全 文 ：电渗析方法一次同时分离纯化多种不同的保
护性抗原 , 所需成本较低 , 不浪费虫体资
源 , 具有较高的回收率。 基因工程多价分子
疫苗的制备由于难度高、投资大 , 因此 , 在
进行日本血吸虫多价分子疫苗保护性免疫力
的研究时 , 在不明确如何组成日本血吸虫多
价分子疫苗以及何种多价分子疫苗保护性免
疫力较高时 , 可用此方法制备多价分子疫
苗 , 筛选不同保护性抗原组合的多价分子疫
苗 , 为基因工程多价分子疫苗的制备提供依
据。
通过制备型 SDS-PAGE和电渗析方法
分离纯化的日本血吸虫成虫 28 KD, 31 /32
KD及 97 KD蛋白 , 具有纯度高、成本低、制
备快、回收率高等优点 , 而且不影响所纯化
的抗原活性。 由其组成的多价分子疫苗保护
性免疫力的研究 , 将另文发表。
参考文献
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裂叶荆芥中非挥发油化学成份的提取和分离
刘巨涛①⒇　杨智蕴②　刘晓伟③
摘要　裂叶荆芥为唇形科植物 , 国内未见有关荆芥中非挥发油成份研究的
文献报道 , 采用递增极性溶剂萃取、溶剂结构及多种柱层析法对芥穗中的非
挥发油化学成份进行了提取和分离 , 得到了 9种化合物单体 , 平均提出率为
0. 0018%。
关键词　唇形科 ; 裂叶荆芥 ; 溶剂结析法 ; 柱层析法
中图法分类号　 R914
　　荆芥为唇形科荆芥属一年生草本植物 ,
是被列入国家药典的传统中药材。其应用的
历史相当久远 , 早在《神农本草经》中就有记
载。具有解表散风、透疹的作用 , 用于感冒、
头痛、麻疹、风疹和疮疡初起 , 炒炭后可用于
消炎、止血等。荆芥穗芳香气烈 , 祛风发汗作
·47·第 3期 日本血吸虫多价分子疫苗的制备及其抗原性的研究　万中原 , 等 　
⒇ 作者单位: ① 132013　吉林市空军医高专
② 130024　长春市东北师范大学
③ 132001　吉林市沈阳铁路局吉林中心医院
收稿日期: 1997-12-20( 1998-03-04修回 )
用尤佳。北方地区多以裂叶荆芥代替荆芥入
药。但从目前对荆芥的研究状况看 , 未见国
内有关于荆芥中非挥发油化学成份研究的文
献报道。本文报道裂叶荆芥中 9种非挥发油
化学成份的分离和提取工艺研究。[1～ 6 ]
1　仪器与试剂
紫外光谱仪: M C-756型 , 上海光学仪
器厂出品 ; 红外光谱仪: AIPHA-CEN TU-
ARY型 , KBr压片法 ; 超导核磁共振谱仪:
Bruker Ac-80 /400型 , TM S内标 ; 气相色
谱仪 -质谱 -计算机: HP59988A GC /M S, 美
国惠普公司生产 ; 激光质谱仪: LDI-1700
型 ; 显微熔点测定仪: ZMD83-1型 , 未校
正 ; 药用乙醇: ( 1990年版药典二部 )购于长
春市中药厂 ; 裂叶荆芥: 购于吉林省药材
站 , 产于吉林省双阳、榆树地区。
2　提取与分离 [ 7～ 9]
2. 1　提取　称取裂叶荆芥干燥的芥穗 2 500
g , 用 20 000 ml 70%乙醇溶液回流提取 3 h,
反复 3次。 滤除药渣 , 滤液减压浓缩至出现
黑色粒状悬浮物止 (此时溶液中乙醇的浓度
大约为 15% ～ 20% ) , 浓缩液置冰箱中 , 过
夜 , 滤除叶绿素等不溶物 , 浓缩滤液得浸膏
230 g。出膏率为 9. 2% 。
2. 2　分离纯化　称取 150 g裂叶荆芥芥穗
浸膏用少量水溶解后 , 分别用石油醚、乙醚、
乙酸、乙酯、水饱和正丁醇、 95%乙醇回流萃
取 , 各 3次。
乙酸乙酯萃出部分进行硅胶 H低压柱
层检 , 用石油醚和石油醚 -乙酸乙酯混合溶
剂先后洗脱。石油醚-乙醚乙酯洗脱液中得 2
种晶体 , 经乙酸乙酯和无水甲醇分别重结
晶 , 得化合物Ⅰ ( 130 mg )和Ⅱ ( 24 mg )。石油
醚洗脱液再经 2次硅胶 H低压柱层析 , 用石
油醚 -乙酸乙酯、石油醚 -乙醚 -氯仿混合溶剂
