全 文 ：基金项目:植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室开放基金资助项目(P200413)
作者简介:温敏 ,女 ,博士研究生　　研究方向:天然药物活性成分研究　　＊通讯作者:毛晓健 ,女 ,副教授　　研究方向:临床中药学　　Tel/
Fax:(0871)5918127　　E-mail:chenj@mail.kib.ac.cn
·论　著·
白刺花的花中化学成分研究
温敏 1 ,马云宝 2 ,毛晓健 1＊ ,张雪梅 2(1.云南中医学院 ,昆明 650500;2.中国科学院昆明植物所,昆明 650024)
摘要:目的　研究白刺花的花中的化学成分。方法　采用硅胶 、SephadexLH-20柱色谱分离纯化 , 用 IR、NMR、MS方法鉴定
结构。结果　从体积分数 75%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分得到 7个化合物 ,其结果鉴定为染料木素(1), 5-羟基-7, 3′, 4′-
三甲氧基-二氢黄酮 (2), 5, 4′-二羟基 - 7, 3′-二甲氧基 -二氢黄酮 (3),三叶豆紫檀苷(4), 齐墩果酸-28-O-β-吡喃糖葡萄糖苷
(5), β-谷甾醇(6), 胡萝卜苷(7);从正丁醇部分得到 2个化合物 ,其结构鉴定为槐果碱(8), 9α-羟基槐果碱(9)。结论　化合
物 1 ～ 7均为首次从该种植物分离得到。
关键词:白刺花;花;化学成分
中图分类号:R284　　　文献标志码:A　　　文章编号:1001-2494(2010)19-1451-04
StudiesonChemicalConstituentsfromFlowersofSophoravicifoliaHance
WENMin1 , MAYun-bao2 , MAOXiao-jian1＊ , ZHANGXue-mei2(1.YunanUniversityofTraditionalChineseMedicine,
Kunming650500, China;2.KunmingInstituteofBotany, ChineseAcademyofScience, Kunming650024, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　TostudythechemicalconstituentsofflowersofSophoraviciifoliaHance.METHODS　Compounds
wereisolatedbynormalphasesilicagelandSephadexLH-20 gelcolumnchromatography.Spectralmethodswereusedtoidentifythe
structuresoftheisolatedcompounds.RESULTS　NinecompoundswereisolatedfromtheflowersofS.viciifoliaasgenistein(1), 5 -
hydroxy-7, 3′, 4′-trimethroxy-flavanone(2), 5, 4′-dihydroxy-7, 3′-dimethroxyflavanone(3), trifolirhizin(4), oleanoicacid28 -β-
D-glucopyranoside(5), β-sitosterols(6), carrotglucoside(7), (-)-sophocarpine(8)and(-)9α-hydroxysophocarpine(9).
CONCLUSION　Compound1-7 wereobtainedfromthisplantforthefirsttime.
