全 文 ：互叶白千层精油的提取工艺及其在卷烟中的应用研究
田玉红 1, 2 ,邹克兴 2 ,刘政 2 ,李志华2 ,张祥民 1　
(1.复旦大学化学系 ,上海 200433;2.广西中烟工业公司技术中心 ,广西柳州 545005)
摘要　[目的 ] 在不同工艺条件下提取互叶白千层精油进行化学成分分析 ,并分别进行卷烟加香试验。 [方法 ] 采用水蒸气蒸馏法提取
不同蒸馏时段的精油馏分 ,通过气相色谱-质谱(GC-MS)联用分析鉴定其化学成分。采用感官评吸法评价其在卷烟中的加香效果。
[结果]结果表明 ,蒸馏初期的互叶白千层油以单萜类化合物为主 ,随着蒸馏的进行 , 倍半萜类化合物的种类和含量逐渐增加。 [结论 ]
互叶白千层精油能有效降低卷烟刺激性 ,柔和烟气 ,增加烟气甜润度 ,具有明显改进烟气质量的作用。经过对比评吸发现 ,蒸馏时间越
长 ,所得精油加香的效果越好。
关键词　互叶白千层;精油;不同蒸馏时段;成分分析;卷烟加香
中图分类号　Q949.762　　文献标识码　A　　文章编号　0517-6611(2008)29-12543-03
CompositionofEssentialOilfromMelaleucaalternefoliawithDiferentExtractionTechniquesandtheApplicationinCigarette
TIANYu-hongetal　(DepartmentofChemistry, FudanUniversity, Shanghai200433)
Abstract　[ Objective] TheessentialoilfromMelaleucaalternefoliacolectedwithdiferentextractiontechniqueswereanalyzedandusedas
cigaretteflavor.[ Method] Theessentialoilfractionswereobtainedthroughhydrodistilationwhichcollectedatdiferentperiodindistilation
processandanalyzedbygaschromatography-massspectrometry(GC-MS)method.Thetobaccoflavoringefectwasevaluatedbypanelists.[ Re-
sult] MonoterpenoidcompoundswerethebasisoftheMelaleucaalternefoliaoilatthebeginningofthedistilation.Thecontentsandspeciesof
sesquiterpenoidcompoundswereincreasingwithdistilationprocessing.[ Conclusion] Thesmokingqualityofcigaretewasimprovedwiththe
cigaretteflavorbyMelaleucaalternefoliaoil.Theirritationwasobviouslyreduced, thesmokewassmoothedandsweetened.Thelongerthedistil-
lationtimeare, thebeterthecigareteflavoringefect.
Keywords　Melaleucaalternefolia;Essentialoil;Diferentperiodindistilationprocess;Analysis;Cigareteflavor
基金项目　广西中烟工业公司科技创新项目。
作者简介　田玉红(1969-),女 ,河北秦皇岛人 ,博士 , 教授 ,从事天然
香料化学及其精细化学品的开发方面的研究。
收稿日期　 2008-06-30
　　互叶白千层(Melaleucaalternefolia)是桃金娘科白千层属
灌木树种 ,其叶和嫩枝中富含精油。互叶白千层油具有良好
的广谱杀菌保健及防虫驱蚊作用 ,是公认的优良天然芳香
剂 、抗菌剂 、防腐剂 ,在日化 、医药 、食品等行业被广泛应
用 [ 1-3] 。互叶白千层精油具有宜人的肉豆蔻香气 ,可用于焙
烤食品 、软饮料 、糖果 、乳制品 、咖啡 、坚果制品 、粮食制品的
加香 ,但互叶白千层产品在卷烟加香中的应用还未见报道 。
香味是烟草制品的重要特征 ,卷烟加香加料是烟草工业的核
心技术之一。为了开发新的天然烟用香料资源 ,笔者对互叶
