全 文 ：第 33 卷 第 3 期 西 南 林 业 大 学 学 报 Vol． 33 No． 3
2013 年 6 月 JOURNAL OF SOUTHWEST FORESTRY UNIVERSITY Jun． 2013
收稿日期:2013 － 04 － 09
第 1 作者:孙长利(1987—)男，硕士生。研究方向:药用植物。E-mail:lingluboxi@ 163． com。
通信作者:华燕(1968—)女，博士，教授。研究方向:植物化学。E-mail:huayan@ mail． kib． ac． cn。
doi:10． 3969 / j． issn． 2095 － 1914． 2013． 03． 020
鱼子兰化学成分分析
孙长利 华 燕
(西南林业大学林学院，云南 昆明 650224)
摘要:为进一步研究鱼子兰全株的化学成分，利用柱色谱方法对其进行分离纯化，根据光谱数据和
理化性质进行结构鉴定。结果共从中分离鉴定出 6 种化合物，分别为 2 －甲氧基 － 3，4 －亚甲二氧
基苯甲醛( Ⅰ) ，阿魏醛( Ⅱ) ，表松脂酚( Ⅲ) ，4，5，7 －三甲氧基黄酮醇( Ⅳ) ，flavokawain A ( Ⅴ) ，
5 －羟基 － 7，4 －二甲氧基二氢黄酮( Ⅵ) 。
关键词:金粟兰属 ;鱼子兰; 化学成分
中图分类号:S789 文献标志码:A 文章编号:2095 － 1914(2013)03 － 0107 － 03
Analysis on Chemical Constituents of Chloranthus elatior
SUN Chang-li，HUA Yan
(College of Forestry，Southwest Forestry University，Kunming Yunnan 650224，China)
Abstract:The chemical constituents of Chloranthus elatior plant were analyzed by means of chromatographic
techniques and the chemical structure of these components was identified by spectral data and physico-chemical
properties of the constituents． Six compounds including 2 － methoxy － 3，4 － methylenedioxybenzaldehyde (Ⅰ) ，
coniferylaldehyde (Ⅱ) ，epipinoresinol (Ⅲ) ，4，5，7 － trimethoxyflavonol (Ⅳ) ，flavokawain A (Ⅴ) ，and 5 －
hydroxy － 7，4 － dimethoxyflavanone (Ⅵ)were isolated from the plant species and identified by this study．
Key words:Chloranthus;Chloranthus elatior;chemical constituents
金粟兰属(Chloranthus)植物主要分布于长江
以南各省，尤其以西南地区居多，我国约有 13 种
5 变种［1］。它们大多以全草入药，具有祛风散
寒、舒筋强骨、活血化瘀、消肿止痛之功效、通常
用于治疗跌打损伤、瘀血肿痛、风湿性关节炎等
疾病［1 － 2］。该属植物主要含有桉叶烷、乌药烷等
骨架类型倍半萜及乌药烷型倍半萜多聚体类化
合物，一些酰胺类、香豆素类、生物碱类化合物也
有报道［3］。鱼子兰(Chloranthus elatior Link)为金
粟兰属多年生草本植物，有通经活血、止血的功
效，可用于治疗感冒、肾结石、子宫脱垂、跌打损
伤、风湿麻木、关节炎、偏头痛等疾病［2］。目前，
该种植物共报道了 28 个化合物，主要为一些桉
叶烷型倍半萜，乌药烷型倍半萜二聚体，二萜及
黄酮类化合物［4 － 5］。为探析鱼子兰的其余化学
