全 文 ：第３５卷第２期
２０１６年４月
中 国 海 洋 药 物
ＣＨＩＮＥＳＥ　ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＭＡＲＩＮＥ　ＤＲＵＧＳ
Ｖｏｌ．３５　Ｎｏ．２
Ａｐｒｉｌ，２０１６
角果木内生真菌Ｃｏｒｉｏｌｏｐｓｉｓｓｐ．Ｊ５代谢产物
及活性研究△ ＊
陈亮亮１，２，王佩２，王昊２，盖翠娟２，郭志凯２，戴好富２，梅文莉１，２＊
（１．海南大学 环境与植物保护学院，海南 海口５７０２２８；
２．中国热带农业科学院热带生物技术研究所 农业部热带作物生物学与遗传资源利用重点实验室，海南 海口５７１１０１）
摘　要：目的 研究红树植物角果木内生真菌Ｃｏｒｉｏｌｏｐｓｉｓ　ｓｐ．Ｊ５的活性次生代谢产物。方法 采用多种柱色谱
技术对次生代谢产物进行分离纯化，根据理化常数和波谱数据分析鉴定化合物的结构；分别采用 ＭＴＴ法和
滤纸片琼脂扩散法测定化合物的体外细胞毒活性及抗菌活性。结果 从角果木内生真菌Ｃｏｒｉｏｌｏｐｓｉｓ　ｓｐ．Ｊ５的
次生代谢产物中分离鉴定了７个化合物，分别为１４－ａｃｅｔｏｘｙ－１５－ｈｙｄｒｏｘｙｉｒｐｅｘａｎ（１）、１５α－ｈｙｄｒｏｘｙｔｒａｍｅｔｅｎｏｌｉｃ
ａｃｉｄ（２）、３β－ｈｙｄｒｏｘｙｌａｎｏｓｔａ－８，２４－ｄｉｅｎ－２１－ｏｉｃ　ａｃｉｄ（３）、ｌａｔｉｆｏｌｉｃｉｎｉｎ　Ｃ（４）、对羟基苯乙酸甲酯（５）、ｍｅｔｈｙｌ　５－（２－
ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌｅｔｈｙ）ｆｕｒａｎ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ（６）和５－（２－ｃａｒｂｏｘｙ－ｅｔｈｙｌ）－ｆｕｒａｎ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ（７）。化合物１对
人慢性髓原白血病细胞（Ｋ－５６２）和人肝癌细胞（ＢＥＬ－７４２０）生长具有抑制作用，化合物５具有抗白色念珠菌
（Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌｂｉｃａｎｓ）、棉花黄萎病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ　Ｋｌｅｂ）和棉花枯萎镰刀菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ．
ｓｐ．ｖａｓｉｎｆｅｃｔｕｍ）活性，化合物６具有抗地毯草黄单胞菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ａｘｏｎｏｐｏｄｉｓ）活性。结论 化合物１～５
为首次从角果木内生真菌的次级代谢产物中分离得到，化合物６和７为新天然产物，并首次报道了化合物７
的核磁数据；菌株Ｃｏｒｉｏｌｏｐｓｉｓ　ｓｐ．Ｊ５能代谢产生具有细胞毒活性和抗菌活性的化合物。
关键词：角果木；内生真菌；化学成分；细胞毒活性；抗菌活性
中图分类号：Ｒ９３１　　　文献标志码：Ａ　　　文章编号：１００２－３４６１（２０１６）０２－００７－０６
Ｓｔｕｄｙ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｓｅｃｏｎｄａｒｙ　ｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｅｎｄｏｐｈｙｔｉｃ　ｆｕｎｇｕｓ
Ｃｏｒｉｏｌｏｐｓｉｓ　ｓｐ．Ｊ５　ｏｆ　Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｔａｇａｌ　ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ
ＣＨＥＮ　Ｌｉａｎｇ－ｌｉａｎｇ１，２，ＷＡＮＧ　Ｐｅｉ　２，ＷＡＮＧ　Ｈａｏ２，ＧＡＩ　Ｃｕｉ－ｊｕａｎ２，ＧＵＯ　Ｚｈｉ－ｋａｉ　２，ＤＡＩ　Ｈａｏ－ｆｕ２，
ＭＥＩ　Ｗｅｎ－ｌｉ　１，２＊
（１．Ｃｏｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ　ａｎｄ　Ｐｌａｎｔ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ，Ｈａｉｎａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｉｋｏｕ　５７０２２８，Ｃｈｉｎａ；
２．Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｂｉｏｌｏｇｙ　ａｎｄ　Ｇｅｎｅｔｉｃ　Ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ　ｏｆ　Ｔｒｏｐｉｃａｌ　Ｃｒｏｐｓ，Ｍｉｎｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ，
Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ　ｏｆ　Ｔｒｏｐｉｃａｌ　Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ａｃａｄｅｍｙ　ｏｆ　Ｔｒｏｐｉｃａｌ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，
Ｈａｉｋｏｕ５７１１０１，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ　Ｔｏ　ｓｔｕｄｙ　ｔｈｅ　ｂｉｏａｃｔｉｖｅ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｅｎｄｏｐｈｙｔｉｃ　ｆｕｎｇｕｓ　Ｃｏｒｉｏｌｏｐｓｉｓ　ｓｐ．Ｊ５ｏｆ
Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｔａｇａｌ．Ｍｅｔｈｏｄｓ　Ｔｈｅ　ｓｅｃｏｎｄａｒｙ　ｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ａｎｄ　ｐｕｒｉｆｉｅｄ　ｂｙ　ｖａｒｉｏｕｓ　ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏ－
ｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ，ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ｔｈｒｏｕｇｈ　ａ　ｃｏｍｂｉｎｅｄ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｆ　ｐｈｙｓｉｃｏ－
ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ａｎｄ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　ｅｖｉｄｅｎｃｅ．Ｔｈｅ　ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｎｄ　ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｉｎ　ｖｉｔｒｏ　ｏｆ　ｔｈｅ
ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｅｖａｌｕａｔｅｄ　ｂｙ　ｐａｐｅｒ　ｄｉｓｃｏ　ｄｉｆｆｕｓｉｏｎ　ｍｅｔｈｏｄ　ａｎｄ　ＭＴＴ　ｍｅｔｈｏｄ，ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｒｅｓｕｌｔｓ
＊ △基金项目：国家自然科学基金项目（４１４０６０８３）；中国热带农业科学院热带生物技术研究所基本科研业务费专项（ＩＴＢＢ２０１５ＺＹ０４，
ＩＴＢＢ２０１５ＲＣ０２）资助
　作者简介：陈亮亮（１９８８－），男，硕士研究生，研究方向为微生物天然产物。Ｅ－ｍａｉｌ：ｃｈｅｎｌｉａｎｇｌｉａｎｇ５０２＠１６３．ｃｏｍ；
＊通讯作者：梅文莉（１９７４－），女，研究员。Ｔｅｌ：（０８９８）６６９８７５２９，Ｅｍａｉｌ：ｍｅｉｗｅｎｌｉ＠ｉｔｂｂ．ｏｒｇ．ｃｎ。
　　收稿日期：２０１５－０９－２４
DOI:10.13400/j.cnki.cjmd.2016.02.002
８　 中　国　海　洋　药　物 ３５卷
Ｓｅｖｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｍａｒｉｎｅ　ｆｕｎｇｕｓ　Ｃｏｒｉｏｌｏｐｓｉｓ　ｓｐ．Ｊ５．Ｔｈｅｉｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ
ａｓ　１４－ａｃｅｔｏｘｙ－１５－ｈｙｄｒｏｘｙｉｒｐｅｘａｎ（１），１５α－ｈｙｄｒｏｘｙｔｒａｍｅｔｅｎｏｌｉｃ　ａｃｉｄ（２），３β－ｈｙｄｒｏｘｙｌａｎｏｓｔａ－８，２４－ｄｉｅｎ－
２１－ｏｉｃ　ａｃｉｄ（３），ｌａｔｉｆｏｌｉｃｉｎｉｎ　Ｃ（４），ｍｅｔｈｙｌ－ｐ－ｈｙｄｒｏｘｐｈｅｎｙｌａｃｅｔａｔｅ（５），ｍｅｔｈｙｌ　５－（２－ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌｅ－
ｔｈｙ）ｆｕｒａｎ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ（６）ａｎｄ　５－（２－ｃａｒｂｏｘｙ－ｅｔｈｙｌ）－ｆｕｒａｎ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ（７）．Ｂｉｏａｓｓａｙ　ｒｅｓｕｌｔｓ
ｓｈｏｗｅｄ　ｔｈａｔ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ１　ｅｘｈｉｂｉｔｅｄ　ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ａｇａｉｎｓｔ　Ｋ－５６２ａｎｄ　ＢＥＬ－７４２０ｔｕｍｏｒ　ｃｅｌ　ｌｉｎｅｓ．Ｆｕｒ－
ｔｈｅｒｍｏｒｅ，ｃｏｍｐｏｕｎｄ　５　ｓｈｏｗｅｄ　ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ　ｅｆｆｅｃｔ　ｏｎ　Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌｂｉｃａｎｓ，Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ　Ｋｌｅｂ　ａｎｄ
Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍｆ．ｓｐ．ｖａｓｉｎｆｅｃｔｕｍ，ａｎｄ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　６　ｓｈｏｗｅｄ　ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ　ｅｆｆｅｃｔ　ｏｎ　Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ａｘｏ－