KEYWORDS:SophoraviciifoliaHance;flowers;chemicalconstituents
　　白刺花为蝶形花科植物白刺花(Sophroavicifo-
liaHance), 其根 、茎 、叶 、花入药。分布于海拔
1 300 ～ 2 500m的山坡 、路旁 、灌木丛中[ 1] 。云 、贵 、
川 、甘 、陕 、河南 、河北 、山西等省均有分布 [ 2] 。为汉
族民间及苗族 、哈尼族等少数民族习用药 。 《贵州
草药》、《文山中草药 》、《大理州中药志 》、《中药大
词典》、《中华药海 》等对其药用价值均有记载 。性
味苦 、寒。具有清热燥湿 、凉血解毒 、利湿消肿等功
效 [ 1, 3] 。主要用于湿热痢疾 、肝炎 、皮肤瘙痒 、滴
虫性阴道炎 , 衄血 、便血 、尿血 , 热毒痈疡 、咽喉
肿痛 ,水肿 、膀胱炎等病 [ 2] 。目前文献报道主要
从白刺花的种子分离得到生物碱类化学成分 [ 4] ,
其他研究则较少 。由于白刺花的花在云南省多
数地区药食两用 ,我们前期对白刺花药理初步筛
选研究表明 ,白刺花的花具有很强的抗腹泻 、抗
炎 、抗过敏等作用 。为深入揭示其活性成分以及
进一步开发 、合理利用该植物 ,我们对于云南产
的白刺花进行了化学成分研究 ,对白刺花的花的
体积分数 75%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分
和正丁醇萃取部分分别采用硅胶 、SephadexLH-
20柱色谱分离得到 9个化合物 ,经波谱数据分
析 ,其结构鉴定为染料木素 (1), 5-羟基 -7 , 3′,
4′-三甲氧基 -二氢黄酮 (2), 5 , 4′-二羟基 -7, 3′-
二甲氧基 -二氢黄酮 (3),三叶豆紫檀苷(4),齐
墩果酸 -28-O-β-吡喃糖葡萄糖苷 (5)、β-谷甾醇
(6)、胡萝卜苷(7);从正丁醇部分得到 2个化合
物 ,其结构鉴定为槐果碱 (8), 9α-羟基槐果碱 。
化合物 1 ～ 7均为首次从该种植物分离得到 。
·1451·中国药学杂志 2010年 10月第 45卷第 19期　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2010October, Vol.45No.19
1　仪器与材料
XRC-1型显微熔点仪(温度计未校正);BIO-
RedFTS-13S型红外光谱仪;BrukerAV-400型和
BrukerDRX-500超导核磁共振仪 , TMS为内标;
VGAutospec-3000型质谱仪。硅胶 G预制薄板
(青岛海洋化工厂);柱色谱用硅胶(200 ～ 300目)
(青岛化工有限公司);SephadexLH-20(Phamacia
公司 ,进口分装)。
白刺花于 2005年 3月采自云南省宜良 ,经云南
中医学院毛晓健副教授鉴定为蝶形花科植物白刺花
(SophroavicifoliaHance)。
2　提取与分离
白刺花的干燥花(26 kg)粉碎后用 8倍量的体
积分数 75%乙醇回流提取 3次 ,合并提取液 ,减压
回收浓缩后 ,依次用石油醚 、乙酸乙酯 、正丁醇萃取 。
回收溶剂后得到石油醚部分(710 g)、乙酸乙酯部分
(120g)、正丁醇部分(1 141 g)。取乙酸乙酯萃取
部分 60 g进行硅胶柱色谱 ,石油醚 -丙酮(9∶1※4∶
1)梯度洗脱 ,薄层色谱检查 ,得到 8个流分 A1 ～
A8。A3经反复硅胶柱色谱(氯仿-乙酸乙酯 =9∶1;
石油醚 -丙酮 =7∶3)得到化合物 1(20mg)、化合物 2
(12mg)、化合物 6(258mg);A4经反复硅胶柱色谱
(氯仿-甲醇 =9∶1;石油醚-乙酸乙酯 =7∶3)得到化
合物 3(10 mg)和化合物 5(85 mg);同时 A4、A5分
别经硅胶色谱(氯仿-甲醇 =9∶1)、SephadexLH-20
(甲醇)得到化合物 4(18 mg)和化合物 7(20 mg)。
取正丁醇萃取部分 80g进行硅胶柱色谱 ,用石
油醚-丙酮 -二乙胺(9∶1∶1※5∶1∶1)梯度洗脱 ,得到 5
个部分 B1 ～ B5。 B2经硅胶柱色谱 (石油醚-丙酮-
二乙胺 =10∶1∶1)得到化合物 8(50mg);B3经硅胶
柱色谱(石油醚-丙酮-二乙胺 =8∶2∶1;氯仿-乙酸乙
酯 -氨水 =18∶1∶1)得到化合物 9(42mg)。
3　结构鉴定
化合物 1:黄色粉末 (MeOH), mp296 ～ 298
℃, IR(KBr)cm-1:3 440, 1 655, 1 623, 1 577, 1 517,
1 305, 1 046 , 785。1 H-NMR(C5 D5 N, 400 MHz)δ:
8.12(1H, s, H-2), 7.71 (2H, d, J=8.5 Hz, H-2′,
6′), 7.28(2H, d, J=8.6 Hz, H-3′, 5′), 6.75 (2H,
