全 文 ：ｈｔｔｐ：／／ＸＢＹＺ．ｃｂｐｔ．ｃｎｋｉ．ｎｅｔ
度过大会导致电流增大且不稳定，综合考虑峰面积和
迁移时间，选择硼砂浓度为３０ｍｍｏｌ·Ｌ－１。
图２　硼砂浓度对迁移时间（ｔ）和峰面积（Ａ）的影响
Ｆｉｇ．２Ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ｂｏｒａｘ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｍｉｇｒａｔｉｏｎ　ｔｉｍｅ（ｔ）
ａｎｄ　ｐｅａｋ　ａｒｅａ（Ａ）
３．３　分离电压的选择　增加分离电压可以缩短分析
时间，但过高的电压会产生较高的焦耳热，不利于分
离测定。分别考察了１７．５，２０，２２．５和２５ｋＶ分离电
压对结果的影响，综合分析了分析物峰面积和迁移时
间，选择分离电压为２０ｋＶ。
３．４　测定波长的选择　本实验检测器为ＰＤＡ检测
器，因为４种物质的最大吸收波长不同，结合４种物
质的峰高峰面积，选择测定波长为２２０ｎｍ。
参考文献：
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ｔｈｅ　ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ　ａｃｉｄｓ　ｏｎ　ｍｏｎｏｃｙｔｅ
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ｆｅｏｙｌ　ｃｏｎｊｕｇａｔｅｓ　ｏｆ　ｉｓｏｐｒｅｎｙｌ－ｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｎｅ　ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ　ａｎｄ
ｑｕｉｎｉｃ　ａｃｉｄ　ｏｎ　ｌｅｕｋｏｃｙｔｅ　ｆｕｎｃｔｉｏｎ［Ｊ］．Ｌｉｆｅ　Ｓｃｉ，２００２，７１
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的研究概况［Ｊ］．西北药学杂志，２０１０，２５（１）：６６－６８．
（收稿日期：２０１２－０５－２９）
一株牛奶子内生真菌Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｓｐ．代谢产物的研究
郗金梅１，２，杨志钧２，许激扬１＊，戈　梅２，３，陈代杰２，３（１．中国药科大学生命科学与技术学院生物化学教研室，南京
２１００００；２．上海来益生物药物研究开发中心，上海 ２００２４０；３．上海交通大学，上海 ２００２４０）
摘要：目的　研究牛奶子内生真菌Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｓｐ．代谢产物。方法　采用乙酸乙酯萃取、硅胶层析、高效液相色谱制备分离纯
化；通过质谱和核磁共振等谱学数据进行化学结构鉴定。结果　从发酵液中分离得到７个化合物，经波谱数据分别鉴定为３－吲
哚乙酸乙酯（１）、乙酸－３－吲哚乙酯（２）、吲哚－３－乙酰胺（３）、ｎｅｃｔｒｉａｐｙｒｏｎｅ（４）、２－（２－羟基丙酰胺）苯甲酰（５）、３－甲色酮（６）和苯乙酸
（７）。结论　化合物４，５和６为首次从该属真菌中分离得到。
关键词：牛奶子；内生真菌；鉴定
ｄｏｉ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１００４－２４０７．２０１２．０６．００７
中图分类号：Ｒ２８２　　　文献标志码：Ａ　　　文章编号：１００４－２４０７（２０１２）０６－０５２３－０３
Ｓｔｕｄｙ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓ　ｏｆ　ｅｎｄｏｐｈｙｔｉｃ　ｆｕｎｇｕｓ　Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｓｐ．ｆｒｏｍＥｌａｅａｇｎｕｓ
ｕｍｂｅｌｌａｔａ　Ｔｈｕｎｂ．
ＸＩ　Ｊｉｎｍｅｉ　１，２，ＹＡＮＧ　Ｚｈｉｊｕｎ２，ＸＵ　Ｊｉｙａｎｇ１＊，ＧＥ　Ｍｅｉ　２，３，ＣＨＥＮ　Ｄａｉｊｉｅ２，３（１．Ｃｈｉｎａ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｊｉｎｇ　２１００００，Ｃｈｉ－