ｎｏｐｏｄｉｓ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１～５　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｔａｇａｇｅｎｕｓ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．Ｍｏｒｅｏ－
ｖｅｒ，ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　６　ａｎｄ７　ｗｅｒｅ　ｎｅｗ　ｎａｔｕｒａｌ　ｐｒｏｄｕｃｔｓ，ａｎｄ　ＮＭＲ　ｄａｔａ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ７　ｗｅｒｅ　ｒｅｐｏｒｔｅｄ　ｆｏｒ
ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．Ｉｎ　ａｄｄｉｔｉｏｎ，ｔｈｅ　ｅｎｄｏｐｈｙｔｉｃ　ｆｕｎｇｕｓ　Ｃｏｒｉｏｌｏｐｓｉｓ　ｓｐ．Ｊ５ｃｏｕｌｄ　ｐｒｏｄｕｃｅｄ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｉｔｈ
ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ　ａｎｄ　ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｔａｇａｌ；ｅｎｄｏｐｈｙｔｉｃ　ｆｕｎｇｕｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔ；ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ　ａｃｔｉｖｉｔｙ；ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ
　　红树植物角果木（Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｔａｇａｌ）为红树科
（Ｒｈｉｚｏｐｈｏｒａｃｅａｅ）角果木属（Ｃｅｒｉｏｐｓ）的常绿植
物，别名海枷仔、剪子树、海淀子（海南）［１］。角果
木是海南黎族常用的药用植物之一，具有止血、通
便、止痒、收敛等功效［２］。红树林独特的潮汐、盐
胁迫、高温、强风、寡营养等生境造就其不同于其
他生态系统的独特而丰富的微生物种类。同时，
这些微生物能够代谢出丰富的新颖结构和具有特
殊功能的生物活性物质，为新药筛选提供丰富的
模式结构化合物［３］。本课题组在前期研究中从角
果木根、枝、叶中分离得到９５株内生真菌，并从菌
株ＦＪ－１、Ｊ６２和Ｊ５４次生代谢产物中分离得到萜、
蒽酮、脂肪酸等类型化合物，部分化合物具有抗肿
瘤、抗菌活性［４－７］。为了充分挖掘红树植物内生真
菌的药用资源，本文继续对来源于角果木枝条的
菌株Ｃｏｒｉｏｌｏｐｓｉｓ　ｓｐ．Ｊ５次生代谢产物进行研究，
共分离得到７个化合物，经波谱分析分别鉴定为：
１４－ａｃｅｔｏｘｙ－１５－ｈｙｄｒｏｘｙｉｒｐｅｘａｎ（１），１５α－ｈｙｄｒｏｘｙｔ－
ｒａｍｅｔｅｎｏｌｉｃ　ａｃｉｄ（２），３β－ｈｙｄｒｏｘｙｌａｎｏｓｔａ－８，２４－
ｄｉｅｎ－２１－ｏｉｃ　ａｃｉｄ（３），ｌａｔｉｆｏｌｉｃｉｎｉｎ　Ｃ（４），对羟基苯
乙酸甲酯 （５），Ｍｅｔｈｙｌ　５－（２－Ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌｅ－
ｔｈｙ）ｆｕｒａｎ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ（６）和５－（２－Ｃａｒｂｏｘｙ－ｅｔｈ－
ｙｌ）－ｆｕｒａｎ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ（７）。生物活性测试结
果表明，化合物１对肿瘤细胞株 Ｋ－５６２和ＢＥＬ－
７４２０细胞生长具有抑制作用，化合物５具有抗白
色念珠菌、棉花黄萎病菌和棉花枯萎镰刀菌活性，
化合物６具有抗地毯草黄单胞菌活性。
图１　化合物１～７的结构
Ｆｉｇ．１　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１～７
２期 陈亮亮，等：角果木内生真菌Ｃｏｒｉｏｌｏｐｓｉｓｓｐ．Ｊ５代谢产物及活性研究 ９　
１　材料和方法
１．１　材料
１．１．１　内生真菌
红树植物角果木（Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｔａｇａｌ）于２０１１年７
月采自海南东寨港红树林自然保护区，由中国热
带农业科学院热带生物技术研究所刘寿柏博士鉴
定。内生真菌Ｊ５由本课题组从角果木新鲜枝条
中分离得到，通过分子克隆手段，以 ＮＳ１（５′－
ＧＴＡＧＴＣＡＴＡＴＧＣＴＴＧＴＣＴＣ－３′）和 ＮＳ６（５′－
ＧＣＡＴＣＡＣＡＧＡＣＣＴＧＴＴＡＴＴＧＣＣＴＣ－３′）为 引
物，对该菌株１８ＳｒＤＮＡ基因序列进行克隆及测
定，并将序列提交 ＮＣＢＩ基因库，再进行ＢＬＡＳＴ
数据库同源比对，发现菌株Ｊ５与Ｃｏｒｉｏｌｏｐｓｉｓ　ｓｐ．
相似度达９９％，因此鉴定该菌株为Ｃｏｒｉｏｌｏｐｓｉｓ
ｓｐ．Ｊ５。菌种保藏于中国热带农业科学院热带生
物技术研究所。
１．１．２　肿瘤细胞
人慢性髓原白血病细胞株Ｋ－５６２和人肝癌细
胞ＢＥＬ－７４２０在含有１０％小牛血清的ＲＰＭＩ１６４０
培养基中，于湿度９０％以上、５％ＣＯ２、３７℃温箱中
培养，贴壁细胞用０．２５％胰酶消化。Ｋ－５６２细胞
株和ＢＥＬ－７４２０细胞均购自中国科学院细胞库。
１．１．３　指示菌
白色念珠菌购于海南省药品检验所；棉花枯
萎菌和棉花黄萎菌由中国热带农业科学院热带生
物技术研究所曾会才研究员提供；地毯草黄单胞
菌由中国热带农业科学院环境与植物保护研究所
