全 文 ：云南大学学报 (自然科学版), 2004 , 26 (3):254 ～ 255 CN 53-1045/N　ISSN 0258-7971
Journal of Yunnan University
红芽大戟的化学成分研究
王玉波1 , 黄　荣2 , 林　峰3 , 赵静峰1 , 李　良1
(1.云南大学 药学院 , 云南 昆明　650091;2.云南大学 实验中心 , 云南 昆明　650091;
3.云大科技股份有限公司 药物中心 ,云南 昆明　650091)
摘要:对红芽大戟(Knoxia corymbosa)的化学成分进行了研究.利用反复硅胶柱层析进行分离和纯化 ,通过
波谱学技术和理化常数鉴定了其中 4 个化合物的结构 ,包括 2 个黄酮苷 , 1个香豆素和苯甲酸.
关键词:红大戟属;红芽大戟;化学成分
中图分类号:O 949.781　　文献标识码:A　　文章编号:0258-7971(2004)03-0254-02
　　红芽大戟 Knoxia corymbosa 系茜草科红大戟
属植物 ,直立草本 ,主要分布在我国西南地区 ,民间
用于逐肝脏水湿和利小便 ,但是认为品质不如同属
植物红大戟[ 1] .为研究其活性成分 ,我们对采自云
南红河州的该种植物的化学成分进行了研究 ,从中
分离鉴定了 4个已知化合物 ,其中包括 2个黄酮醇
苷:分别鉴定为山奈酚-3-O-β -D-吡喃葡萄
糖苷(1),山奈酚-3-O-β -D-6-乙酰吡喃葡
萄糖苷(2);1个香豆素鉴定为佛手柑内酯(3),苯
甲酸(4).以上化合物均系首次从该属植物分得.
1　仪器和材料
NMR实验在 Bruker AV300 MHz超导核磁共
振仪上测定.质谱用 Autospec-3000仪测定.熔点
用 XT -4双目显微熔点仪测定 ,温度未校正.薄层
及柱层析用硅胶均为青岛海洋化工厂出品.样品采
自云南红河州 ,云南大学生物系王跃华教授鉴定.
2　提取分离
红芽大戟全草粉末 8.0 kg 用工业乙醇冷浸 3
次 ,合并渗漉液减压回收乙醇 ,所得浸膏用乙酸乙
酯萃取 4次 ,减压蒸馏除去溶剂得浸膏 63 g.经反
复硅胶柱层析进行分离和纯化得化合物(1)～ (4).
3　鉴　定
化合物(1):C21H20O11 ,黄色粉末(甲醇), m.p.
178℃,FAB-MS:447[ M -1] +;1HNMR(DMSO
-d6):6.25(d , J =1.9Hz ,H-6), 6.49(d , J =1.9
Hz ,H-8), 8.04(d , J =9.0 Hz , H -2′), 6.92(d ,
J =9.0Hz , H -3′), 8.04(d , J =9.0 Hz , H -5′),
6.92(d , J =9.0 Hz , H -6′), 12.56(s , 5-OH),
10.84(s , 7-OH), 10.17(s , 4-OH),5.45(d , J =
7.1 Hz ,HGlc-1).13CNMR(DMSO-d6):156.6(s ,
C-2), 133.5(s , C-3), 177.8(s ,C-4), 161.5(s ,
C-5), 99.2(d , C-6), 164.8(s ,C-7), 94.1(d ,C
-8),156.7(s , C-9), 104.2(s , C-10),121.1(d ,
C-1′),131.2(d ,C-2′), 115.5(d , C-3′),160.4
(s ,C -4′), 115.5(d , C -5′), 131.2(d , C -6′),
101.2(d ,C-1″),74.5(d ,C-2″),76.8(d ,C-3″),
70.2(d , C-4″), 77.8(d , C-5″), 61.1(t , C-6″).
谱图数据与文献[ 2] 基本一致 ,鉴定该化合物为山
奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷.
化合物(2):C23H22O12 ,黄色粉末(甲醇),m.p.
186 ～ 189℃, FAB -MS:489 [ M -1] +;1HNMR
(DMSO-d 6):2.37(s ,6″-COC H 3),6.22(d , J =
1.8 Hz ,H-6), 6.45(d , J =1.8 Hz ,H -8), 8.01
(d , J =8.8 Hz ,H -2′), 6.88(d , J =8.8 Hz , H -
3′),8.01(d , J =8.8 Hz , H -5′), 6.88(d , J =8.8
Hz ,H-6′),12.58(s , 5-OH), 10.89(s , 7-OH),
10.19(s ,4-OH), 5.37(d , J =7.1 Hz , HGlc-1).