ｎａ；２．Ｓｈａｎｇｈａｉ　Ｈｅａｌｔｈ　Ｃｒｅａｔｉｏｎ　Ｃｅｎｔｅｒ　ｆｏｒ　Ｂｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ　Ｒ＆Ｄ，Ｓｈａｎｇｈａｉ　２００２４０，Ｃｈｉｎａ；３．Ｓｈａｎｇｈａｉ　Ｊｉａｏｔｏｎｇ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，
Ｓｈａｎｇｈａｉ　２００２４０，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ　Ｔｏ　ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｆｅｒｍｅｎｔｅｄ　ｓｕｂｓｔｒａｔｅ　ｏｆ　ｅｎｄｏｐｈｙｔｉｃ　ｆｕｎｇｕｓ　Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｓｐ．
ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍＥｌａｅａｇｎｕｓ　ｕｍｂｅｌｌａｔａ　Ｔｈｕｎｂ．ｉｎ　Ｓｈａｎｇｈａｉ．Ｍｅｔｈｏｄｓ　Ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｂｙ　ｕｓｉｎｇ　ｔｈｅ　ｓｏｌｖｅｎｔ　ｅｘ－
ｔｒａｃｔｉｏｎ，ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ａｎｄ　ＨＰＬＣ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ．Ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｂａｓｉｓ　ｏｆ　ｍａｓｓ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ，ａｎｄ
１　Ｈ－ＮＭＲ．Ｒｅｓｕｌｔｓ　Ｓｅｖｅｎ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ｆｒｏｍ　ｅｎｄｏｐｈｙｔｉｃ　ｆｕｎｇｕｓ　Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｓｐ．ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍＥｌａｅａｇｎｕｓ　ｕｍｂｅｌｌａｔａ
Ｔｈｕｎｂ，ｗｈｉｃｈ　ｗｅｒｅ　１　Ｈ－ｉｎｄｏｌｅ－３－ａｃｅｔｉｃａｃｉｄ，ｅｔｈｙｌ　ｅｓｔｅｒ（１），ｉｎｄｏｌｅ－３－ｅｔｈｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ（２），ｉｎｄｏｌｅ－３－ａｃｅｔａｍｉｄｅ（３），－（２－ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｉｏ－
ｎｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ（４），ｎｅｃｔｒｉａｐｙｒｏｎｅ（５），３－ｍｅｔｈｙｌｃｈｒｏｍｏｎｅ（６）ａｎｄ　ｐｈｅｎｙｌａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ（７）ｏｎ　ｔｈｅ　ｂａｓｉｓ　ｏｆ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　ｄａｔａ
ａｎａｌｙｓｉｓ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎｓ　Ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　４，５　ａｎｄ　６　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍＣｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｓｐ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｅｌａｅａｇｎｕｓ　ｕｍｂｅｌｌａｔａ　Ｔｈｕｎｂ；ｅｎｄｏｐｈｙｔｉｃ　ｆｕｎｇｕｓ；ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ
作者简介：郗金梅，女，硕士研究生
＊通信作者：许激扬，男，教授，硕士生导师
３２５西北药学杂志　２０１２年１１月　第２７卷　第６期