黄贵修研究员提供。
１．１．４　培养基
棉花枯萎菌和棉花黄萎病菌采用马铃薯葡萄
糖琼脂培养基（ＰＤＡ）：马铃薯２００．０ｇ，葡萄糖
２０．０ｇ，琼脂２４．０ｇ，定容至１Ｌ，ｐＨ自然；真菌发
酵培养基：大米固体培养基；白色念珠菌采用酵母
粉胨葡萄糖琼脂（ＹＰＤ）培养基；肿瘤细胞采用
ＲＰ－ＭＩ１６４０完全培养基。
１．１．５　仪器与试剂
ＭＳ谱在 Ａｕｔｏｓｐｅｃ（３００质谱仪上测定，旋转
蒸发仪（Ｈｅｉｄｏｌｐｈ　Ｌａｂｏｒｏｔａ），核磁共振波谱仪为
Ｂｒｕｋｅｒ　ＡＶ－５００（ＴＭＳ内标），薄层色谱硅胶和柱
色谱硅胶（青岛海洋化工厂产品），Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－
２０柱（Ｍｅｒｃｋ公司），ＢＳＡ（１００Ａ自动部份收集器
（上海青浦沪西仪器厂），ＣＡ－１１１１冷却水循环装
置（上海爱朗仪器有限公司），高压湿热灭菌锅
（Ｓａｎｙｏ），试剂（工业纯重蒸），ＣＯ２培养箱（ＲＳ　Ｂｉｏ－
ｔｅｃｈ　Ｌｎｃ．），酶标仪（Ｂｉｏ　Ｔｅｋ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ，Ｉｎｃ．），
四甲基偶氮唑盐（ＭＴＴ），ＭＥＭ 和平衡盐溶液
ＰＢＳ（北京欣经科公司），紫杉醇（Ｐａｃｌｉｔａｘｅｌ），醋酸
氯已定（武汉鲜保生物技术有限公司），多菌灵（安
徽省无为县园林花卉肥料厂）等。
１．２　方法
１．２．１　红树植物角果木内生真菌的培养
内生真菌Ｃｏｒｉｏｌｏｐｓｉｓ　ｓｐ．Ｊ５经ＰＤＡ培养基
平板活化，切取黄豆粒大小的菌丝块，接种于容量
为１　０００ｍＬ的装有３５０ｍＬ　ＰＤＡ的三角瓶中，室
温，１２０ｒ／ｍｉｎ振荡培养４ｄ作为种子液。取５ｍＬ
种子液接种于１　０００ｍＬ的装有大米固体培养基
的三角瓶中，静置培养６０ｄ，共发酵２００瓶。
１．２．２　化合物提取与分离
使用浓度为９５％的酒精浸泡菌株发酵物，经
纱布过滤得发酵上清液。将发酵上清液于５５℃
减压浓缩至２０Ｌ，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁
醇萃取，分别得到石油醚浸膏（８．０ｇ），乙酸乙酯浸
膏（１２９．０ｇ）和正丁醇浸膏（１１８．２ｇ）。乙酸乙酯
浸膏部分，通过减压硅胶柱色谱，以氯仿－甲醇梯度
洗脱得到１０个流份（Ｆｒ．１～Ｆｒ．１０）。Ｆｒ．５（９．９ｇ）
经反相柱甲醇－水梯度洗脱得到１９个流份（Ｆｒ．５－１
～Ｆｒ．５－１９），Ｆｒ．５－１８经 Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０柱色
谱，以纯甲醇洗脱，样品浓缩后经硅胶柱色谱分
离，以石油醚－乙酸乙酯梯度洗脱得到化合物３
（２９．７ｍｇ）。Ｆｒ．６（４．２ｇ）经反相柱甲醇－水梯度洗
脱得到７个流份（Ｆｒ．６－１～Ｆｒ．６－７），Ｆｒ．６－３（１４０．０
ｍｇ）经Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０柱色谱，以纯甲醇洗脱，
浓缩后经Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０柱色谱，以纯丙酮洗
脱，样品浓缩后再进行硅胶柱色谱分离，以石油醚－
乙酸乙酯梯度洗脱得到化合物２（１．５ｍｇ）；Ｆｒ．７
（２０．０ｇ）经反相柱甲醇－水梯度洗脱得到１２个流
份（Ｆｒ．７－１～Ｆｒ．７－１２），Ｆｒ．７－１（２．０ｇ）经Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ－２０柱色谱，以纯甲醇洗脱，浓缩样品后经
Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０柱色谱，以纯甲醇洗脱，再进行
硅胶柱色谱分离，以石油醚－乙酸乙酯梯度洗脱得
到化合物７（１３．１ｍｇ）；Ｆｒ．７－２（７２１．７ｍｇ）经
Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０柱色谱，以纯甲醇洗脱，浓缩后
再进行硅胶柱色谱分离，以石油醚－乙酸乙酯梯度
洗脱，浓缩样品后经Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０柱色谱，以
１０　 中　国　海　洋　药　物 ３５卷
纯丙酮洗脱得到化合物５（２８．７ｍｇ）。Ｆｒ．７－２－３
（１１８．７ｍｇ）经Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０柱色谱，以纯丙酮
洗脱，浓缩后再进行硅胶柱色谱分离，以石油醚－丙
酮梯度洗脱得到化合物６（９．１ｍｇ）。Ｆｒ．９（６．５ｇ）
经反相柱甲醇－水梯度洗脱得到１９个流份（Ｆｒ．９－１
～ Ｆｒ．９－１９），Ｆｒ．９－１７（１５０．０ｍｇ）经 Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ－２０柱色谱，以纯甲醇洗脱，样品浓缩后再进行
硅胶柱色谱分离，以氯仿－甲醇梯度洗脱得到化合
物１（９．９ｍｇ）；Ｆｒ．９－２（１．７ｇ）经Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０
柱色谱，以纯甲醇洗脱，浓缩样品后再进行硅胶柱
色谱分离，以石油醚－乙酸乙酯梯度洗脱得到化合
物４（９．０ｍｇ）。
１．２．３　体外肿瘤细胞生长抑制实验（ＭＴＴ法）［８］
实验设５个不同浓度的待测样品、阴性对照
组（ＤＭＳＯ溶剂对照组）和阳性对照组（紫杉醇），
每个浓度设２个平行。收集对数生长期细胞，血
球计数板计数，按每孔４　５００个癌细胞量接种于
９６孔平底细胞培养板中，放置于５％ＣＯ２、湿度