d, J=2.1Hz, H-8), 6.66 (2H, d, J=2.0 Hz, H-6)。
EI-MSm/z:270 [ M+] (100), 269 [ M-H] +(31),
152(37), 118 (32), 153 (71)。以上数据与文献 [ 5]
报道的染料木素(genistein)的数据基本一致。
化合物 2:黄色粉末 (CDCl3), mp128 ～ 130
℃, IR(KBr)cm-1:3 424, 2 924, 1 638, 1 573, 1 518,
1 469, 1 370, 1 304, 1 025, 807。1H-NMR(CDCl3 , 500
MHz)δ:12.06 (5-OH), 7.29 (1H, s, H-8), 7.10
(1H, d, J=8.1 Hz, H-2′), 6.93 (1H, d, J=8.7 Hz,
H-6), 6.10 (2H, d, J=6.5Hz, H-5′, 6′), 5.40(1H,
dd, J=12.9 , 2.3 Hz, H-2), 3.95 (3H, s, OCH3),
3.94 (3H, s, OCH3 ), 3.84 (3H, s, OCH3 ), 3.13
(1H, dd, J=17.1, 13.0 Hz, H-3α), 2.83 (1H, dd,
J=17.1, 2.7 Hz, H-3β )。13 C-NMR (CDCl3 , 500
MHz)δ:195.9(s, C-4), 168.0 (s, C-7), 164.2 (s,
C-5), 162.8 (s, C-9), 149.6 (s, C-4′), 144.6 (s, C-
3′), 130.9(s, C-1′), 118.9 (d, C-6′), 111.3 (d, C-
5′), 109.6 (s, C-2′), 103.2 (s, C-10), 95.2 (s, C-
6), 94.3(s, C-8), 79.2 (s, C-2), 56.0 (q, OCH3),
56.0 (q, OCH3), 55.7 (q, OCH3), 43.4 (t, C-3)。
EI-MSm/z:330 [ M] +(30), 329 [ M-H] +(9), 193
(11), 164(62), 151(100), 149 (27)。以上数据与
文献 [ 6]报道的 5-羟基 -7, 3′, 4′-三氧甲基 -二氢黄酮
基本一致 。
化合物 3:黄色粉末 (CDCl3), mp148 ～ 150
℃, IR(KBr)cm-1:3 425, 2 924, 1 638, 1 518, 1 158,
1 025, 807 , 763。1H-NMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:12.03
(5-OH), 6.92 ～ 6.97 (3H, H-2′, H-5′, H-6′), 6.08
(1H, d, J=2.2 Hz, H-6), 6.05 (1H, d, J=2.2 Hz,
H-8), 5.72 (4′-OH), 5.34 (1H, dd, J=13.1, 2.8
Hz, H-2), 3.94 (3H, 3′-OCH3 ), 3.81 (3H, 7-
OCH3), 3.10 (1H, dd, J=13.1, 17.2 Hz, H-3α),
2.76 (1H, dd, J=17.2, 2.9 Hz, H-3β)。13 C-NMR
(CDCl3 , 400 MHz)δ:196.0 (s, C-4), 168.0 (s, C-
7), 164.1 (s, C-5), 162.8 (s, C-9), 146.8 (s, C-
3′), 146.2(s, C-4′), 130.2 (s, C-1′), 119.6 (d, C-
6′), 114.5 (d, C-5′), 108.7 (d, C-2′), 95.1 (s, C-
6), 94.3 (s, C-8), 79.3 (d, C-2), 56.0 (q, 7-
OCH3), 55.7 (q, 3′-OCH3 ), 43.4 (t, C-3)。 EI-MS
m/z:316 [ M] +(64), 315 [ M-H] +(28), 193
(31), 180 (73), 167 (100), 150 (66), 137 (91),
135 (45)。以上数据与文献[ 7]报道的化合物 5, 4′-
二羟基-7, 3′-二甲氧基-二氢黄酮基本一致 。
化合物 4:白色结晶 (MeOH), mp155 ～ 157℃,
IR(KBr)cm-1:3 419, 1 623, 1 475, 1 459, 1 384,
1 150, 1 072。1H-NMR(C5D5 N, 400 MHz))δ:7.49
(1H, d, J=9.2 Hz, H-1), 7.07 (1H, dd, J=9.0 , 2.4