ｈｔｔｐ：／／ＸＢＹＺ．ｃｂｐｔ．ｃｎｋｉ．ｎｅｔ
　　牛奶子Ｅｌａｅａｇｎｕｓ　ｕｍｂｅｌｌａｔａ　Ｔｈｕｎｂ．为胡颓子
科胡颓子属落叶灌木，又名秋胡颓子、剪子果、甜枣、
麦粒子等，产于我国长江流域及其以南地区，在秦岭
山区的陇南九县有大量分布，世界许多大植物园都有
栽培。因其具有食用、药用、油料、饲料、观赏等多种
价值，亟待开发利用［１］。植物内生菌是指在生活史的
一定阶段或全部阶段生活于植物体内的各种组织和
器官的细胞或细胞间隙的细菌或真菌［２］。植物内生
真菌不仅能产生丰富多样的次级代谢产物，而且产物
具有多种生理活性，如抗菌、杀虫、抗肿瘤、抗病毒、抗
氧化、免疫抑制等活性。目前在陆地、海洋动植物药
用资源日益减少、生物多样性受到严重破坏的形势
下，加强对植物内生真菌的研究并加以开发利用具有
广阔的前景和较高的经济价值［３］。我们从牛奶子的
叶子中分离得到一株植物内生真菌 ＨＣＣＢ　０５７１４，经
显微 镜 形 态 特 征 观 察、生 理 生 化 特 性 培 养 及
１８ＳｒＤＮＡ序列的测定，并通过ｂｌａｓｔ比对分析，确定
为刺盘孢属Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｓｐ．。对该菌的发酵产物
进行了化学研究，从其乙酸乙酯的提取物中分离出７
个化合物，其中化合物４，５和６为首次从该菌属中分
离得到。
１　仪器与材料
１．１　仪器　Ｑ－Ｔｏｆｍｉｃｒｏ磁式质谱仪（Ｗａｔｅｒｓ公
司）；Ｂｒｕｋｅｒ　Ａｖａｎｃｅ　ＩＩ－４００型超导核磁共振仪，ＴＭＳ
为内标；１１００型高效液相色谱仪（Ａｇｉｌｅｎｔ公司）；
Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ２０（Ｐｈａｍａｃｉａ公司）；Ｈｅｉｄｏｌｄｆ　Ｌａｂｏｒａ－
ｔａ－４０００旋转蒸发仪。
１．２　材料　编号为ＨＣＣＢ　０５７１４的菌株从上海植物
园的牛奶子植物叶子中分离得到。斜面培养基：
ＰＤＡ，ｐＨ 自然，１２１℃灭菌３０ｍｉｎ。种子培养基：黄
豆粉２０ｇ，玉米粉１０ｇ，葡萄糖１０ｇ，ＫＨ２ＰＯ４１ｇ，水
１Ｌ，ｐＨ自然，１２１℃灭菌３０ｍｉｎ。发酵培养基：大米
８００ｇ，水１Ｌ，１１５℃灭菌２０ｍｉｎ。石油醚、乙酸乙酯、
乙醇、丙酮、甲醇等试剂均为分析纯；制备和分析甲醇
为色谱纯；薄层层析硅胶Ｇ板和柱层析硅胶２００目（青
岛海洋化工厂）；显色剂为１０ｍＬ·Ｌ－１硫酸／乙醇。
２　提取与分离
将ＨＣＣＢ　０５７１４原始菌株接种于斜面培养基中，
２８℃恒温培养６ｄ后，采用挖块法将培养好的斜面
接种到种子培养基中，２８℃、２２０ｒ·ｍｉｎ－１摇床培养
２ｄ；将培养好的种子以１０％的接种量接种于大米培
养基中，２８℃静置培养３０ｄ。
发酵结束后，将发酵样品进行机械粉碎，用乙酸
乙酯浸提３次后，减压蒸干，得到褐色油状粗提物３０
ｇ。将２０ｇ粗提物用２００目硅胶拌样，用石油醚－乙
酸乙酯体系过减压硅胶柱（Φ７ｃｍ ×３０ｃｍ），硅胶装
填高度５ｃｍ，样品装填高度２ｃｍ，用１９个梯度（每个
４００ｍＬ溶剂）进行洗脱。洗脱液根据经过ＴＬＣ点板
和 ＨＰＬＣ分析后合并组分相同的馏分，经 ＨＰＬＣ测
定，选择紫外吸收较高和ＬＣ－ＭＳ分析相对分子质量
较高的馏分对其进行高效液相色谱制备，分离得到了
化合物１～７。
３　结构鉴定
化合物１　黄色粉末，ＴＯＦ　ＭＳ　ｍ／ｚ　２０４．０９２　２
［Ｍ＋ Ｈ］＋，分子式为 Ｃ１２Ｈ１３ＮＯ２。１　Ｈ－ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），７．２８（１Ｈ，ｓ，Ｈ－２），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．８４Ｈｚ，Ｈ－５），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２４Ｈｚ，１０．８４Ｈｚ，
Ｈ－６），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６４Ｈｚ，１４．７６Ｈｚ，Ｈ－７），７．４０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，Ｈ－８），３．７９（２Ｈ，ｓ，Ｈ－１０），４．２０
（２Ｈ，ｑ，Ｈ－１２），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２４Ｈｚ，１４．３６Ｈｚ，