９０％以上、３７℃温箱中培养。２４ｈ后取出加入一
定量的待测样品，继续培养３ｄ后取出置于显微镜
下观察每孔细胞形态，记录细胞形态变化情况，接
着每孔加入５ｍｇ／ｍＬ的 ＭＴＴ溶液（溶于平衡盐
溶液ＰＢＳ）５０μＬ，３７℃反应４ｈ后，将细胞培养液
吸出，每孔加入１００μＬ　ＤＭＳＯ使Ｆｏｒｍａｚａｎｅ充分
溶解后，将细胞培养板置于ＥＬＥ－８００酶标仪上，用
４９０ｎｍ波长测各孔的吸光度（Ａ），按下列公式求
生长抑制率。而后以样品浓度为横坐标，以抑制
率为纵坐标，作图并求出抑制率５０％时样品的浓
度（ＩＣ５０），样品活性结果即以半数抑制浓度（ＩＣ５０）
表示。
生长抑制率＝（１－
用药组平均Ａ值
对照组平均Ａ值
）×１００％
１．２．４　抗菌活性测定
采用滤纸片琼脂扩散法［９］测定化合物的抗菌
活性。将样品配成质量浓度为１０ｍｇ／ｍＬ的氯仿
甲醇溶液，取样品溶液２５μＬ滴加于直径为６ｍｍ
的灭菌滤纸片上，待溶剂挥干后，将滤纸片贴于已
涂测试菌悬液１００μＬ（菌液浓度１０
５～１０７ｃｆｕ／ｍＬ）
的平板上，放入培养箱中３５～３７℃无光照培养，１８
～２４ｈ后观察并测量抑菌圈直径。每个样品重复
３次，同时以氯仿甲醇试剂为阴性对照；地毯草黄
单胞菌以硫酸卡那霉素为阳性对照，白色念珠菌
以醋酸氯已定为阳性对照，棉花枯萎镰刀菌和棉
花黄萎病菌以多菌灵为阳性对照，阳性对照浓度
均为１０ｍｇ／ｍＬ。
２　结构鉴定
化合物１：无色油状；［α］２５Ｄ－８０（ｃ　０．５，ＣＤＣｌ３）；
ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：７０５［Ｍ＋Ｎａ］＋；结合１　Ｈ－ＮＭＲ和
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＤＥＰＴ）谱数据推断其分子式为Ｃ３８Ｈ６６
Ｏ１０；１　Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：５．１１（４Ｈ，
ｍ，Ｈ－３，７，１８，２２），４．８７（１Ｈ，ｓ，Ｈ－１４），４．６２（１Ｈ，
ｓ，Ｈ－１′），３．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，Ｈ－２′），３．８７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，Ｈ－６′），３．７１（１Ｈ，ｍ，Ｈ－６′），
３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，７．９Ｈｚ，Ｈ－１１），３．５７（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝９．６Ｈｚ，Ｈ－４′），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，９．６Ｈｚ，
Ｈ－３′），３．２５（１Ｈ，ｍ，Ｈ－５′），２．０７（１３Ｈ，ｍ，Ｈ－４，８，
１３，１７，２１，Ａｃ），１．９８（４Ｈ，ｍ，Ｈ－５，２０），１．７２（１Ｈ，
ｍ，Ｈ－９），１．６７（６Ｈ，ｓ，Ｈ－１，２４），１．６２（６Ｈ，ｓ，Ｈ－
２６，２９），１．６０（６Ｈ，ｓ，Ｈ－２５，３０），１．５１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，１６．５Ｈｚ，Ｈ－１２），１．４５（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１６），１．１５
（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２８），１．１１（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２７）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤ３
ＯＤ，１２５ＭＨｚ）δ：２５．９（Ｃ－１），１３２．１（Ｃ－２），１２５．６
（Ｃ－３），２７．８（Ｃ－４），４０．９（Ｃ－５），１３６．２（Ｃ－６），１２６．９
（Ｃ－７），２２．８（Ｃ－８），３７．１（Ｃ－９），７４．４（Ｃ－１０），８８．８
（Ｃ－１１），２８．８（Ｃ－１２），２２．８（Ｃ－１３），７８．５（Ｃ－１４），
７４．４（Ｃ－１５），３９．９（Ｃ－１６），２７．０（Ｃ－１７），１２５．４（Ｃ－
１８），１３５．７（Ｃ－１９），４０．９（Ｃ－２０），２７．７（Ｃ－２１），１２５．５
（Ｃ－２２），１３２．１（Ｃ－２３），２５．９（Ｃ－２４），１７．８（Ｃ－２５），１６．１
（Ｃ－２６），２３．７（Ｃ－２７），２２．４（Ｃ－２８），１６．１（Ｃ－２９），１７．８
（Ｃ－３０），１７２．８（Ｃ－Ａｃ），２１．１（Ｃ－Ａｃ），１０２．４（Ｃ－１′），
７２．７（Ｃ－２′），７５．３（Ｃ－３′），６８．４（Ｃ－４′），７９．２（Ｃ－５′），
６２．７（Ｃ－６′）。上述波谱数据与文献［１０］报道基本
一致，鉴定化合物１为１４－ａｃｅｔｏｘｙ－１５－ｈｙｄｒｏｘｙｉｒ－
ｐｅｘａｎ。
化合物 ２：白色粉末；［α］２５Ｄ ＋５５（ｃ　０．２，
ＣＤＣｌ３）；ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：４９５［Ｍ＋Ｎａ］＋；结合１　Ｈ－
ＮＭＲ和１３　Ｃ－ＮＭＲ（ＤＥＰＴ）谱数据推断其分子式
为Ｃ３０Ｈ４８Ｏ４；１　Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ ＭＨｚ）δ：
