全 文 ：· 718 · 药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2013, 48 (5): 718−722



拐芹根的化学成分研究
杨 郁, 张 杨, 任凤霞, 于能江, 徐 锐, 赵毅民*
(军事医学科学院毒物药物研究所, 北京 100850)
摘要: 拐芹 (Angelica polymorpha Maxim.) 是伞形科当归属植物, 其根、茎为民间用药, 具有祛风散寒、消
肿止痛的功效。为了研究拐芹根中的化学成分, 经色谱分离从其 80% 乙醇提取物中得到了 7 个化合物, 通过波谱
分析鉴定了结构。化合物 1 是一个新的倍半萜, 命名为没药烷吉内酯, 经 NOESY 和 CD 分析确定了其绝对构型。
其他化合物鉴定为 5-羟甲基糠醛 (2)、hycandinic acid ester 1 (3)、阿魏酸 (4)、异氧化前胡内酯 (5)、去甲基丁香
色原酮 (6)、升麻素 (7)。化合物 2、3 为首次从该属植物中分离得到, 化合物 4 为首次从该植物中分离得到。
关键词: 拐芹; 倍半萜; 香豆素; 色原酮; 酚酸
中图分类号: R284.1 文献标识码: A 文章编号: 0513-4870 (2013) 05-0718-05
Chemical constituents from the roots of Angelica polymorpha Maxim
YANG Yu, ZHANG Yang, REN Feng-xia, YU Neng-jiang, XU Rui, ZHAO Yi-min*
(Institute of Pharmacology and Toxicology, Academy of Military Medical Science, Beijing 100850, China)

Abstract: Angelica polymorpha Maxim. is a plant of the Angelica genus (Umbelliferae). The root and
stem of this plant is a folk medicine known to have the actions of relieving rheumatism and cold and subsiding
swelling and pains. To investigate the chemical constituents in the root of A. polymorpha Maxim., seven
compounds were isolated from an 80% ethanol extract by column chromatography. Their structures were
elucidated according to the spectroscopic analysis. Compound 1 is a new sesquiterpene, named as bisabolactone.
Its absolute configuration was determined by 1D NOESY and CD analysis. The others were identified as
5-hydroxymethylfurfural (2), hycandinic acid ester 1 (3), ferulic acid (4), isooxypeucedanin (5), noreugenin (6)
and cimifugin (7). Compound 2 and 3 were isolated from this genus for the first time and compound 4 was
isolated from this plant for the first time.
Key words: Angelica polymorpha Maxim; sesquiterpene; coumarin; chromone; phenolic

拐芹 (Angelica polymorpha Maxim.) 又名土羌
活、拐子芹、倒勾芹, 为伞形科当归属植物[1], 其根
与根茎具有祛风散寒、消肿止痛的功效[2], 在陕南及
湖北神农架地区的民间用药中享有盛誉[3, 4], 在山东
等地还曾被用作白芷入药[5]。近年来国内外对拐芹的
研究, 显示其还具有抗菌、抗溃疡、解痉等作用[6, 7]。

收稿日期: 2012-11-22; 修回日期: 2013-01-09.
基金项目: 国家“十二五”重大专项重大新药创制资助项目
(2012ZX09301003-001; 2013ZX09102-018).
*通讯作者 Tel: 86-10-66931648, Fax: 86-10-68211656,
E-mail: zhaoym@nic.bmi.ac.cn
据文献报道, 拐芹的化学成分主要为香豆素类化合
物, 此外还有倍半萜、生物碱、色原酮等类成分[3]; 现
有文献多以香豆素为其质量控制指标[8]。为了探讨该
药材的药物用途, 作者对拐芹根的化学成分进行了
系统研究, 在前期工作[9, 10]的基础上, 又从其 80% 乙
醇提取物中得到7个化合物, 根据其理化性质和质谱、
核磁、CD 等波谱数据, 鉴定了它们的结构, 如图 1 所
示。其中化合物 1 为一个新的倍半萜类化合物。化合
物 2、3 为首次从该属植物中分离得到, 化合物 4 为
首次从该植物中分离得到。
化合物 1 黄色油状物。EI-MS 显示分子离子
DOI:10.16438/j.0513-4870.2013.05.008
杨 郁等: 拐芹根的化学成分研究 · 719 ·



