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羯布罗香木精油化学成分研究



全 文 :香料香精化妆品 2007年10月第 5期
FLAVOUR FRAGRANCE COSMETICS October ,2007 ,NO. 5 研究报告
www. ffc-journal. com
羯布罗香木精油化学成分研究
作 者
云南省香料研究开发中心 ,昆明 650051
任洪涛 周 ………………………………………… 斌
作 者 简 介
任洪涛(1974-),男 ,助理研究员 ,主
要从事天然香料的研究开发工作 。
摘 要
  采用水蒸汽蒸馏方法收集羯布罗香挥发性成分 , 所得到的羯布罗香精油用 GC /MS 分离并分析鉴定其成分及质量分数 ,
共鉴定出 34 个化合物 , 占总峰面积的 90 . 03%。 主要挥发性成分有:δ-榄香烯(9. 50%);α-王古王巴烯(2. 90%);α-古芸烯
(27 . 87%);石竹烯(1. 98%);β-荜澄茄烯(1. 09%);β-愈疮木烯(1 . 02%);α-石竹烯(1 . 08%);β-古芸烯(1 . 51%);γ-木罗烯
(8 . 10%);α-杜松烯(3 . 70%);δ-瑟林烯(1 . 58%);α-木罗烯(7. 02%);γ-杜松烯(2. 05%);δ-杜松烯(8 . 75%);α-甜旗烯
(1 . 17%);α-杜松醇(2. 20%)。
关键词
羯布罗香 精油 GC /M S
Study on the Essential Oil of Dipterocar pus tubinatus Wood
REN Hongtao ZHOU Bin
(Yunnan Flavo r &Frag rance Research &Development Center ,Kunming  650051 , China)
Abstract The vo la tile components in the Dip terocarpus tubinatus Gaertn. f. w ere analy zed quantita tively by gas chroma to g ra-
phy mass spectr ometry(GC /MS). 34 vo latile components w ere identified and de te rmined , amounting to 90. 03% o f the total a r-
ea o f the peaks. The principal constituents in the vola tiles w ere δ-elemene (9 . 50%);α-copaene (2. 90%);α-gurjunene
(27 . 87%);ca ryophy llene (1 . 98%);β-cubebene (1. 09%);β-guaiene (1 . 02%);α-cary ophyllene (1 . 08%);β-gurjunene
(1 . 51%);γ-muuro lene(8 . 10%);α-cadinene (3 . 70%);δ-se linene (1. 58%);α-muuro lene (7. 02%);γ-cadinene (2 . 05%);δ-
cadinene (8. 75%);α-calaco rene (1. 17%);α-cadino l(2 . 20%).
Key words dip terocarp us tubinatus e ssential o il GC /MS
收稿日期:2007-04-02
  龙脑香科植物共有 15属约 580 种。羯布罗香
(Dipterocarpus tubinatus Gaertn. f .)也被人们称作
龙脑香 ,普通芸香为龙脑香科大乔木 ,高可达 40 ~
50米 ,材质优良。广泛分布于东南亚地区 ,是东南
亚热带雨林的优势树种之一。它原产缅甸 ,在我国
云南省西双版纳等地也有分布。龙脑香产树脂 ,出
油率为 0. 06%~ 1 . 0%,具有浓郁的香味 ,可作香
料。如用铁凿在树干上打一个小凹坑 ,用火一点 ,
立即就会熊熊燃烧起来 ,几分钟后 ,树干中的油汁
就会滴滴嗒嗒往下淌 ,并很快就会流满小凹坑 。西