５．０９（１Ｈ，ｍ，Ｈ－２４），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，９．８
Ｈｚ，Ｈ－１５），３．１５（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３），１．６７（３Ｈ，ｓ，Ｈ－
２６），１．５９（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２７），１．００（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２８），０．９８
（３Ｈ，ｓ，Ｈ－３０），０．９２（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２９），０．８１（３Ｈ，ｓ，
Ｈ－１９），０．８０（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１８）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，
１２５ＭＨｚ）δ：３７．０（Ｃ－１），２８．４（Ｃ－２），７９．６（Ｃ－３），
２期 陈亮亮，等：角果木内生真菌Ｃｏｒｉｏｌｏｐｓｉｓｓｐ．Ｊ５代谢产物及活性研究 １１　
３９．９（Ｃ－４），５１．８（Ｃ－５），１９．４（Ｃ－６），２８．２（Ｃ－７），
１３５．４（Ｃ－８），１３６．２（Ｃ－９），３８．３（Ｃ－１０），２１．７（Ｃ－
１１），３０．６（Ｃ－１２），４６．０（Ｃ－１３），５２．６（Ｃ－１４），７３．８
（Ｃ－１５），３８．９（Ｃ－１６），４７．１（Ｃ－１７），１６．２（Ｃ－１８），
１７．８（Ｃ－１９），４９．６（Ｃ－２０），１８８．５（Ｃ－２１），３３．８（Ｃ－
２２），２７．０（Ｃ－２３），１２４．９（Ｃ－２４），１３２．９（Ｃ－２５），
２５．９（Ｃ－２６），１７．７（Ｃ－２７），１９．６（Ｃ－２８），１６．８（Ｃ－
２９），１８．１（Ｃ－３０）。上述波谱数据与文献［１１］报道
基本一致，鉴定化合物２为１５α－ｈｙｄｒｏｘｙｔｒａｍｅ－
ｔｅｎｏｌｉｃ　ａｃｉｄ。
化合物 ３：白色粉末；［α］２５Ｄ ＋８５（ｃ　０．１，
ＣＤＣｌ３）；ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：４７９［Ｍ＋Ｎａ］＋；结合１　Ｈ－
ＮＭＲ和１３　Ｃ－ＮＭＲ（ＤＥＰＴ）谱数据推断其分子式
为Ｃ３０Ｈ４８Ｏ３；１　Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，５００ＭＨｚ）δ：
１２．０２（ｓ，２１－ＣＯＯＨ），５．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，Ｈ－
２４），４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３－ＯＨ），２．９６（１Ｈ，
ｄｔ，Ｊ＝４．８，９．９Ｈｚ，Ｈ－３），１．５９（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２７），
１．４９（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２６），０．８７（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２９），０．８６（３Ｈ，
ｓ，Ｈ－３０），０．７９（３Ｈ，ｓ，Ｈ－２８），０．６８（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１８），
０．６６（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１９）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１２５
ＭＨｚ）δ：３５．３（Ｃ－１），２８．２（Ｃ－２），７６．８（Ｃ－３），３８．６
（Ｃ－４），５０．１（Ｃ－５），１７．９（Ｃ－６），２６．５（Ｃ－７），１３３．４
（Ｃ－８），１３４．３（Ｃ－９），３６．６（Ｃ－１０），２０．３（Ｃ－１１），
２８．４（Ｃ－１２），４３．８（Ｃ－１３），４９．０（Ｃ－１４），３０．１（Ｃ－
１５），２６．０（Ｃ－１６），４６．６（Ｃ－１７），１５．９（Ｃ－１８），１９．０
（Ｃ－１９），４７．５（Ｃ－２０），１７７．１（Ｃ－２１），３２．３（Ｃ－２２），
２５．６（Ｃ－２３），１２３．９（Ｃ－２４），１３１．２（Ｃ－２５），１７．５（Ｃ－
２６），２５．５（Ｃ－２７），２７．６（Ｃ－２８），１５．７（Ｃ－２９），２４．１
（Ｃ－３０）。上述波谱数据与文献［１２］报道基本一
致，鉴定化合物３为３β－ｈｙｄｒｏｘｙｌａｎｏｓｔａ－８，２４－ｄｉｅｎ－
２１－ｏｉｃ　ａｃｉｄ。
化合物 ４：白色粉末；［α］２５Ｄ ＋６５（ｃ　０．１，
ＣＤＣｌ３）；ＥＳＩ（ＭＳ　ｍ／ｚ：２１９［Ｍ＋Ｎａ］＋；结合
１　Ｈ－ＮＭＲ和１３Ｃ－ＮＭＲ（ＤＥＰＴ）谱数据推断其分子
式为Ｃ１０Ｈ１２Ｏ４；１　Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：
６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ｈ－３，５），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，Ｈ－２，６），４．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，７．４Ｈｚ，