Figure 1 The structures of compounds 1−7

峰为 250 (5%)。HR-ESI-MS 显示准分子离子峰 m/z
251.165 2 [M+H]+, 对应分子式为 C15H22O3, 不饱和
度为 5。碳谱和 DEPT 谱显示该化合物含有 15 个碳,
包括 3 个甲基 (δC 17.7, 23.6, 25.7)、4 个亚甲基 (δC
19.6, 29.0, 31.4, 21.3)、4 个叔碳 (δC 74.5, 116.9, 43.0,
123.4) 和 4 个季碳 (δC 79.4, 132.7, 143.8, 176.8)。碳
谱的化学位移值提示存在两对双键碳和一个羰基碳,
结合其不饱和度, 推断其含有两个环状结构。根据
HSQC 谱将对应的碳、氢信号进行了归属 (表 1)。
在 1H-1H COSY 谱 (图 2, 表 1) 中, 可以看到由
烯氢 δH 5.17 (1H, br t, J = 7.2 Hz, H-4)、亚甲基氢
(δH 2.09, 1H, m, H-3a; 2.33, 1H, m, H-3b)、亚甲基氢
(δH 1.60, 1H, m, H-2a; 1.89, 1H, m, H-2b) 依次连接的
自旋偶合体系, 提示化合物 1 中存在 =CH-CH2-CH2-
的结构。HMBC 谱 (图 2, 表 1) 显示, 两个甲基的氢
信号 (δH 1.65, 3H, s, H-6; 1.70, 3H, s, H-7) 与一对
双键碳信号 (δC 123.4, d, C-4; 132.7, s, C-5) 有远程
相关; 烯氢 H-4与这两个甲基的碳信号 (δC 17.7, q,
C-6; 25.7, q, C-7), 以及 H-3与 C-2 (δC 31.4, t)、C-4、
C-5, H-2与 C-3 (δC 21.3, t)、C-4 有远程相关, 表明
分子中存在一个异己烯基片段。在 1H-1H COSY 谱
中还可看到, 位于 δH 5.69 (1H, d, J = 3.2 Hz, H-2) 的
另一个烯氢信号与连氧次甲基 δH 5.03 (1H, br s, H-1)、
次甲基 δH 2.22 (1H, dt, J = 13.6, 4.4 Hz, H-6)、亚甲
基 (δH 1.17, 1H, m, H-5a; 1.68, 1H, overlap, H-5b)、亚
甲基 δH 2.03 (2H, br d, J = 6.8 Hz, H-4) 的信号形
成一个自旋偶合体系 , 提示化合物 1 中还存在
=CH-CH(O)-CH-CH2-CH2- 片段。HMBC 谱显示, 该
片段一端的烯氢 H-2 与另一端的亚甲基碳 C-4 (δC
29.0) 以及 H-4 与 C-2 (δC 116.9, d) 有远程相关; 另
外, 位于 δH 1.70 (3H, s, H-7) 一个甲基氢信号与 δC
143.8 (s, C-3) 的双键季碳以及 C-2、C-4 亦存在远
程相关, 提示该片段经 C-3 环合, 且 C-3 上连接着一
个甲基, 说明结构中有一个1-氧代-3-甲基环己-2-烯片
段。1H-1H COSY 谱还显示 H-2 与 H-4、H-7 有烯丙
位耦合, H-1 与 H-7 有高烯丙位耦合, 也证明了该环
状结构的存在。碳谱在 δC 176.8 (C-8) 处有一个酯羰
基信号, 根据剩余的不饱和度值, 推测该化合物具有
一个内酯环结构。在 HMBC 谱中, 环己烯片段 6 位
的次甲基氢 (δH 2.22, H-6) 与 C-8、连氧季碳 δC 79.4
(C-1) 存在远程相关 ; 异己烯基片段上的 H-2与
C-1、C-8以及环己烯片段上的 C-6 存在远程相关; 羟
基氢 δH 2.80 (1H, s) 与 C-6 也存在远程相关, 表明异
己烯基经连氧季碳 C-1与环己烯基的 C-6 相连, 而连
氧次甲基 C-1 经 C-6、C-1及酯羰基 C-8 环合组成了
一个 γ 内酯环, 这与不饱和度推测的结果一致。