Hz, H-2), 7.07 (1H, s, H-7), 6.72 (1H, s, H-10),
·1452· ChinPharmJ, 2010October, Vol.45No.19　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2010年 10月第 45卷第 19期
6.65(1H, brs, H-4), 5.93 (2H, d, J=11.7 Hz, O-
CH2-O), 5.65 (1H, d, J=7.4 Hz, H-11a), 4.24
(1H, dd, J=11.0, 4.9Hz, H-6α), 3.68 (1H, dd, J=
10.2, 10.2 Hz, H-6β ), 3.50 (1H, m, H-6a)。13 C-
NMR(C5D5N, 400 MHz)δ:160.7 (s, C-3), 158.0
(s, C-4a), 155.7 (s, C-10a), 149.4 (s, C-9), 143.0
(s, C-8), 133.3 (d, C-1), 119.6 (s, C-6b), 115.6
(s, C-11b), 112.0 (d, C-2), 106.4 (d, C-7), 106.1
(d, C-4), 103.0(d, C-1′), 102.6 (t, OCH2O), 94.8
(d, C-10), 79.7(d, C-5′), 79.6(d, C-3′), 79.3(d,
C-11a), 75.7 (d, C-2′), 72.0 (d, C-4′), 67.6 (t, C-
6), 63.1 (t, C-6′), 41.5(d, C-6a)。 FAB--MSm/z:
446 [ M+ ] (35), 339(17), 325(23), 285(100)。以
上数据与文献[ 8]报道的三叶豆紫檀苷基本一致 。
化合物 5:白色结晶(MeOH), mp220 ～ 222 ℃,
IR(KBr)(cm-1)3 440, 2 930 , 1 637, 1 074。1H-NMR
(C5D5N, 500 MHz)δ:6.34(1H, d, J=8.15 Hz, H-
1′), 5.45 (1H, brs, H-12), 3.42(1H, m, H-3), 3.22
(1H, d, J=3.95 Hz, H-3), 1.25(3H, s, H-29), 1.24
(3H, s, H-23), 1.13(3H, s, H-27), 1.02(3H, s, H-
30), 0.92(3H, s, H-26), 0.90(3H, s, H-24), 0.88
(3H, s, H-35)。13 C-NMR(C5 D5 N, 500 MHz)δ:
176.5(s, COOH), 144.2 (s, C-13), 123.0(d, C-
12), 95.84(d, C-1′), 79.36(d, C-5′), 78.99 (d, C-
3), 78.30 (d, C-3′), 74.21 (d, C-2′), 71.26 (d, C-
4′), 62.35 (d, C-6′), 55.92 (d, C-5), 48.24 (d, C-
9), 47.10(d, C-17), 46.33 (t, C-19), 42.24 (d, C-
14), 41.86 (d, C-18), 40.03(d, C-8), 39.40 (t, C-
1), 39.10(s, C-4), 37.46 (d, C-10), 34.09(t, C-
21), 33.30(t, C-22), 32.60(q, C-27), 30.82(s, C-
20), 28.84(q, C-23), 28.35(t, C-15), 28.17(t, C-
2), 26.15(t, C-16), 23.90(t, C-16), 23.73(q, C-
28), 18.90(t, C-6), 17.61(q, C-26), 16.57(q, C-
24), 15.70(q, C-25)。 FAB--MSm/z:455[ M-Glu
-H] +(100), 339(9), 197(1)。以上数据与文献 [ 9]
报道的化合物齐墩果酸-28-O-β-吡喃糖葡萄糖苷基
本一致 。
化合物 6:无色柱晶 , mp138 ～ 140℃,与 β-谷甾
醇标准品比较 , 3种不同展开系统的 Rf值相同 ,且
混合熔点不下降 ,故推断化合物 6为 β-谷甾醇 。
化合物 7:白色无定性粉末 , mp275 ～ 290 ℃,与
胡萝卜苷标准品比较 , 3种不同展开系统的 Rf值相
同 ,且混合熔点不下降 ,故推断化合物 6为胡萝卜
苷 。
化合物 8:白色粉末 (CDCl3), mp57 ～ 58 ℃,
[ α] 21.5D -17.416 0(MeOH, c0.012 8), IR(KBr)
