全 文 ：中国药业 !#$% &%’(%)*+,#)%-. ·!· !#年第$%卷第 $&期 金粟兰属药用植物的化学成分研究概况 翁金月 !，张成川 ，肖玉燕 # （!$ 浙江省温州市第二人民医院，浙江 温州 #%&&&； $浙江省乐清市中医院，浙江 温州 #%’&&； #$ 浙江省瑞安市中医院，浙江 温州 #%&&）
摘要：该文对金粟兰属植物的化学成分按倍半萜类 (包括桉烷型（)*+),-./)）、环桉烷型（01/+)/./)）、吉马烷型（2)3-.43./)）、菖蒲烷型
（.453./)）6，倍半萜多聚体和其他类化合物进行了详细介绍。
关键词：金粟兰属；化学成分；倍半萜类；香豆素类
中图分类号：!#$% &；!#% ’( 文献标识码：) 文章编号：(**& + ,-.( /**- 0(. + ***( + *. !12314 56 78193:;< 756=>3>?16>= @A59 78<5A;6>8?= !#$ %&#’()* +,-#$.,#$/,(-#0* 1&-2 3(’-#4
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!#$%&’$( 7/ 891, 3):1);< 89) 49)-14.0 45/,818*)/8, 1,50.8)+ =35- 89) 2)/*, >9053./89*, ;)3) ,*--.31?)+$@*+),-./)< 01/+)/./)< 2)3-.43./)< .A 453./) ,),B*18)3C)/),< ,),B*18)3C)/) +1-)3< ./+ 45*-.31/ ;)3) 3)C538)+ =35- 891, 2*/),$
)*+ ,-%.#：>9053./89*,D 49)-14.0 45/,818*)/8,D ,),B*18)3C)/),D 45*-.31/
金粟兰属植物的化学成分主要为倍半萜化合物，其中引人关
注的是该属植物特有的倍半萜多聚体，此外，一些酰胺类化合物和
香豆素类化合物也有报道。笔者就该属植物化学成分中比较有代
表性的化合物进行详述，旨在为新药研发提供参考。
( 桉烷型（1?B1=9;61）倍半萜
桉烷型倍半萜在自然界中分布广泛，在金粟兰属植物中也有
一些同类化合物。E491+.等 ( ! 6从日本产银线草 .,<2K-#@,(> A-;2#&/(>
F1)G$中分离得到 !个桉烷型倍半萜 .83.48H0)/501+)!，该化合物大量 存在于 .83.48H05+),的种属中，却是第一次从金粟兰属植物中被分离 得到。I.;.G.8. 等 ( 6从该属植物及己 .,<2K-#@,(> 8KK-@(> J K9*/G$ L
M5)-$)8 F49*08$ 中分离得到 # 个桉烷型倍半萜，分别为 /)5.450.-A
5/)，N O 9H+35PH/)5.450.-5/) 和 .450.-5/)，其中前两者为新化合
物，.450.-5/)是首次从该植物中分离出。此前他们还从银线草中分
离得到 个桉烷型倍半萜，命名为 ,91?*Q501+50 和 ,91?*Q.=*3./50 (# 6。
李创军等 ( R 6从宽叶金粟兰 .,<2K-#@,(> ,#K’& S)-,0$中分离得到 个桉烷型倍半萜，分别是 4*34505/50 和 ?)+5.35=*3./。I*,./5 等 (% 6从 银线草中分离得到 !个桉烷型倍半萜酸，命名为 49053./89.014 .41+。 环桉烷型（<36B16;61）倍半萜 环桉烷型倍半萜又被称作椴树烷型倍半萜，在金粟兰属植物 中已有近 & 个该类骨架的倍半萜被报道。环桉烷型与桉烷型骨架 的区别之处在于 T环的 ! 位和 # 位成键，把 T环分割成 ! 个 # 元 环和 !个 %元环。