Figure 2 1H-1H COSY and key HMBC correlations for
compound 1

化合物 1 的 NOE 差谱谱图显示, 当照射 H-1 时,
H-2 和 H-6 发生增益; 当照射 H-6 时, H-1、H-4、H-5a
发生增益, 说明 H-1 和 H-6 处于环的同侧。照射 H-6
时异己烯基的氢信号未发生增益, 说明异己烯基与
H-1 和 H-6 处于内酯环的异侧。根据计算机模拟的分
子动力学最小能量构型 (ChemBioOffice 2010), 当
H-1 和 H-6 处于同侧时, H-1 和 H-2 夹角为 60, 卡普
拉斯方程预测二面角夹角为 60时 J (1, 2) 的耦合常
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数为 2～3 Hz[11], 而实测值为 3.2 Hz, 二者基本相符,
由此确定了化合物 1 的相对构型。有两种绝对构型结
构, 即 1S, 6R, 1S 和 1R, 6S, 1R, 可满足上述推断。化
合物 1 结构中有一个烯丙氧片段, Beecham[12]总结了
烯丙氧型化合物的 CD 数据规律, 认为只有化合物的
烯丙氧基呈右手螺旋时, 化合物才显正性 cotton 效
应。Guth[11]报道了化合物 1 的一系列类似物, 例如
3a, 4, 5, 7a-tetrahydro-3, 6-dimethylbenzofuran-2 (3H)-
one 的 CD 数据, 证实了 Beecham 规律。化合物 1 的
CD 谱在 λmax 230 nm 处呈现正性 cotton 效应, 提示其
结构中的烯丙氧片段呈右手螺旋, 即 1S 构型, 因此
可确定化合物 1 具有 1S, 6R, 1S 的绝对构型。经文献
检索, 该化合物为一个新的倍半萜内酯, 命名为没药
烷吉内酯 (bisabolactone), 其 1H NMR、13C NMR 数
据的归属及 H-H COSY、HMBC 数据列于表 1。

Table 1 NMR spectral data of compound 1 in CDCl3
Position δC δH (J in HZ) HMBC
1H-1H
COSY
1 74.5 (d) 5.03 (1H, br s) C-2, 3, 5 H-2, 6, 7
2 116.9 (d) 5.69 (1H, d, 3.2) C-4, 6, 7 H-1, 4, 7
3 143.8 (s)
4 29.0 (t) 2.03 (2H, br d, 6.8) C-2, 3, 5, 6 H-2, 5
5 19.6 (t) 1.17 (1H, m) C-4, 6 H-4, 6
1.68 (1H, overlap)
6 43.0 (d) 2.22 (1H, dt, 13.6, 4.4) C-5, 1, 8 H-1, 5
7 23.6 (q) 1.79 (3H, s) C-2, 3, 4 H-1, 2
1 79.4 (s)
2 31.4 (t) 1.60 (1H, m) C-1, 3, 4, 8, 6 H-3
1.89 (1H, m)
3 21.3 (t) 2.09 (1H, m) C-2, 4, 5 H-2, 4
2.33 (1H, m)
4 123.4 (d) 5.17 (1H, t, 7.2) C-3, 6, 7 H-3
5 132.7 (s)
6 17.7 (q) 1.65 (3H, s) C-4, 5, 7
7 25.7 (q) 1.70 (3H, s) C-4, 5, 6
8 176.8 (s)
OH 2.80 (1H, s)