成分，本试验以其干燥全草为试材，对其化学成
分作进一步分离。
1 仪器与材料
Bruker AM － 400 核磁共振仪;BrukerAVANCE
Ⅲ － 600 超导核磁共振谱仪;层析硅胶(200 ～ 300
目)和薄层色谱硅胶(青岛海洋化工厂) ;MCI 柱色
谱(CHP20P，75 ～ 150 μm，Mitsubishi Chemical
Co．) ;葡聚糖凝胶 LH － 20(GE Healthcare) ;鱼子兰
全株 2009 年 11 月采自于云南景洪市，标本(No．
HY0010)由中国科学院昆明植物园陈宜老师鉴定，
并保存于植物化学与西部植物资源持续利用国家
重点实验室内。
2 提取分离
鱼子兰干燥全草(5. 4 kg)粉碎，95%乙醇回
流提取 3 次，浸膏水悬浮用乙酸乙酯萃取。萃取
物(201 g)上硅胶柱色谱，石油醚 ∶ 乙酸乙酯
(200 ∶ 1 ～ 5 ∶ 1)洗 脱，分 为 Ⅰ ～ Ⅴ 共 5 部 分，
Fr． Ⅰ和Fr． Ⅱ主要为脂肪酸和甾醇类化合物。
Fr． Ⅲ (12 g)硅胶柱色谱石油醚 ∶氯仿(3 ∶ 1)洗脱
得Fr． Ⅲ a ～ d 4 部分，Fr． Ⅲ b 和 Fr． Ⅲ d分别上葡聚
糖凝胶柱，氯仿洗脱得化合物Ⅰ(7 mg)和Ⅱ
(8 mg)。Fr． Ⅳ (62 g)用 MCI 柱处理，甲醇 ∶ 水
(1 ∶ 1 ～ 1 ∶ 0)洗脱得 Fr． Ⅳ a 和Fr． Ⅳ b 2部分，后分
别上硅胶柱，氯仿 ∶甲醇(200 ∶ 1)洗脱得化合物Ⅲ
(11 mg)和Ⅳ(2 mg)。Fr． Ⅴ (31 g)用 MCI 柱处
理，甲醇 ∶水(1 ∶ 1 ～ 1 ∶ 0)洗脱分为Fr． Ⅴ a ～ c 3 部
分，Fr． Ⅴ b 和 Fr． Ⅴ c 上硅胶柱色谱，分别用氯
仿 ∶甲醇(100 ∶ 1)洗脱后上葡聚糖凝胶，氯仿洗
脱，得化合物Ⅴ(12 mg)和Ⅵ (8 mg)。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ:淡黄色油状物;1H － NMR(400 MHz，
CDCl3)δ:10. 22(CHO) ，7. 46(1H，d，J = 8. 3 Hz，H －
6) ，6. 59(1H，d，J = 8. 3 Hz，H － 5) ，6. 01(2H，s，
CH2) ，3. 45(OCH3)。
13 C － NMR(100 MHz，CDCl3)δ:
188. 6(CHO) ，155. 1(C － 2) ，136. 3(C － 3) ，146. 6
(C －4) ，126. 3(C －3) ，124. 7(C － 6) ，103. 7(C － 5) ，
102. 3(CH2) ，60. 6(OCH3)。根据以上数据可得化合
物Ⅰ为 2 －甲氧基 －3，4 －亚甲二氧基苯甲醛。
化合物Ⅱ:淡黄色油状物;FeCl3试剂反应阳
性。1H － NMR(400 MHz，CDCl3)δ:9. 66(1H，d，J =
7. 8 Hz，CHO) ，7. 41(1H，d，J = 15. 8 Hz，H － 7) ，
7. 13(1H，dd，J = 8. 0，1. 8 Hz，H － 6) ，7. 07(1H，d，
J = 1. 8 Hz，H －2) ，6. 97 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H －
5) ，6. 60(1H，dd，J = 15. 8，7. 7 Hz，H － 8) ，3. 93
(3H，s，OCH3)。
13 C － NMR(100 MHz，CDCl3)δ:
193. 7 (－ CHO) ，153. 2(C － 7) ，148. 9 (C － 3) ，
146． 9 (C － 4) ，126. 3 (C － 1) ，124. 1 (C － 5) ，
123. 0 (C －6) ，114. 9 (C － 8) ，109. 4 (C － 2) ，55. 9
(OCH3)。经与文献［6］的波谱数据比较，确定化合
物为阿魏醛。