白千层精油在卷烟加香中的应用进行研究 ,提取不同蒸馏时
段的互叶白千层精油进行全成分分析 ,并分别进行卷烟加香
试验。
1　材料与方法
1.1　仪器　Agilent6890GC/5973MS气质联用仪;挥发油提
取器;CMB-120型管式填充机(德国 BurgHart公司)。
1.2　材料　互叶白千层样品采自广西东门林场 ,经东门林
场科研所陈再林工程师鉴定。所有样品经自然风干后备用 。
试验所用试剂均为国产分析纯。
1.3　方法
1.3.1　互叶白千层精油的提取。①总互叶白千层精油的提
取 。称取 100 g风干的互叶白千层样品于挥发油提取器中按
常规水蒸气蒸馏法提取 7h,静置分层后读取挥发油的体积 。
油被收集下来经无水硫酸钠干燥后 ,进行成分分析。②不同
蒸馏时段互叶白千层精油的提取。称取 100g风干的互叶白
千层样品置于挥发油提取器中 ,控制水的回流速度为 4 ～ 5
ml/min,分别收取 0 ～ 10 min(馏分 1)、10 ～ 40 min(馏分 2)、
40 ～ 100min(馏分 3)、100 ～ 420 min(馏分 4)4个时间段的精
油馏分 ,各馏分精油充分静置至油水分层后读取体积。馏分
1得到精油 1.87ml,馏分 2得到精油 1.61ml,馏分 3得到精
油 0.47 ml,馏分 4得到精油 0.41ml,油被收集下来经无水硫
酸钠干燥后进行成分分析。
1.3.2　气相色谱 -质谱工作参数。 ①气相色谱条件。毛细
管色谱柱 HP-5MS(30 m×0.25 mm×0.25 μm);采用程序
升温 , 60 ℃保持 1min,升至 170℃(2 ℃/min),继续升至 270
℃(8 ℃/min),于 270 ℃保持 5 min;载气为高纯氦气 ,流量
1.0ml/min;进样量 1 μl,分流比 1∶100,进样口温度 280 ℃,
接口温度 230℃。②质谱条件。 EI电离源 ,电子能量 70eV,
电子倍增器电压 1.5 kV,质量扫描范围 33 ～550 amu,全扫描
方式。
1.3.3　卷烟加香试验。以广西中烟工业公司的真龙 “娇子 ”
叶组配方作为试验烟丝。用乙醇将不同蒸馏时段的互叶白
千层油稀释为质量分数为 1%的溶液 。取 250 g试验烟丝混
合均匀 ,分成 5份各 50.0 g的试验烟丝 。分别取不同蒸馏时
段的互叶白千层精油用微量喷雾器按 0.001%的加香量喷洒
在 4份烟丝上。同时在另一份试验烟丝上添加相同量的乙
醇作为对照样 ,用 CMB-120型管式填充机将加香烟丝和对照
烟丝分别卷制成烟支 ,并在恒温(22±1)℃恒湿(相对湿度
60%±2%)条件下平衡 48 h[ 4] 。经省级 7人评吸小组进行
综合评价比较。
2　结果与分析
2.1　不同蒸馏时段互叶白千层精油的提取率　互叶白千层
精油的相对提取率(体积分数)随着蒸馏时间的延长而降低。
在 0 ～ 10min时段相对提取率为 42.89%、10 ～ 40min时段为
36.93%、40 ～100 min时段为 10.78%、100 ～ 420 min时段为
9.40%。
2.2　不同蒸馏时段互叶白千层精油的化学成分　按上述
安徽农业科学 , JournalofAnhuiAgri.Sci.2008, 36(29):12543-12545 责任编辑　庆瑢　责任校对　张士敏
GC-MS条件对总互叶白千层精油和不同蒸馏时段的精油馏
分进行分析 ,得到总离子流色谱图。经分析鉴定 ,总互叶白
千层精油确认了 56个组分的化学成分 ,占总离子流出峰面
积的 95.263%。 0 ～ 10 min馏分鉴定了 24个成分 ,占总峰面
积的 95.848%;10 ～40 min馏分鉴定了 46个成分 ,占总峰面
积的 95.014%;40 ～ 100 min馏分鉴定了 58个成分 ,占总峰
面积的 83.234%;100～ 420min馏分鉴定了 59个成分 ,占总
峰面积的 91.868%。采用计算机对各峰质谱图进行 NIST标
准谱库的检索 ,根据质谱裂解规律进行核对 ,参考标准图谱
和相关文献确定其化学结构 [ 5-7] ,利用峰面积归一法计算各
组分的相对含量 ,结果见表 1。
　　由表 1可知 ,不同蒸馏时段的互叶白千层精油成分相差
表 1　不同蒸馏时段互叶白千层精油的化学成分
Table1　ThechemicalconstituentsofessentialoilfromMelaleucaalternefoliaatdifferentdistilationperiods
序号
No.
