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a 一松油醇
a 一 t e r P i n e o l
香茅醇
c i t r o n e l l 〕` l
月一泞稼醛 (橙花 醇 )
月一 c i r r a l ( n e r a l )
乙酸 龙脑脂
b o r n y l a e e t a t e
香叶醇
g e r a n io l
乙酸香叶酷
g e r a n y l a ` e r a t e
乙胶橙花脂
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户 一石竹烯
月一 e a r v o P h e l l e n e
。 一石竹烯
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“ 一 c u b e b e n e
丫一榄香烯
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橙花叔醉
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石竹烯
c a r y o P il e l直e n e
愈创木醉
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金合欢醇
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广芒香烯
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在阴香中此类型属首次发现 。 ( b ) 按叶油素型 样品植株 I V , 油样主要成分为 1 , 8一按叶
油素 , 含量 58 . 23 界。 ( c ) 按叶汕素 /龙脑型 样品植株 v , 油样主要成分 1 , 8一按叶油素含
量 2 .肠升、 d一龙脑含量 40 . 89 。 ( d) 龙脑型 样品植株 V l 和 v H , 油样主要成分 d 一龙
脑的含量分别为 51 . 26 多、 57 . 85 务。
划分样品植株化学型 ,其依据实际上取决于对 一伞花素 、 1 , 8一按叶油素和 d一龙脑在叶
精油中的相对含量 。 可见 , 这三个化合物是阴香种群的化学特征指标 。 三个成分在各油
样中的分布比较见图 1 。
(二 ) 阴香各化学型的染色体计数
根尖细胞染色体观察主要参考 T a n a k a a n d o k a d a ( 1 9 7 2 ) 的方法「, ,。 4个化学特
A
. 伞花素 /按叶油素型 B . 按叶油素型 C . 按叶 油素 /龙脑塑
A
.
c v 二 e n e / e 定n e o l 一 ty p o B . e i n e o l 一 r y p e c . c i o e o l / b o r n e o l 一 ty p e
图 2 阴香四个类型的染 色体计数
D
. 龙猫型
D
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2 Ch r o m o o sm e n u m b e r so f f o u r ty p e o sf Ci 称 ” a , n o邢 a房 b u r 用 a ” 月 11
征类型的成熟种子经诱发萌芽后 ,取根尖于 0 . 0 02 m 。 l/ L S一经基哇琳水溶液中室混预处理
, 小时 ,再于乙醇 ( Z v ) 十 氯仿 ( IV ) + 乙酸 ( I v ) 的混合液中 5℃ 固定 2 小时 , 最后
经含 2 % 地衣红的 45 并 乙酸水溶液 ( 1 0 v ) + l m ol / L H CI ( I v ) 的混合液染色 , 常规压
片进行染色体观察 。
实脸表明 , 阴香各个 化学型具有相同的染色体数 : Z n ~ 24 (图 2 ) 。
(三 ) 阴香各化学特征类型的过氧化物酶和超氧物歧化酶同工酶特征
春季采集新叶 , 以 6 倍于叶重的 o . 05 m o l/ L 磷酸缓冲液 ( p H ~ 7 . 5) 于 4℃ 研磨匀
浆 。一部分于 16 0 0 9 离心 10 分钟 , 取上清液作过氧化物酶同工酶实验 ;另一部分于 1 3 0 0 0
r p m 冰冻离心 20 分钟 ,上清液作超氧物歧化酶粗提取液 。
垂直平板聚丙烯酸胺凝胶阳极 电泳 , 过氧化物酶同工酶检测采用联苯胺法 , 超氧物歧
化酶同工酶检测参考 正e a u c h a m p a n d F r i d o v i e h ( 29 7 1 ) 的方法进行 ` , ,。 ’ 两族同工酶电
泳特征见模式图 ( 3 、 4 ) 。 经比较 ,各样品植株在两族同工酶酶 i普特征上都反映出 : H 与 I v
相近 , vi 与 vi l 相近 ,而 l 与 H 或 Iv 在酶谱的 c 区中强弱表现相反 , 川 则具有 I 与 I V
或 1与 H 的互补 一寺征 。
(四 ) 超氧物歧化酶活性试验
以 s O D 粗提取液进行试验 。 酶活性侧定参照 G i a n n o p o l i t i e s a n d R i e s ( 19 7 7 ) 的