(cm-1):3 445, 2 944, 1 594, 1 660, 1 095, 822 。1H-
NMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:6.38 (1H, ddd, H-13),
5.81 (1H, d, J=9.8 Hz, H-14), 4.05 (1H, dd, J=
13.0, 4.6 Hz, H-17α), 3.92 (2H, m, H-11), 3.09
(1H, dd, J=12.8, 12.8 Hz, H-17β )。13 C-NMR
(CDCl3 , 400 MHz)δ:165.6 (s, C-15), 137.5(d, C-
13), 124.4 (d, C-14), 63.4 (d, C-6), 57.2 (t, C-
2), 57.2(t, C-10), 51.4 (d, C-11), 41.9 (t, C-17),
41.4 (d, C-17), 34.5 (d, C-5), 27.7 (t, C-4), 27.3
(t, C-12), 26.5(t, C-8), 21.0 (t, C-3), 20.6 (t, C-
9)。 EI-MSm/z:246[ M] +(64 ), 245 [ M- -1] +
(99), 177(18 ), 150(39)。以上数据与文献 [ 10]报
道的槐果碱基本一致。
化合物 9:白色粉末 (CDCl3 ), mp120 ℃,
[ α] 21.5D -23.426 0(MeOH, c0.078 8), IR(KBr)
(cm-1):3 251, 2 932, 1 658, 1 588 , 1 073, 824。 1H-
NMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:6.45(1H, dm, J=9.7 Hz,
H-13), 5.87(1H, d, J=9.8 Hz, H-14), 4.10 (1H,
dd, J=12.9, 4.6 Hz, H-17α), 3.09 (1H, dd, J=
12.9 Hz, H-17β )。13 C-NMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:
165.5 (s, C-15), 137.4 (d, C-13), 124.4 (d, C-
14), 64.5 (t, C-10), 62.9 (d, C-9), 62.4(d, C-6),
57.0 (t, C-2), 52.1 (d, C-11), 42.2 (d, C-7), 41.9
(d, C-17), 35.6 (t, C-8), 34.0 (d, C-5), 27.6 (t, C-
4), 27.3(t, C-12), 20.7 (t, C-3)。EI-MSm/z:262
[ M] +(78), 245 [ M-OH] +(99), 193(23), 166
(36.5), 149(49), 96(47)。数据与文献 [ 10]报道的
9α-羟基槐果碱基本一致 。
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(收稿日期:2010-03-05)
基金项目:浙江省教育厅重点资助项目(Z200804057)
作者简介:彭钰芳 ,女 ,硕士研究生　　研究方向:天然药物化学及活性研究　　＊通讯作者:许传莲 ,女 ,教授　　研究方向:天然药物化学及
活性研究　　Tel:(0571)86843566　　Fax:(0571)86843745　　E-mail:chuanlianxu@163.com
杭白菊中黄酮类化合物及其抑制人源肿瘤细胞增殖活性的研究
彭钰芳 ,邹文韬 ,许传莲＊(浙江理工大学生命科学学院 ,杭州 310018)
摘要:目的　分离和鉴定杭白菊中黄酮类化合物并对其进行抗肿瘤活性研究。方法　利用系统溶剂萃取法 、聚酰胺柱色谱 、
半制备型高效液相色谱法分离 。通过理化性质和 IR、UV、MS、1H-NMR、13C-NMR等光谱数据鉴定化合物。采用 MTT法测定
化合物对人肿瘤细胞增殖的影响 , 并以氟尿嘧啶(5-FU)作为阳性对照 , 比较其对正常细胞的毒性作用。流式细胞术检测细
胞周期分布的改变。结果　分离得到 8个黄酮化合物单体 , 分别鉴定为木犀草素(Ⅰ ), 木犀草素 7-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅱ),木
犀草素 7-O-β-D(6″-O-丙二酸单酰)-葡萄糖苷(Ⅲ), 芹菜素(Ⅳ),芹菜素 7-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅴ),芹菜素 7-O-β-D-(6″-O-丙二