化合物
Compound
相对百分含量∥%Relativepercentagecontent
总挥发油
Totaloil
馏分 1
Fraction1
馏分 2
Fraction2
馏分 3
Fraction3
馏分 4
Fraction4
1 α-thujeneα-崖柏烯 0.148 0.121 0.199 0.112 -
2 α-pineneα-蒎烯 1.832 1.320 2.500 2.367 0.245
3 camphene莰烯 0.078 0.060 0.094 0.073 -
4 β-pineneβ-蒎烯 0.279 0.230 0.339 0.239 0.017
5 β-myrceneβ-月桂烯 0.281 0.225 0.383 0.266 0.029
6 α-phelandreneα-水芹烯 0.113 - 0.120 0.032 0.195
7 α-terpineneα-松油烯 3.683 1.578 4.180 0.425 1.068
8 p-cymene对伞花烃 16.215 23.047 19.086 15.751 1.329
9 limonene柠烯 - - 1.867 1.207 0.474
10 1, 8-cineole1, 8桉叶油素 5.182 8.986 3.129 0.156 -
11 γ-terpineneγ-松油烯 6.378 3.381 7.968 1.928 1.869
12 terpinolene异松油烯 1.627 0.993 1.729 0.867 0.975
13 linaool芳樟醇 0.064 0.117 0.056 - -
14 trans-p-menth-2-en-1-ol反-对孟烷-2-烯-1-醇 0.215 0.083 0.192 0.333 0.345
15 cis-p-menth-2-en-1-ol顺-对孟烷-2-烯-1-醇 0.094 - 0.014 0.207 0.271
16 4-terpineol4-松油烯醇 33.721 49.899 40.441 17.071 2.602
17 p-cymen-8-ol对伞花-8-醇 0.552 0.379 0.248 1.672 0.518
18 α-terpineolα-松油醇 4.218 4.156 5.099 4.140 1.146
19 trans-piperitol反-胡椒脑 0.047 - 0.049 0.103 0.113
20 cis-piperitol顺-胡椒脑 0.101 - 0.064 0.166 0.230
21 carveone香芹酮 0.100 - 0.073 0.150 0.236
22 3-methyl-4-isopropylphenol3-甲基-4-异丙基苯酚 0.142 0.152 0.120 0.696 0.148
23 thymol百里酚 0.133 - 0.116 0.202 0.123
24 carvacrol香芹酚 0.296 0.254 0.364 0.859 0.499
25 α-cubebeneα-荜澄茄油烯 - - - 0.023 0.034
26 p-menthan-2, 4-diol对孟烷-2, 4-二醇 - - 0.060 0.068 -
27 3-isopropyl-6-oxo-2-heptenal3-异丙基-6-氧-2-庚醛 - - 0.097 0.168 -
28 isoledene异喇叭烯 0.123 - - 0.343 0.598
29 copaene可巴烯 0.177 - 0.055 0.337 0.777
30 3, 7-guaiadiene3, 7-愈创木二烯 0.079 - - 0.193 0.435
31 α-gurjuneneα-古芸烯 0.686 0.098 0.288 1.093 3.090
32 β-caryophyleneβ-石竹烯 0.314 - 0.152 0.352 1.382