13CNMR(DMSO-d 6):156.7(s ,C -2), 133.4(s ,
C-3), 177.7(s ,C-4),161.5(s ,C-5),99.1(d ,C
-6),164.5(s ,C -7), 94.0(d ,C -8), 156.9(s ,C
-9),104.2(s ,C-10), 121.1(d ,C-1′),131.2(d ,
收稿日期:2003-09-28
　作者简介:王玉波(1975-),男 ,山东人 ,硕士生 ,主要从事天然药物化学方面的研究.
C-2′), 115.4(d ,C -3′),160.4(s , C-4′), 115.4
(d ,C -5′), 131.2(d , C -6′), 101.4(d , C -1″),
74.2(d ,C-2″),76.5(d ,C -3″), 70.1(d ,C -4″),
74.4(d , C -5″), 63.1(t , C -6″), 170.2(s , 6″-
COCH3),20.5(q , 6″-CO CH 3).谱图数据与文献
[ 3]基本一致 ,鉴定该化合物为山奈酚-3-O-β
-D-6-乙酰吡喃葡萄糖苷.
化合物(3):C12H8O4 ,黄色针晶(CHCl3);m.p.
188℃;EIMS:216[ M ] +.1HNMR(CDCl3):6.21
(d , J =9.8 Hz ,H-3),8.09(d , J =9.8 Hz ,H-4),
7.53(d , J =2.4 Hz ,H-2′),7.07(d , J =2.4 Hz ,H
-3′),7.19(s ,H -8), 4.20(5-OCH3);13CNMR
(CDCl3 , 75 MHz):161.3(s , C-2), 112.6(d , C-
3),139.3(d ,C-4),149.6(s ,C-5), 112.7(s ,C-
6),158.4(s ,C-7), 93.9(d ,C-8), 152.8(s , C-
9),106.5(s ,C-10), 144.8(d ,C-2′), 105.1(s ,C
-3′), 60.1(q ,C-4).谱图数据与文献[ 4]基本一
致 ,鉴定该化合物为佛手柑内酯.
化合物(4):C7H6O2 , m .p.122℃;13 CNMR
(CDCl3):130.6(s , C-1), 129.7(d , C-2), 128.9
(d ,C-3),134.2(d ,C-4),128.9(d ,C-5), 129.7
(d ,C-6),172.4(d ,COOH).其波谱数据与苯甲酸
一致.
参考文献:
[ 1] 　中国科学院植物志编委会.中国植物志 , 71 卷 , 第 2
分册[ M] .北京:科学出版社 , 1999.
[ 2] 　梅文莉 ,杨　勇 , 倪　伟 ,等.小叶红光树中的黄酮类
成分[ J] .云南植物研究 , 2000 , 22(3):358—360.
[ 3] 　MERFORT I.Acetyla ted and other flavonoid gly cosides
from Arnica chamisssonis[ J] .Phy tochemistry , 1988 , 27
(10):3 281—3 284.
[ 4] 　饶高雄 , 戴云华 , 王立新 , 等.蕨叶藁本的化学成分
[ J] .云南植物研究 , 1991 , 13(2):233—236.
Studies on chemical constituents of Knoxia corymbosa
WANG Yu-bo1 , HUANG Rong 2 , LIN Feng 3 , ZHAO Jing-feng1 , LI Liang 1
(1.School of Pharmacy , Yunnan University , Kunming 650091 , China;
2.Experiment Center , Yunnan University , Kunming 650091 , China;
3.Pharmacy Center , Unda Tec.Co.L td , Kunming 650091 , China)
Abstract:The chemical constituents of K nox ia corymbosa were studied and four compounds were isolat-
ed.The structures of these compounds w ere elucidated as kaempferol-3-O-glucopy ranoside(1),kaempferol
-3-O-6″-acety l-glucopy ranoside(2),berg apten(3),benzoic acid(4).
Key words:Knoxia L.;K noxia corymbosa;consti tuents
255第 3 期　　　　　　　　　　　　　　　王玉波等:红芽大戟的化学成分研究