Ｈ－１３）。以上数据与文献报道一致［４］，故化合物１确
定为３－吲哚乙酸乙酯。
化合物２　白色粉末，ＴＯＦ　ＭＳ　ｍ／ｚ　２０４．０９２　２
［Ｍ＋ Ｈ］＋，分子式为 Ｃ１２Ｈ１３ＮＯ２，１　Ｈ－ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ６），８．１２（１　Ｈ，ｓ，Ｈ－１）７．０６（１Ｈ，ｓ，Ｈ－
２），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８４Ｈｚ，Ｈ－４），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ，１４．８４Ｈｚ，Ｈ－５），７．２６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，
１６．１６Ｈｚ，Ｈ－６），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０４Ｈｚ，Ｈ－７），４．４２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１６Ｈｚ，１４．３２Ｈｚ，Ｈ－１０），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ，１４．３６Ｈｚ，Ｈ－１１），２．２１（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１２）。以上
数据与文献报道一致［５］，故化合物２确定为乙酸－３－
吲哚乙酯。
化合物３　白色粉末，ＴＯＦ　ＭＳ　ｍ／ｚ　１７５．０８６　２
［Ｍ＋ Ｈ］＋，分子式为 Ｃ１０Ｈ１０Ｎ２Ｏ，１　Ｈ－ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＨ），７．３１（１　Ｈ，ｓ，Ｈ－２），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．８８Ｈｚ，Ｈ－４），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１５．１２Ｈｚ，
Ｈ－５），７．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０２Ｈｚ，１５．２Ｈｚ，Ｈ－６），７．３８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１２Ｈｚ，Ｈ－７），３．６７（２Ｈ，ｓ，Ｈ－１０），７．２０
（２Ｈ，ｓ，Ｈ－１２）。以上数据与文献报道一致［６］，故化
合物３确定为吲哚－３－乙酰胺。
化合物４　黄色粉末，ＴＯＦ　ＭＳ　ｍ／ｚ　２０９．０９２　２
［Ｍ ＋ Ｈ］＋，分子式为 Ｃ９Ｈ１２Ｎ２Ｏ３，１　Ｈ－ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３６Ｈｚ，Ｈ－３），
７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９２Ｈｚ，１６Ｈｚ，Ｈ－４），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ，１５．２Ｈｚ，Ｈ－５），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８８Ｈｚ，Ｈ－
６），６．４７（１Ｈ，ｓ，３′－ＯＨ），３．３６（１Ｈ，ｑ，Ｈ－３′），１．４６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ，Ｈ－４′）。以上数据与文献报道
一致［７］，故化合物４确定为２－（２－羟基丙酰胺）苯甲
酰。
化合物５　白色粉末，ＴＯＦ　ＭＳ　ｍ／ｚ　１９５．０６４　７
４２５ 西北药学杂志　２０１２年１１月　第２７卷　第６期
ｈｔｔｐ：／／ＸＢＹＺ．ｃｂｐｔ．ｃｎｋｉ．ｎｅｔ
［Ｍ＋Ｈ］＋，分子式为Ｃ１１Ｈ１４Ｏ３，１　Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３），７．２８（１Ｈ，ｓ，Ｈ－３），１．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２４Ｈｚ，