酸单酰)-葡萄糖苷(Ⅵ ),香叶木素(Ⅶ ), 香叶木素 7-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅷ )。 MTT法测定木犀草素抑制乳腺癌 MDA-MB-231
细胞 和肝癌 SMMC-7721细胞的 IC50分别为 56.67和 72.92μmol· L-1。结论　化合物Ⅲ和Ⅵ 首次从杭白菊中分离得到。木
犀草素能抑制 MDA-MB-231和 SMMC-7721增殖 ,阻滞其细胞周期于 G2/M期 ,且对正常细胞无毒性。
关键词:杭白菊;黄酮;结构;抑制增殖
中图分类号:R284　　　文献标志码:A　　　文章编号:1001-2494(2010)19-1454-06
EvaluationofFlavonoidsfromFloschrysanthemionCelProliferationinHumanCancerCels
PENGYu-fang, ZOUWen-tao, XUChuan-lian＊(ColegeofLifeScience, ZhejiangSci-TechUniversity, Hangzhou310018, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　ToisolateandidentifyflavonoidsfromFloschrysanthemiandtostudytheanticancerbioactivity.METH-
ODS　CompoundswereisolatedbysystematicsolventsandpurifiedbychromatographyofpolyamidecolumnandSemi-preparativeHPLC.
Theirstructureswereidentifiedbyphysicalandchemicalpropertiesandvarietyofspectrumdata, includingIR, UV, MS, 1H-NMRand
13C-NMR.Theanti-proliferationefectofthesescompoundsonhumanbreastcancerandlivercancercelswasstudiedbyMTTassay,
comparingthecompoundcytotoxicityonnormaltissuewith5-fluorouracil(5-Fu)asthepositivecontrol.Cellcyclechangewasdetectedu-
singpropidiumiodidestainingbyflowcytometry.RESULTS　Eightcompoundswereobtainedandidentifiedasluteolin(Ⅰ), luteolin7-
O-β-D-glucoside(Ⅱ), luteolin7-O-β-D-(6″-O-malonyl)-glucoside(Ⅲ), apigenin(Ⅳ), apigenin7-O-β-D-glucoside(Ⅴ), apigenin7-O-
β-D-(6″-O-malonyl)-glucoside)(Ⅵ ), diosmetin(Ⅶ ), anddiosmetin7-O-β-D-glucoside(Ⅷ ), respectively.MTTassaydemonstrated
thatluteolininhibitedproliferationofboththeMDA-MB-231(IC50 =56.67 μmol· L-1)andSMMC-7721(IC50 =72.92 μmol· L-1)
cellines.CONCLUSION　CompoundⅢ andⅥ wereobtainedfromFloschrysanthemiforthefirsttime.Luteolininhibitedtheprolifer-
ationofboththeMDA-MB-231andSMMC-7721andarrestedcelcycleatG2/Mphase, withoutcytotoxicitytowardnormalcels.
KEYWORDS:Floschrysanthemi;flavonoids;structure;antiproliferation
　　杭白菊为菊科植物菊花 [ Dendranthemamorifoli-
um(Ramat.)Tzvel.(ChrysanthemummorifoliumRa-
mat.)]头状花序(花头)[ 1] ,是我国传统中药材 “浙
八味″之一。黄酮类化合物 、三萜类化合物和挥发油
·1454· ChinPharmJ, 2010October, Vol.45No.19　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2010年 10月第 45卷第 19期