化合物Ⅲ:无色油状;1H － NMR(400 MHz，
CD3OD)δ:6. 98(2H，d，J = 8. 2 Hz，H －5，H － 5) ，
6. 86(2H，dd，J = 8. 2，1. 8 Hz，H － 6，H － 6) ，6. 80
(2H，dd，J = 1. 8 Hz，H － 2，H － 2) ，4. 85(1H，d，
J = 6. 0 Hz，H －7) ，4. 35(1H，d，J = 6. 5 Hz，H －7) ，
3. 33(1H，m，H － 8) ，2. 81(1H，m，H － 8) ，4. 04，
3. 73(2H，m，H － 9) ，3. 72，3. 08(2H，m，H － 9) ，
3. 96(6H，s，2 × OCH3)。
13 C － NMR(100 MHz，
CD3OD)δ:149. 4 (C － 3) ，149. 2 (C － 4) ，148. 2
(C －4) ，147. 5(C －3) ，133. 3(C － 1) ，132. 5(C －
1) ，119. 5 (C －6) ，118. 9 (C － 6) ，116. 5 (C － 2) ，
116. 2 (C － 5) ，110. 7(C － 2) ，109. 8 (C － 5) ，
87. 1 (C － 7) ，82. 4 (C － 7) ，73. 8 (C － 9) ，69. 4
(C －9) ，56. 6 (3，3 － OCH3) ，54. 5 (C －8) ，51. 0
(C －8)。经与文献［7］的波谱数据比较，确定化合
物为表松脂酚。
化合物Ⅳ:黄色粉末;盐酸 － 镁粉反应阳性。
1H － NMR(600 MHz，CDCl3)δ:8. 01(2H，d，J = 9. 0
Hz，H － 2，H － 6) ，7. 26(1H，br. s，OH － 3) ，7. 03
(2H，d，J = 9. 0 Hz，H －3，H － 5) ，6. 55(1H，d，J =
2. 2 Hz，H － 8) ，6. 35 (1H，d，J = 2. 1 Hz，H － 6) ，
3. 98(3H，s，OCH3) ，3. 90(3H，s，OCH3) ，3. 88(3H，
s，OCH3)。
13 C － NMR(150 MHz，CDCl3)δ:172. 0
(C －4) ，164. 3 (C － 7) ，160. 7 (C － 9) ，160. 6
(C －5) ，159. 0 (C － 4) ，142. 3 (C － 2) ，137. 5
(C －3) ，128. 9(C － 2，6) ，123. 6 (C － 1) ，114. 0
(C － 3，5) ，106. 3(C － 10) ，95. 7(C － 6) ，92. 5
(C －8) ，56. 4(OCH3) ，55. 9(OCH3) ，55. 4(OCH3)。
经与文献［8］的波谱数据比较，确定此化合物
为4，5，7 －三甲氧基黄酮醇。
化合物Ⅴ:黄色粉末;盐酸 － 镁粉反应阳性。
1H － NMR(400 MHz，CDCl3)δ:7. 84(1H，d，J = 15. 6
Hz，H － β) ，7. 80(1H，d，J = 15. 6 Hz，H － α) ，7. 57
(2H，d，J = 8. 8 Hz，H －2，H － 6) ，6. 94(2H，d，J =
8. 8 Hz，H － 3，H － 5) ，6. 12(1H，d，J = 2. 4 Hz，
H －3) ，5. 96(1H，d，J = 2. 4 Hz，H －5) ，3. 92(3H，
s，OCH3) ，3. 90 (3H，s，OCH3 ) ，3. 85 (3H，s，
OCH3)。
13 C － NMR (100 MHz，CDCl3)δ:192. 6
(C = O) ，168. 3(C － 2) ，166. 0(C － 4) ，162. 4
(C －6) ，161. 3 (C － 4) ，142. 5 (C － β) ，130. 1
(C －2，6) ，128. 2 (C － 1) ，125. 0 (C － α) ，114. 3