Ｈ－９），６．１２（１Ｈ，ｓ，Ｈ－９ａ），１．９０（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１０），３．９２
（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１１），１．９５（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１２）。以上数据与文献
报道一致［８］，故化合物５确定为Ｎｅｃｔｒｉａｐｙｒｏｎｅ。
化合物６　白色粉末，分子式为Ｃ１１Ｈ１４Ｏ３，１　Ｈ－
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＨ），１．９１（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１），７．２３
（１Ｈ，ｓ，Ｈ－２），８．２１（１Ｈ，ｄ，７．９６Ｈｚ，Ｈ－５），７．５３（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．９２Ｈｚ，１５．１６Ｈｚ，Ｈ－６），７．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３６
Ｈｚ，１５．４Ｈｚ，Ｈ－７），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１６Ｈｚ，Ｈ－８）。
以上数据与文献报道一致［９］，故化合物６确定为３－甲
色酮。
化合物７　无色针状晶体，ＴＯＦ　ＭＳ　ｍ／ｚ１３６．０５８　９
［Ｍ ＋ Ｈ］＋，分子式Ｃ８Ｈ８Ｏ２，１　Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤ３ＯＤ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３６Ｈｚ，Ｈ－２），７．２７（２Ｈ，
ｍ，Ｈ－３），３．５２（２Ｈ，ｓ，Ｈ－１′）。以上数据与文献报道
一致［１０］，故化合物７确定为苯乙酸。
４　讨论
天然药物的筛选已成为目前研究的热点之一，而
植物是天然药物的主要来源，从植物内生菌的次级代
谢产物中寻找新型的活性产物，是内生菌研究的主
流。我们从牛奶子内生真菌Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｓｐ．的大
米发酵产物中分离得到７个化合物，其中化合物４，５
和６均为首次从该属中发现。
本研究中发现吲哚类植物生长素３个，分别为３－
吲哚乙酸乙酯、乙酸－３－吲哚乙酯、吲哚－３－乙酰胺。从
植物内生真菌中分离得到植物生长素已有许多报道，
李冬利等［１１］从大连近海的红藻鸭毛藻肉座菌目真菌
中分离得到了吲哚甲酸、吲哚乙酸、Ｎ－乙酰色胺等化
合物。植物内生真菌产生的植物生长素能增加芸豆
根的长度和数量，促进种子发芽、生根，并有助于胚芽
鞘伸长。但从未报道过环境真菌能产生植物生长素，
可见植物生长素与内生真菌之间互惠共生，植物生长
素能促进和抑制真菌生长、参与子实体的生长发育、
改变宿主植物的形态。一方面，内生真菌分泌植物生
长素（如吲哚乙酸），可以改善宿主植物的生长和减轻
盐胁迫的不利影响，促进真菌对植物的侵染；另一方
面，生长素可直接影响内生真菌的生长，低质量浓度
下可以促进其生长，高质量浓度下抑制其生长［１２］。
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ｅｔａｍｉｄｅ　ｐａｔｈｗａｙ　ｉｎ　Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｐ［Ｊ］．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ，
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ｓｏｍｅ　ｍｅｔｈｙｌ－ａｎｄ　ｐｈｅｎｙｌｃｈｒｏｍｏｎｅｓ，ｃｈｒｏｍａｎ－４－ｏｎｅ　ａｎｄ
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ｍａｉｚｅ［Ｊ］．Ｐｌａｎｔ　Ｐｈｙｓｉｏｌ，２００５，１６２（１１）：１２１０－１２１９．
（收稿日期：２０１２－０５－１０
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５２５西北药学杂志　２０１２年１１月　第２７卷　第６期