这类化合物在 !S UVM图谱上的一个显著特征是， 由于 #元环的张力较大，致使 #位的质子化学位移移向高场，平均 在 &$ #& W !& O ’ 左右，而 位的质子化学位移一般在 !$&& W !& O ’ 左右。 早在 !XNY年，E491+. 等 (’ 6从草珊瑚 .,<2K-#@,(>$<-LK V.Q1/5$中分离得到 个环桉烷型倍半萜内酯，命名为 49053./89.0.485/) T 和 Z。!XNX 年和 !XY! 年 I.;.G.8. 等 ( N O Y 6从银线草中分离得到 个 环桉烷型倍半萜，即 ,91?*Q./501+) T 和 +)9H+35 O ,91?*Q./501+) （,91?*Q./501+) Z），其中后者就是 E491+. 等报 道的 49053./89.0.485/) T，活性测试结果显示 其具有中等抗真菌活性。E491+. 等 ( ! 6又从日 本产银线草中分离得到 % 个环桉烷型倍半 萜，即 49053./89.0.485/) T O @；并通过降解，测 定 [M\曲线，推测了 49053./89.0.485/) T和 Z 的绝对构型；49053./89.0.485/) T O > 对小鼠 0H-C95,.341-. ] O %!NY^ 细胞显示出较强的细胞毒作用，半数抑制浓度 M.%& 分别为$ %，!$& _$ %，& $2 ‘ -]。 I.;.G.8.等 ( X 6从银线草中分离到环桉烷型倍半萜 ,91?*Q./501+) \，从珠兰 .,<2K-#@,(> >;&/-@(> J K9*/G$ L V.Q$中分离得到 ,91?*Q./5A 01+) @ 和 ,91?*Q./501+) a，并且通过环氧化从 49053./89.0.485/) > 合 成了 ,91?*Q./501+) \；用四氧化锇氧化 ,91?*Q./501+) Z 成功地合成 了 ,91?*Q./501+) @；通过对化合物 ,91?*Q./501+) a 乙酰化合成了 ,91?*Q./501+) a !% O N O .4)8.8)；通过对化合物 ,91?*Q./501+) @ 乙酰 化合成了 !#< !% O +1 O N O .4)8.8)。I.;.G.8. 等 ( 6又从该属植物及 己中分离到 个环桉烷型倍半萜化合物 49053./89.0.85/) > 和 ,91?*Q./501+) >。K.Q)+. 等 ( !& 6从草珊瑚中分离到 # 个环桉烷型倍半 萜化合物，即 49053./89.0.485/) T O >。[Q.-*3. 等 ( !! 6从草珊瑚中分 离到 个环桉烷型倍半萜的葡萄糖苷，这是首次分离到环桉烷型 倍半萜的葡萄糖苷，命名为 49053./5,1+) T和 49053./5,1+) Z，其苷元 分别是 I.;.G.8.从珠兰中分离得到的 ,91?*Q./501+) @和 ,91?*Q./5A 01+) a；同时还从该植物中分离到 # 个已知的环桉烷型倍半萜内酯 49053./89.0.485/) T，49053./89.0.485/) Z 和 ,91?*Q./501+) T。李创军 等 ( R 6从宽叶金粟兰中分离得到 ! 个环桉烷型倍半萜 ,91?*Q./501+) @。K.Q)+. 等 ( !& 6从草珊瑚中分离得到 ! 个新的环桉烷型倍半萜内 酯，命名为 49053./89.0.485/) a。K,*1 等 ( ! 6从草珊瑚中分离得到 ! 个 环桉型倍半萜，该化合物在 R 位和 !R 位之间形成环氧环，命名为 49053./89.0.485/) b。 . 吉马烷型（C1A9;:A;61）倍半萜 吉马烷型倍半萜在自然界中分布最广泛，主要分布于金粟兰 属的及己和银线草中，是几类倍半萜骨架的生物合成前体。I.;.A G.8. 