双版纳傣族寺院的僧人视龙脑香为“神树” ,为“树
中之宝” ,他们就常用这种油脂点佛前的“长明灯” ,
也用这种油脂熬制傣家“圣药” , 且誉之为“龙涎
香” ,说是从龙的嘴里流出来的唾液凝聚而成 ,可治
百病[ 1] [ 2] 。
采用水蒸汽蒸馏方法收集羯布罗香木挥发性
成分 ,所得到的羯布罗香精油用 GC /MS 分离并分
析鉴定其成分及质量分数 ,共鉴定出 34个化合物 ,
占总峰面积的 90. 03%。为更好地保护 、开发和利
用羯布罗香资源提供了依据 。
1 材料与方法
1. 1 仪器与材料
羯布罗香取自缅甸 ,多年生羯布罗香大树的
树干 。
气质联用仪(HP5890GC /HP5988MS);水蒸汽
蒸馏提取器;无水硫酸钠(AR ,北京化工厂)
1. 2 精油的制备
将羯布罗香树干 500g 切碎后放入蒸馏装置中 ,
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研究报告 香料香精化妆品 2007年10月第5期FLAVOUR FRAGRANCECOSMETICS October , 2007 ,NO. 5
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用水蒸汽蒸馏 2h 。所得精油用无水硫酸钠干燥过
滤 ,作为 GC-MS 分析的样品。
1. 3 GC-MS 分析
GC-MS 分析条件:色谱柱:石英毛细管柱 HP-5
(50m ×0. 20mm i. d. ×0. 33 μm d. f. );载气:He;
流速:1mL /min;分流比:20:1;进样口温度:250℃;
接口温度:250℃;离子源温度:250℃;质谱扫描范
围:40 ~ 400aum ;离子源:EI 源;电离能量:70eV;倍
增器电压:2000V;程序升温:80℃(5min)→240℃
(30min);升温速率:4℃/min;进样量:1μL 。按此分
析条件 ,对样品进行 GC-MS分析。
2 结果与讨论
对羯布罗香木精油成分进行 GC-MS 分析 , 对
每一个色谱峰的质谱图用 PBM 方式检索 Wiley 和
NIS T 谱库 ,并与标准谱图对照 、解析 ,最终确认其
精油成分的化学成分。各化合物的定量用 TIC 面
积归一化法 ,未加校正因子 。
羯布罗香木精油 GC-MS 分离鉴定出的成分见
表 1。共鉴定出 34 个化合物 , 占总峰面积的
90. 03%。在所鉴定的化合物中 ,烯烃类化合物有 31
种 ,占峰面积的 87. 4%;醇类物质有 3种 ,占峰面积
的 2. 63%。
由表 1可知 ,其中羯布罗香木精油成分中峰面
积较高的有:δ-榄香烯(9. 50%);α-王古王巴烯(2.90%);
α-古芸烯(27. 87%);石竹烯(1. 98%);β-荜澄茄烯
(1. 09%);β-愈 疮 木 烯 (1 . 02%);α-石 竹 烯
(1. 08%);β-古芸烯(1. 51%);γ-木罗烯(8. 10%);
α-杜松烯(3. 70%);δ-瑟林烯(1 . 58%);α-木罗烯
(7. 02%);γ-杜松烯(2. 05%);δ-杜松烯(8. 75%);
α-甜旗烯(1 . 17%);α-杜松醇(2. 20%)等 。
表 1 羯布罗香精油成分分析
编号 保留时间 /min 化学成分 匹配度 /% 含量 /%
1 11. 12 δ-榄香烯 δ-Elem ene 98 9. 50
2 11. 31 α-荜澄茄烯 α-Cubebene 98 0. 16
3 11. 82 依兰烯 Ylangene 99 0. 53
4 11. 92 α-王古王巴烯 α-Copaene 99 2. 90
5 12. 14 β-榄香烯 β-E lemene 90 0. 90
6 12. 77 α-古芸烯 α-Gu rjunen e 99 27. 87
7 13. 03 石竹烯 C aryophy llene 84 1. 98
8 13. 15 β-荜澄茄烯 β-Cubebene 94 1. 09
9 13. 34 (-)-异喇叭茶烯 (-)-Isoledene 90 0. 21
10 13. 46 异喇叭茶烯 Isoledene 96 0. 92
11 13. 56 β-愈疮木烯 β-Guaiene 91 1. 02