方法叫。 酶活性单位以拟制氮蓝四哇 ( N B T ) 光化还原的 50 多作为一个活性单位表示 。
根据 C u Z n 一 S O D 对氰化钾抑制剂敏感的性质 , 以 0 . l m m o l/ L K C N 处理酶反应液 , 测
定抑制后 S O D 酶活性以比较各样品植株在 C u Z n 一 S O D 表现水平的差异 。 s o D 粗提
取液蛋白质含量测定采用 L o w yr ( 1 9 5 1 ) 法 。 实验结果见表 2。 各样品植株的 s o D 酶
活性有明显的差异 : 1 1 > v H > V l > V > IV > n > I 。 除 1 以外 , 各化学型相比
较为 : 龙脑型 ( Vl l 、 vi ) > 按叶油素 /龙脑型 ( V ) > 按叶油素型 ( I V ) > 伞花烃 /按
. 期 吴 航等 : 明香种内化学型的研究
表 2 队香 各样万 朽提砍液之 S OD 酶活性与橄化钾处理对其影响
T a b l e2 S O D a et i vi t i es
。、士 C ` 幻 n a ” : 。 舰 止` 脾 b “ rm a , ” 2 1 e r u d e e x t r a e t o a n d t h e a f t e r P o t a s s i u 口
e y a n i d e t r e a t m e n t ,一牛口叶油素型 (I I 、 l) 。 各样品植株在 C u z n 一 s o D 表现水平有显著的差异 : V n > v l >v > I V > 111 > 11 > l , 即龙脑型 ( V l l 、 V l ) > 按叶油素 /龙脑型 ( V ) > 按叶油素型( IV ) > 伞花烃 /按叶油素型 ( 111 、 11、 I ) o结 论 与 讨 论
(一 ) 在广东省惠东县的一个野生阴香种 群中 , 我们发现了 4 个不同的化学型 : 伞花
素 /按叶油素型 、 按叶油素型 、 按叶油素 /龙脑型和龙脑型 。 各化学型在传统分类学上同为
阴香一种 , 染色体数 目又同为 24 条 , 可见 ,该种群中叶精油化学特征多型性属于微小的种
内变异 , 未见与之相关的较为明显的形态特征变异 。 同工酶 电泳证据表明阴香化学特征
多型性归因于基因表达有差异13t 。
超氧物歧化酶生理活性 (包括 c u Z n 一 s O D 的表现水平 )在阴香不同化学型之间呈现
显著的差异 , 而且极大程度表现出与叶精油化学特征的相关性 。 由此推测同一野生阴香
30 8 植 物 学 报 3咯卷
种群的化学型之间的演化关系为 :伞花素 / 按叶油素型 , 按叶油素型一按叶 油 素 /龙 脑型
` 龙脑型 。 循此进化路线 , 可得到这样的作为化学特征指标的三个 化合物的演 化关系 :
对一伞花烃
p~ ` y m即 e
1
,
8一按叶油素
l
,
8一 i n e o l
d一龙脑
d一b o nr e o l
由此而得的化学进化路线表现出氧化提高的趋势 , 而且与菇类化合物的生源学说是
相符的 〔。 , : 5 , 。
(二 ) 我们对一个野生阴香种群的叶情油化学特征种内变异与演化进行了初步研究。
至于扩展到不同生境的阴香种群 ,或者同生境中樟属其他种类 , ’它们的化学特征种内变异
与进化的情形如何 , 正是本研究的下一个目标 。 我们把所研究的阴香种群划分为 4 个化
学型 ,从三个化合物在叶精油中的分布特点推测 , 该种群中可能还有以对 一伞花烃作为主
要化学成分的 “ 伞花烃型 ” 存在 ;而 以对一伞花素含量最高的样品植株 I 其同工酶酶谱较为
特别 ,那么 , I 是否更接近于 “ 伞花烃型 ” 值得继续探索 。 另外 , 唯有样品植株 川 的 SO D
酶活性特别高 , 而 1 在叶精油化学特征 、 同工酶特征上都表现出 “ 杂种特征 ” 「` ,l 月 , 我们初
步认为它是 I 与 I V 相类亲本的杂交后代 。 无疑 , 由 I 和 川 引起的问题提示我们 , 对于种
内化学型 , 无论是化学成分分析工作 ,还是化学特征的遗传学分析 , 都需要深人开展研究 。
参 考 文 献
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[1 5 ]
石皖阳 、何伟 、 文光裕 、 郭德选 .龙光远 、 刘银苟 , 1 9 8 9 ; 樟精油成分 和类型划分 。 植物学报 , 3卜 20 9一 21 40
朱亮锋 、陆碧瑶 、 李毓敬 , 19 8:4 姜樟叶油的化学成分研究。 植物学报 , 2灰 6姆一 6 4 3。
朱亮锋 、陆碧瑶 、 李毓敬 、麦浪天 , 19 8:5 大叶芳樟的化学成分研究 。 植物学报 , 27 : 4 07 一 4 1 1。
朱亮锋 、 陆碧瑶 、 李毓敬 、 贾良智编著 , 1 9 8 :8 芳香植物及其化学成分 。 海南人民出版 社 , 海 口 , 之斗一 3 4 。
李毓敬 、朱亮锋 、 陆碧瑶 、 麦浪天 、 李兆伦 、 贾良智 , 1 9 87 : 天 然右旋龙脑新资源— 梅片树的研究 。 植物学报 ,2 3 : 5 2 7一 5 3 1 。
A d a m
s , R
.
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.