等 (#，Y 6从银线草中分离得到吉马烷型倍半萜 20)495-./501+)， 1,5=*3./501+) 和 =*3./5+1)/5/)，提出 20)495-./501+) 可能是许多倍半 萜的生物合成前体，包括桉烷型倍半萜 ,91?*Q./501+) 及其衍生物。 由于呋喃类倍半萜被认为是倍半萜内酯的生 物合成前体，故 20)495-./501+) 和 1,5=*3./5A 01+) 能同时在一个植物中被分离得到具有较 大的研究意义。I.;.G.8.提出了一条从 1,5=*A 3./501+)到,91?*Q./501+)的可能的生物合成途 径 J图 ! L。I.;.G.8. 等 ( Y 6从该属植物及己中 药学专论 本栏目由 协 办 重庆市康禾医疗器械有限责任公司 中国药业 !#$% &%’(%)*+,#)%-.·!·
!#年第 $%卷第$&期
图 #$%&’()*+,%-.可能的生物合成途径 分离得到 /个吉马烷型倍半萜化合物，即 )0+1)2.13)01+*.，&.-.1+*.， %#+4’1)*+-%.*.和 4’1)*+-%.*+*.。 ! 菖蒲烷型（#$%&’）倍半萜
菖蒲烷型倍半萜在金粟兰属植物中分布很少，只有 个化合
物被报道。5)6)7)8) 等 9 : ;从银线草中分离得到 个菖蒲烷型倍半
萜，命名为 #$%&’() < )0+1)-%.*+,。 ( 倍半萜多聚体 金粟兰属植物中存在一类结构复杂的倍半萜二聚体和三聚 体，以二聚体居多。此类化合物以 ! 个或 : 个环桉烷型骨架的倍半 萜通过分子内的 !#$ =%.,# < >,-.1环加成反应形成复杂的多聚体
结构。这类多聚体化合物往往具有 !， <不饱和 < # <内酯或 !，
<不饱和酮的结构片段，最有意思的是其中一部分化合物具有独
特的大环结构，最大的为 ?元内酯环。
5)6)7)8) 等 9 : ;@@A 年首次从银线草中分离出了 个由 ! 个
环桉型倍半萜内酯聚合而成的二聚体化合物，命名为 #$%&’()+, >。 5’#)*+ 等 9 B ;从银线草中分离得到 ! 个环桉型倍半萜二聚体，其中 个是由两个桉烷型倍半萜聚合而成的二聚体化合物，命名为 0$,+1)*8$)-%3.1%0 )0%- )0.8)8.，这类桉烷型倍半萜的二聚体极少在天 然界被发现，它与 #$%&’()+, > 类似，! 个倍半萜单体之间也形成 C
元环，但是两者具有不同的碳骨架；另一个二聚体被认为不是天然
产物，而是由 ! 个环桉型倍半萜 0$,+1)*8$),)08+*. >（#$%&’()*+,%-. D）经过光照形成的人工产物。 5)6)7)8) 等 9 / ;在 @@! 年从银线草中分离得到了 : 个由 ! 个 环桉型倍半萜内酯聚合而成的二聚体化合物，命名为 #$%&’()+, D <
=。在 @@B 年又从银线草中分离得到了 B 个由 ! 个环桉型倍半萜
内酯聚合而成的二聚体化合物，命名为 #$%&’()+, E < F9 B ;。@@G 年，他们从银线草中分离得到 个罕见的环桉型倍半萜三聚体， 由 : 个倍半萜单体聚合而成，命名为 81%#$%&’()+, >9C ;，这是到目前
为止分离到的唯一环桉型倍半萜三聚体。其聚合方式与 #$%&’()+, 类型的二聚体不同，不是在 ! 个单体之间形成 C 元环，而是以 个单体的 位与另一个单体的 G 位聚合而成，第 个单体的 B 位又与第 : 个单体的 位发生聚合，形成与众不同的三聚体化 合物。与此同时，他们还从银线草中分离得到 个二聚体化合物， 命名为 #$%&’()+, H。虽然命名为 #$%&’()+, 系列，但是 #$%&’()+, H 与
其他的 #$%&’()+, 系列二聚体有明显的不同，其 ! 个环桉型倍半萜 单体分别在 位和 B 位聚合，不形成 C 元环；而 #$%&’()+, > < F
