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匙叶甘松根的倍半萜



全 文 :国外庆药 · 植物药分册 199 2 ; l `第 7 卷第 l 期
5 2 9
.
3 2 9 4 推 得 分 子 式 C 32 H 。: o 了 。 由 U v 、
IR
、 ’ H N M R 及 M S 碎片峰推得为一四环三菇
化 合 物 , 其 A ~ D 环 与 印 苦 谏 酮 〔 2〕
( a z a d ir o n e ) 相 同 。 ’ H 和 ’ 3 C N M R 中 没 有
a z a d i r o n e 的峡喃环特征峰 , 没有 H 一 17 四 重
峰 ; 而有七个叔甲基峰 a( az id r on e 有五 个 )说
明在 C 一 17 上有一个 8 个碳的侧链 。 通过对
N M R 分析及 `H 一 ` H 二维去偶和 c os y 试验推
出了侧链及 az od ior l 的结构 。 然后通过制备得
到的两个乙酞化衍生物的各种光谱数据证实
了它的结构 。 最后用 H or ea u 氏方法和负 c D
曲线确定了 C 一 23 的 R 构型 , 用 N O SE Y 试验
证明了 H 一 17 为 日取向 , H 一 20 为 a 取向等分
子中各不对称中心的立体结构 。 因此 a az d iolr
是阿朴甘遂烷 (阿朴大戟烷 ) 型结构 , 它是在
自然界发现的第一个有非环 8 碳侧链的阿朴
甘遂醇 (阿朴大戟醇 )衍生物 ,在生物合成中 ,
是一个直接的中间体 。
A aZ id or l 对七种革兰氏阳性菌和九种革
兰氏阴性菌均未 显示明显的抗菌活性 。

2 4

b is h o m o

2 5
一非 梯 纹 海 绵 烷 型 ( 2 0 , 2 4 -
b i s h o m o

2 5
一 n o r s e a la r a n e )衍生物 ,它们统称为
ib hs o m 。 型二倍半菇类成分 。 它们在 C 一 12 位
通常被氧化 , A 、 B 环如未被氧化则在质谱上
出现特征的碎片峰 m / 2 2 0 5 、 2 19 。
杯叶海绵 P h y u os p o g讯 f o li a sc e n s 样品采
自中国南海 ,晒干后以甲醇提取 ,减压浓缩 ,
残渣在 C H ZC I: 和 H : o 中分配 。 C H Zc l Z部分减
压蒸去溶媒后 ,所得粘油经硅胶柱层析 ,汽油
/乙酸乙酷梯度洗脱 ,后 5 个流分 , 其中流分
3一 5 再经闪烁层析分离到 小个二倍半菇类
成分 。 前文已报道了杯叶海绵酮 A ( 1 ) 20 , 2 4 -
二甲基一 2 5一非梯纹海绵烷 的分离和 结构鉴
定 , 本文报道另外 3 个二倍半菇类成分杯叶
海绵酮 B ( 2) 和杯叶海绵 内酷 A ( 3 ) 、 B ( 4) 的
结构鉴定 。 三者的氢谱和质谱均显示 2 0 , 2 4 -
ib hs
o m 。 一梯纹海绵烷型二倍半菇类成分的特
征 , 根据 生源及与 ( l) 碳谱的 比较可以确 定
A

B

c 环的结构 。 ( 2) 经碳谱和质谱确定分
子式 为 C 2 7H ; 。 0 2 。 ( 3 ) 的分子式为 e 2 7H . : o ; 。
( 4 )的分子式为 C : 7 H , , o : 。
有趣的是 ( 2) 为 。新的骨架类型 , 曾从中
分离到化合物 ( 5 ) , ( 2 )对 p 一 3 8 5 小鼠白血细
胞株 有 细胞 毒活性 ( I e 。。 = 5、 ` / m l ) , 但 是 ,
( 3 )