Ｈ－８），３．６４（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１０），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，
１３．９Ｈｚ，Ｈ－７），２．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，Ｈ－７）；１３Ｃ－
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１２５ＭＨｚ）δ：１２９．３（Ｃ－１），１１６．２（Ｃ－
２，６），１３１．６（Ｃ－３，５），１５７．３（Ｃ－４），４１．０（Ｃ－７），
７３．５（Ｃ－８），１７６．０（Ｃ－９），５２．５（Ｃ－１０）。上述波谱
数据与文献［１３］报道基本一致，鉴定化合物４为
ｌａｔｉｆｏｌｉｃｉｎｉｎ　Ｃ。
化合物５：浅黄色油状；ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：１８９［Ｍ
＋Ｎａ］＋；结合１　Ｈ－ＮＭＲ和１３　Ｃ－ＮＭＲ（ＤＥＰＴ）谱数
据推断其分子式为 Ｃ９Ｈ１０Ｏ３；１　Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
５００ＭＨｚ）δ：７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ｈ－２，６），
６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ｈ－３，５），３．６９（３Ｈ，ｓ，Ｈ－
９），３．５５（２Ｈ，ｓ，Ｈ－７）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５
ＭＨｚ）δ：１２５．４（Ｃ－１），１３０．５（Ｃ－２，６），１１５．７（Ｃ－３，
５），１５５．４（Ｃ－４），４０．４（Ｃ－７），１７３．４（Ｃ－８），５２．３（Ｃ－
９）。上述波谱数据与文献［１４］报道基本一致，鉴
定化合物５为对羟基苯乙酸甲酯。
化合物６：浅黄色粉末；ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：２３５［Ｍ
＋Ｎａ］＋；结合１　Ｈ－ＮＭＲ和１３　Ｃ－ＮＭＲ（ＤＥＰＴ）谱数
据推断其分子式为Ｃ１０Ｈ１２Ｏ５；１　Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
５００ＭＨｚ）δ：７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，Ｈ－３），６．２１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，Ｈ－４），３．４９（６Ｈ，ｓ，Ｈ－１０，１１），
３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｈ－７），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，Ｈ－６）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ ＭＨｚ）δ：
１４３．０（Ｃ－２），１２０．７（Ｃ－３），１０８．７（Ｃ－４），１６１．３（Ｃ－
５），２３．９（Ｃ－６），３２．１（Ｃ－７），１７２．６（Ｃ－８），１５９．８（Ｃ－
９），５１．０（Ｃ－１０，１１）。上述波谱数据与文献［１５］报
道基本一致，鉴定化合物６为 ｍｅｔｈｙｌ　５－（２－ｍｅ－
ｔｈｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌｅｔｈｙ）ｆｕｒａｎ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ。
化合物７：黄色油状；ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：２０７［Ｍ＋
Ｎａ］＋；结合１　Ｈ－ＮＭＲ和１３　Ｃ－ＮＭＲ（ＤＥＰＴ）谱数据
推断其分子式为Ｃ８Ｈ８Ｏ５；１　Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，
５００ＭＨｚ）δ：７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，Ｈ－３），６．３０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，Ｈ－４），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，
Ｈ－６），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，Ｈ－７）；１３　Ｃ－ＮＭＲ
（ＤＭＳＯ－ｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１４３．０（Ｃ－２），１１８．９（Ｃ－
３），１０８．１（Ｃ－４），１５９．１（Ｃ－５），２３．３（Ｃ－６），３１．６（Ｃ－
７），１７３．３（Ｃ－８），１５９．５（Ｃ－９）。上述波谱数据与
ｍｅｔｈｙｌ　５－（２－ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌｅｔｈｙ）ｆｕｒａｎ－２－ｃａｒ－
ｂｏｘｙｌａｔｅ的文献［１５］进行比对，鉴定化合物７为
５－（２－Ｃａｒｂｏｘｙ－ｅｔｈｙｌ）－ｆｕｒａｎ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ。