12 13. 78 α-石竹烯 α-Caryophyllene 81 1. 08
13 13. 98 β-古芸烯 β-Gurju nene 99 1. 51
14 14. 22 γ-木罗烯 γ-Muurolene 99 8. 10
15 14. 32 α-杜松烯 α-Cadin ene 98 3. 70
16 14. 59 δ-瑟林烯 δ-Selinene 99 1. 58
17 14. 83 α-木罗烯 α-Muu rolene 99 7. 02
18 15. 03 柏木烯 Ced rene 78 0. 72
19 15. 14 β-瑟林烯 β-Selinene 95 0. 14
20 15. 30 γ-杜松烯 γ-Cadinene 96 2. 05
21 15. 52 δ-杜松烯 δ-Cadinene 94 8. 75
22 15. 64 Epizonarene 87 1. 90
23 15. 83 α-柏木烯 α-Cedrene 83 0. 38
24 16. 00 α-人参烯 α-Panasins ene 92 0. 94
25 16. 09 β-人参烯 β-Panasin sene 86 0. 68
26 16. 26 α-甜旗烯 α-Calacorene 98 1. 17
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香料香精化妆品 2007年10月第 5期
FLAVOUR FRAGRANCE COSMETICS October ,2007 ,NO. 5 研究报告
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(续表 1)
编号 保留时间 /min 化学成分 匹配度 /% 含量 /%
27 17. 37 石竹烯醇 Caryophyllenyl alcohol 86 0. 19
28 17. 84 氧化石竹烯 Caryophyl lene oxide 95 0. 21
29 18. 01 (+)-香橙烯 (+)-Arormadend rene 87 0. 19
30 19. 60 γ-桉叶醇 γ-Eudesmol 99 0. 24
31 20. 02 α-杜松醇 α-Cadinol 90 2. 20
32 21. 56 卡达烯 C adalene 87 0. 12
33 22. 79 γ-瑟林烯 γ-S elinene 81 0. 06
34 28. 68 δ-紫穗槐烯 δ-Am orphene 94 0. 02
图 1 羯布罗香木精油气相色谱图
3 结 论
用水蒸汽蒸馏法收集羯布罗香树干的挥发性
成分 ,所得到的羯布罗香精油用 GC-MS 法分离并
分析鉴定其成分及质量分数 ,共鉴定出 34个化合
物 ,占总峰面积的 90. 03%。其中烯烃类化合物有
31种 ,占峰面积的 87. 4%;醇类物质有 3种 ,占峰面
积的 2. 63%。和文献[ 3] 报道鉴定出的云南羯布罗
香树脂精油的化学成分相比较 ,主要成分大部分是
相同的 ,但含量差别较大 ,特别是 α-古芸烯的含量
差别较大 。其中有部分化合物未见报道 。
这些挥发性成分组成和含量上的差别 ,说明了
不同提取部位 、不同采集地之间精油的化学成分 、
含量的明显差异 。本文通过对羯布罗香木挥发性
成分的鉴定研究 ,为更好地保护和利用羯布罗香资
源提供了依据 。
羯布罗香木精油具有较好的香气特征 ,是一种
不可多得的高级天然香料 。此外 ,文献[ 3] 报道云南
羯布罗香树脂精油对金黄色葡萄球菌 、黄曲霉菌 、
大肠杆菌等菌种有明显的抑制作用。据此 ,羯布罗
香木精油在医药方面也应具有一定的开发价值 。
参考文献
[ 1]  理查斯 PW. 张宏达译.热带雨林[ M ] . 北京:科学出版社 ,
1959:8-42 , 388-390.
[ 2]  王锦亮 ,李兴从 ,熊江等.云南羯布罗香树脂的化学成分[ J] .云
南植物研究 , 1991 , 13(3):335-340.
[ 3]  王锦亮 ,丁靖垲 , 程治英 ,杨崇仁.两种云南龙脑香属植物树脂
精油的倍半萜成分及其季节性变化[ J] . 云南植物研究 , 1992 ,
14(3):337-342.
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