33 1, 1, 3α-trimethyl-7-methylenedecahydro-1H-cyclopropa[ a] naphthalene 0.169 - 0.068 0.366 0.590
1, 1, 3α-三甲基-7-亚甲基十氢-1H-环丙[ a]萘
34 β-gurjuneneβ-古芸烯 - - - 0.090 0.143
35 eudesma-3, 7[ 11] -diene3, 7-桉叶二烯 0.186 - - 0.334 0.652
36 aromadendrene香树烯 2.667 0.223 0.952 5.076 10.510
37 α-caryophyleneα-石竹烯 0.152 - 0.064 0.209 0.675
38 alloaromadendrene别香树烯 0.919 0.130 0.365 1.936 3.424
39 γ-gurjuneneγ-古芸烯 0.137 - 0.037 0.436 0.536
40 1[ 5] , 6-guaiadiene1[ 5] , 6-愈创木二烯 - - - 0.120 2.222
41 γ-muuroleneγ-依兰依兰油烯 0.097 - 0.067 0.131 0.256
42 β-selineneβ-芹子烯 0.210 - 0.100 0.773 0.894
43 β-guaieneβ-愈创木烯 - - - 0.772 -
44 viridiflorene绿花白千层烯 2.294 0.162 0.716 3.111 10.386
45 α-muuroleneα-依兰依兰油烯 0.288 - 0.086 0.523 1.129
46 γ-cadineneγ-杜松烯 0.069 - - - 0.286
接下表
12544 　　　　　　　　　　安徽农业科学　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　2008年
续表 1
序号
No.
化合物
Compound
相对百分含量∥%Relativepercentagecontent
总挥发油
Totaloil
馏分 1
Fraction1
馏分 2
Fraction2
馏分 3
Fraction3
馏分 4
Fraction4
47 δ-cadineneδ-杜松烯 3.224 - 1.144 5.531 13.375
48 cadina-1, 4-diene1, 4-杜松二烯 0.312 - 0.169 0.189 1.486
49 α-calacoreneα-二氢卡达烯 0.162 - - 0.316 0.535
50 epiglobulol表蓝桉醇 0.311 - 0.181 0.753 0.850
51 palustrol喇叭茶醇 0.427 - 0.232 0.946 1.288
52 spathulenol斯巴醇 0.568 0.084 0.306 1.794 0.609
53 globulol蓝桉醇 1.980 0.200 0.969 4.583 7.502
54 ledol喇叭茶醇 0.643 0.073 0.385 1.936 2.340
55 rosifoliol玫瑰叶悬钩子醇 0.649 - - - 2.091
56 β-eudesmolβ-桉叶醇 0.756 - - - 2.813
57 cubenol库贝醇 0.841 - - - 2.848
58 isospathulenol异斯巴醇 0.233 - 0.093 0.137 1.501
59 tau-cadinoltau-杜松醇 0.443 - - 0.923 1.417
60 δ-cadinolδ-杜松醇 0.321 - - 0.600 1.216
61 α-cadinolα-杜松醇 0.149 - - - 0.558
63 farnesol金合欢醇 - - - - 0.112