是以单体的 B 位对 @ 位、C 位对 ? 位形成聚合。很显然，#$%&’()+, H 的聚合方式与 81%#$%&’()+, > 部分相同，可能是它的生物合成前
体。
56+* 等 9 G ;从银线草中分离到的二聚体化合物 #$%&’()+, D， 0I0,+#$%&’()+, > 和 #$%&’()+, J，对阿魏酸钠对佛波酯 K LM> N诱导 的 OP < CA 增殖有明显的抑制作用，最低抑制浓度 K %&’ N分别是 :/Q R AQ @R !GQ : *3+, S P。虽然这些化合物不能直接影响淋巴细胞功 能相关抗原 < KPJ> < N与细胞间黏附分子 < K FT>M < N的结 合，但能显著抑制 OP < CA的 FT>M < 表达，且呈量效关系。 #$%&’()+, 类型的二聚体化合物主要结构特征是在 ! 个环桉烷
型倍半萜之间形成 C 元环，但也有例外，如 #$%&’()+, H就是一个开 环的二聚体化合物。0I0,+#$%&’()+, >是在 @@: 年 5)6)7)8) 从及己
’()$*+,(-. /!**+,-. K U$’*7Q N V+.3Q .8 W0$’,8Q 中分离得到的 个具 有 A 元碳环骨架的倍半萜二聚体 9 ? ;。0I0,+#$%&’()+, >的生源母体
也是环桉烷型倍半萜，但它与其他倍半萜二聚体的不同之处在于
B位的甲基与另一个倍半萜的 : 位甲基成键，由此产生了一类不
同于 #$%&’()+,系列的非常罕见的倍半萜二聚体。 有关多穗金粟兰的化学成分罕见报道，X)*2 等 9@ ;从其中分离 出 个结构复杂的倍半萜二聚体，命名为 0$,+1)3’,8%,%-. >，它与
5)6)7)8)从银线草中分离得到的倍半萜二聚体化合物 #$%&’()+,# D 拥有相同的骨架，结构非常相似。该化合物的生物前体是环桉烷型 倍半萜 0$1+1)*8$),)08+*.类化合物，这与 #$%&’()+, 类的倍半萜二聚
体相同。而且 X)*2 等首次提出了这类化合物的生物合成途径，即
通过分子内的 !#$=%.,# < >,-.1环加成反应而得 K图 ! N。 Y()3’1) 等 9 !A ;从草珊瑚中也分离得到 个不同于上述化合物 聚合方式的倍半萜二聚体化合物，它的 ! 个单体之间形成的是 / 元环而非 C 元环，很显然是由 ! 个母体化合物 #$%&’()*+,%-. D经过
光催化形成的二聚体。实际上，它在 @@ 年已由 5’#)*+ 等 9 C ;从银
线草中分离得到。
) 其他类化合物
5)6)7)8) 等 9 : ;从银线草中分离得到 ! 个香豆素类化合物东莨
菪素（#0+Z+,.8%*）和异东莨菪素（%#+#0+Z+,.8%*）。李创军等 9 / ;从宽叶金
粟兰中分离得到 : 个香豆素苷类化合物，分别是异秦皮啶 < G <
Y <葡糖苷、伞形花内酯苷、异秦皮啶 < : < < 0 <芹菜糖 K!:N <
< 0 <葡糖苷。其中最后一个是新化合物。U)(.3+8+ 等 9! ;从及己
中分离得到 ! 个酰胺类化合物，分别为 [ < < Z$.*.8$I, < : < K:R
/ < 3.8$I,.*.-%+\IZ$.*I, N < Z1+Z.*)3%-. 和 [ < < Z$.*.8$I, < : <
K:R / < -%3.8$+\I N < Z1+Z.*)3%-.。 作者简介：翁金月，女，主管中药师，K电话 N ABGG < ??AGA?! K电子信箱 N 6.*2]IZ&^ I)$++Q 0+3Q 0*。
参考文献：
9 ; _0$%-) MR 5+%(. XR 5’#)*+ ‘R .8 ),Q W8’-%.# +* 8$. 0+*#8%8’.*8# +4