(冷、对此不 显活性 。
(徐文紊摘 刘 湘校 )
0 1 从杯叶海绵中分离到新的二倍半菇类
成分 〔英〕 / z e n g L … / J N a t P r od 一 1 9 9 1 , 5 4
( 2 )一 瑞2 1~ 4 2 7
叶海绵属海绵富含二倍半菇类成分 。 从
中已经分离和鉴定 了许多 20 , 2 4一 ib hs o m 。 一梯
坟海绵烷 型 ( 2 0 , 2 4一 b i h o m os e a xa r a n e ) 和 2 0 ,
艺 匀
(邱声祥摘 徐文豪校 )
01 2 匙叶甘 松根的倍半菇〔英〕/ aB g hc i A
… / P l a n t a M e d一 1 9 9 1 , 5 7 ( 3 )一 2 8 2一 2 8 3
匙叶甘松 N a r d o s t a e h y s ja at m a n s i 是 生长
于印度高海拔地带的多年生药草 , 民间常用
于治疗各种疾病如痉挛 ,瘾病发作 ,肠绞痛 ,
癫痈和其它神经病症 。 将匙叶甘松的二氯甲
烷 提取物 己谱拆分得到两个 新的倍半菇 。
Ja f a m o l A 和 B ( l 和 2 ) 。
国外医药 .植物药分册 2 ] 9 9年第 7卷第 一期
a jf af m o A和 B 的分离 将匙 叶甘 松干
燥 根 ( 2 . o k g )用二氯 甲烷 ( 4 LX 3)于室温提
取 , 二氯甲烷提取液用 51 0 2 (0 . 3k g ) 柱层析 ,
用正 己烷 , 苯 , e H e l 3 , E t o A e 和 M e o H 洗脱 。
将 C H C I: 提出物用硅胶和反相 Wh a tm a n n 硅
酸柱反复层析 , 用 M e o H 一 n Zo ( 7 : 3 )洗脱 即
得 Ja f a m o l A ( 0 . 0 69 )和 B ( 0 . 0 1 59 ) 。
Ja f a m o l A 为粘 性 油 : 〔a ] 。 + 1 9 . 7 0 ( e ,
6
.
0
,
e H e l : )
, 分 子 式 : c 巧 H Z ; o ( M + , m / z =
2 2 0 )
aj f a m o l B 为粘性油 : 「a 〕。 + 19 . 2 0 ( e ,
0
.
6
,
C H C 13 )
,分子式 : c Z oH 3 2 o 3 ( M + 一 15 ) , m / z
一 3 0 5 。
3日、 2 3 、 3 0 一 t e t r a 一 h y d r o x y o le a n 一 1 2一 e n 一 2 8一 o ie
a e id )
,
( 2 )为 3一 0 一仁压 D 一毗喃葡萄糖 ( l~ 4 ) 一 13 -
D
一毗喃木糖工28 一 o 一庄 D 一 毗喃葡萄糖商陆精
酸 。
呀:H“ ` ’ 、 、 、广犷、从、 叼丫卜、 尸声、 / C , ,

l之 1 1( )一 C一 C 1 1
}
C卜! `
0 1 d 从南五味子中分到三种新的联苯环辛
二烯木 脂 素 [英 ] / L s 一j N ’…刀 P一a n t a M e d一
1 9 9 1
,
5 7 ( 2 )一 16 9 ~ 17 1
南五 味子 K a d s u r a 工o n g ieP d u n e u l a t a 茎 用
于治疗风湿性关节炎 , 胃与十二指肠溃疡 。作
者曾从该植物中分离出 13 种联苯环辛二烯
木脂素 。
作者用乙醇提取南五味子茎 ,提取物转
溶于 乙醚 , 经 0 . s m ol N a Z c o : 萃取后的 乙醚
部位先后经硅胶干柱层析 ,减压硅胶液相色
谱以及硅胶制备 T L c ,分到 日南五味子素 A
( b i n a n k a d s u r i n A ) ( l )
, 苯甲酞 日南五味子素
A ( 2 )
, 异戊酞 日南五味子素 A ( 3 ) , 异 丁酞 日
南五味子素 A ( 月) , 当归酞 日南五味子 素 A
( 5 )和 ( + ) 一二氢愈创木酸 。
..
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ō
(章 鸣摘 )

-c?一,cln
0 13 商陆中的一种新三菇及其抽试 [英」 /iY
Y N… / P l a n at M e d一 19 9一 , 5 7 ( 2 )一 1 6 2 ~ 1 6 4
商陆 P h y t o la e e a 。 cs u l e n t a 的根 , 作为传统
中药可治肿瘤 、 水肿及慢性支气管炎 。 其总皂
贰除有抗炎作用外 ,还有明显的诱生免疫干
扰素 ( IF N 一钓及肿瘤坏死因子 ( T N )F 活性 。
作者曾从该植物根 中分离出 9 种皂贰 。
本文报导用含皂贰的乙醇提取物在氯仿 一水
中分配 ,氯仿提取物经重复硅胶柱层析及重
结晶 , 分 到 一种新三 菇商陆精 酸 ( es cu len ta -
g
e n i c a e sd ) ( l )
。 商陆根的 甲醇提取物经硅胶
柱层析 , 用氯仿 一 甲醇 一水 (7 : 3 : 0 . 3) 洗脱 ,
收集相 应的 部位 , 然后 经半制备 H P L c , 用
7
·
s m m 又 3 0 0m m 眯一 B o n d a阵 k C , : 色谱柱 , 流动
相为 60 % 甲醇 ,分到另一种新成分商陆皂贰
J ( e sc u l
e n t o s i d e J ) ( 2 )

经化学 和光谱法测 定 , 确证 ( l) 为 2氏
3日、 2 3 、 3 0一四经基齐墩果一 12一烯一 2 8 梭酸 ( 2日、
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H , c /
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通过 U v 、 M S 和 ` H N M R 等光谱法以及化
学水解法测定上述分离物的结构 。 其中 ( 2 ) 、
( 3 ) 和 “ ) 是 新 的 联 苯 环 辛 二 烯木 脂 素 。
o k
a w a N 等曾从 日本南五味子 K . J a p o n ie a
分离到 ( 5 ) ,该化合物水解得到 ( 1 ) 。本文首次
报道从天然界中分离到 ( l ) 。
化合物 ( 2 ) 、 ( 3 )及 ( 4 ) 的 e n 谱 (圆二色
谱 ) , 在 2 5峨n m 显示负考顿效应 , 指示有 s 联
苯 , 7 R , S R , g R 构型 。 作者已从维红南五味子
.K c oc ic en a 分离到一种螺旋苯并吠喃类的木