实验部分
熔点测试采用 X-4 型精密显微熔点测定仪 (北
京天地宇科技有限责任公司), 温度未校正。高分辨
质谱用 Agilent 6520 Q-TOF 型高分辨质谱仪, ESI 质
谱由 API3000 型液相色谱–质谱联用仪测定, EI 质谱
用 Autospec-Ultima ETOF 型质谱仪。核磁共振谱用
JNM-ECA-400 型超导 NMR 仪 (日本电子株式会社),
TMS 为内标 (氘代试剂中自带, Cambridge isotope
laboratories, Inc.)。CD 谱用 CD-2095-plus 检测仪 (日
本 JASCO 公司)。旋光测定用 PolAAr3005 型旋光
仪。红外光谱用 Nicolet6700 型红外光谱仪。薄层色
谱硅胶 (G) 和柱色谱硅胶 (100～200 目) 均为青岛海
洋化工有限公司产品, Sephadex LH-20 为 Pharmacia
公司产品, RP-C18 反相硅胶 (50 µm) 为 YMC 公司产
品。试剂规格为分析纯。所用药材购自于湖北神农
架药材公司, 经军事医学科学院马其云高级实验师
鉴定为伞形科当归属植物拐芹 (Angelica polymorpha
Maxim.) 的根及根茎。
1 提取与分离
拐芹根药材 5 kg, 粉碎, 用 80% 乙醇浸泡过夜,
回流提取 3 次 (乙醇量为药材体积的 8 倍), 每次 2 h。
合并提取液, 减压浓缩得浸膏 450 g。浸膏用水混悬,
用氯仿萃取, 得到氯仿浸膏 75 g。该浸膏经硅胶柱反
复色谱分离, 先以石油醚洗脱, 再以石油醚−丙酮系
统梯度洗脱 (95∶5～1∶2), 分成 16 个馏分。再将各
馏分用 Sephadex LH-20 凝胶柱色谱 (流动相为甲醇
或氯仿甲醇混合液)、RP-18 反相柱色谱 (甲醇−水
20% 到 100% 梯度洗脱) 等方法分离纯化, 得到化合
物 1 (10 mg)、2 (8 mg)、3 (15 mg)、4 (14 mg)、5 (24
mg)、6 (20 mg) 和 7 (25 mg)。
2 结构鉴定
化合物 1 黄色油状物。[α] 20D = +96 (c 0.2,
CHCl3)。IR (KBr) νmax: 3 441, 3 020, 2 929, 1 754, 1 445,
1 382, 1 331, 1 209, 1 182, 1 149, 1 123, 941 cm−1;
HR-ESI-MS m/z: 251.165 2 ([M+H]+, C15H23O3+; calcd.
251.164 7); EI-MS m/z: 69 (80), 94 (70), 95 (100),
123 (60), 149 (35), 205 (60), 232 (18), 250 (M+, 5);
CD (MeOH; c = 4 mmol·L−1): []230 +14 765; 1H NMR
(CDCl3, 400 MHz) 和 13C NMR (CDCl3, 100 MHz) 见
表 1。
化合物 2 深黄色油状物。ESI-MS m/z: 127
[M+H]+, 149 [M+Na]+。1H NMR (CD3OD, 400 MHz)
δ: 9.54 (1H, s, H-1), 7.40 (1H, d, J = 3.6 Hz, H-3), 6.60
(1H, d, J = 3.6 Hz, H-4), 4.62 (2H, s, H-6); 13C NMR
(CD3OD, 100 MHz) δ: 179.9 (C-1), 154.3 (C-2), 125.4
(C-3), 111.4 (C-4), 163.6 (C-5), 58.1 (C-6)。该化合物
波谱数据与文献[13]报道一致, 故化合物 2 鉴定为 5-
羟甲基糠醛。
化合物 3 无色油状物。ESI-MS m/z: 425 [M+H]+,
447 [M+Na]+。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 7.59 (1H,
d, J = 15.6 Hz, H-3), 7.00 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-5),
6.96 (1H, br d, J = 8.4 Hz, H-9), 6.87 (1H, d, J = 8.4
Hz, H-5), 6.26 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-2), 5.42 (1H, m,
H-5), 4.25 (1H, d, J = 2.8 Hz, H-3), 4.17 (1H, t, J = 6.6
杨 郁等: 拐芹根的化学成分研究 · 721 ·