分别洗脱 , 得化合物Ⅲ ( 20 mg )和混合物Ⅳ
( 66. 8 mg )。
正丁醇萃出部分上聚酰胺色谱柱 , 用水
和无水甲醇先后洗脱。 无水甲醇洗脱液经硅
胶 H低压柱层析 , 用乙酸乙酯-丁酮 -甲酸 -
水混合溶剂洗脱 , 得化合物Ⅴ ( 30 mg )和Ⅵ
( 12. 9 mg ) ; 化合物Ⅵ 之结晶上清液 , 用石
油醚 -乙醚混合溶剂萃取两次 , 向萃取液中
加入适量无水甲醇 , 得化合物Ⅸ ( 19. 0 mg )。
水洗脱液上活性碳色谱柱 , 用水和无水甲醇
先后洗脱。活性碳柱色谱的无水甲醇洗脱液 ,
适当浓缩后 , 用乙酸乙酯萃取三次 , 分出低
极性物质 , 余者用氯仿梯度结析 , 分成 A,
B, C, D四个组份 , 组份 B处理后进行硅胶
H低压柱层析 , 用乙酸乙酯 -甲醇 -水混合溶
剂洗脱 , 得化合物Ⅷ ( 10. 5 mg ) ; 活性碳柱
色谱的水洗脱液 , 用无水甲醇除去硝酸盐
后 , 加入酯酸酐和吡啶各 40 ml, 室温下搅
拌过夜 , 得白色膏状不溶物 , 用无水甲醇重
结晶后 , 得化合物Ⅶ ( 140 mg )。
3　鉴定 [10, 11 ]
　　经紫外光谱、红外光谱、核磁共振光谱和
激光质谱分析及熔点测定 , 确定化合物Ⅰ 为
含羰基单萜内酯 , 命名为荆芥内酯 ; 化合物
Ⅱ为 5, 7-二羟基 -4′, 6-二甲氧基黄酮 ; 化合
物Ⅲ为单萜 , 命名为脱氢枞油烯 ; 化合物Ⅳ
为正高级烷烃混合物 ; 化合物Ⅴ为木犀草素
-7-0-葡萄糖甙 ; 化合物Ⅵ 为 3′-羟基 -4′, 6, 8-
三甲氧基二氢黄酮-7-0-芸香糖甙 ; 化合物Ⅶ
为多元酸 , 命名为新壬四酸 ; 化合物Ⅷ 为含
亚胺基的酰胺化合物 , 命名为 3-亚胺基-N
氮代乙酰胺基丁内酰胺 ; 化合物Ⅸ 为 5-甲基
-3′-羟基 -4′, 6-二甲氧基二氢黄酮-7-0-芸香
糖甙。
4　讨论
　　所得 9种化合物 , 除正高级烷烃混合物
外 , 均为在该科植物中首次得到 , 其中荆芥
内酯、新壬四酸、脱氢枞油烯和 3-亚胺基 -N-
氮代乙酰胺基丁内酰胺为新化合物。 该提取
和分离工艺 , 切实可靠 , 易于操作。为新成
份的发现、荆芥的应用和质量控制提供了依
据和手段。
·48·　 解 放 军 医 学 高 等 专 科 学 校 学 报 第 26卷
表 1　裂叶荆芥中非挥发油成份的提取分离结果
化合物 分 子式 提出率 (% )
Ⅰ C10H14O3 0. 00520
Ⅱ C17H14O6 0. 00010
Ⅲ C10H12 0. 00008
Ⅳ C10～ C26 0. 00267
Ⅴ C21H20O11 0. 00120
Ⅵ C30H38O16 0. 00052
Ⅶ C9H12O8 0. 00560
Ⅷ C6H10N4O 0. 00042
Ⅸ C30H38O15 0. 00076
x-= 0. 00180
参考文献
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水合氯醛 β-环糊精包合物的研究
栾中山⒇　迟　强
摘要　为探讨水合氯醛 β-环糊精包合物的制备工艺 , 通过差示热分析确证
形成包合物 , 运用顶空气相色谱技术测定其含量 , 并对包合物与机械混合
物的性质进行了比较 , 对包合物的稳定性进行了初步研究。认为制成包合物
达到了矫臭矫味和提高稳定性的目的。
关键词　水合氯醛 ; β-环糊精 ; 包合物
中图法分类号　 R94
　　水合氯醛作为催眠药具有使用安全、疗
效确实、不易蓄积、无后遗效应等优点 , 收载
于《国家基本药物》中。但由于它的苦味、特臭
及胃肠道刺激作用而限制了它的应用。以往
为矫臭矫味和降低刺激性 , 多制成胶浆剂、
糖浆剂服用。 [1 ]但水合氯醛在溶液中不够稳
·49·第 3期 裂叶荆芥中非挥发油化学成份的提取和分离　刘巨涛 , 等 　
⒇ 作者单位: 116041　大连市解放军 215医院
收稿日期: 1998-11-08( 1998-02-20修回 )