３　化合物生物活性
３．１　体外抗肿瘤细胞生长抑制实验结果
以 ＭＴＴ法分别对以上７个化合物进行了体
外肿瘤细胞毒活性测试，结果显示化合物１对体
外培养的人慢性髓原性白血病细胞株Ｋ－５６２和人
１２　 中　国　海　洋　药　物 ３５卷
肝癌细胞ＢＥＬ－７４２０的增殖具有抑制作用，其ＩＣ５０
值分别为３４．２μｍｏｌ／Ｌ和２８．３５μｍｏｌ／Ｌ，以紫杉
醇为阳性对照，ＩＣ５０值分别为１０．５μｍｏｌ／Ｌ 和
９．６μｍｏｌ／Ｌ。
３．２　抗菌活性测定结果
采用滤纸片琼脂扩散法测定化合物的抗菌活
性，结果表明化合物５具有抗白色念珠菌 ＡＴＣＣ
１０２３１、棉花黄萎病菌和棉花枯萎镰刀菌活性，化
合物６具有抗地毯草黄单胞菌ＣＣＸａｎＨＮＯ３活
性，结果见表１。
表１　化合物的抗菌活性
Ｔａｂｌｅ　１　Ｔｈｅ　ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
化合物
抑菌圈直径／ｍｍ
Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ　 Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａ　Ｋｌｅｂ
Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ．ｓｐ．
ｖａｓｉｎｆｅｃｔｕｍ
Ｘ．ａｘｏｎｏｐｏｄｉｓ　ＣＣＸａｎＨＮＯ３
５　 ９．０８　 ８．６６　 ７．１３ －
６ － － － ７．００
阳性对照 ２０．４３　 １７．６４　 ２４．６１　 ２９．９３
注：滤纸圆片直径为６．００ｍｍ；抑菌圈直径大小为３次重复试验的平均值。
Ｎｏｔｅ：Ｆｉｌｔｅｒ　ｐａｐｅｒ　ｗａｆｅｒ　ｄｉａｍｅｔｅｒ　ｏｆ　６．００ｍｍ；Ｔｈｅ　ｄｉａｍｅｔｅｒ　ｏｆ　ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ｃｉｒｃｌｅ　ａｒｅ　ａｖｅｒａｇｅｓ　ｏｆ　ｔｈｒｅｅ　ｒｅｐｅａｔｅｄ　ｔｅｓｔｓ．
４　结论
本实验利用多种方法从红树植物角果木内生
真菌Ｃｏｒｉｏｌｏｐｓｉｓ　ｓｐ．Ｊ５的发酵产物中分离鉴定了
７个化合物，包括三萜、苯的衍生物和呋喃衍生物
等结构类型，其中化合物１～５为首次从红树植物
角果木内生真菌次生代谢产物中分离得到，化合物
６～７为新天然产物，并首次报道了化合物７的核
磁数据。生物活性测试结果表明，化合物１对肿瘤
细胞株 Ｋ－５６２和ＢＥＬ－７４２０细胞生长具有抑制作
用，化合物５分别对白色念珠菌、棉花黄萎病菌和
棉花枯萎镰刀菌具有抑菌活性，化合物６具有抗地
毯草黄单胞菌活性。角果木内生真菌菌株Ｃｏｒｉｏｌ－
ｏｐｓｉｓ　ｓｐ．Ｊ５能代谢产生具有细胞毒活性和抗菌活
性的化合物。
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ｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ　Ｉｒｐｅｘ　ｓｐ．９３０２８ｔ［Ｊ］．Ｊ　Ａｎｔｉｂｉｏｔ，２０００，５３（１０）：
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［１１］　Ｋａｚｕｏｋｏ　Ｙ，Ｋｅｎｊｉ　Ｍ，Ｃｈｉｅ　Ｍ，ｅｔ　ａｌ．Ｆｉｖｅ　ｌａｎｏｓｔａｎｅｔｒｉｔｅｒｐｅ－
ｎｏｉｄｓ　ａｎｄ　ｔｈｒｅｅ　ｓａｐｏｎｉｎｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｆｒｕｉｔ　ｂｏｄｙ　ｏｆ　Ｌａｅｔｉｐｏｒｕｓ－
ｖｅｒｓｉｓｐｏｒｕｓ［Ｊ］．ＣｈｅｍＰｈａｒｍ　Ｂｕｌ，２０００，４８（１０）：１４１８－１４２１．
［１２］　Ｚｈａｏ　Ｙ，Ｌｉ　Ｓ　Ｑ，Ｌｉ　Ｈ　Ｊ，ｅｔ　ａｌ．Ｌａｎｏｓｔａｎｅ　ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ　ｆｒｏｍ
ｔｈｅ　ｆｕｎｇｕｓ　Ｃｅｒｉｐｏｒｉａ　ｌａｃｅｒａｔｅ　ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ　ｗｉｔｈ　Ａｃａｎｔｈａｓｔｅｒ－
ｐｌａｎｃｉ［Ｊ］．Ｃｈｅｍ　Ｎａｔ　Ｃｏｍｐｄ，２０１３，４９（１０）：６５３－６５６．
［１３］　Ｚｈｏｕ　Ｗ　Ｔ，Ｘｉｅ　Ｈ　Ｈ，Ｘｕ　Ｘ　Ｙ，ｅｔ　ａｌ．Ｐｈｅｎｏｌｉｃ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
ｆｒｏｍ　Ｉｓｏｄｏｎｌｏｐｈａｎｔｈｏｉｄｅｓｖａｒ．ｇｒａｃｉｌｉｆｌｏｒｕｓ　ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ａｎｔｉｏｘｉ－
ｄａｎｔ　ａｎｄ　ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ［Ｊ］．Ｊ　Ｆｕｎｃｔ　Ｆｏｏｄｓ，２０１４，６：４９２－４９８．
［１４］　尹伟，宋祖荣，刘金旗，等．桂花的化学成分研究［Ｊ］．中国中
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［１５］　Ｈａｙａｏ　Ｍ，Ｓａｔｏｓｉ　Ａ，Ｋａｚｕｎｏｒｉ　Ｈ，ｅｔ　ａｌ．Ｐａｌａｄｉｕｍ－ｃａｔａｌｙｚｅｄ
ｃｒｏｓｓ－ｃｏｕｐｌｉｎｇ　ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ａｌｋｙｌｔｒｉｆｌｕｏｒｓｉｌａｎｅｓ　ｗｉｔｈ　ａｒｙｌ　ｈａｌ－
ｉｄｅｓ［Ｊ］．Ｂ　Ｃｈｅｍ　Ｓｏｃ　Ｊｐｎ，１９９７，７０：４３７－４４４．