64 6, 10, 14-trimethyl-2-pentadecanone6, 10, 14-三甲基-2-十五烷酮 - - - 0.058 0.128
65 1-hexadecanol十六醇 - - - 0.044 0.148
66 n-hexadecanoicacid十六酸 - - - - 0.278
67 phytol植醇 0.037 - - - 0.321
很大。在 0 ～ 10 min馏分中基本上为单萜类化合物 ,倍半萜
类化合物的含量小于 1%。 10～ 40 min馏分也以单萜类化合
物为主 ,倍半萜类化合物含量仍不足 10%。随着蒸馏的进
行 ,倍半萜类化合物的含量和种类逐渐增加 ,单萜类化合物
的含量相应减少。 40 ～ 100 min馏分中倍半萜类化合物有 29
种 ,相对百分含量为 34.162%。在 100 ～ 420min馏分中倍半
萜类化合物为 34种 ,相对百分含量接近 80%。
2.3　卷烟加香评吸结果　将不同蒸馏时段的互叶白千层精
油适量稀释 ,按一定比例添加到卷烟叶组中卷制成烟支 ,经
省级 7人评吸小组进行评吸 ,结果与对照组烟丝相比 ,馏分 1
刺激性减轻但仍明显 ,杂气有 ,余味较好;馏分 2刺激性减
轻 ,略有刺激 ,杂气有 ,余味较好;馏分 3香气较丰富饱满 ,刺
激性减轻 ,略有刺激 ,略有杂气 ,余味较好 ,烟气集中性较好 ,
烟气甜润度优于馏分 1;馏分 4香气顺畅 ,细腻柔和 ,刺激性 、
杂气相对较小 ,余味舒适 ,烟气甜润度较好 ,丰满度好 ,协调
性较好;而对照烟丝香气欠丰满 ,刺激性稍大 ,杂气有 ,协调
性稍差 ,烟气稍粗糙 ,余味尚欠。
　　试验结果表明 ,添加互叶白千层精油能明显改善口感 ,
柔和烟气 ,增加口腔甜润度 ,对减轻卷烟杂气 、减少刺激有良
好效果 ,改进烟气质量的效果明显。不同蒸馏时段的互叶白
千层油的加香效果也相差很大 ,经过对比评吸发现 ,蒸馏的
时间越长 ,加香的效果越好。 100 ～ 420 min馏分精油的加香
效果最佳。
3　结论
蒸馏时间对互叶白千层精油的化学成分影响很大 ,蒸馏
初期的互叶白千层油以单萜类化合物为主 ,随着蒸馏的进
行 ,倍半萜类化合物的种类和含量逐渐增加。卷烟加香评吸
结果表明 ,互叶白千层精油能有效降低卷烟刺激性 、柔和烟
气 、增加烟气甜润度 ,具有明显改进烟气质量的作用 。经过
对比评吸发现 ,互叶白千层蒸馏的时间越长 ,所得精油加香
的效果越好。
参考文献
[ 1] 李娟,李小瑞.茶树油的性质及应用 [ J].日用化学工业, 2003, 33(5):
323-325.[ 2] STEVENBENGER,PAULTOWNSEND, ASHFORDRL, etal.Aninvitro
studytodeterminetheminimuminhibitoryconcentrationofMelaleucaal-
ternifoliaagainstthedermatophyteTrichophytonrubrum[ J] .TheFoot,
2004, 14(2):86-91.
[ 3] 陶凤云 ,张新妙 ,俞军,等.茶树油抗菌作用机理研究进展 [ J].中国抗
生素杂志, 2006, 31(5):261-266.
[ 4] 李雪梅 ,周谨,张晓龙,等.超临界CO2流体萃取与常规提取方法制备芹菜籽精油的比较[ J].精细化工, 2004, 21(8):581-585.
[ 5] 丛浦珠 ,苏克曼.分析化学手册:质谱分析[ M].北京:化学工业出版社,
2000:848-891.[ 6] 张燕君 ,古佛政.互叶白千层精油化学成分的研究 [ J].林产化学与工
业, 1998(3):74-75.
[ 7] 居解语 ,沈晓玲.《互叶白千层精油 ,松油醇-4型(茶树油)》广东省地方
标准特点[ J].广东林业科技, 2006, 22(1):80-82.
12545　36卷 29期　　　　　　　　　　　　　　　田玉红等　互叶白千层精油的提取工艺及其在卷烟中的应用研究