T$,+1)*8$’# #ZZQ $Q W%\ #.#a’%8.1Z.*.# 41+3 ’()$*+,(-. 1+2$34-. 9 H ; Q T$.3 L$)13 D’,,R @?AR !? K N b @! < A!Q 9 ! ; 5)6)7)8) HR J’(’#$% XR U)$)1) WR .8 ),Q W81’08’1.# +4 *+c., #.#a’%8.1d Z.*. (.8+*.# 41+3 ’()$*+,(-. .!**+,-. K T$,+1)*8$)0.). N 9 H ; Q >21%0 D%+,
T$.3R @?BR /@ KB N b /G@ < /?BQ 图 ! 0$,+1)3’,8%,%-. >的生物合成途径
药学专论
中国药业 !#$% &%’(%)*+,#)%-. ·!· !#年第$%卷第 $&期 临床治疗心脑血管疾病的中药与天然植物药 熊江波 ，孙柳燕 ，王如伟 #$ % 浙江中医药大学，浙江 杭州 !&&’!； #% 浙江中药与现代药物研究院，浙江 杭州 !&&’# (
摘要：大部分心脑血管疾病属于需长期用药的慢性病和多发病，关于化学药品的不良反应和毒副作用不断被报道，因此，人们对疗效确切、
副作用相对较少的中药以及天然植物药制剂寄予厚望。目前中药制剂在我国心脑血管用药市场已占据一定优势，尤其是银杏叶制剂已成
为全球服用人数最多的天然植物药。不断开发和完善中药及天然植物药系统，并应用于心脑血管疾病的治疗，必将有深远的医学价值和广
阔的市场前景。该文对临床常用的治疗心脑血管疾病的中药及其制剂、颇具发展前景的心脑血管用天然植物药成分进行了简单介绍。
关键词：中药；天然植物药；心脑血管疾病
中图分类号：!#$% &；!’( 文献标识码：) 文章编号：*++& , -’.* /++’ 0*. , +++. , +-
) 12345 !46347 89 :;42<=4>?3@ AB4 85 :2:24D<2 J3B4!#$% &’$%(#)* +,$-,.’$)* /’$% 0,123 4 )5 6728’$% 9$:2;<=. #> ?@A* B’$%C7#,* 6728’$%* @7$’ D)EEFD；
35 6728’$% GH’I2J. #> ?;’I=#$’K @7$2<2 A2IH$2 ’$I A#I2;$ L;,%<* B’$%C7#,* 6728’$%* @7$’ D)EEF3 M !#$%&’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
:,94*,: .5,+0>,8.4- ,99,-.1 0*: =,11,+ 14:, ,99,-.1% H,-,*. 1.0.41.4-1 7* -=4*4-0= A,:4-0.47* 15731 .50. DFG ? ;01,: :+861 50<, 1.0+.,: .7
:7A4*0., .5, -0+:47-,+,;+7<01-8=0+ :41,01,1 A0+I,. 4* F54*02 ,1>,-40==/ 64*I67 =,09 ,E.+0-.1 50<, ;,-7A, .5, A71. >7>8=0+ *0.8+0= >=0*.
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0*: ,994-0-4781 .+,0.A,*. 97+ -0+:47-,+,;+7<01-8=0+ :41,01,12 354-5 34== 8*:78;.,:=/ ;+4*6 ,*7+A781 A,:4-0= ;,*,94.1 0*: A0+I,. <0=8,12 0*:
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药学专论