Hz, H-8), 3.87 (3H, s, OMe), 3.72 (1H, dd, J = 10.0, 3.2
Hz, H-4), 2.36 (1H, dt, J = 12.0, 2.8 Hz, H-6), 2.24 (1H,
dd, J = 15.0, 2.4 Hz, H-2), 2.09 (1H, dd, J = 14.4, 2.8
Hz, H-2), 1.94 (1H, t, J = 12.4 Hz, H-6), 1.64 (1H, quit,
J = 7.2 Hz, H-9), 1.36 (1H, sext, J = 7.6 Hz, H-10),
0.93 (1H, t, J = 7.6 Hz, Me-11); 13C NMR (CDCl3,
100 MHz) δ: 75.5 (C-1), 36.8 (C-2), 70.6 (C-3), 73.8
(C-4), 70.5 (C-5), 38.6 (C-6), 174.0 (C-7), 66.1 (C-8),
30.4 (C-9), 18.9 (C-10), 13.6 (C-11), 167.4 (C-1),
114.8 (C-2), 145.6 (C-3), 126.6 (C-4), 109.4 (C-5),
146.8 (C-6), 148.1 (C-7), 114.6 (C-8), 123.1 (C-9),
55.7 (OMe)。综合分析该化合物的氢谱、碳谱、二维
相关谱, 以及与文献[14]报道的数据进行对比, 确定化
合物 3 为 hycandinic acid ester 1。
化合物 4 白色无定形粉末, mp 171～173 ℃。
ESI-MS m/z: 193 [M−H]−。1H NMR (Acetone-d6, 400
MHz) δ: 7.61 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7), 7.35 (1H, d,
J = 2.4 Hz, H-2), 7.16 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz, H-6),
6.88 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.39 (1H, d, J = 16.4 Hz,
H-8), 3.93 (3H, s, OMe); 13C NMR (Acetone-d6, 100
MHz) δ: 127.4 (C-1), 116.0 (C-2), 149.9 (C-3), 148.6
(C-4), 115.8 (C-5), 123.9 (C-6), 145.9 (C-7), 111.1
(C-8), 168.3 (C-9), 56.2 (OMe)。该化合物波谱数据与
文献[15]报道一致, 故化合物 4 鉴定为阿魏酸。
化合物 5 淡黄色结晶性粉末, mp 135～136 ℃。
ESI-MS m/z: 287 [M+H]+, 285 [M–H]−, 309 [M+Na]+。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 8.33 (1H, d, J = 10.0 Hz,
H-4), 7.62 (1H, d, J = 2.8 Hz, H-2), 7.20 (1H, s, H-8),
6.85 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-3), 6.34 (1H, d, J = 10.0 Hz,
H-3), 5.10 (2H, s, H-1), 2.87 (1H, q, J = 6.8 Hz, H-3),
1.19 (6H, d, J = 7.2 Hz, 2Me-3); 13C NMR (CDCl3,
100 MHz) δ: 161.0 (C-2), 113.2 (C-3), 139.2 (C-4),
147.8 (C-5), 113.5 (C-6), 157.9 (C-7), 95.0 (C-8), 152.5
(C-9), 107.4 (C-10), 145.5 (C-2), 104.0 (C-3), 76.7
(C-1), 208.9 (C-2), 37.3 (C-3), 17.9 (2Me-3)。以上
数据与文献[16]报道基本一致, 故化合物 5 鉴定为异
氧化前胡内酯。
化合物 6 白色羽状结晶, mp 275～276 ℃。
ESI-MS m/z: 193 [M+H]+, 191 [M−H]−。 1H NMR
(Acetone-d6, 400 MHz) δ: 12.91 (1H, s, OH), 6.36 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.23 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.09
(1H, d, J = 0.4 Hz, H-3), 2.38 (3H, d, J = 0.4 Hz, Me-2);
13C NMR (Acetone-d6, 100 MHz) δ: 162.6 (C-2), 108.1
(C-3), 182.3 (C-4), 167.6 (C-5), 98.8 (C-6), 163.9 (C-7),
93.7 (C-8), 19.5 (Me-2)。该化合物波谱数据与文献[17]
报道一致, 故化合物 6 鉴定为去甲基丁香色原酮。
化合物 7 白色无定形粉末, mp 107～108 ℃。
ESI-MS m/z: 307 [M+H]+, 341.2 [M+Cl]+, 613 [2M+
H]+。1H NMR (CD3OD, 400 MHz) δ: 6.56 (1H, s, H-8),
6.20 (1H, s, H-3), 4.73 (1H, dd, J = 9.2, 8.4 Hz, H-2),
3.30 (2H, m, H-3), 4.41 (2H, s, OCH2-2), 3.91 (3H,
s, OMe), 1.28, 1.22 (each 3H, s, Me-4); 13C NMR
(CD3OD, 100 MHz) δ: 166.6 (C-2), 108.7 (C-3), 179.2
(C-4), 168.2 (C-5), 117.9 (C-6), 160.6 (C-7), 94.0 (C-8),
156.5 (C-9), 111.8 (C-10), 92.1 (C-2), 28.2 (C-3), 71.7
(C-4), 24.9 (Me-4), 60.6 (CH2O-2), 60.5 (OMe)。该化
合物波谱数据与文献[18]报道一致, 故化合物 7 鉴定为
升麻素。
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Inviting Contributions for Special Issues
Phytochemical Analysis and
Quality Control of
Traditional Chinese Medicine
&
Drug Delivery System and
Pharmaceutical Technology

Phytochemical Analysis and Quality Control of Traditional Chinese Medicine
Guest editor: Prof. Dean Guo (Shanghai Institute of Materia Medica)
Article deadline: 10 July 2013
Publishing date: 25 October 2013
This special issue will focus on standardization of traditional Chinese medicine and herbs during
application. The topics concerning phytochemical analysis and quality control of traditional Chinese
medicine and herbs will be interested.

Drug Delivery System and Pharmaceutical Technology
Guest editor: Prof. Chuanbin Wu (School of Pharmaceutical Sciences, Sun Yat-sen University)
Article deadline: 10 September 2013
Publishing date: 25 December 2013
We would like to invite submissions of research papers and reviews on novel drug delivery system and
technologies applied in pharmaceutical field, which can indicate and represent recent achievement and
advancement of drug delivery system and pharmaceutical technology.

Both issues are open to original research articles and review articles. For APSB’s Aims and Scope,
see: http://yxxb.imm.ac.cn/yxxb_en/EN/column/column79.shtml. All papers will undergo peer review
and should be submitted via the journal’s website: http://www.elsevier.com/locate/apsb. Please give an
indication of “submit to special issue”.

TEL: 86-10-63026192
E-mail: yxxb@imm.ac.cn; liuyin@imm.ac.cn
Acta Pharmaceutica Sinica B