(C －3，5) ，106. 3 (C － 1) ，93. 7 (C － 3) ，91. 2
(C －5) ，56. 1 (OCH3 ) ，55. 8 (OCH3 ) ，55. 6
(OCH3)。经与文献［9］的波谱数据比较，确定此化
合物为 flavokawain A。
化合物Ⅵ:黄色粉末;盐酸 － 镁粉反应阳性。
1H － NMR(400MHz，CDCl3)δ:12. 02(1H，s，OH －
5) ，7. 36(2H，d，J = 8. 8 Hz，H － 2，H － 6) ，6. 93
(2H，d，J = 8. 8 Hz，H －3，H －5) ，6. 05 (1H，J =
2. 0 Hz，H － 8) ，6. 02(1H，d，J = 2. 0 Hz，H － 6) ，
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5. 35(1H，dd，J = 12. 8，3. 2 Hz，H － 2) ，3. 08
(1H，dd，J = 17. 2，12. 8 Hz，H －3α) ，2. 76(1H，dd，
J = 17. 2，3. 2 Hz，H － 3β) ，3. 89(3H，s，OCH3) ，
3. 45(3H，s，OCH3)。
13C － NMR(100 MHz，CDCl3)δ:
196. 0(C － 4) ，167. 8(C － 7) ，164. 1(C － 5) ，162. 9
(C － 9) ，160. 0 (C － 4) ，130. 3(C － 1) ，127. 7
(C －2，6) ，114. 2(C － 3，5) ，103. 1(C － 10) ，
95. 0(C － 6) ，94. 2(C － 8) ，78. 9(C － 2) ，55. 6
(OCH3) ，55. 3(OCH3) ，43. 2(C － 3)。经与文献
［10］的波谱数据比较，确定此化合物为 5 －羟基 －
7，4 －二甲氧基二氢黄酮。
在对该植物的继续分离过程中，得到了 6 种化
合物，分别为 2 －甲氧基 － 3，4 －亚甲二氧基苯甲醛
(Ⅰ) ，阿魏醛(Ⅱ) ，表松脂酚(Ⅲ) ，4，5，7 －三甲
氧基黄酮醇(Ⅳ) ，flavokawain A (Ⅴ) ，5 －羟基 － 7，
4 －二甲氧基二氢黄酮(Ⅵ)。其中化合物Ⅰ，Ⅱ，
Ⅲ，Ⅳ均为首次从本属植物中分离得到。6 种化合
物的结构见图 1。
4 讨 论
现代药理研究结果显示:金粟兰属植物多具有抗
菌、抗肿瘤、增强免疫、抗病毒、抗溃疡、镇痛、抗血小
板聚集、收缩子宫等活性，探究其活性物质的基础对
该属植物的有效利用具有重要意义，如从鱼子兰中分
离得到阿魏醛有抗菌消炎活性;flavokawain A具有明
显的抗肿瘤活性［11］。该属植物在我国资源丰富，应
对其开展系统而深入的化学研究与开发。
［参 考 文 献］
［1］ 中国科学院中国植物志编辑委员会 ． 中国植物志:
第 20 卷，第 1 分册［M］． 北京:科学出版社，1985:
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［2］ 江苏植物研究所，中国医学科学院药物研究所，中国
科学院昆明植物研究所． 新华本草纲要:第 2 册［M］．
上海:上海科学技术出版社，1991:61 － 67．
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理作用研究进展［J］． 中国中药杂志，2008，33(7) :
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di(2，4 － dihydroxy － 6 － methoxybenzoyl)－ 3β，4α －
di －(4 － methoxyphenyl)－ cyclobutane and other fla-
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( 责任编辑 张坤)
901第 3 期 孙长利等:鱼子兰化学成分分析