,
19 8 2
: A e o m p
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n o f m ” l t i v a r i a t e m e t h od s f
o r t l l e d e t e c t i o n
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c n
.
T a x o 月 , 3 1 :
6 4 6一 6 6 1 .
B e a叱 h a m p , C . 幼 d 1 . F r id的i e h , 19 7 1 : s u p e r o 义 i d e d i s m u t a s e : Im p r o v e d a s s a y a p p l i e a b l e t o a e r v l a m id e g l e s .
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o c人e 阴 , 4 4 : 2 7 6一 2 8 7 .
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.
B a n t h o r P e
, 19 78
: 孔 e ib o s v n t h e s i s o f m o n o t e r P e n e s . I n : “ P r o g r e s s i n P h y r o e h-e
m i s t r y
, ,
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.
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.
65一 12 5 .
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,
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. , 19 8 5
: E l e e t r o p h o
r e t i e d
a 一a a n d P l a n t s p e e i a t i o n
.
s v 了z e 房 . B o 若. , 1 0 : 4 0 5一 4 16 -
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i e h
,
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, 19 7 5 : S
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A 刀 n . R即 . B i o c 汤e 功 , 4 4 . 14 7一 15多.
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P人y了 10 1. , 59 : 3 0 9一3 14 .
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19 8 4 : P l a n t 伪 e m o s y s t e m a t i e s . A c a d e m i e P r e s s , L o n d o n .
L o o m i
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P r e s s , L o n d o n
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o n o t e r p e n o i d e o m p o s i t i
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占a 了u r 好a d o o g l a , 11 ot a g e n e r a l : s t M o l l u s c a n h e r b i v o r e , A r i o l i c h o Ph a l l u s . B i o c 凡: , s夕 ; t, cE o l , 6 : 布弓一 , 3 .
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19 7 2 : K a r y o l o g i e a l ` t u d y i n f o u r s p e e i e s o f A n 几 o n a c e a e
,
a p r面 i t i v e a 一l g i o s p e r m `
J o u r n a l o f S
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2 , 1 4 : 8 5一 10 5 、
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